DE2855351C3 - Mit einem Erdölwachs oder Esterwachs eingekapselte Di-C10-20 -alkylpentaerythritdiphosphhe - Google Patents

Mit einem Erdölwachs oder Esterwachs eingekapselte Di-C10-20 -alkylpentaerythritdiphosphhe

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Description

Thermoplastische Polymere werden gewöhnlich bei höheren Temperaturen verarbeitet Dies beschleunigt den Abbau der Polymeren. Die Herstellung von PcJvmermassen, die gewöhnlich verschiedene Stabilisatoren enthalten, kann auf einem beheizten Zweiwalzenstuhl oder in einem beheizten Banbury-Mischer erfolgen. Die Mischtemperaturen liegen gewöhnlich erheblich oberhalb der Temperaturrbei der das Polymer fließfähig wird. Bei diesen Temperaturen erfolgt beispielsweise eine Verfärbung oder Versprodung des Polymers. Derartige Qualitätseinbußen können im
OCH2
2 ROH + C6H,OP
CH2O
Endpunkt nicht geduldet werden.
Es gibt eine Anzahl von Wärmestabilisatoren, die thermoplastische Polymere wirksam gegen den Abbau schützen. Beispiele für diese Stabilisatoren sind organische Phosphite. Besonders geeignet sind die Diaikylpentaerythrit-diphosphhe. Diese Verbindungen werden durch Umsetzung von 2 Mol eines Alkohols mit Diphenyl- oder Dichlorpentaerythritdiphosphit hergestellt Das erstgenannte Verfahren verläuft nach folgendem Reaktionsschema:
OCH2
OCH2
POC6H5
ROP
2
\
CH2O
CH2O
OCH2
POR
CH2O
Das vorstehend beschriebene Produkt ist das Spiro-Isomer. Bei Verwendung von Diphenylpentaerythrit-diphosphit als Ausgangsverbindung besteht das Spiro-Isomer zur Hälfte aus den Spiro- und Käfig-Isomeren
Das Käfig-Isomere hat folgende Struktur:
OCH2
P-OCH2-C-CH2OP(OR)2
OCH2
Bei Verwendung von Dichlorpentaerythrit-diphosphit als Ausgangsverbindung wird als Produkt das verhältnismäßig reine Spiro-Isomer erhalten. Das Spiro-Isomer ist gegen Hydrolyse stabiler. Deshalb ist es die bevorzugte Form.
Im allgemeinen sind Phosphitester fr„ Jrolyseempfindlich. Ihre Hydrolyse ist von einem entsprechenden Verlust der Wirkung als Wärmestabilisator in Polymermassen begleite:. Häufig führt die Hydrolyse auch zu einer Neigung zum Aneinanderbacken des gewöhnlich als Granulat vorliegenden Phosphits unter Bildung eines festen Blocks.
Es wurden bereits verschiedene Versuche unternommen, dieses Problem zu lösen. Zusatzstoffe, wie Triisopropanolamin, verleihen Dialkylpentaerythrit-diphosphiten eine signifikante Hydrolysestabilität. Das vorstehend beschriebene Verfahren zur Herstellung des relativ reinen Spiro-Isomers vermindert das Problem. Das Phosphit kann in feuchtigkeitsdichten Behältern, wie Polyäthylensäcken bis zum Gebrauch gelagert werden. Alle diese Maßnahmen waren zwar erfolgreich, doch haben sie das Problem nicht gelöst.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, gegen Hydrolyse unter gewöhnlichen Lagerbedingungen sta-
bilisierte Di-Cio-w-aJkylpentaerythrit-diphosphite zu schaffen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch mit einem Erdölwachs oder Esterwachs eingekapselte Di-Cio-M-alkylpentaerythrit-diphosphite gelöst Die Erfindung betrifft somit den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand
Als Dialkylpentaerythrit-diphosphit wird vorzugsweise eine Verbindung eingesetzt, bei der die beiden Alkylreste jeweils Stearylgruppen darstellen. Besonders bevorzugt ist das Spiro-Isomer von Distearylpentaerythrit-diphosphit da diese Verbindung selbst besonders hydrolysestabil ist Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist ein Gemisch etwa gleicher Anteile Spiro- und Käfig-Isomer, da dieses Gemisch leicht zugänglich ist und eine akzeptable Hydrolysestabilität aufweist Es wird zweckmäßig durch Umsetzung von Stearylalkohol mit Diphenylpentaerythrit-diphosphit hergestellt
Als Erdölwachs und Esterwachse kommen erfindungsgcmäß Paraffinwachse, Bienenwachs, Schellack, Wollwachs. Sperrraceti, Carnaubawachs, Palmwachs, Candellillawachs. Flachswachs. Rohrzuckerwachs, Japanwachs, Lorbeerwachs, Myrtenwachs, hydriertes Jojobaöl, veresterte Montansäure, Pechwachs, Montanwachs. Ozokerit und Cetylstearat in Frage. Geeignete Wachse haben einen Schmelzpunkt im Bereich von etwa 35 bis etwa 1000C Ein bevorzugtes Wachs ist der Glycerinester der Montansäure. Er hat einen Schmelzpunkt etwas oberhalb 700C.
Die eingekapselten Dialkylpentaerythrit-diphosphite können folgendermaßen hergestellt werden: Zunächst wird ein homogenes flüssiges Gemisch aus einem Wachs in einem Lösungsmittel hergestellt, in dem das Diphosphit verhältnismäßig unlöslic. ist Aus diesem homogenen flüssigen Gemisch virri mit dem Diphosphit ein zweites Gemisch hergestellt aus di ii unter Rühren das Lösungsmittel verdampft wird. Der Ausdruck »homogenes flüssiges Gemisch« umfaßt sowohl Lösungen eines Wachses in einem Lösungsmittel als auch Gern »ehe, die keine echten Lösungen darstellen, die jedoch homogen sind, beispielsweise fließfähige, kolloidale Systeme (Sole) und dergleichen.
Das homogene flüssige Gemisch aus dem Wachs und dem Lösungsmittel enthält im allgemeinen etwa 2 bis 30 Gewichtsprozent Wachs, bezogen auf das Gewicht des Gemisches. Gemische mit größerem Anteil an Wachs die Verwendung sehr großer Mengen an Lösungsmittel erfordern. Bisweilen ist es erwünscht das Wachs bei etwas erhöhten Temperaturen zu lösen, um die Homogenisierung zu erleichtern. Zur Beschichtung des Diphosphits wird sodann die Temperatur des Gemisches vermindert.
Das Lösungsmittel sol! ein homogenes Gemisch mit dem Wachs bilden, das Dialkylpentaerythrit-diphosphit jedoch nicht lösen. Spezielle Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind Hexan, Heptan, Octan, Aceton und Methanol, Vorzugsweise wird ein verhältnismäßig niedrigsiedendes Lösungsmittel verwendet beispielsweise ein unterhalb 100°C siedendes Lösungsmittel, um seine Abtrennung aus dem eingekapselten bzw. beschichteten Phosphit zu erleichtern.
Das Mengenverhältnis von Wachs zu Phosphit soll mindestens etwa t : 100 betragen, d.h. es soll mindestens etwa 1 Teil Wachs pro 100 Teile Phosphit verwendet werden. Bei Verwendung geringerer Mengen an Wachs besteht die Möglichkeit, daß das Phosphit unvollständig eingekapselt bzw. beschichtet ist. Größere Mengenverhältnisse können angewendet werden, da überschüssige Mengen Wachs als Gleitmittel in der Polymermasse dienen, für die das eingekapselte Diphosphit als Zusatzstoff verwendet werden soll.
Das Beispiel erläutert die Herstellung des eingekapselten Diphosphits.
Beispiel Ein Gemisch von 12^g eines Triglycerids der
ίο Montansäure und 50 ml (34,0 g) Heptan wird langsam und unter Rühren auf 70°C erhitzt Sobald die Lösung durchsichtig geworden ist, läßt man die Lösung unter fortwährendem Rühren abkühlen, bis sie schwach trübe wird. Sodann wird sie auf 25,0 g Distearylpentaerythrit-
!5 dip*Osphit (ein Gemisch des Spiro- und Käfig-Isomeren im Gewichtsverhältnis von etwa 50 :50) geschüttet Das erhaltene Gemisch wird gerührt, bis das feste Diphosphit gründlich benetzt ist Sodann wird das Gemisch bei einer Temperatur unterhalb 40"C unter vermindertem Druck getrocknet Der Rückstand ist das eingekapselte Diphosphit
Die Wirksamkeit des eingekapselten Diphosphits geht aus den Nachstehend in Tabelle I zusammengefaßten Versuchsergebnissen hervor. Die Wärmestabilität eines Polymers wird nach dem »Dynamic Mill Stability Test« bestimmt Eine Probe der Polymermasse wird auf einem Zwei walzens tuft (Umfang 150 mm, Breite 400 mm; 21/21 U/min) bei 2000C verarbeitet Es wird die Zeit bis zur Verkohlung der Polymermasse bestimmt
Jede Probe enthält folgende Bestandteile:
Die Probe A enthält zusätzlich 0,4 Teile frisches Distearylpentaerythrit-diphosphit, die Probe B 034 Teile des auf die vorstehend beschriebene Weise eingekapselten Distearylpentaerythrrt-diphosphits mit einem Gehalt von 0,4 Teilen Diphosphit, das 28 Tage an der Luft bei 30 bis 50% relativer Feuchtigkeit bei Raumtemperatur gelagert worden ist. Die Probe C enthält 0,4 Teile Distearylpentaerythrit-diphosphit, das 28 Tage an der Luft bei 30 bis 50% relativer Feuchtigkeit und bei Raumtemperatur gelagert worden ist Der Ausdruck »frisches Distearylpentaerythrit-diphosphit« bezeichnet ein Phosphit das in einem Behälter unter Feuchtigkeitsausschluß gelagert worden ist. In Tabelle I sind die Ergebnisse zusammengefaßt.
Tabelle I
Polymer- Ergebnisse
masse
A durchsichtig, wasserhell während
6 Minuten, schwach gelb nach IO Minuten, Verkohlung nach 10,5 Minuten.
Bestandteil Teile
Polyvinylchlorid 100
Methylmethacrylat-Butadien-Styrol- 10
Propfcopolymerisat
Poly-{alkylmethdcrylat) 0,5
Calciumstearat 0,05
Zinkoctoat(12%) 0,15
Epoxidiertes Sojabohnenöl 3,0
Glycerintriester der Montansäure 1,0
Fortsetzung
Polymer- Ergebnisse
masse
B durchsichtig, wasserhell während
6 Minuten, sehr schwach gelb nach
10,5 Minuten, Verkohlung nach
11,5 Minuten
C schwach gelb nach 3,0 Minuten, mittel
stark gelb nach 6 Minuten, dunkelgelb
nach 1 l,j Minuten
D schwach gelb nach 6 Minuten, Verkohlung
nach 6,5 Minuten
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß das eingekapselte Phosphit in der Polymermasse B ein ebenso guter Wärmestabilisator ist wie das frische Phosphit A. Das gealterte, jedoch nicht eingekapselte Phosphit in der Polymermasse C zeigt eine unbefriedigende Wirkung und ist den in der Polymermasse A und L· verwendeten Stabilisatoren unterlegen. Die Polymermasse ohne Phosphit ist am wenigsten stabil.
Weitere Nachweise für die verbesserte Stabilisierung durch die eingekapselten Phosphite sind in Tabelle II zusammengefaßt Die Polymermassen A, B, C und D haben die gleiche Zusammensetzung wie in Tabelle I. Die Versuche werden nach dem Oven .Stability Test durchgeführt wobei Versuchsstreifen in einem Ofen auf
200° C erhitzt und allmählich aus dem Ofen so entnommen werden, daß verschiedene Teile der Probe unterschiedlich lang auf die angegebene Temptratur erhitzt werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle U zusammengefaßt
Tabelle II
Polymer- Ergebnisse
masse
durchsichtig, wasserhell während
15 Minuten, sodann rasche Verkohlung
durchsichtig, wasserhell während
10 Minuten, allmählicher Farbumschlag
nach mittelgelb innerhalb 21 Minuten
sodann rasche Verkohlung
C allmählicher Farbumschlag nach dunkel-
■20 gelb innerhalb 21 Minuten, sodann rasche
Verkohlung D durchsichtig, wasserhell während
11 Minuten, sodann rasche Verkohlung
Aus Tabelle II ist ebenfalls die gute Wirksamkeit des eingekapselten Diphosphits als Wärmestabilisator ersichtlich. Die Polymermasse B, die das erfindungsgemäße eingekapselte Diphosphit enthält ist der Polymerjo masse C, die dem Stand der Technik entspricht, eindeutig überlegen.

Claims (13)

Patentansprüche:
1. Mit einem Erdölwachs oder Esterwachs eingekapselte Di-Cio- »-alkylpentaerythrit-diphosphite.
2. Eingekapseltes Diphosphit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylreste jeweils Stearylgnippen sind
3. Eingekapseltes Diphosphit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkylpentaerythrit-diphosphit ein Gemisch der Spiro- und Käfig-Isomeren ist
4. Eingekapseltes Diphosphit nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch zumindestens etwa 80% aus dem Spiro-Isomer besteht
5. Eingekapseltes Diphosphit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diphosphit ein praktisch reines Spiro-Isomer ist
6. Eingekapseltes Diphosphit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Wachs ein pflanzliches Wachs ist
7. Eingekapseltes Diphosphit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Wachs ein fossiles Wachs ist.
8. Eingekapseltes Diphosphit nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß das Wachs Montanwachs ist
9. Eingekapseltes Diphosphit nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das Wachs ein Glycerinester der Montansäure ist.
10. Verfahren zur Herstellung der eingekapselten ίο Diphosphite nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein homogenes flüssiges Gemisch eines Wachses in einem Lösungsmittel herstellt, in dem das Diphosphit verhältnismäßig unlöslich ist, dieses Gemisch mit dem Diphosphit versetzt und aus dem
Gemisch das Lösungsmittel verdampft.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel einen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit eine j; Siedebereich von etwa 50 bis 1000C verwendet
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man das homogene flüssige Gemisch eines Wachses und des Diphosphits in einem Lösungsmittel unterhalb des Schmelzpunktes des Diphosphits hält
13. Verwendung des eingekapselten nach Anspruch 1 zum Stabilisieren von Polymeren.
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