DE2913579A1 - Verfahren zur herstellung von natrium- und kaliumalkoxiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von natrium- und kaliumalkoxiden

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DE2913579A1
DE2913579A1 DE19792913579 DE2913579A DE2913579A1 DE 2913579 A1 DE2913579 A1 DE 2913579A1 DE 19792913579 DE19792913579 DE 19792913579 DE 2913579 A DE2913579 A DE 2913579A DE 2913579 A1 DE2913579 A1 DE 2913579A1
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Seymour Mann
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Actylis
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Aceto Chemical Co Inc
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/68Preparation of metal alcoholates
    • C07C29/70Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Natrium-
  • und Kaliumalkoxiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Natrium- und Kaliumalkoxiden.
  • Natrium- und Kaliumalkoxide sind seit beinahe 100 Jahren bekannt. Sie werden seit mehr als 50 Jahren für verschiedene Zwecke gewerblich verwendet. Bislang wurde jedoch noch kein wirklich befriedigendes Herstellungsverfahren für diese Substanzen vorgeschlagen, mit dessen Hilfe sie kostengünstig, wirtschaftlich und mit geringer Energiekostenbelastung erhalten werden können.
  • Eine der ältesten und einfachsten Arbeitsweisen zur Herstellung der Alkoxide ist bekanntlich die Reaktion eines wasserfreien Alkohols mit dem entsprechenden Metall 9 nämlich Natrium oder Kalium. Diese Reaktion ist jedoch gefährlich und unbequem, weil man ein hoch-reaktives Metall einsetzen muß und anschließeni das entwickelte Wasserstoffgas handhaben muß In der US-PS l 712 830 ist die Reaktion von Natriumhydroxid mit einem wasserfreien Alkohol mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen unter azeotroper Entfernung des gebildeten Wassers durch ein inertes Lösungsmittel beschrieben. Das azeotrope Entfernen des Wassers ist jedoch nicht nur schwierig, kostspielig und zeitraubend, es läßt sich nicht durchführenD wenn es sich beim Alkohol um Methylalkohol handelt.
  • In der US-PS 2 278 550 ist die Reaktion eines Alkalimetallsalzes einer schwachen Säure mit einem Alkohol, beispielsweise die Reaktion von wasserfreiem Natriumsulfid und Methanol unter Bildung von Natriummethoxid und Natriumhydrogensulfid beschrieben.
  • Es ist ersichtlich, daß die anschließende Handhabung des toxischen und übeiriechenden Hydrogensulfids zu beträchtlichen Problemen führt.
  • In den US-PSen 2 796 443 und 2 877 274 ist die Reaktion von Natriumhydroxid mit Alkoholen unter Anwendung verschiedener Kolonnen- und Destillationstechniken beschrieben. Jedoch ist die technische Durchführung kompliziert und schwierig, und das Verfahren läßt sich nur schlecht steuern.
  • In der US-PS 2 437 272 ist die Verwendung von Alkalimetallamalgamen in einem kontinuierlichen Fließverfahren beschrieben.
  • Die bei dieser Arbeitsweise auftretenden Probleme entsprechen jedoch den Problemen bei der Verwendung von Alkalimetallen alleine. Hierzu kommt als zusätzliches Problem das Vorhandensein der toxischen Eigenschaften des in den Amalgamen enthaltenen Quecksilbers.
  • US-PS 3 094 546 betrifft die Verwendung von Calciumcarbid.
  • Als Nebenprodukt ergibt sich allerdings Acetylen, das selbstverständlich eine besondere Handhabung erfordert. Darüber hinaus ist das Calciumcarbid ein kostspieliges Material und benötigt zu seiner Herstellung beträchtliche Energiemengen.
  • ErfindungsgemäR wird die Reaktion von Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid mit wasserfreiem Alkohol und gebranntem Kalk, d.h. Calciumoxid, vorgeschlagen. Die Reaktion führt in ausgezeichneten Ausbeuten zum entsprechenden Natrium- oder Kaliumalkoxid in Lösung, wobei das gebildete Calciumhydroxid ausfällt.
  • Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein einfaches und direktes Verfahren zur Herstellung von Natrium- und Kaliumalkoxiden in hoher Ausbeute unter Verwendung billiger Reaktion) partner bei niedrigen Energiekosten zu schaffen, das nicht nur bei höheren Alkoholen, sondern auch für Methylalkohol anwendbar ist.
  • Die Erfindung umfaßt somit die Reaktion einer Reaktionsmischung.
  • bestehend im wesentlichen aus Natrium- oder Kaliumhydroxid, einem wasserfreien Alkohol und Calciumoxid unter Bildung von Calciumhydroxid, das ausfällt und unter Bildung des entsprechenden Metallalkoxids, das in Lösung bleibt.
  • Das ausgefällte Calciumhydroxid in der alkoholischen Lösung kann bequem abfiltriert oder durch Absitzen und Dekantieren abgetrennt werden.
  • Beim Niederschlag handelt es sich in der Tat um eine Mischung aus Calciumhydroxid, Calciummethoxid und Calciumhemimethoxid wechselnder Zusammensetzung.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wurde es als wünschenswert festgestellt, eine kleine Menge des Feststoffs, einschließlich unumgesetztes Calciumoxid, in der Metallalkoxidlösung zu belassen. Dort wirkt es als Schutzmittel gegen Spuren atmosphärischer Feuchtigkeit oder Kohlendioxid, die ungewollt in die gelagerte Alkoxidlösung eindringen könnten. Das überschüssige Calciumoxid erweist sich somit als ausgezeichnetes Schutzmittel für die Metallalkoxidlösung.
  • Die erfindungsgemäße Reaktion ist überraschend, weil eine schwache Base, d.h. gebrannter Kalk, zur Herstellung einer sehr starken Base, d.h. Natriumalkoxid, eingesetzt wird.
  • Dieser Befund steht im Gegensatz zu dem zu erwartenden Verhalten. Dies ist auch der Grund dafür, daß obgleich die Natriumalkoxide und Kaliumalkoxide seit mehr als 100 Jahren bekannt sind, es bisher noch keine Anleitung zur Herstellung der Produkte auf die erfindungsgemäß beschriebene Weise gibt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ergibt zahlreiche Vorteile.
  • So kann die Reaktion bei Raumtemperatur, aber auch bei erhöhten Temperaturen durchgeführt werden. Die Reaktion kann in Apparaturen aus Stahl durchgeführt werden, wobei nur ein mildes Rühren erforderlich ist. Darüber hinaus besitzt das gebildete Nebenprodukt, nämlich der gelöschte Kalk (Calciumhydroxid) einen Wert, der im wesentlichen dem des ungelöschten Ausgangsmaterials entspricht, so daß in wirtschaftlicher Hinsicht das Verfahren sich der einfachsten, möglichen Synthese annähert, bei der es sich um die Reaktion von Natriumhydroxid mit dem Alkohol selbst handeln würde.
  • Es ist ferner zu bemerken, daß die Teilchengröße des gebrannten Kalks für das Verfahren relativ unbedeutend ist, so daß man mit gleichem Erfolg entweder gepulvertes oder stückiges Material einsetzen kann. Der einzige Unterschied ist selbstverständlich die für die Reaktion erforderliche Zeit, da stückiges Material eine längere Reaktionszeit erfordert, um dieselben Wirkungen wie gepulvertes Ausgangsmaterial zu erzielen. Darüber hinaus kann man sogar unreines Calciumoxid einsetzen, vorausgesetzt die Menge wird entsprechend gewählt und vorausgesetzt, daß nicht zuviel Siliciumdioxid als Verunreinigung vorliegt. Selbst bei einer geringwertigen Qualität von nur 70 % Calciumoxid wurde das erfindungsgemäße Verfahren erfolgreich durchgeführt.
  • Die Gesamtreaktion kann durch die nachfolgende Gleichung dargestellt werden: worin M entweder für Natrium oder Kalium steht und R den Alkoholsubstituenten bedeutet. Nach der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sollte die Länge der Kohlenstoffkette des Restes R so bemessen sein, daß dieser 6 oder weniger Kohlenstoffatome aufweist, obgleich das Verfahren auch wirksam zur Herstellung von Alkoxiden von Alkoholen mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen durchgeführt wurde.
  • Darüber hinaus ist das erfindungsgemäße Verfahren auch auf Reaktionen mit Glykolen oder anderen Polyhydroxyalkoholen, Aminoalkoholen und anderen Verbindungen, welche eine alkoholische Hydroxylgruppe enthalten, anwendbar. Es ist jedoch ersichtlich dann nicht durchführbar, wenn andere Gruppen vorliegen, welche mit starken Basen reagieren. So läßt sich beispielsweise das Verfahren im Falle von Athylenchlorhydrin als Ausgangsmaterial nicht anwenden.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
  • In den Beispielen sind alle Teile als Gewichtsteile angegeben.
  • Beispiel 1 150 Teile körniges Calciumoxid mit einer Teilchengröße von ungefähr 1,2 cm (1/2 Inch), 40 Teile Natriumhydroxidplätzchen und 262 Teile Methanol werden in einem Reaktionsgefäß vereinigt, das mit einem Rückflußkühler versehen ist und bei Raumtemperatur 197 Stunden mit mäßiger Geschwindigkeit gerührt. Man läßt das feste Material im Reaktor absetzen und dekantiert die überstehende Flüssigkeit vorsichtig vom abgesetzten Feststoff ab.
  • Die Lösung enthält 11,76 % NaOCH3, 5,33 % NaOH und 0,09 % Na2CO3, entsprechend einer Ausbeute an NaOCH3 von 61,8 %.
  • Beispiel 2 Man vereinigt 99 Teile Methanol, 20 Teile Natriumhydroxidplätzchen und 75 Teile gepulvertes Calciumoxid in einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1, und hält 54 Stunden lang unter mildem Rühren zwischen 45"C und 60°C. Das dekantierte Produkt enthält die folgenden Bestandteile: 13,04 % NaOCH3, 8,36 % NaOH und 0,30 % Na2CO3, entsprechend einer Ausbeute an NaOCH3 von 53,0 %.
  • Beispiel 3 Man vereinigt 240 Teile Methanol, 39 Teile Natriumhydroxidplätzchen und 150 Teile Calciumoxid in einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1 und arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei die Mischung 5 Stunden unter mildem Rühren am Rückfluß gehalten wird. Das Produkt enthält 10,20 % NaOCH3, 7,61 % NaOH und 0,25 % Na2C03, entsprechend einer Ausbeute an NaOCH3 von 49,2 %.
  • Belspaeil 4 Man vereinigt 14 teile handelsübliche, 90 %-ige KOH-Plätzchen, 71 Teile Methanol und 38 Teile Calciumoxid in einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1 und führt das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren durch, wobei man 190 Stunden bei Raumtemperatur rührt.
  • Das Produkt enthält 14,78 % KOCH3. 3,49 % KOH und 0,38 % K2CO3, entsprechend einer Ausbeute an KOCH3 von 75,7 %.
  • B e i s p e i l 5 Man vereinigt 18 Teile handelsübliche Natriumhydroxidplätzchen, 76 Teile Calciumoxid und 242 Zeile Äthanol in einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1 und rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur. Das Produkt enthält 3,05 % NaOC2H5, 5,42 % NaOH, 0,44 % Na2CO3, entsprechend einer Ummendlung in Natriumäthyls von 23,8 %.
  • B e i s p i e l 6 Man vereinigt 400 Teile tert.-Butanol, 26 Teile Kaliumhydroxidplätzchen und 75 Teile Calciumoxid in einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1 und hält die Mischung 312 Stunden am Rückfluß. Man erhält eine Umwandlung in KOC(CH3)3 (Kalium-tert.-butoxid) von 83,6 %.
  • Beispiel 7 Man vereinigt 400 Teile tert.-Butanol, 40 Teile 90 %-iges KOH und 100 Teile Calciumoxid in einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1 und hält die Mischung 190 Stunden am Rückfluß. Das Produkt enthält 5,99 % Kalium-tert.-butoxid, 1,07 % Kaliumhydroxid und 0,13 % Kaliumcarbonat, entsprechend einer Umwandlung in Kaliumtert.-butoxid von 72,0 %.

Claims (8)

  1. Patentansprüche l.j Verfahren zur Herstellung von Natrium- und Kaliumalkoxiden, -- dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung, die im wesentlichen aus Calciumoxid, einem Alkohol mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und wasserfreiem Natrium- oder Kaliumhydroxid besteht, unter Bildung des entsprechenden Metallalkoxids und Calciumhydroxid , zur Reaktion bringt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das ungelöst zurückbleibende Calciumhydroxid vom in Lösung befindlichen Metallalkoxid abgetrennt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Methanol und Natriumhydroxid verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Methanol und Kaliumhydroxid verwendet.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Oberschuß an Calciumoxid verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Teil des überschüssigen Calciumoxids in der das Metallalkoxid enthaltenden Reaktionslösung zum Schutz des Metallalkoxids vor atmosphärisch bedingter Zersetzung beläßt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Polyhydroxyalkohol verwendet.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aminoalkohol verwendet.
DE19792913579 1979-01-19 1979-04-04 Verfahren zur herstellung von natrium- und kaliumalkoxiden Withdrawn DE2913579A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2508285C1 (ru) * 2012-07-06 2014-02-27 Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП НИИСК) Способ получения алкоголятов щелочных и щелочноземельных металлов ( варианты )

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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RU2508285C1 (ru) * 2012-07-06 2014-02-27 Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП НИИСК) Способ получения алкоголятов щелочных и щелочноземельных металлов ( варианты )

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