DE2854152A1 - Verfahren zur herstellung von anilinderivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von anilinderivaten

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DE2854152A1 DE19782854152 DE2854152A DE2854152A1 DE 2854152 A1 DE2854152 A1 DE 2854152A1 DE 19782854152 DE19782854152 DE 19782854152 DE 2854152 A DE2854152 A DE 2854152A DE 2854152 A1 DE2854152 A1 DE 2854152A1
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Description

_„ _ 285Λ152
Chevron Research Company San Francisco, Ca., V.St.A.
unsere Nr. 22 238
Verfahren zur Herstellung von Anilinderivaten
Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, bei dem eine Anilinverbindung mij einem Lact^on umgesetzt wird. Diese Umsetzung wird im vorliegenden als "Alkylierung" bezeichnet. Der im vorliegenden verwendete Begriff "Alkylierung" bezieht sich demgemäß auf eine Anlagerungsreaktion zwischen Anilin und einem Lact^pn.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen sind insbesondere als Fungizide brauchbar.
In der US-PS 3 933 860 ist die Herstellung von lactjonsubstituierten Verbindungen offenbart, bei welcher in einer ersten Stufe folgende Umsetzung durchgeführt wird:
ArNH2 + X-CH (CH2Jn Sase Ar-NH-CH-(CH2 )n
O=C CH-R2 -HX O=C CH-R2 ^O .0 .
Wie sich aus den Beispielen dieser US-PS ergibt, wird die Umsetzung des Anilins in Abwesenheit von Wasser durchgeführt. Im Beispiel 1 wird demgemäß 3,4-Dichlorbenzolamin (das auch als 3,M-Dichloranilin bezeichnet werden kann) mit 3-ßromtetrahydro-2-oxofuran (welches auch als alpha-Brom-gammabutyrolacton bezeichnet werden kann) bei 110 bis 145° unter Bildung eines Feststoffgemischs von etwa äquimolaren Mengen 3,1i-bichlorbenzolamin-hydrobromid und N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-3,4-dichlorbenzolamin Cwelches auch als 3-(Ν-3,4-Dichlorphenylamino)-gamma-butyrolaßton bezeichnet werden kannl umgesetzt.
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Das so erhaltene Gemisch wurde mit Dichlormethan behandelt und zur Abbrennung des Salzes als Peststoff filtriert. Das Piltrat wurde eingedämpft, um das Dichlormethan zu entfernen, und führte zu dem gewünschten Anilin-Lact^on-Reaktionsprodukt.
Im Beispiel 2 dieser US-PS wurden 0,1 Mol 2,6-Dimethylbenzolamin, 0,1 Mol 3-Bromtetrahydro-2-oxofuran, 0,1 Mol Natriumcarbonat und 150 ml Dimethylformamid als Aufschlämmung auf 125 bis 14O°C erwärmt. Die Reaktionszeit betrug 21 Stunden. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser bei Raumtemperatur verdünnt und sodann mit Benzol zur Entfernung des gewünschten Anilin-Lactjon-Produkts extrahiert. Die organische Phase, d.h. die Benzolphase, wurde weiterverarbeitet, um das Anilin-Lact^on-Produkt von der Benzolphase zu trennen.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I
Ar-N
4c—CH-R2
O=C- .CH-R3
bereitgestellt, worin Ar von der Anilingruppe herstammt und eine Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, welche mit 1 bis 5 C1- bis Cu-Alkyl- oder -Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-, Iod- oder Bromatomeaund/oder einerNitrogruppe substituiert ist, wobei diese Substituenten jeweils gleich oder verschieden sein können, bedeutet.;
px Ii
R , R und R Wasserstoffatome oder C1- bis C^-Alkylgruppen,
und Y 0, S oder die Gruppe N-R, worin R ein Wasserstoffatom oder eine C1- bis C^-Alkylgruppe ist, darstellen.
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Das Verfahren umfaßt:
das In-Berührung-Bringen und Umsetzen eines 3-Halogenlactons oder 3-Halogenthiolactons der allgemeinen Formel II
.CH-R3
worm X ein Chlor-, Iod- oder Bromatom bedeutet, während Y,
2 1 4
R , R^ und R die zuvor genannten Bedeutungen besitzen, mit einer Anilinverbindung, welche unsubstituiert oder im aromatischen Ring mit 1 bis 5 Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; 1 bis 2 Fluor-, Chlor-, Iod- oder Bromatomen oder einer Nitrogruppe substituiert ist, wobei diese Substituenten gleich oder verschieden sein können, und zwar in Gegenwart von Wasser, einer Base und gegebenenfalls einem inerten organischen Lösungsmittel und in einer Reaktionszone bei einer Temperatur von 80 bis l60°C, wobei die Base allmählich zur Reaktionszone zugegeben wird, um den pH-Wert unter etwa 7»5 zu halten.
Unter anderen liegt vorliegender Erfindung die überraschende Entdeckung zugrunde, daß das alkylierte Anilin in hohen Ausbeuten erhalten wird, wenn die Umsetzung unter allmählicher Zugabe eines Alkalimetallcarbonats oder-hydrosulfit.s, wie z.B. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Natriumhydrosulfit, durchgeführt wird, wobei die Ausbeuten höher sind, als wenn derartige Basen auf einmal bei Beginn der Umsetzung zugegeben werden,oder überhaupt keine Base zugegeben wird.
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Bei vorliegender Erfindung wird die Base vorzugsweise allmählich und kontinuierlich oder im wesentlichen kontinuierlich während der Alkylierung zugegeben. Demgemäß können das Anilin oder das anilinähnliche Reagenz und das Lacton oder das lactonähnliche Reagenz in das Reaktionsgefäß gegeben werden, und die Base wird sodann stetig mit fortschreitender Reaktion zugegeben, und zwar langsam genug, so daß der pH-Wert vorzugsweise nicht etwa 7»5 überschreitet. Eine verhältnismäßig geringe Menge der gesamten während des Ablaufs der Alkylierungsraktion zu verwendenden Base kann vorliegen, wenn die Reagenzien anfänglich in das Reaktionsgefäß im Falle einer absatzweisen Umsetzung gebracht wurden, jedoch wird mit der Zugabe der Base zum vereinten Anilin und Lacton vorzugsweise begonnen, nachdem oder gerade wenn die Temperatur auf die Reaktionstemperatur von vorzugsweise 110 bis 1300C angestiegen ist. Sodann werden zusätzliche Mengen der Base mit fortschreitender Reaktion zur Reaktionszone zugegeben, beispielsweise durch tropfenweise Zugabe, wenn es sich bei der Umsetzung um eine solche im geringen Maßstab' handelt, oder durch größere Teilmengen oder bei einer höheren Geschwindigkeit, wenn es sich bei dem Verfahren um ein solches in größerem Maßstab handelt.
Wenn die Umsetzung kontinuierlich durchgeführt wird, indem die Reaktionszone mit den Reagenzien kontinuierlich beschickt wird, wird auch die Base kontinuierlich zugegeben.
In jenem Fall wird bevorzugt, die Base in einer Geschwindigkeit zuzugeben, daß der pH-Wert in der Zone nahezu neutral oder bei einem niedrigeren pH-Wert bis herab zum pH-Wert des in dem System vorliegenden Anilinhydrobromids, beispielsweise bei einem pH-Wert von etwa 1,0 bis 7,5» gehalten wird. Insbesondere wird bevorzugt, den pH-Wert durch allmähliche Zugabe der Base bei. etwa 1,0 bis 7 ,insbesondere bei etwa 1,0 bis 6,5, zu halten.
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** ο —
Beispiele für geeignete Basen sind Pyridin oder N,N-Dimethylanilin sowie anorganische Basen, wie z.B. Alkalimetallcarbonate s wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat. Ebenfalls geeignet sind Natriumbicarbonat, -acetat und -hydrosulfit. Die anorganischen Basen Natriumcarbonat und -hydrosulfit erwiesen sich als vorteilhafte Basen zur Verwendung im vorliegenden Verfahren; insbesondere trifft dies für Natriumcarbonat zu.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird als Lactonreagenz eines verwendet, bei dem X ein Chlor- oder Bromatom, insbesondere Bromatom, Y 0 oder S,
2 3 4
und R , R^ sowie R Wasserstoffatome oder Methylgruppen sind> und das Anilinreagenz eine 2,6-substituierte Anilinverbindung ist, bei der die Substituenten in der 2- und 6-Stellung Methyl- , Äthyl- oder Propylgruppen sind. Unter dem Begriff "Wasserstoffatome oder Mefchylgruppen" ist zu verstehen, daß
2 3 h
R , R und R gleich oder verschieden sein können. Vorzugs-
2 3 4
weise sind R , R*^ und R Wasserstoff atome.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels durchgeführt. Wenn ein Lösungsmittel beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, sollte es ein organisches sein, welches unter den Verfahrensbedingungen gegenüber einer Umsetzung mit Anilin und mit Halogenlactonen inert ist. Demgemäß erwies sich 1,2-Dichloräthan als nicht geeignet. Das Lösungsmittel sollte ferner im wesentlichen mit Wasser nicht mischbar sein, jedoch vorzugsweise ein Azeotrop zur späteren Wasserentfernung bilden.
Beispiele für besonders bevorzugte Lösungsmittel für das erfindungsgemäße Alkylxerungsverfahren sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol und Halogenaromaten, wie ζ*Β. Chlorbenzol und Chlornaphtaline.
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Die Alkylierung kann bei 50 bis 200 C durchgeführt werden. Es wurde jedoch gefunden, daß 80 bis 160 C zu bevorzugen sind.. Besonders bevorzugte Temperaturen sind 90 bib l40°C.
Bevorzugte Drucke sind Atmosphärendruck bis 6,89 bar überdruck (100 psig). Bevorzugte Mengenanteile der Bestandteile der Beschickung für das erfindungsgemäße Verfahren sind 1 Mol Lacton, 0,8 bis 6 Mol Anilin, 1 bis 40 Mol Wasser und 0 bis 30 Mol inertes organisches Lösungsmittel. Bevorzugtere 'Mengenanteile der Bestandteile der Beschickung für die erfindungsgemäße Alkylierung sind 1 Mol Lacton, 0,8 bis 1,1 Mol Anilinj 7 bis 13 Mol Wasser und 0 bis 2,3 Mol inertes organisches Lösungsmittel. Die Menge an Base liegt vorzugsweise im Bereich von 0,9 bis 1 Äquivalent Base pro Mol Anilin.
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform vorliegender Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethylbenzolamin Cwelches auch als 3-(N-2,6-Dimethylphenylamino)-gamma-butyrolacton bezeichnet werden kann) zur Verfügung gestellt, welches die Umsetzung von-3~Halogentetrahydro-2-oxofuran, bei dem das Halogenatom ein Brom- oder Chloratom ist, mit 2,6-Dimethylbenzolamin (welches auch als 2,6-Dimethylanilin bezeichnet werden kann) in Gegenwart von Wasser, einer Base und gegebenenfalls einem inerten organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von 80 bis 16O°C unter Bildung des N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethy3toenzolaminsB wobei die Base allmählich zur Reaktionszone zugegeben wird, so daß der pH-Wert unterhalb etwa 7*5 gehalten wird.
Vorzugsweise verwendet man als Base Natriumcarbonat. Vorzugsweise ist das Halogenatom des Lactonreagenz Brom. Vorzugsweise wird kein Lösungsmittel verwendet; wahlweise wird ein inertes organisches Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, verwendet, während die Reaktionstemperatur vorzugsweise 90 bis l40°C beträgt.
909886/0562 ■+·umfaßt
Bevorzugte Mengenanteile der Bestandteile der zuvor genannten Beschickung für die Reaktionszone sind 1 Mol 3-Halogen-tetrahydro-2-oxofuran, 0,8 bis 1,1 Mol 2,6-Dimethylbenzolamin, 7 bis 13 Mol Wasser, 0 bis 2,3 Mol Toluol und 0,4 bis 0,5 Mol Natriumcarbonat, welches allmählich dem Reaktionsgemisch, zur Aufrechterhaltung eines sauren pH-Werts, zugesetzt wird.
Nachfolgende Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Ein 500 ml 3-Hals-Rundkolben, welcher mit einem Rührer, Thermometer und Kühler mit einer Dean-Stark-Palle sowie einem Tropftrichter versehen war, wurde mit 49,7 g (0,4l Mol) 2,6-Dimethylbenzolamin, 67,9 g (0,4l Mol) 3-Bromtetrahydro-2-oxofuran und 134 g Toluol beschickt. Die Lösung wurde auf 1200C erwärmt. Sodann wurde mit einer Anfangsgeschwindigkeit von 0,16 Äquivalenten pro Stunde eine Lösung von 22,8 g (0,22 Mol) Natriumcarbonat in 60 ml Wasser zugegeben. Nach 3 Stunden waren bei einer Temperatur im Bereich von 110 bis 115°C 0,6 Äquivalente zugegeben worden. Die Carbonatzugabe wurde bei einer geringeren Geschwindigkeit fortgesetzt, bis alles in einer Gesamtzeit von 345 Minuten zugesetzt war. Nach weiteren 10 Minuten wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und 16 Stunden stehengelassen.
Das rohe Rekationsgemisch wurde mit 60 ml Wasser versetzt und zur Auflösung von Feststoffen auf 60 C erwärmt. Die beiden flüssigen Phasen wurden getrennt. Die organische Schicht wurde einmal mit 40 ml warmem Wasser und zweimal mit 80 ml-Portionen 5£iger Salzsäure gewaschen. Die vereinten sauren Extrakte wurden mit 25 ml Dichlormethan rückextrahiert, welches sodann zur organischen Phase gegeben wurde. Die erhaltene organische Lösung wurde abdestilliert, wobei 87 g eines Feststoffs erhalten wurden.
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Die Analyse des rohen Feststoffs zeigte, daß er b8,6 g (8l,7 £ige Ausbeute, bezogen auf die Beschickung 2,6-Dimethylbenzolamin) N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethylbensolamin und 2,6 g 2,6-Dimethylbenzolamin (95 #ige Umwandlung) enthielt.
Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
Diese Umsetzung wurde in Gegenwart eines Lösungsmittels und mit einer schnelleren Basenzugabe (pli-Wert oberhalb von etwa 7,5 anfänglich) durchgeführt. Die gleiche Vorrichtung, welche im Beispiel 1 verwendet worden war, wurde mit 82, 5 g (0,5 Mol) 3-Bromtetrahydro-2-oxofuran, 60,5 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethylbenzolamin, 100 ml Toluol und 20 ml Wasser beschickt. Das Gemisch wurde auf 88 C erwärmt, und eine Lösung von 26,5 g (0,25 Mol) Natriumcarbonat, aufgelöst in 80 ml Wasser, wurde während 60 Minuten tropfenweise zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde unter Rückfluß etwa 20 Stunden gerührt. Nach Abkühlen auf ^Raumtemperatur wurde die organische Phase von der wässerigen Phase abgetrennt. Die organische Schicht wurde viermal mit 50 ml-Portionen 5 #iger Salzsäure gewaschen. Die organische Schicht wurde sodann durch Destillation vom Lösungsmittel befreit, wobei 41,9 g eines Öles anfielen. Die Analyse dieses Rohprodukts zeigte eine 29,5 £ige Ausbeute an N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethylbenzolamin. In diesem Beispiel 2 wurde der ph-Wert nicht unterhalb 7,5 gehalten. In Beispiel 1 jedoch, bei dem die Ausbeute 81,7 Gew.-JS betrug, wurde das Natriumcarbonat so langsam zugegeben, daß der pli-Wert etwa 7,5 nicht überschritt.
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Beispiel- 3
Diese Umsetzung wurde.ohne Lösungsmittel und mit langsamer Basenzugabe durchgeführt. Ein 500 ml-Kolben wurde mit 60,6 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethylbenzolamin und 90,8 g (0,55 Mol)- 3-Bromtetrahydro-2-oxofuran beschickt.
Die Lösung wurde auf 120 C erwärmt. Sodann wurde eine Lösung von 26,5 g (0,25 Mol) Natriumcarbonat in 100 ml Wasser bei einer Anfangsgeschwindigkeit von 7,9 g Natriumcarbonat pro Stunde zugegeben. Nach 110 Minuten waren 55 % der Natriumcarbonatlösung bei einer Temperatur im Bereich von 105 bis 1120C zugesetzt. Die Zugabe von Natriumcarbonat wurde sodann mit einer Geschwindigkeit von 2I,! g Natriumcarbonat pro Stunde l60 Minuten fortgesetzt, bis alles zugegeben war. Es wurde weitere 30 Minuten bei 105°C erwärmt. Die Zugabezeit des gesamten Natriumcarbonats war 4,5 Stunden. Die Gesamtzeit bei 105 bis 1200C war 5,0 Stunden. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und 16 Stunden stehengelassen. Bei dieser langsamen Zugabe von Natriumcarbonat als Base wurde der pH-Wert auf weniger als etwa 7»5 gehalten. In der Regel war der plf-Wert unterhalb von etwa 6,5 und oberhalb von etwa 1,0, wie anhand anderer durchgeführter Experimente ermittelt wurde, bei denen der pH-Wert praktisch kontinuierlich überwacht wurde, indem kleine Proben mit fortschreitender Umsetzung entnommen wurden.
Zur Aufarbeitung des Reaktionsprodukts der Alkylierung wurden etwa 100 ml Toluol zum Rohproduktreaktionsgemisch zugegeben, und das Gemisch wurde sodann zur Auflösung von Peststoffen auf 650C erwärmt.
Die erhaltenen beiden Flüssigphasen wurden getrennt. Die organische Schicht wurde dreimal mit 5 £iger wässeriger Ammoniaklösung (mit Portionen von 27,27 und 9 ml)j zweimal mit 5 ?iger Salzsäure (Portionen von Jeweils 40 ml) und einmal mit 25 ml Wasser gewaschen. Alle Waschstufen wurden bei einer Temperatur
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im Bereich von 50 bis 6O0C durchgeführt, um eine Kristallisation des Produkts zu verhüten, ,Dje. §r|ial^tene organische Lösung wurde eingedampft, wobei ."QQ.ilVjSr eines'dunkelgelben Peststoffs erhalten wurden.
Die Analyse des festen Rohprodukts zeigte, daß es 83,1 g (81,1 % Ausbeute, bezogen auf 2,6-Dimethylbenzolamin-Ausgangsmaterial) N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethylbenzolamin enthielt.
Beispiel H
Diese Umsetzung wurde ohne Lösungsmittel durchgeführt, wobei die gesamte Base bei Beginn der Umsetzung zugegeben wurde. In diesem Versuch wurden in einen Kolben 0,5 Mol 2,6-Dimethylbenzolamin, 0,5 Mol 3~Bromtetrahydro-2-oxofuran, 0,25 Mol Natriumcarbonat und 100 ml Wasser eingebracht. Wie in den anderen Beispielen war der Reaktionskolben mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Kühler ausgestattet. Die Lösung im Kolben wurde auf Rückflußtemperatur, d.h. 1020C, erwärmt.
Die Umsetzung wurde in festgelegten Zeitabständen verfolgt, injdemman Proben abzog, welche hinsichtlich des pH-Werts getestet wurden. Der anfängliche pH-Wert war 8,4, und nach den ersten mehreren Minuten der Reaktionszeit blieb der pH-Wert sodann auf etwa 3,1 bis 3,5.
Die Gesamtreaktionszeit betrug etwa k Stunden. Die annähernde Ausbeute an dem Produkt N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethylbenzolamin betrug 25,4 Molprozent.
Für: Chevron Research Company
San Francisco, Ca., V.St.A.
Dr.H.J.Wolff
909886/0562' Rechtsanwalt
ORIGINAL INSPECTED

Claims (11)

RECHT* * V":-■ .;■ ADE;_0rv?7."V < \·. :· ■>, FRANKFUR1 AM MAIN SO Patent ansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Anilinderivaten der allgemeinen Formel
Ar-N r4-C-
-CH-R2
O=C^ C H-R Y
worin Ar die Phenyl- oder eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 5 C1- bis Cji-Alkyl- oder-Alkoxy gruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-, Iod- oder Bromatomen und/oder einer Nitrogruppe substituiert ist, bedeutet., wobei diese Substituenten jeweils gleich oder verschieden sein können;
ox Ii R , R^ und R Wasserstoffatome oder C.- bis C^-Alkylgruppen; und
Y 0, S oder den Rest N-R bedeuten, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine C1- bis C^-Alkylgruppe ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
H-r2
CH-R3
ORIGINAL INSPECTED
90988 6/0562
und. worin X ein Chlor-, Iod- oder Bromatom,! Y -
2 3 4
—«ad- R , R^ und R die zuvor genannte Bedeutung be
sitzen, mit einer Anilinverbindung, welche unsubstituiert oder am aromatischen Ring mit 1 bis 5 Alkyl- oder -Alkoxygruppen mit. 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; 1 bis 2 Fluor-, Chlor-, Iod- oder Bromatomen, und/oder einer Nitrogruppe substituiert ist, wobei diese Substituenten jeweils gleich oder verschieden sein können, in Gegenwart von V/asser und einer Base in einer Reaktionszone bei einer Temperatur von 80 bis 16O°C in Berührung bringt und umsetzt, und daß man die Base genügend langsam zur Reaktionszone zugibt, so daß der pH-Wert nicht etwa 7,5 überschreitet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Base mit einer solchen Geschwindigkeit zugibt, daß der ptt-Wert etwa 1 bis etwa 7 beträgt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Base Natriumcarbonat verwendet.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als die eine Ausgangsverbindung eine solche verwendet, bei der X ein Chlor- oder Bromatom; Y 0 oder S, R , R^ und R Wasserstoffatome oder Methylgruppen, und als die Anilin-Ausgangsverbindung ein 2,6-substituiertes Anilin verwendet, bei dem die Substituenten in der 2- und 6-Stellung Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen sind.
5. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsverbindung eine solche verwendet, bei der X ein Bromatom ist.
6. Verfahren gemäß Anspruch 2 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ohne Lösungsmittel arbeitet.
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7· Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethylbenzolamin, dadurch gekennzeich- ' net, daß man 3-Halogentetrahydro-2-oxofuran, bei icm die Halogengruppe ein Brom- oder Chloratom ist, mit 2,6-Dimethylbenzolamin in Gegenwart von Wasser und einer Base bei einer Temperatur von 80 bis 16O°C unter Bildung des N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-2,6-dimethylbenzolamins in der organischen Phase eines wässerigen-organischen zweiphasigen Gfemischs umsetzt, wobei die Base zur Reaktionszone allmählich zugesetzt wird, so daß der pH-Wert unter etwa 7»5 aufrechterhalten wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Bromtetrahydro-2-oxofuran, und als Base Natriumcarbonat verwendet.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung ohne Lösungsmittel durchführt.
10. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur von 90 bis 14O°C arbeitet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die.Umsetzung des 3-Halogentetrahydro-2-oxofurans mit dem 2,6-Dimethylbenzolamin in einer Reaktionszone durchführt, wobei die Mengenanteile der Bestandteile der Beschickung für die Reaktionszone folgende sind:
1 Mol 3-Bromtetrahydro-2-oxofuran, 0,8 bis 1,1 Mol 2,6-Dimethyl-benzolamin, 7 bis 13 Mol Wasser und 0,4 bis 0,5 Mol Natriumcarbonat.
909886/0562
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