DE2849329A1 - Amphotere propylenoxyd-polyaddukte, ihre herstellung und ihre verwendung als kuepenegalisiermittel - Google Patents

Amphotere propylenoxyd-polyaddukte, ihre herstellung und ihre verwendung als kuepenegalisiermittel

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DE2849329A1
DE2849329A1 DE19782849329 DE2849329A DE2849329A1 DE 2849329 A1 DE2849329 A1 DE 2849329A1 DE 19782849329 DE19782849329 DE 19782849329 DE 2849329 A DE2849329 A DE 2849329A DE 2849329 A1 DE2849329 A1 DE 2849329A1
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polyadducts
propylene oxide
acid
carbon atoms
amino group
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Hans-Ulrich Ing Grad Berendt
Alfred Dr Berger
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Ciba Geigy AG
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Description

  • Amphotere Propylenoxyd-Polyaddukte,
  • ihre Herstellung und ihre Verwendung als Küpenegalisiermittel.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue amphotere Propylenoxyd-Polyaddukte und deren Salze, die durch AnlagerurlD von a) 5 bis 100 Mol Propylenoxyd an b) 1 Mol eines aliphatischen Amins mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, welches mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe oder mindestens eine Hydroxylgruppe. und eine tertiäre Aminogruppe aufweist, c) Quaternierung der tertiären Aminogruppe(n), d) Veresterung des Polyadduktes mit einer mehrbasischen Sauerstoffsäure oder einem funktionellen Derivat dieser Säure und e) gegebenenfalls Ueberfflhrung des erhaltenen sauren Esters in ein Salz, hergestellt werden. Diese Polyaddukte lassen sich vorteilhaft als Egalisierungsmittel für Kflpenfärbungen verwenden.
  • Die erfindungsgemässen Polyaddukte leiten sich vorzugsweise von Amin-Propylenoxyd-Polyaddukten ab, die durch Anlagerung von 8 bis 70 Mol, insbesondere 50 bis 67 Mol Propylenoxyd an 1 Mol Amin erhalten werden.
  • Bei der Komponente (b) d.h. dem Amin handelt es sich vorzugsweise um ein aliphatisches Amin mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und höchstens 4 Aminogruppen. Geeignete derartige Amine sind Alkylenpolyamine, Alkanolamine oder Alkylamine mit je 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und höchstens 4 Aminogruppen. Beispiele derartiger Amine sind also polyfunktionelle Alkylenamine wie Aethylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin, Pentylendiamin, 1,2-Propylendiamin, Dipropylentriamin, Alkanolamine wie Hydroxyalkylamine, z.B.
  • 2-Hydroxyäthylamin, 2- oder 3-Kydroxypropylamin oder 2,3-Dihydroxypropylamin, Bishydroxyalkylamine, z. B. sis-(2-hydroxyäthylamin), Bis-3-hydroxypropylamin oder Bis(-methyl-2-hydroxyäthyl)amin, Tris-hydroxyalkylamine, z.B, Tris-(2-hydroxyäthyl)-amin; -Alkyl-tT-hydroxyalkylamine, z,S, N-Methyl- oder N-Aethyl-N-3-Hydroxypropylamin; und schliesslich auch Alkylmonoamine wie n-Butylamin oder n-Hexylamin.
  • Bevorzugte Amine sind Alkylendiamine mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Propylendiamin und insbesondere Aethylendiamin.
  • Das Zwischenprodukt, das Amin-Propylenoxyd-Addukt hat in der Regel ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 4000, insbesondere 3000 bis 4000.
  • Zur Quaternierung des Amin-Propylenoxyd-Adduktes dienen die üblichen Quaternierungsmittel wie Alkylhalogenide, z.B. Methyljodid, Methylchlorid, Aethylbromid oder Aethylchlorid; Dialkylsulfate, z.B. Dimethyl- oder Diäthylsulfat; Halogencarbonsäureamide, z.B. Chloracetamid; Toluolsulfonsäurealkylester, z.B. p-Toluolsulfonsäuremethylester; Aralkylhalogenide wie Benzylchlorid; Halogenalkylnitrile wie Chloracetonitril oder Epihalogenhydrine wie Epibrom- oder Epichlorhydrin. Vorzugsweise wird (c) mit einem Dialkylsulfat mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest, einem Halogencärbonsäureamid oder einem Epihalogenhydrin quaterniert.
  • Chloracetamid, Epichlorhydrin und vor allem Dimethylsulfat werden als Quaternierungsmittel am meisten bevorzugt.
  • Zur Veresterung der quaternierten Polyaddukte dienen mehrbasische, vorzugsweise 2- oder 3-basische Säuren oder deren funktionellen Derivate.
  • Als mehrbasische Sauerstoffsäuren für die Bildung der neuen amphoteren Ester können sulfonierte, organische, vorzugsweise aliphatische, Mono- oder Dicarbonsäuren mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Bernsteinsäure-Sulfonsäure oder insbesondere mehrbasische, anorganische Sauerstoffsäuren, wie Schwefelsäure oder Orthophosphorsäure dienen. Anstelle der Säuren können deren funktionelle Derivate, wie Säureanhydride, Säurehalogenide, Säureester oder Säureamide versvendet werden. Als Beispiele dieser funktionellen Derivate seien Phosphorpentoxyd, Chlorsulfonsäure und insbesondere Sulfaminsäure genannt.
  • Die Veresterung wird in der Regel durch einfaches Vermischen der Reaktionspartner unter Erwärmen zweckmässig auf eine Temperatur zwischen 50° und 100°C, durchgeführt.
  • Die zunächst entstehenden, freien Säuren können anschliessend in die entsprechenden Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze übergeführt werden. Die Zeberführung in die Salze erfolgt auf übliche Weise durch Zugabe von Basen, wie z.B.
  • Ammoniak, Monoäthanolamin, Triäthanolamin oder Alkalimetall-.
  • hydroxyde, z.B. Natrium- oder Kaliumhydroxyd. Gemäss einer besonders bevorzugten AusfUhrungsart werden die sauren Schwefelsäureester in Form ihrer Ammoniumsalze direkt hergestellt, indem man die Propylenoxydanlagerungsprodukte, zweckmässig in Gegenwart von Harnstoff, mit Sulfaminsäure erwärmt.
  • Besonders vorteilhafte amphotere Propylenoxyd-Polyaddukte werden durch Anlagerung von a) 8 bis 70 Mol Propylenoxyd an b) 1 Mol eines aliphatischen Amins mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und höchstens 4 Aminogruppen, welches mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe oder mindestens eine Hydroxylgruppe und eine tertiäre Aminogruppe aufweist, c) Quaternierung der tertiären Aminogruppe(n) mit einem Alkylhaiogenid, Dialkylsulfat, Aralkylhalogenid, Halogencarbonsäureamid, Tolulsulfons äurealkyles ter, Halogenalkylnitril oder Epihalogenhydrin, d) Veresterung des Polyadduktes mit Schwefel- oder Orthophosphorsäure-oder einem funktionellen Derivat dieser Säuren, und e) gegebenenfalls Ueberführung des erhaltenen sauren Esters in ein.Alkali-, Ammonium- oder Aminsalz.
  • erhalten.
  • Sehr gut geeignete Polyaddukte werden al;il^ durch Anlagerung von a) 50 bis 67 Mol Propylenoxyd an b) ein Alkylenpolyamin, ein Alkanolamin oder ein Alkylamin mit je 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und höchstens 4 Amine gruppen, c) Quaternierung mit einem Diukylsulfat mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest, einem HalogencarbonsSureamid oder einem Epihalogenhydrin und d) Veresterung mit Sulfaminsäure erhalten.
  • Das Verfahren zur Herstellung von amphoteren Propylenoxyd-Polyaddukten und deren Salzen der angegebenen Zusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, dass man a) 5 bis 100 Mol Propylenoxyd an b) 1 Mol eines aliphatischen Amins mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, welches mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe oder mindestens eine Elydroxylgruppe und eine tertiäre Aminogruppe aufweist, anlagert, c) quaterniert, d) mit einer mehrbasischen Sauerstoffc äure oder einem funktionellen Derivat dieser Säuren verestert, und e) gegebenenfalls den erhaltenen sauren Ester in ein Salz UberfUhrt.
  • Sowohl die Propylenoxydanlagerung als auch die Quaternierung und die Veresterung können nach bekannten Methoden durchgefUhrt werden. Das Amin-Propylenoxyd Adclukt enthält stets tertiäre Aminogruppen, einerseits vom ursprünglichen Amin direkt herstammend oder durch die Addition von Propylenoxyd an primäre oder sekundäre Aminogruppen bei der Anlagerung entstanden. Diese tertiären Aminogruppen werden quaterniert, während-die Elydroxylgruppen, welche vom Propylenoxyd und gegebenenfalls' von einem hydroxylgruppenhaltigen Amin herstammen, verestert werden unter Bildung von sauren Estergruppierungen, z.B. der Schwefel- oder Orthophosphorsäure. Am Schluss können diese Produkte nOch in Salze UberfUhrt werden, was in der Regel auch bevorzugt getan wird.
  • Die erfindungsgemässen Produkte werden vorteilhafterweise in z.B. 25 bis 60 %ige Lösungen übergeführt, wobei die erhaltenen Präparate sich in Wasser leicht lösen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch eine wässerige Zubereitung'welche mindestens 25 bis 60 insbesondere 45 bis 55 Gewichtsprozent der erfindungsgemässen Polyaddukte gelöst enthält.
  • Die Oberflächenspannung einer wässerigen Lösung, die 1 g des Polyadduktes pro Liter enthält, beträgt bei 220 C in der Regel 37 bis 48, insbesondere 38 bis 45 dyn/cm.
  • Die erfindungsgemässen amphoteren Polyaddukte werden als Egalisierungsmittel flir KUpenfärbungen verwendet.
  • Sie eignen sich insbesondere für Cellulosefasern und können im Ubrigen überfall dort angewendet werden, wo, durch den Farbstoff und/oder das zu färbende Material bedingt, ungleichmässige Färbungen zu befUrchten sind oder schon vorliegen.
  • Man kann also beispielsweise die Polyaddukte den Färbebädern zusetzen, sodass sie während des Färbevorganges egalisierend wirken. Man kann aber auch unegale Küpenfärbungen nachträglicli mit Hilfe der Polyaddukte in einem Hydrosulfit enthaltenden, alkaLischen Bade ausegalisieren. Die Menge an Polyaddukt, das den Behandlungsbädern zugesetzt wird, kann in ziemlich weiten Grenzen schwanken; sie beträgt zweckmässig etwa 0,25 bis 5 gil Polyaddukt.
  • Das Verfahren zum Färbe von cellulosehaltigem Fasermaterial mit KUpenfarbstoffen ist somit dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines erfindungsgemässen amphoteren Propylenoxyd-Polyadduktes oder dessen Salz färbt oder die Färbungen nachbehandelt.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Prozente Gewichtsprozente.
  • Beispiel 1 31,40 g (0,01 Mol) des Addukts aus N-Methylaethanolamin und 53 Mol Propylenoxyd und 1,4 g Dimethylsulfat werden unter RUhren 2 Stunden bei einer Badtemperatur von 800C gehalten.
  • Bei 60 bis 650c gibt man innerhalb von 15 Minuten 12 g Harnstoff und innerhalb von 30 Minuten 12 g Sulfaminsäure zu und hält darauf 6 Stunden bei 95 - I00OO. Nach Lösen in 82 g Wasser erhält man ein klares flüssiges Präparat, welches 25 % des Ammoniumsalzes, des sauren Schwefelsäureesters, des quaternierten Addukts enthält und welches in Wasser klar löslich ist.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung, die 1 g Wirksubstanzil enthält,beträgt 46,5 dyn/cm bei 220C.
  • Beispiel 2 35.0 g des Addukt aus Triaethanolamin und 58 Mol Propylenoxyd (0,01 Mol) und 1,4 g Dimethylsulfat werden unter Rühren 2 Stunden bei einer Badtemeperatur von 800C gehalten.
  • Bei 60-650C gibt man innerhalb von 15 Minuten 9,0 g Harnstoff und innerhalb von 30 Minuten 9,0 g Sulfaminsäure hinzu und hält während 6 Stunden bei 95 - 1000C. Nach dem Lösen in 102 g Wasser erhält man ein flUssiges Präparat, welches 2570 des Ammoniumsalzes des quaternierten Addukts enthält. Das Produkt ist in Wasser klar löslich.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung,die 1 g Wirksubstanz/l enthält> beträgt, 38,4 dyn/cm bei 220C.
  • Beispiel 3 27,6 g (0,01 Mol) des Addukts aus n-Hexylamin und 46 Mol Propylenoxyd und 1,4 g Dimethylsulfat werden unter Rühren während 2 Stunden bei einer Badtemperatur von 800C gehalten.
  • Bei 60 - 650C werden innerhalb von 15 Minuten Harnstoff und innerhalb von 30 Minuten 6,0 g Sulfaminsäure eingetragen, worauf man während 6 Stunden die Badtemperatur auf 95 -i000C hält. Nach dem Lösen in 73 g Wasser erhält man ein flüssiges Präparat, welches 25% des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des quaternierten Addukts enthält und welches in Wasser klar löslich ist.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung, die 1 g Wirksubstanzil enthält'beträgt 39,0 dyn/cm bei 22"C.
  • Beispiel 4 36,0 g des Addukt aus 1 Mol Dipropylentriamin und 60 Mol Propylenoxyd (0,001 Mol) und 2,6 g Dimethylsulfat werden während 2 Stunden unter RUhren bei einer Badtemperatur von 80"C gehalten, Bei 60 - 65°C werden innerhalb von 15 Minuten 12 g Harnstoff und innerhalb von 30 Minuten 12 g Sulfaminsäure eingetragen.
  • Dann wird während 6 Stunden die Badtemperatur auf 95-100°C gehalten. Nach dem Lösen in 110 g Wasser wird ein klares Präparat verhalten, welches 25% des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des quaternierten Adduktes enthält und welches in Wasser klar löslich ist.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung, die 1 g Wirksubstanz/l enthält, beträgt 38,2 dyn/cm bei 22"C.
  • Beispiel 5 24,9 g (0,0085 Mol) des Addukts aus 1 Mol Triaethylentetramin und 50 Mol Propylenoxyd und 2,2 g Dimethylsulfat werden während 2 Stunden unter Rühren bei einer Badtemperatur von 80"C gehalten.
  • Bei 60-65°C gibt man innerhalb von 15 Minuten 10 g Harnstoff und innerhalb von 30 Minuten 10 g Sulfaminsäure zu und hält 6 Stunden die Badtemperatur auf 95-100"C. Nach dem Lösen in 81 g Wasser erhält man ein flüssiges Präparat, welches in Wasser klar löslich ist und welches 25% des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des quaternierten Addukts enthält.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung, die 1 g Wirksubstanzll enthält, beträgt 44,2 dyn/cm bei 22"C.
  • Beispiel 6 a) Zu 720 g des Addukt aus 1 Mol Aethylendiamin und 61 Mol Propylenoxyd (Molgewicht 3600) lässt man bei einer Badtemperatur von 60°C 51 g Dimethylsulfat innerhalb von 15 Minuten zutropfen und hält dann weitere 2 Stunden die Badtemperatur auf 80"C.
  • b) Zu 69,3 g (0,025 Mol) des gemäss a) erhaltenen Quaternierungsprodukts gibt man bei 60-65°C innerhalb von 5 Minuten 107 g Harnstoff und dann innerhalb von 30 Minuten 10 7 g Sulfaminsäure zu und hält darauf während 6 Stunden die Badtemperatur auf 95-100°C. bÄan löst in 94 g Wasser und erhält ein klares flüssiges Produkt, welches 50% des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des quaternierten Addukts enthält und welches in Wasser klar löslich ist.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung,die 1 g Wirksubstanz/l enthält, beträgt 40/8 dyn/cm bei 220C.
  • Beispiel 7 Zu 192 g (0,05 Mol) des gemäss Beispiel 6a)hergestellten Quaternierungsproduktes lässt man innerhalb von 1-2 Stunden bei 60"C 23Z3 g Chlorsulfonsäure zutropfen und hält weitere 2 Stunden bei 600C. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird in etwa 3 Stunden bei 20-250C zu einer Lösung von 60 g einer 30 %igen Natriumhydroxydlösung und 100 g Wasser zufliessen gelassen. Mit Wasser wird darauf auf ein Endgewicht von 836 g gestellt, wobei man ein flüssiges Präparat erhält, welches 25% des Natriumsalzes des quaternierten Addukts enthält und welches in Wasser klar löslich ist.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung, die 1 g Wirksubstanz/l enthält, beträgt 38,1 dyn/cm bei 22"C.
  • Beispiel 8 Zu 96,4 g (0,025 Mol) des gemäss Beispiel 6a) hergestellten Quaternierungsproduktes gibt man innerhalb einer Stunde unter Rühren bei einer Temperatur unter 400C 7,1 g Phosphorpentoxyd zu, hält weitere 1i Stunden bei 50-55"C und dann während 4 Stunden bei 60-650C. Mit 9 g Monoaethanolamin wird darauf neutralisiert und in 94 g Wasser gelöst. Man erhält ein klares, etzvas viskoses Präparat, welches 50% des Monoaethanolaminsalzes des sauren Phosphorsäureesters des quaternierten Addukts enthält.
  • Die Oberflächenspannung eines Lösung, die 1 g Wirksubstanz/l enthältrbecrägt 38,6 dyn/cm bei 22"C.
  • Beispiel 9 Zu 90 g (0,025 Mol) des Addukts aus 1 Mol Aethylendiamin und 61 Mol Propylenoxyd werden bei 600C 7,2 g Chloracetamid innerhalb von 15 Minuten unter Rühren eingetragen. Man hält weitere 30 Minuten bei einer Badtemperatur von 60-650C und dann während 4 Stunden bei 95-1000C. Bei 60-65"C werden in 15 Minuten 10,7 g Harnstoff und in 30 Minuten 10,7 g Sulfaminsäure eingetragen, worauf man während 6 Stunden die Badtemperatur auf 95-1000C hält und dann in 90 g Wasser löst.
  • Man erhält ein klares flüssiges Präparat, welches 50% des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des quaternierten Addukts enthält.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung, die 1 g Wirksubstanzll enthält, beträgt 40,4 dyn/cm bei 22"C..
  • Beispiel 10 Zu 125 g (14 Mol) des Addukts aus 1 Mol Aethylendiamin und etwa 8 Mol Propylenoxyd werden innerhalb von 30 Minuten bei einer Badtemperatur von 600C 63 g Dimethylsulfat zutropfen gelassen, worauf man weitere 2 Stunden bei 80"C hält. Bei 60-65"C werden dann 107 g Harnstoff innerhalb von 15 Minuten und 107 g Sulfaminsäure innerhalb von 30 Minuten eingetragen. Man hält während 6 Stunden die Badtemperatur auf 95-100"C und löst dann in 168 g Wasser, worauf man eine-Lösung erhält, die 50% des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des quaternierten Addukts enthält.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung, die 1 g Wirksubstanz/l enthält, beträgt 45,6 dyn/cm bei 24"C.
  • Beispiel 11 Zu 90 g (140 Mol) des Addukts aus 1 Mol Aethylendiamin und 61 Mol Propylenoxyd werden bei einer Badtemperatur von 800C 6,9 g Epichlorhydrin innerhalb von 15 Minuten zugegeben, worauf man weitere 10 Stunden bei 100-105°C hält.
  • Bei 60-65°C werden innerhalb von 15 Minuten 10,7 g Harnstoff und innerhalb von 30 Minuten 10,7 g Sulfaminsäure eingetragen. Man hält dann während 6 Stunden die Badtemperatur auf 95-100"C und löst dapn in 90 g Wasser. Man erhält ein klares, flüssiges Präparat, welches 50% des Ammoniumsalzes des quaternierten Addukts enthält und welches in Wasser klar löslich ist.
  • Die Oberflächenspannung einer Lösung, die 1 g Wirksubstanz/l enthält, beträgt 38,9 dyn/cm bei 24"C.
  • Beispiel 12 500 g eines mercerisierten, gebleichten Baumwollzwirnes (30/2) gewickelt auf einen perforierten Materialträger (Kreuzspule) werden in einen Zirkulationsfärbeapparat mit 8 Liter einer auf 300C erwärmten Flotte, die 2,75 g des Farbstoffes Color Index Nr. 60010 112 ml Natriumhydroxydlösung 30% 20 g llydrosulfit 86 %ig und 4 g eines Polyadduktes (25 %ig) hergestellt gemäss Beispiel 6 enthält, eingebracht. Danach wird die Flotte abwechselnd von "innen-aussen", und "aussen-innen'l durch das Substrat gepumpt und innerhalb vc 30 Minuten auf 60°G erwärmt. Bei dieser Temperatur färbt man weitere 30 Minuten.
  • Hiernach wird das Substrat wie iiblich gespUlt, oxydiert, geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält so eine brillante, egale, violette Färbung mit einer sehr guten Durchfärbung und sehr guten Echtheiten.
  • Aehnlich gute Färbungen erhält man auch mit d- n folgenden Präparaten hergestellt gemäss den Beispielen 1 bis 5 und 7 bis 11.
  • Beispiel 13 140 ml einer Färbeflotte, die auf 60"C gestellt ist und die 0,05 g eines Polyadduktes hzrgestellt gemäss Beispiel 6 1,4 ml Natriumhydroxydlösung 30% 0,35 g Hydrosulfit 86% 0,0224 g eines Farbstoffes Color Index Nr. 69525 enthält, werden durch 7 g Baurmqollmolton-Gewebe, bestehend aus 50 Ubereinander gelegtenScheiben ( 20 mm) in einer Richtung im Kreislauf während 8 Minuten durchgepumpt.
  • Danach wird der Materialblock wie Ublich gespült und an der Luft oxydiert. Seifen ist nicht erforderlich.
  • Beurteilt wird der Grad der Anfärbung und die Egalität der Scheiben. In der Gegenwart des beanspruchten Polyadduktes sind alle 50 Scheiben praktisch gleich tief und egal angefärbt.
  • Ohne den Hilfsmittelzusatz sind die Scheiben, die zuerst mit der Färbeflotte in BerUhrung kommen, sehr dunkel, während die Letzten praktisch noch weiss sind. Aehnlich gute Egalisiereffekte erhält man auch mit den Präparaten hergestellt gemäss den Beispielen 1 bis 5 und 7 bis 11.

Claims (16)

  1. Patentansprüche L; Amphotere Propylenoxyd-Polyaddukte und deren Salze, dadurch eekennzeichnet, dass diese durch Anlagerung von a) 5 bis 100 Mol Propylenoxyd an b) 1 Mol eines aliphatischen Amins mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, welches mindestens eine primäre oder sekundäte Aminogruppe oder mindestens eine Hydroxylgruppe und eine tertiäre Aminogruppe aufweist c)-Quaternierung der tertiären A.inogruppe(n), d) Verestening des Polyadduktes mit einer mehrbasischen Sauerstoffsäure oder einem funktionellen Derivat dieser Säure, und e) gegebenenfalls Ueberführung des erhaltenen sauer Esters in ein Salz, hergestellt worden sind.
  2. 2. Polyaddukte gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus 8 bis 70 Mol der Komponente (a) erhalten werden.
  3. 3. Polyaddukte gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus 50 bis 67 Mol der Komponente Ca) erhalten werden.
  4. 4. Polyaddukte gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus einem aliphatischen Amin mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und höchstens 4 Aminogruppen als Komponente (b) erhalten werden.
  5. 5. Polyaddukte gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus einem Alkylenpolyamin, einem Alkanolamin oder einem Alkylamin mit je 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und höchstens 4 Aminogruppen als Komponente (b) erhalten werden.
  6. 6. Polyaddukte gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus Aethylendiamin als Komponente (b) erhalten werden.
  7. 7. Polyaddukte gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Quaternierung (c) mit einem Alkylhalogenid, Dialkylsulfat, Aralkylhalogenid, Halogencarbonsäureamid, Toluolsulfonsäurealkylester, Halogenalkylnitril oder Epihalogenhydrin erhalten werden.
  8. 8. Polyaddukte gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Quaternierung (c) mit einem Dialkylsulfat mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest, einem Halogencarbonsäureamid oder einem Epihalogenhydrin erhalten werden.
  9. 9. Polyaddukte gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Quaternierung (c) mit Chloracetamid, Epichlorhydrin oder Dimethylsulfat erhalten werden.
  10. 10. Polyaddukte gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Komponente (d) von Schwefelsäure oder Orthophosphorsäure ableitet.
  11. 11. Polyaddukte gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus Sulfaminsäure als Komponente (d) erhalten werden.
  12. 12. Polyaddukte gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeiellnet, dass sie als Alkali-, Ammonium- oder Aminsalz vorliegen.
  13. 13. Polyaddukte gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese durch Anlagerung von a) 8 bis 70 Mol Propylenoxyd an b) 1 Mol eines aliphatischen Amins mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und höchstens 4 Aminogruppen, welchcs mindesens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe oder mindestens eine Hydroxylgruppe und eine tertiäre Aminogruppe aufweist, c) Quaternierung der tertiären Aminogruppe(n) mit einem Alkylhalogenid, Dialkylsulfat, Aralkylhalogenid, Halogencarbonsäureamid, Toluolsulfonsäurealkylester, Halogenalkylnitril oder Epihalogenhydrin, d) Veresterung des Polyadduktes mit Schwefel- oder Orthophosphorsäure oder einem funktionellen Derivat dieser Säuren, und e) gegebenenfalls Ueberführung des erhaltenen sauren Esters in eine Alkali-, Ammonium- oder Aminsalz, erhalten werden.
  14. 14. Polyaddukte gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass diese durch Anlagerung von a) 50 bis 67 Mol Propylenoxyd an b) ein Alkylenpolyamin, ein Alkanolamin oder ein Alkylamin mit je 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und höchstens 4 Aminogruppen> c) Quaternierung mit einem Dialkylsulfat mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest, einem Halogencarbonsäureamid oder einem Epihalogenhydrin und d) Veresterung mit Sulfaminsäure erhalten werden.
  15. 15. Verfahren zur Herstellung von amphoteren Propylenoxyd-Polyaddukten und deren Salzen der im Anspruch 1 angegebenen Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass man a) 5 bis 100 Mol Propylenoxyd an b) 1 Mol eines aliphatischen Amins mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, welches mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe oder mindestens eine Hydroxylgruppe und eine tertiäre Aminogruppe aufweist, c) quaterniert, d) mit einer mehrbasischen Sauerstoffsäure oder einem funktionellen Derivat dieser Säuren verestert, und e) gegebenenfalls den erhaltenen sauren Ester in ein Salz überführt.
  16. 16. Verwendung der amphoteren Propylenoxyd-Polyaddukte oder deren Salze der in einem der Anspruche 1 bis 14 angegebenen Zusammensetzung als Egalisiermittel für KUpenfärbungen.
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