DE2935616A1 - Verfahren zur haertung einer organoalkoxysilan-verbindung - Google Patents

Verfahren zur haertung einer organoalkoxysilan-verbindung

Info

Publication number
DE2935616A1
DE2935616A1 DE19792935616 DE2935616A DE2935616A1 DE 2935616 A1 DE2935616 A1 DE 2935616A1 DE 19792935616 DE19792935616 DE 19792935616 DE 2935616 A DE2935616 A DE 2935616A DE 2935616 A1 DE2935616 A1 DE 2935616A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
coating
phosphate
compound
phosphite
carbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792935616
Other languages
English (en)
Inventor
Shoichi Inoue
Goro Shimaoka
Susumu Taniyama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Publication of DE2935616A1 publication Critical patent/DE2935616A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • C08G77/08Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Härtung einer Organoalkoxysilan-Verbindung, insbesondere ein Verfahren zur Umsetzung einer Organo alkoxysilan-Verbindung zu Organopolysiloxan, das durch Verwendung eines ausgewählten Phosphats oder Phosphite als Katalysator gekennzeichnet
Eine Organoalkosysilan-Verbindung, die beim Erhitzen unter Bildung einer Siloxan-Bindung ein gehärtetes Produkt mit einer Netzwerkstruktur liefert, wird auf vielen Gebieten eingesetzt, wie z.B. als elektrisches Isoliermaterial, elektrischer Isolierlack und kratzfester Überzug. Die Verbindung ist als ein Grundmaterial verwendbar, das erwünschte Eigenschaften, wie hohe Wärme- und Wasserbeständigkeit sowie gute Bewitterungsfähigkeit und elektrisches Isoliervermögen aufweist. In den letzten Jahren hat die Organoalkoxysilan-Verbindung die Aufmerksamkeit der Forscher auf sich gezogen, weil sie ein Material ist, das eine durchsichtige kratzfeste Beschichtung auf einem durchsichtigen Kunststoff-Formkörper, z.B. einem Formkörper aus Polykarbonat, Polymethylmethacrylat, Zellulosebutyrat, Polyvinylchlorid-oder Polystyrol," bildet. Man erwartet, daß diese Kunststoff-Formkörper auf Grund ihrer Durchsichtigkeit und ihres geringen Gewichtes das Glas auf vielen Einsatzgebieten "ersetzt. Tatsache-ist
aber, daß ihre Verwendung bisher wegen ihrer Abriebempfind—" und
lichkeit/ihres Verlustes an Durchsiclitigkeit begrenzt gewesen ist.
29356
Es sind mehrere Verfahren vorgeschlagen worden, um diesen Mangel des durchsichtigen Kunststoff-Formkörpers durch Beschichtung seiner Oberfläche mit einem durchsichtigen Überzug zwecks Schaffung eines Schutzfilms zu beseitigen. Sehr gebräuchlich als Überzug, der eine durchsichtige Schutzschicht bildet, ist ein Silikonüberzug. Ein Beispiel dieser Verfahren ist in der DE-OS 23 06 766 und in der US-PS 3 961 977, die der Japanischen Patentauslegeschrift 84-878/73 entsprechen, offenbart, bei dem ein Kunststoff-Formkörper mit einem Überzug beschichtet wird, der ein partielles Hydrolysat von Epoxyalkylalkoxysilan und Amino alkylalkoxysilan und ein organisches Lösungsmittel aufweist. In der US-Anmeldung Ser. Nr. 869 863 und der DE-OS 28 02 454, die der von den Erfindern der vorliegenden Erfindung eingereichten Japanischen Patentauslegeschrift 90339/78 entsprechen, ist ein Überzug vorgeschlagen worden, der das Reaktionsprodukt von Epoxyalkylalkoxysilan und Aminoalkylalkoxysilan sowie ein Melamin/Alkydharz und wahlweise ein Acrylsäurederivat aufweist. Diese Überzüge zeigen Jedoch eine hohe Kratzfestigkeit erst nachdem sie unter sehr scharfen Bedingungen, wie etwa 130 0C für einen Zeitraum von 4 Stunden, gehärtet wurden. Diese scharfen thermischen Härtungsbedingungen beschränken nicht nur die Art des Substrats des Formkörpers, sondern sie verursachen manchmal auch die Verfärbung (Vergilbung), ein Problem, das auf einen thermischen Abbau der Beschichtung zurückzuführen ist.
03 0011/0 89L
293561$
Als weiterer Nachteil absorbiert eine Organoalkoxy-" silan-"Verbindung bei der Lagerung allmählich atmosphärische Feuchtigkeit; dies desaktiviert (d.h. macht inaktiv) die an der Härtungsreaktion mitwirkende ;aktive Gruppe (im allgemeinen eine Alkoxysilan-G-nxppe) und kann eine unzureichende Wärmehärtung zur Polge haben. Wenn die Organoalkoxysilan-Verbindung als .Überzug verwendet wird, ist dieser Nachteil die Ursache für dessen eigentümlichen Qualitätsabfall, nämlich die beträchtliche Abnahme der Kratzfestigkeit der von ihm gebildeten fertigen Beschichtung. Zur Verzögerung dieser Qualitätsverschlechterung hat man bekanntlich in die Verbindung einen Katalysator eingearbeitet, der aus einer Mineralsäure, wie Phosphorsäure oder Schwefelsäure, oder einem Alkalimetallhydroxid besteht. Diese Katalysatoren entfalten jedoch ihre Wirkungen auch während der Lagerung der Überzugsmasse. Das hat sur Folge, daß die Lager— beständigkeit der Überzugsmasse in einem Maße abnimmt, daß sie nicht mehr industriell brauchbar ist.
Als Ergebnis verschiedener Studien bei der Suche nach einem Verfahren zur Lösung der vorgenannten Probleme bei der Verwendung einer Organoalkoxysilan-Verbindung wurde nun gefunden, daß ein ausgewählter Typ von organischem Phosphat oder Phosphat die Wärmehärtung der Verbindung dadurch erleichtert, daß er ihre Lagerbeständigkeit erhält und nur bei ihrer thermischen Härtung als Katalysator wirkt.
030011/0896
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren zur Härtung einer Organoalkoxysilan-Verbindung zu schaffen und hierfür ein spzifisches Phosphat und Phosphit zur Verfügung zu stellen. Desweiteren soll ein Verfahren zur Härtung einer Organoalkoxysilan-Verbindung geschaffen werden, das durch Einsatz eines spezifischen Phosphats oder Phosphits gekennzeichnet ist. Weitere Vorteile der Erfindung werden beim Lesen der folgenden detaillierten Beschreibung deutlich.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe bei dem Verfahren zur Wärmehärtung einer Organoalkoxxysilan-Verbindung dadurch gelöst, daß man als Katalysator wenigstens eine Verbindung aus der Gruppe einsetzt, die aus einem Phosphit der Formel (I)
(RQ^P-^OH)^ (D
und einem Phosphat der Formel (II)
<R0Vf-<0H>3-n (II)
besteht, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen und/oder eine aromatische Gruppe und η die ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten.
Der hier benutzte Ausdruck "Organoalkoxysilan" ist der Gattungsname für die Verbindungen der Formel RnSi(OR1)^_n , worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe, die wahlweise mit einer funktionellen Gruppe substituiert sein kann, R1 eine Alkyl-
030011/0 898
2S35.6TS
gruppe iind η eine ganze SaHl von 1 "bis 3 bedeuten» Daher umfaßt die OrganoalkoxysiXsn-VerMndung verständlicherweise Organoalkoscysilan und dessen Abkömmlinge, ein hauptsächlich aus - Organoalkoxysilan "bestehendes Gemisch,- ein aus Organoalkoxysilan hergestelltes Produkt usw..
Wie oben dargelegt, ist der oben definierte, bei dem erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzende Katalysator bei tiefer Temperatur inaktiv, so daß die Lagerbeständigkeit der Organoalkoxysilan-Verbindung nicht beeinträchtigt wird, und er wird beim Erhitzen genügend aktiv, um den Härtungsprozess zu beschleunigen. Der Katalysator hat -in der Praxis einen weiteren Vorteil dadurch, daß er die Härtung der Verbindung bei tieferen Temperaturen., d.h. unter weniger scharfen thermischen Bedingungen gestattet.
- Beispielhafte Phosphite der Formel (I)5 die erfindungsgeinäß verwendet werden können, sind nachfolgend angegeben:
Monomethylphosphit, Monoathylphosph.it, Monopropylphosphit, Monobutylphosphit, Dimethylphosph.it, Diäthyl» phosphit, Dipropylphosphit, Dibutylphosphit, Diphenylphosphit, Methylphenylphosphit und Ithylphenylphosphit«.
Beispielhafte Phosphate der Formel (II) sind ebenfalls nachfolgend angegeben:
0 30 0 ti /089 6
Saures Methylphosphat, Dimethylphosphat, saures Xthylphosphat, Diäthylphosphat, saures Propylphosphat, Dipropylphosphat, saures Butylphosphat, Dibutylphosphat, saures Piieny!phosphat und Diphenylphosphat.
Diese Verbindungen können alleine oder als Gemisch. verwendet werden. Sie werden in einer Menge von wenigstens ein Gewichtsprozent "bezogen auf die Organoalkoxysilan-Verbindung eingesetzt. Eine kleinere Menge ist nicht ausreichend, um die beabsichtigte katalytische Aktivität vollkommen zu erreichen. Wenngleich es für den Katalysatorgehalt keine obere Grenze gibt, kann sich die Verwendung einer mehr als notwendigen Katalysatormenge als nachteilig erweisen. Beispielsweise kann bei Einarbeitung einer übermäßigen Katalysatormenge in die als Überzug verwendete Organoalkoxysilan-Verbindung die daraus gebildete Beschichtung vergilben, oder ihr Gebrauchsverhalten, insbesondere die Beständigkeit gegenüber kochendem Wasser, kann abnehmen. Vorzugsweise setzt man den Katalysator im allgemeinen in einer Menge von höchstens 10 Gew.-% ein, bezogen auf die Organoalkoxysilan-Verbindung. Insbesondere kann der Katalysator in einer Menge von 2 bis 5 % verwendet werden. Der Katalysator nach der Erfindung wird vorzugsweise in die Organoalkoxysilan-Verbindung eingearbeitet, indem man eine gewünschte Menge davon in einem kleinen Volumen eines geeigneten Lösungsmittels auflöst. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind solche, die den Katalysator lösen und mit der
03 0011/0896
Silan-Yerbindung mischbar sind (oder diese lösen können). Spezifische Beispiele sind Äthylenglykolmonoäthyläther, Ithylenglykolmonobutyläther, n-Butylalkohol, Isobiitylalkohol und Isopropylalkohol.
Das erfindungsgemäße Verfahren, wird bei einer zur Katalysatoraktivierung notwendigen Härturngs temp era tür von wenigstens 50 0C durchgeführt. Im allgemeinen wird eine Temperatur von 100 0C oder höher "bevorzugt.
Die Organoalkoxysilan-Verbindung, auf welche das. erfindungsgemäße Verfahren anwendbar ist, umfaßt ein oder mehrere Organoalkoxysilane, die beispielhaft erläutert werden durch (a) ein Alkylalkoxysilan, für das Dirnethyldimethoxysilan, Trimethylmethoxysilan oder Tetraiaethoxysilan typisch sind, und (b) ein Arylalkoxysilan, für das Diphenyldimethoxysilan oder Triphenylmethozysilan typisch sind, oder kohlenstofffunktioneile Silane, für die AMnoalkylalkoxysilan, Epoxyalkylalkoxysilan, Acryloxyalkylalkoxysilan und Vinylalkylalkoxysilan typisch sind, fieaktionsprodukte dieser Organoalkoxysilane und/oder kohlenstoff fraktionellen Silane, sowie Gemische, die hauptsächlich aus diesen Organoalkosysilanen und/oder kohlenstofffunktionellen Silanen sowie einem Modifiziermittel bestehen, wie einem Acrylester, wie z.B. Alkylnethacrylat und Glycidylmethacrylat, oder einer organischen hochmolekularen Ver-
0 3 0 0 11/0896
bindung mit einer funktioneilen Gruppe, wie einer Vinylgruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Oxiranring oder einer Hydroxylgruppe. Bevorzugtes Beispiel für eine organische hochmolekulare Verbindung als Modifiziermittel ist ein ölfreies Alkydharz. Ferner umfaßt die Organoalkoxysilan-Verbindung gemäß der Erfindung auch partielle Hydrolysate der genannten Organoalkoxysilane und/oder kohlenstofffunktionellen Silane.
Vermutlich wird die Organoalkoxysilan-Verbindung zu Silanol umgesetzt, bevor sie eine Siloxanbindung herstellt und in ein gehärtetes Produkt übergeht; für ein solches Reaktionssystem wird die Anwesenheit von Feuchtigkeit bevorzugt. Wenn man als Beispiel ein Silikonüberzug nimmt, absorbiert dieser atmosphärische Feuchtigkeit, die auf den nachfolgenden Härtungsprozess eine günstige Wirkung hat, so daß das Ziel dieser Erfindung erreicht wird. Der Überzug wird in einer vorteilhafteren Weise gehärtet, wenn er eine zusätzliche Wassermenge enthält, die die Lagerbeständigkeit der Überzugsmasse nicht beeinträchtigt. Dieser günstige Effekt der Feuchtigkeit ist nicht auf den Silikonüberzug alleine beschränkt; eine ähnliche Wirkung wird bei anderen Anwendungen der Organoalkoxysilan-Verbindung erzielt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele und Vergleichs·
030 011/0896
beispiele genauer beschrieben, die hier nur zum Zwecke der Erläuterung angegeben sind und in keiner Weise den Umfang der Anwendbarkeit des Verfahrens beschränken sollen» Soweit nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teile und Pr ο ζ ent angaben in den Beispielen -und Vergleichsbeispielen auf das Gewicht.
Beispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeis-piele 1 und 2 Ein Gemisch aus 35 % eines Reaktionsproduktes aus
2,5 Teilen IJ-(Dime thoxysilylpropyi Ethylendiamin, 7,0 Teilen N-(Dimethoxymethylsilylpropyl)äthylendianiin und 2O11G Teilen ot-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 10 % eines ölfreien Alkydharzes (erhältlich von Bainippon Ink Chemical Industries unter dem"Handelsnamen "Beckolite M 6401-50"), 10 % n-Butylmethacrylat und 45 % Ithylenglykolmonoäthyläther (Lösungsmittel) wurde als tj'berzugsgeiiisch verwendet (nachfolgend als Überzug -"A" bezeichnet) - -Ein Fornikörper aus "Polykarbonat-Harz, der 5 mm dick, 20 ma. breit und 50 mm lang war, wurde als Substrat benutzt, das mit dem Überzug A zu beschichten war. Es wurden verschiedene Konzentrationen Diäthylphosphit in- den Überzug A eingearbeitet» Das Substrat wurde in die Überzugmasse A eingetaucht und mit diesem bis auf eine Enddicke von etwa 10 Mikron beschichtet. Danach wurde das Substrat bei verschiedenen Temperaturen wärmegehärtet, und die Eratzfestigkeit und Vergilbung άβιε chutsbe schichtung wurde geprüft. Die Tabelle 1 gibt die Ergebnisse dieser Prüfung an»
0 30011/089P
Tabelle 1
σ co
O 00 (JD
Versuch Nr. Katalysator
gehalt (%)
•1)
Kratzfestigkeit nach 4-stündigem 1000C 110°C 115°G 1200G *2)
Erhitzen
130°G Vergilbung
*3)
Vergleichs- 1
beispiel
2
O
0,5
900C C
C
C
G
C
G
C
B-C
1250G A
A
keine Ver
gilbung
It
Beispiel 1 1,0 C
C
C B B A-B B
B
A It
2 2,0 C G B A A A A1 It
3 3,0 C B A A-A' A-A' A-A' A' It
5,0 C B A A-A' A' A' A' M
VJl 7,0 G B A A-A' A' A' A' schwach
vergilbt
6 10,0 G B A A-A1 A' A' A' tt
G A'
-A I
cn
Bemerkungen:
*1) Der Katalysatorgehalt ist ausgedrückt in Prozent "bezogen auf das Gewicht der in dem Überzug A enthaltenen Organo alkoxysilan-Yerbindung.
*2) Die Kratzfestigkeit, die mit der Srhitsungstemperatur (Härtungstemperatur) variierte. Eine #0000 Stahlwolle wurde benutzt, um die Schutzschicht leicht hin und her au reiben. Es wurden 15 Reibungszyklen durchgeführt, wobei ein Zyklus aus Hin- und Herreiben bestand. Die Symbole A1 , A, B und G in Tabelle 1 sind vier Stufen zur Bezeich-» nung der Stärke jeglicher resultierender Kratzer in der Beschichtung.
A1: Keine Kratzer
A: Wenige Kratzer
B: Zählbare Kratzer, die keinen Glanzverlust verursachen 0: Viele Kratzer, die einen Glanzverlust zur Folge haben. *3) Die Proben wurden während eines Zeitraums von A- Stunden bei 130 0G gehärtet und mit dem bloßen Äuge auf irgendeine eingetretene Vergilbung geprüft.
Beispiele, 7 ^d- 3,,, tx2X<3. Vergleichsbeis-piel 3 Es wurden, drei verschiedene Überzugsarten hergestellt. Eine davon war der in den Beispielen 1 Ms 6 benutzte Überzug A. Die zweite war Überzug B, der aus Überzug A und 2 % Diäthylphosphit, bezogen auf den Festste ff gehalt des Überzugs, bestand. Die dritte war Über-
0 3 0 0 11/0898
zug C, der aus Überzug A und 2 % Dibutylphosphat, bezogen auf den Peststoffgehalt, bestand. Diese Überzugsmassen wurden in drei Spitzkolben von je 100 cur Inhalt gegeben und bei 25 0C in einem offenen System die in Tabelle 2 angegebenen Zeitspannen stehen gelassen. Die Überzüge wurden auf das Substrat aufgetragen, 4 Stunden bei 130 0C gehärtet; die Schutzschicht wurde in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 auf Kr atz festigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind nachfolgend in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2
Versuch Fr. Überzug Tage gestanden 1 2 3 4 5 6 7 8
Vergleichs
beispiel 3
Beispiel 7
Beispiel 8
A
B
C
A
A1
A1
A
A1
A1
A
A1
A1
B
A1
A1
B
A1
Af
B
A'-A
A'-A
G
A'-A
A'-A
G
A'-A
A'-A
Tabelle 2 zeigt, daß die Kratzfestigkeit der Beschichtung aus dem katalysatorfreien Überzug A von dem 4. Stand tag ab allmählich abnahm, die Überzüge B und G dagegen sogar nach 8-tägigem Stehen im wesentlichen frei von diesen Mangeln waren. Die Viskositäten der drei Überzüge am 8. Tag des Stehens wurden mit einem Fordbecher gemessen; die Ergebnisse waren-11 bis 12 Sekunden und unter-
030011/0896
schieden sich, nicht wesentlich von dem Anfangswert von 10 Sekunden.
Ein Gemisch, aus 4-,2 Teilen Xf-^-Amino äthyl amino me thyl- trimethoxysilän, "3,9 Teilen. !-(Dimethoxymethylsilylpropyl)-äthylendiamin und 8,9 Teilen f -Glycidoxypropyl-trimethoxysilan wurden in ein Becherglas abgefüllt, 90 Minuten bei 50 0C gerührt und danach auf 25 0C abgekühlt." Fach Zugabe von 90 Teilen wasserfreiem Butanol und einem Teil Wasser wurde das Gemisch zur weiteren Reaktion zusätzliche 90 Minuten gerührt, und das gebildete Reaktionsprodukt xfurde als Überzug eingesetzt. Der Überzug würde mit 5 Gew.-% Bibutylphosphit, "bezogen auf den feststoff gehalt des Überzugs, gemischt. Ein geformtes Substrat aus Polykarbonat wurde in die .Überzugsmasse eingetaucht-, und 4· Stunden bei 115 0C gehärtet. Die resultierende Beschichtung war etwa 5 Mikron dick und wurde bei der Kratzfestigkeitsprüfung, die in gleicher Weise wie in den Beispielen 1 Tbis 6 erfolgte, mit A bewertet« "Eontrollproben unter Benutzung katalysator-" freier Überzüge, die unter den gleichen Bedingungen wie oben beschrieben wärmegehärtet wurden, wurden"mit B oder C bewertet.
Kurz zusammengefaßt gibt die vorliegende Erfindung ein Terfahren zur Härtung einer Orgaaoallcoscysilan-Verbin-
03001170836
dung an, die gekennzeichnet ist durch die Verwendung wenigstens einer Verbindung aus der aus einem Phosphit der Formel
und einem Phosphat der Formel
bestehenden Gruppe als Katalysator, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eine aromatische Gruppe und η die ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten.
030011/0886

Claims (8)

Patentansprüche
1. Verfahren"zur Härtung einer Organoalkoxysilan-Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator wenigstens eine Verbindung aus der aus einem-Hiosphit der Formel
und einem Phosphat der Formel
0 '
bestehenden Gruppe einsetzt, wobei -E eine llkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eine.aromatische Gruppe und η eine ganze Zahl τοη 1 oder 2 bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 1 bis 10 % bezogen■auf das Gewicht der Organoalkoxysilan-Verbindung einsetzt. ·
0300 11/0896 ■■ - -
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch .gekennzeichnet, daß man die Organoalkoxysilan-Verbindung aus der Gruppe auswählt, die aus Organoalkoxysilanen, kohlenstoff funktionellen Silanen, Beaktionsprodukten des Organo aiko xysilans und/oder der kohlenstofffunktionellen Silane sowie hauptsächlich aus Organoalkoxysilanen und/oder kohlenstofffunktionellen Silanen bestehenden Gemischen "besteht.
4. Verfahren nach Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet, daß die genannten kohlenstofffunktionellen Silane Aminoalkylalkoxysilan und Epoxyalkylalkoxysilan sind.
5· Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Gemische als Modifiziermittel ein ölfreies Alkydharz und einen Acrylester enthalten.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5i dadurch gekennzeichnet, daß das EhosphitDiathylphosph.it ist.
7· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphat saures Butylphosphat oder Dibutylphosphat ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Organoalkoxysilan-Verbindung bei einer Temperatur von wenigstens 50 0C, vorzugsweise bei wenigstens 100 0C härtet.
03001 1/0896
DE19792935616 1978-09-05 1979-09-04 Verfahren zur haertung einer organoalkoxysilan-verbindung Withdrawn DE2935616A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10875678A JPS5536216A (en) 1978-09-05 1978-09-05 Curing of organoalkoxysilane compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2935616A1 true DE2935616A1 (de) 1980-03-13

Family

ID=14492700

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19792935616 Withdrawn DE2935616A1 (de) 1978-09-05 1979-09-04 Verfahren zur haertung einer organoalkoxysilan-verbindung

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4278783A (de)
JP (1) JPS5536216A (de)
DE (1) DE2935616A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4727127A (en) * 1986-05-22 1988-02-23 Toray Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane compositions
EP0763556A1 (de) * 1995-09-13 1997-03-19 Bayer Ag Verfahren zur Kettenverlängerung von alpha,omega-Dihydroxypoly(diorganosiloxanen) und vernetzbare Mischungen, enthaltend kettenverlängerte alpha,omega-Dihydroxypoly(diorganosiloxane)
EP0763557A1 (de) * 1995-09-13 1997-03-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen), Mischungen, enthaltend diese Poly(diorganosiloxane) und deren Verwendung

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58189263A (ja) * 1982-04-28 1983-11-04 Hitachi Chem Co Ltd SiO↓2膜形成用塗布液
JPS59124954A (ja) * 1982-12-30 1984-07-19 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
GB8301374D0 (en) * 1983-01-19 1983-02-23 Dow Corning Ltd Siloxane-polyester compositions
FR2558168B1 (fr) * 1984-01-17 1986-12-05 Cables De Lyon Geoffroy Delore Composition thermoplastique resistante au feu a base d'un polymere ou copolymere d'ethylene
US5175206A (en) * 1984-11-19 1992-12-29 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Polyester-modified vinyl resin
JPH078956B2 (ja) * 1984-11-26 1995-02-01 鐘淵化学工業株式会社 硬化性組成物
JPH03115059A (ja) * 1989-09-27 1991-05-16 Toray Ind Inc ドラム巻きパッケージからの糸条解舒方法およびそのためのドラム継ぎキャップ
US5385961A (en) * 1993-01-27 1995-01-31 General Electric Company Amino silicone/phosphite compositions
DE102005045228A1 (de) * 2005-09-22 2007-04-05 Basf Coatings Ag Verwendung von Phosphonsäurediestern und Diphosphonsäurediestern sowie silangruppenhaltige, härtbare Gemische, enthaltend Phosphonsäurediester und Diphosphonsäurediester
ATE515523T1 (de) * 2006-12-19 2011-07-15 Basf Coatings Gmbh Beschichtungsmittel mit hoher kratzbeständigkeit und witterungsstabilität
DE102007013242A1 (de) * 2007-03-15 2008-09-18 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste Beschichtung mit guter Witterungs- und Rissbeständigkeit
DE102007013262A1 (de) * 2007-03-15 2008-09-18 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Silanfunktionalität und daraus hergestellte hochkratzfeste Beschichtungen mit verbesserter Rissbeständigkeit
DE102007061854A1 (de) * 2007-12-19 2009-06-25 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität
DE102007061855A1 (de) * 2007-12-19 2009-06-25 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität
DE102007061856A1 (de) * 2007-12-19 2009-06-25 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität
DE102008030304A1 (de) 2008-06-25 2009-12-31 Basf Coatings Ag Verwendung teilsilanisierter Verbindungen auf Polyisocyanatbasis als Vernetzungsmittel in Beschichtungszusammensetzungen und Beschichtungszusammensetzung enthaltend die Verbindungen
JP5590455B2 (ja) * 2010-10-29 2014-09-17 日東紡績株式会社 表面保護剤
US20160257819A1 (en) 2015-03-06 2016-09-08 Prc-Desoto International Incorporated Partially reacted silane primer compositions
EP3375827A1 (de) * 2017-03-17 2018-09-19 TIGER Coatings GmbH & Co. KG Laminat-tinte

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2842515A (en) * 1958-07-08 Method of making
CA511359A (en) * 1955-03-29 A. Loritsch John Polymerizable compositions
US3425974A (en) * 1964-03-18 1969-02-04 Ppg Industries Inc Alkyd resin-aminoplast resin coating composition for glass
US3528998A (en) * 1966-06-24 1970-09-15 Stevens & Co Inc J P Amino epoxy phosphonates
US3414463A (en) * 1968-01-04 1968-12-03 Owens Illinois Inc Organopolysiloxane modified with an organophosphorus compound and use thereof
DE2018622B2 (de) * 1970-04-18 1979-10-11 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Alkylalkoxi-hydroxisiloxane und deren Verwendung als Bindemittel
JPS5312952B2 (de) * 1972-02-17 1978-05-06
JPS5315871B2 (de) * 1974-07-31 1978-05-27
DE2653499C3 (de) * 1976-11-25 1980-05-08 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige bei Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanformmassen
JPS5390339A (en) * 1977-01-20 1978-08-09 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Coating composition for surface treatment of plastic molded article

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4727127A (en) * 1986-05-22 1988-02-23 Toray Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane compositions
EP0763556A1 (de) * 1995-09-13 1997-03-19 Bayer Ag Verfahren zur Kettenverlängerung von alpha,omega-Dihydroxypoly(diorganosiloxanen) und vernetzbare Mischungen, enthaltend kettenverlängerte alpha,omega-Dihydroxypoly(diorganosiloxane)
EP0763557A1 (de) * 1995-09-13 1997-03-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen), Mischungen, enthaltend diese Poly(diorganosiloxane) und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5550055B2 (de) 1980-12-16
JPS5536216A (en) 1980-03-13
US4278783A (en) 1981-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2935616A1 (de) Verfahren zur haertung einer organoalkoxysilan-verbindung
DE3212771C2 (de)
DE2306766C3 (de) Lösungsmittelhaltige Beschichtungsmittel auf Basis von Silanen
DE3315281C2 (de)
DE3120870A1 (de) &#34;zubereitung zum ueberziehen von thermoplastischen substraten, verfahren zu deren herstellung, gegenstand mit einem solchen ueberzug und verfahren zum herstellen eines ueberzuges auf einem substrat&#34;
DE3100532A1 (de) &#34;waesserige ueberzugszubereitung und damit beschichtete gegenstaende&#34;
DE3041297A1 (de) Silikonharz-ueberzugsmittel
DE2656462A1 (de) Pigmente enthaltende beschichtungskomposition mit einem hohen feststoffgehalt
DE2311125A1 (de) Ueberzugsmasse
DE3022308A1 (de) Verfahren zur herstellung von waermehaertbaren organopolysiloxanen
DE3205597A1 (de) Verfahren zum ueberziehen von kunststoffilmen
DE2828990C2 (de) Verfahren zur Herstellung von hitzehärtbaren Organopolysiloxanharzen
DE2855791B2 (de) Pigmentfreie wäßrige Beschichtungsmasse
DE2018622B2 (de) Alkylalkoxi-hydroxisiloxane und deren Verwendung als Bindemittel
DE3120868A1 (de) &#34;uv-licht absorbierende mittel sowie zusammensetzungen und gegenstaende, die solche mittel enthalten&#34;
DE1495418A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organosilanolen und Organosiloxanolen
DE2802454A1 (de) Oberflaechenbeschichtungszusammensetzung
DE2652764C2 (de) Abriebfeste Oberflächenbeschichtung für optische Elemente und Verfahren zur Herstellung dieser Beschichtung
DE2540384A1 (de) Kalt haertende ueberzugsmasse in einzelpackung
DE3129298C2 (de)
DE1222926B (de) Schuetzen organischer Stoffe gegen UV-Strahlung
EP1137691B1 (de) Organopolysiloxanharze
DE3016560A1 (de) Verfahren zum aufbringen von metallen auf feste substrate
DE3103932A1 (de) Verfahren zur herstellung von insbesondere als elektroisolierharze verwendbaren hitzehaertbaren siliconharzen
DE3003651C2 (de) Grundiergemisch und Verfahren zur Verwendung des Grundiergemisches zur Behandlung eines Kunststoffsubstrats

Legal Events

Date Code Title Description
OAR Request for search filed
OC Search report available
8110 Request for examination paragraph 44
8139 Disposal/non-payment of the annual fee