DE2819112A1 - Pharmazeutische praeparate zur beeinflussung des kohlenhydratstoffwechsels - Google Patents

Pharmazeutische praeparate zur beeinflussung des kohlenhydratstoffwechsels

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DE2819112A1
DE2819112A1 DE19782819112 DE2819112A DE2819112A1 DE 2819112 A1 DE2819112 A1 DE 2819112A1 DE 19782819112 DE19782819112 DE 19782819112 DE 2819112 A DE2819112 A DE 2819112A DE 2819112 A1 DE2819112 A1 DE 2819112A1
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diphosphonate
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geminal
pharmaceutically acceptable
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DE19782819112
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Rolf Felix
Herbert Andre Fleisch
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Procter and Gamble Co
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    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis

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Description

  • Pharmazeutische Präparate zur Beeinflussung des Kohlenhydrat-
  • stoffwechsels.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft pharmazeutische Präparate und Verfahren zur Beeinflussung des Kohlehydratstoffwechsels. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung pharmazeutische Präparate, die bestimmte geminale-Hydrocarbyldiphosphonate oder bestimmte Carboxyphosphonate enthalten sowie Verfahren, gemäß welchen diese bestimmten geminalen Hydrocarbyldiphosphonate und bestimmten Carboxyphosphonate an Menschen und niedere Lebewesen verabreicht 4 -werden, um den Kohlehydratstoffwechsel wünschenswert zu beeinflussen. Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Präparate und Verfahren zur Beeinflussung des Glucosestoffwechsels und bei der Behandlung von Diabetes nützlich.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt daher pharmazeutische Präparate und Verfahren zur wünschenswerten Beeinflussung des Kohlehydratstoffwechsels, insbesondere des Glucosestoffwechsels, die die Verabreichung einer sicheren und wirksamen Menge eines pharmazeutisch akzeptablen Hydrocarbylgeminalen Diphosphonat- oder CarboxyphosphonatmateriaS der nachstehend im Detail beschriebenen Art und Weise an Menschen und niedere Lebewe sen5 die einer solchen Behandlung bedürfen, umfassen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt daher ein Mittel zur Behandlung von Krankheitszuständen, wie vermindertem Kohlehydratstoffwechsel, insbesondere Glucosestoffwechsel' und damit ein Mittel zur Behandlung von Diabetes mellitus bereit, gemäß welchem eine sichere und wirksame Menge einer pharmazeutisch akzeptablen Phosphonatverbindung an Menschen, die an Diabetes mellitus leidenfverabreicht wird.
  • Mit den erfindungsgemäßen Präparaten werden Krankheitszustände, die verminderten Kohlehydratstoffwechsel, insbesonaere Glucosestoffwechsel, umfassen, wirksam behandelt.
  • In der Literatur werden verschiedene Phosphonatverbindungen als bei der Behandlung von anomaler Mobilisierung und Ablagerung von Calciumphosphatsalzen (Knochenmineral) bei Menschen und anderen Lebewesen wirksam beschrieben (vgl.
  • insbesondere die US-PSn 3 683 080, 3 678 164, 3 662 066, 3 553 314, 3 553 315, 3 584 124, 3 584 125 und 3 641 246 sowie die DE-OD 2 360 798 und 2 343 146 und die BE-PS 822 929).
  • Im Gegensatz zu den Offenbarungen des Standes der Technik über die Verwendung von Phosphonatmaterialien zur Verhinderung der Bildung von anomalen Kalkablagerungen in Knochen, Gelenken und weichen Geweben basiert die vorliegende Erfindung auf der Entdeckung, daß bestimmte ausgewählte Phosphonate unerwartet und wesentlich den Kohlehydratstoffwechsel bei deracellular-LeveI beeinflussen.
  • Nach den erfindungsgemäßen Behandlungsschemen wird eine sichere und wirksame Menge einer pharmazeutisch akzeptablen Hydrocarbyl-geminalen Diphosphonat oder Carboxyphosphonatverbindung angewandt. Diese Verbindungen werden zur Behandlung von Krankheiten1 einschließlich Kohlehydratstoffwechsel bei Menschen und niederen Lebewesen, die einer solchen Behandlung bedürfen, verabreicht. Die erfindungsge- -mäß verwendeten Hydrocarbyl-geminalen Diphosphonate und Carboxyphosphonate werden geeigneterweise Zusammenfassend als Phosphonate bezeichnet.
  • Unter dem Ausdruck "sichere und wirksame Menge Phosphonatverbindung", wie er hierin verwendet wird, wird eine Menge an Phosphonatverbindung verstanden, die ausreicht, um den Kohlehydratstoffwechsel (insbesondere Glucosestoffwechsel) bei einem vernünftigen Vorteil/Risiko-Verhältnis, das von jeder medizinischen Behandlung begleitet wird, wUnschenswert zu beeinflussen. Die Dosierung der Phosphonatverbindung variiert mit dem besonderen zu behandelnden Zustand, der Strenge des Zustandes, der Dauer der Behandlung, der spezifischen angewandten Phosphonatverbindung und ähnlichen Betrachtungen, wie nachfolgend weiter erläutert.
  • Unter dem hierin verwendeten Ausdruck "pharmazeutisch akzeptabeln wird verstanden, daß die Phosphonatverbindung oder andere Bestandteile, w j sie in den erfindungsgemäßen Präparaten angewandt werden, für die Verwendung im Kontakt mit den Geweben von Menschen und niederen Lebewesen ohne übermäßige Toxizität, Reizung, allergische Reaktion und dergleichen1 entsprechend einem vernttnftigen. Vorteil/Risiko-Verhältnis, geeignet sind.
  • Der Ausdruck "Verabreichung" der erfindungsgemäßen Phosphonatverbindungen und Präparate umfaßt die systemische Verwendung, wie durch Injektion (insbesondere parenteral), intravenöse Infusion, Suppositorien und orale Verabreichung derselben.
  • Unter dem Ausdruck "enthält", wie er hierin verwendet wird, wird verstanden, daß verschiedene andere verträgliche Arzneimittel und Medikamente sowie inerte Bestandteile in den erfindungsgemäßen Gemischen und Verfahren gemeinsam verwendet werden können, so lange die kritischen Phosphonatverbindungen in der offenbarten Art und Weise verwendet werden. Der Ausdruck "enthältu oder"enthaltendn umfaßt daher die restriktiveren Ausdrücke bestehend aus" und bestehend im wesentlichen aus 1', welche die Verwendung der wesentlichen Phosphonatverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung charakterisieren.
  • Unter dem Ausdruck "verträglich", wie er hierin verwendet.
  • wird, wird verstanden, daß die Komponenten der Präparate, die in der Praxis der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, ohne Wechselwirkung in der Art und Weise, welche die Wirksamkeit der Phosphonatpräparate unter gewöhnlichen Verwendungss-ituationen wesentlich herabsetzen würde, vermischt werden können.
  • Alle hierin verwendeten Prozentsätze beziehen sich, wenn nicht anderweitig spezifiziert, auf das Gewicht.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten geminalen Hydrocarbyldiphosphonatverbindungen besitzen die Formel worin X ein Wasserstoffatom oder einen OH- oder NH2-Rest, M ein Wasserstoffatom, ein pharmazeutisch akzeptables Kation, z.B. ein Alkalimetallkation, insbesondere Na oder K oder einen Alkyl- oder Arylrest, z.B. einen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Phenyl- oder dergleichen Rest7und R einen C2 oder höheren Hydrocarbylrest, wie einen Alkylrest, Cycloalkylrest oder substituierten C2- oder höheren Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten. Der Ausdruck Hydrocarbyl, wie er hierin verwendet wird, umfaßt ungesättigte und substituierte Alkylreste, Alkenylreste und Alkinylreste und carbocyclische Reste.
  • Die geminalen Diphosphonatverbindungen, wie sie hierin verwendet werden, sind alle in der Technik bekannt und können durch allgemeine Verfahren, wie sie in Organic Phosphorus Compounds, Bd. 7, Kosolapoff und Maier (1976) und den dort genannten Druckschriften sowie in der Gesamtdiskussion von Druckschriften bezüglich der Herstellung solcher Verbindungen, die in den vorstehend genannten US-Patentschriften beschrieben werden, auf die hierin Bezug genommen wird, hergestellt werden.
  • In der US-PS 3 400 149 und den dort zitierten Druckschriften en werdtebenfalls verschiedene Reaktionen, welche angewandt werden können, um die geminalen Hydrocarbylphosphonatverbindungen der erfindungsgemäß angewandten Art bereitzustellen, beschrieben.
  • Die Carboxyphosphonatverbindungen, die erfindungsgemäß angewandt werden, besitzen die allgemeine Formel vicinales Carboxyphosphonat oder Dicarboxy-monophosphonat -oder geminales Cärboxyphosphonat wobei in den vicinalen und geminalen Carboxyphosphonaten R1 und R2 Carboxylreste, Hydrocarbylreste, Aminoreste, Hydroxylreste, Alkoxylreste, Halogenatome (insbesondere Chloratome) bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer, vorzugsweise beided seste R1 und R2 Carboxylreste bedeuten, Rund R4 können Wasserstoffatome, Hydrocarbylreste, Hydroxylreste, Aminoreste, Alkoxylreste, Halogenatome (insbesondere Chloratome) und M ein Wasserstoffatom, ein pharmazeutisch akzeptables Kation, z.B. Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, oder einen Alkyl- oder Arylrest, z.B. einen Methylrest, Ethylrest, Propylrest, Butylrest, Phenylrest usw. bedeuten. Der Ausdruck Hydrocarbylrest", wie er hierin verwendet wird, umfaßt Alkylreste, ungesättigte Alkylreste und substituierte Alkylreste.
  • Die Carboxyphosphonatverbindungen, wie sie hierin angewandt werden, sind in der Technik alle bekannt und können durch allgemeine Verfahren, wie sie in der US-PS 3 562 166 und der US-PS 3 584 124, auf die hieran Bezug genommen wird, sowie durch die Verfahren, die in Pudovik, Soviel Research on Organo-Phosphorus Compounds, 1949-1956, Teil III, 547-85c beschrieben wird, herXestellt werden. Es wird ebenfalls auf die mehrbändige Reihe Organic Phosphorus Compounds, Kosaopoff und Maier und die dort zitierten Druckschriften bezüglich der vollständigen Reaktionsfolge, wie sie angewandt werden kann, um die Verbindungen der erfindungsgemäß angewandten Art herzustellen, verwiesen.
  • Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß Carboxyphosphonate, selbst kurzkettige Carboxyphosphonate, den Glucosestoffwechsel in einer Art und Weise, die bei anderen kurzkettigen Phosphonaten, welche den Carboxylsubstituenten nicht enthalten, nicht gefunden wird, wünschenswert und unerwartet beeinflussen.
  • Es wurde gefunden, daß die Phosphonate der vorstehend genannten Formeln den Glucosestoffwechsel in einer Art und Weise, wie sie bei anderen Phosphonaten, die außerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung liegen, wie Ethan-1-hydroxy-1, 1-diphosphonat, Methan-diphosphonat, Dichlormethandiphosphonat und dergleichennicht gefunden wird, wünschenswert und unerwartet beeinflussen.
  • Bevorzugte geminale Hydrocarbyldiphosphonatverbindungen sind jene, bei denen der Rest R im Bereich von ca. C6- bis C13-Alkyl liegt, z.B. Hexylreste, Octylreste, Decylreste, Undecylreste und Dodecylreste, oder Cycloalkylreste, insbesondere Cyclohexyl oder substituierte Alkylreste, insbesondere Aminoalkylreste, bedeutet und X ein Wasserstoffatom oder einen OH-Rest darstellt. Wie aus den Ergebnissen der nachstehend beschriebenen Zellkultur-Versuche ersichtlich ist, bewirken diese Arten von Verbindungen eine Erhöhung im Glucoseverbrauch (und eine begleitende Erhöhung in der Lactatproduktion) auf ein Level, welches dreifach größer als das der Kontroll-Zellkulturen ist.
  • Carboxyphosphonate werden in Wasser oder Magensäften leicht gelöst und sind für die orale Verabreichung geeignet. Erfindungsgemäß bevorzugte Carboxyphosphonatverbindungen sind jene, bei denen R1 und R2 jeweils Carboxylreste und R3 und R4 jeweils Wasserstoff oder Hydroxylreste bedeuten. Die vicinalen Carboxyphosphonatverbindungen sind gegenüber den geminalen bevorzugt und von den vicinalen Verbindungen sind die vic.-Dicarboxy-vic.-diphosphonate bevorzugt.
  • Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt sind die Ethan-1,2-dicarboxy-1,2-diphosphonate. Wie aus den nachfolgend aufgeführten Ergebnissen der Zellkultur-Versuche ersichtlich ist, bewirken die Carboxyphosphonate eine Erhöhung des Glucoseverbrauches (und eine begleitende Erhöhung der Lactatproduktion) auf ein Level, welches 1,Sfachgrößer als das der Kontroll-Zellkulturen ist.
  • Die nachfolgenden Versuche demonstrieren die bisher ungeahnte Nützlichkeit bestimmter Phosphonatverbindungen zur wünschenswerten Beeinflussung des Glucosestoffwechsels.
  • In diesen Versuchen bedeutet der Ausdruck "MEM" minimales essentielles Medium (Gibco). Die Bedeutungen aller anderen Ausdrücke und Abkürzangen werden angegeben oder sind aus dem Text ersichtlich.
  • Methoden: Zellkultur Calvariae von einem Tag alten Wistar-Ratten wurden verwendet.
  • Nach Abtrennen des Kopfes wurden die Köpfe 1 Stunde in kaltem MEM mit wenig NaHCO3 (227 mg/l), das 100 Einheiten Penicillin, 100 µg Streptomycin, 0,25 >ig Fungizon und 100 »g Mycostasin pro ml enthielt, gehalten, um Bakterien und insbesondere Fungi, die an Ratten gefunden wurden, abzutöten.
  • Die Calvariae wurden präpariert und gereinigt. 12 bis 15 Calvariae wurden 2 Stunden bei 370C in einen 25 ml Erlenmeyer-Kolben, der 4 ml MEM mit 227 mg/l NaHCO3> 100 Einheiten/ml Penicillin, 100µg/ml Streptomycin, 0,25 Xg/ml Fungizon (Antibiotika) und 3 mg/ml Collagenase (Worthington CLS II) enthielt, gebracht. Die freien Zellen wurden anschließend entnommen und in Costar-Kulturschalen 3524, 16 mm Durchmesser (Tecnomara AG, Zürich, Schweiz) in einer Dichte von 40.000 Zellen pro Schale gebracht. Jede Schale enthielt 0,5 ml MEM mit 10 % fötalem Kalbsserum, 2,2 g/l Natriu 2 arbonat und Antibiotika und wurde bei 37 0C bei 5 % CO2 inkubiert. Am näcksten Tag wurde neues Medium mit oder ohne Phosphonaten zugesetzt. Dieses Medium wurde anschließend jeden dritten Tag ersetzt. Am Tag 7 wurde neues Medium zugesetzt und 16 Stunden inkubiert, um die Lactatproduktion und den Glucoseverbrauch zu messen. Nach der Inkubation wurden die Zellen aus der Plattenkultur freigesetzt und gezählt.
  • Bestimmung der Zellnummer Nachdem das Medium entfernt worden war, wurde 0,25 ml eines Gemisches aus 5 Teilen Hank's-Lösung ohne Calciumchlorid und einem Teil MEM mit 2,2 g/l NaHCO3> das 0,025 % Trypsin (Gibco) und 1 mg/ml Collagenase enthielt, der Monoschicht zugesetzt und 3 Stunden bei 37 0C bei 5 % C02 inkubiert. Anschließend wurden die Zellen in 50 ml Hank's-Lösung suspendiert und an einem Zähler, Modell Coulter Industrial D (Coulter Counter Electronic Ltd., Dunstable, Beds, England) gezählt.
  • Bestimmung von Glucose und Lactat Glucose wurde unter Verwendung von Hexokinase und Glucose-6-phosphat-dehydrogenase bestimmt und die Lactatbestimmung wurde unter Verwendung von Lactatdehydrogenase durchgeführt.
  • Erläuterung der Ergebnisse Dodecan-1-hydroxy-1,1-diphosphonat und Nonan-diphosphonat induzierten bei 0,25 mM den Tod der Zellen. Daher wurden sie in einer Konzentration von 0,025 mM verwendet.
  • C4H3010P2Na5 (A) und ebenfalls zu gewissem Grade Ethan-1-amino -1,1-diphosphonat präzipitierten in dem Medium bei 0,25 mM, jedoch präzipitierte die Verbindung (A) nicht bei einer Konzentration von 0,025 mM. Gemäß den Beobachtungen wurde festgestellt, daß Zellen, die in Gegenwart von 0,25 mM der Verbindung (A) und 0,025 mM Ethan-1-amino-1,1-diphosw phonat gezüchtet wurden, durch Collagenase-Trypsin-Verdauung nicht so leicht aus der Schale freigegeben wurden wie andere Zellen.
  • Die Zellnummer, die Lactatproduktion und der Glucoseverbrauch, angegeben als Prozentsatz der Kontrollprobe, sind in den Tabellen I, II und III zusammengestellt. Die niedrigste Zellnummer wurde in Gegenwart von Diphosphonaten mit einer aliphatischen Seitenkette und ebenfalls mit C12MDP gefunden. Die Lactatproduktion und der Glucoseverbrauch wurden am stärksten durch Diphosphonate vermindert, welche elektrophile Gruppen enthielten. Andererseits erhöhten Verbindungen mit einer aliphatischen Seitenkette die Lactatproduktion und den Glucoseverbrauch.
  • In den TabellenI, II und III besitzen die abgekürzten Ausdrücke die folgenden Bedeutuen: PPi bedeutet anorganisches Pyrophosphat; Cl2MDP bedeutet Dichlormethan-diphosphonat; ABDP bedeutet Aminobutan-l,l-diphosphonat; PAMDP bedeutet Phenylamino-methan-diphosphonat; EADP bedeutet Ethan-1-amino-1,1-diphosphonat; McHDP Bedeutet Methan-1-hydroxy-1-cyclohexy-1,1-diphosphonat; MDP bedeutet Methandiphosphonat und DMAMDP bedeutet Dimethylaminomethan-diphosphonat.
  • Wie aus den in den Tabellen II und III zusammengestellten Werten ersichtlich ist, erhöht ein typisches Carboxyphosphonat der hierin offenbarten Art (C4H3010P2Na5-Pentanatrium-ethan-1,2-dicarboxy-1,2-diphosphonat-EtCDP,Na,) gegenüber anderen getesteten kurzkettigen, nicht-Carboxyphosphonatewden Glucosestoffwechsel wesentlich.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten geminalen Hydrocarbyldiphosphonate sind in Wasser oder Magensäften leicht löslich und wie aus den Daten der Tabellen II und III ersichtlich ist, erhöhen die längerkettigen Alkyl- und Cyclohexylphosphonate gegenüber den kurzkettigen Alkylverbindungen den Glucosestoffwechsel wesentlich. Die C9-, C11- und C12-Alkylverbindungen waren in dieser Hinsicht besonders wirksam, ebenso wie die Cyclo-C6-Verbindung. Von den getesteten Verbindungen hatten die kürzerkettigen Verbindungen geringen Effekt, wenn sie nicht durch eine Aminogruppe (ABDP) substituiert waren. Jedoch ist der Effekt dieser kürzerkettigen Verbindungen vergleichbarer mit anorganischen2 7 Pyrophosphat als mit den überlegenen Undecan- und Dodecanl-hydroxy-1,1-diphosphonat- und Nonan-1,1-diphosphonatverbindungen, die untersucht wurden. Dementsprechend sind geminale Hydrocarbyldiphosphonate, die für die Verwendung -gemäß der vorliegenden Erfindung bevorzugt sind, solche 1,1-Alkyldiphosphonate und 1-Hydroxy-1,1-alkyldiphosphonate, bei denen der Alkylrest länger als etwa C6 ist, vorzugsweise C8 bis etwa C14 bedeutet.
  • Tabelle I Effekt von Diphosphonaten auf die Zellnummer bzw. -zahl Verbindung Kenzentration, durchschnittlmM Prozentsatz der Kontrollprobe C5H2O6P2F6Na2 0,25 116,2/94,2 C4H3O10P2Na5 0,25 73,4 0,025 87,7/80,6 Ch4O7P2Na2 0,25 94,4/61,9 C5H14O6P2 0,25 86,0/69,8 C12H28O7P2 0,025 56,4/49,0 C9H20O6P2Na2 0,025 57,6 CO7P2Na4 0,25 86,8/69,9 CH4O8P2Na2 0,25 80,2/62,4 C11H23O7P2Na 0,025 42,2 PPi 0,25 112,5/100,9 " 0,1 93,9 Cl2MOP 0,25 48,4 " 0,025 87,6 ABDP 0,25 78,1 PAMDP 0,25 101,9/88,7 EADP 0,25 49,0 McHDP 0,25 31,8 MDP - 0,25 84,5 DMAMDP 0,25 107,1/89,5 Tabelle II Lactat-Produktion pro106 Zellen Verbindung Konzentration, durchschnittlicher mM Prozentsatz der Kontrollprobe C5H2O6P2F6Na2 0,25 96,5/91,3 C4H3O10P2Na5 0,25 155,0 0,025 118~126 CH4O7P2Na2 0,25 32,0/22,7 C5H14O6P2 0,25 101,6/97,4 C12H28O7P12 0,025 327,1/201,5 C9H20O6P2Na2 0,025 53,3/40,3 CO7P2Na4 0,25 53,3/40,3 CH4O8P2Na2 0,25 67,1/51,6 C11H23O7O2Na 0,025 312 PP1 0,25 89,4/77,3 " 0,1 91,7 Cl2MDP 0,25 33,1 " 0,025 60,6 ABDP 0,25 152,3 PAMDP 0,25 - 88,5/108,3 EADP 0,25 160,9 McHDP 0,25 254,0 MDP 0,25 89,8 DMAMDP 0,25 88,2/106,6 Tabelle III Glucose-Verbrauch pro 106 Zellen Verbindung Konzentrat ion, durchschnittlicher mM Prozentsatz der Kontrollprobe C5H2O6P2F6Na2 0,25 95,0/109,3 C4H3O10P2Na5 0,25 152,0 " 0,025 136,3/86,4 CH4O7P2Na2 0,25 18,0/49,6 C5H14O6P2 0,25 88,5/110,3 C12H28O7P2 0,025 306,2/197,6 C9H20O6P2Na2 0,025 153,5 CO7P2Na4 0,25 38,3/55,6 CH4O8P2Na2 0,25 50,9/63,8 -C11H2307P2Na 0,025 279 PP1 0,25 91,2/90,7 0,1 116,5 Cl2MDP 0,25 43,9 " 0,025 70,4 ABDP 0,25 142,9 PAMDP 0,25 96,0/70,1 EADP 0,25 118,9 McHDP 0,25 172,6 MDP 0,25 91,9 DMAMDP 0,25 94,1/112,5 Innerhalb des gesunden medizinischen Verstandes wird die Dosierung der hierin verwendeten Phosphonate mit dem besonderen zu behandelnden Zustand, der Strenge des Zustandes, der Behandlungsdauer und ähnlichen Faktoren innerhalb der spezifischen Kenntnis und Erfahrung des zu behandelnden Arztes variieren Jedoch können Einzeldosen typischerweise im Bereich von 0,01 bis 500 mg/kg Körpergewicht, vorzugsweise 0,5 bis 50 mg/kg verwendet werden (wenn nicht anderweitig spezifiziert, bezieht sich die mit "mg/kgX' bezeichnete Einheit auf mg/kg Körpergewicht).
  • Die höheren Dosen innerhalb dieses Bereiches sind gewöhnlich im Falle von oraler Verabreichung aufgrund von etwas limitierter Absorption der Phosphonate durch den Darmkanal erforderlich. Bis zu 4 Dosen pro Tag können gewöhnlich verwendet werden, jedoch kann dies mit den Bedürfnissen des Patienten, vereinbar mit einem gesunden Vorteil/Risiko-Verhältnis, variiert werden. Dosen größer-als etwa 500 mg/kg können ungünstige Symptome hervorrufen und werden gewöhnlich vermieden. Außerdem sindtägliche Dosen von größer als etwa 2.000 mg/kg gewöhnlich nicht erforderlich, um den gewünschten Vorteil zu erzielen und können toxische Nebeneffekte liefern. Wiederum können jedoch Variationen von Patient zu Patient in der Reaktion erwartet werden.
  • Dosierungen von etwa 0,01 mg/kg sind nützlich, insbesondere bei intravenöser Verabreichung.
  • Vorzugsweise werden-Dosen im Bereich von etwa 10 bis etwa 100 mg/kg angewandt,-wenn die Phosphonate oral verabreicht werden, da die Absorption nicht total ist.
  • Für parenterale Verabreichung (subkutan, intraperitoneal, intramuskulär) liegen Phosphonatdosen vorzugsweise im Bereich von 0,5 mg/kg/Tag bis etwa 20 mg/kg/Tag. Für parenterale Langzeitinfusion (i.v.) beträgt der in hohem Maße bevorzugte Dosierungsbereich etwa 0,5 mg/kg/Tag bis etwa 5 mg/kg/Tag.
  • Für die Zwecke der oralen Verabreichung können die erfindungsgemäß angewandten Phosphonate in Form von Kapseln, Tabletten oder Granula formuliert werden. Zur Behandlung von tierischen Lebewesen (nicht Menschen) werden die Phosphonate vorzugsweise in tierisches Futter, Futterzusätze oder Futterkonzentrate eingearbeitet. Sie können ebenfalls in Form von Dosierungseinheiten zusammen mit einem pharmzeutischen Träger präpariert werden, wobei jede Dosierungseinheit von etwa 15 mg bis.l0 g Phosphonat enthält. Der bevorzugte Konzentrationsbereich in den Dosierungseinheiten, die zurVerwendung bei Menschen und kleineren Haustieren vorgesehen sind, beträgt von 15 mg bis 1.000 mg, insbesondere 100 mg bis 500 mg.
  • Ein höherer Konzentrationsbereich, d.h. von 1 g bis 5 g wird in Dosierungseinheitsformen bevorzugt, die zur Behandlung von größeren Lebewesen, wie Rindvieh, Pferden usw.
  • vorgesehen sind.
  • Der hierin verwendete Ausdruck npharmazeutischer Träger" bezeichnet einen festen oder flüssigen Füllstoff, Verdünnungsmittel oder eine umkapselnde Substanz. Beispiele für Substanzen, die als pharmazeutische Träger dienen können, sind Zucker, wie Lactose, Glucose und Saccharose, Stärken, wie Maisstärke und Kartoffelstärke, Cellulose und ihre Derivate, wie Natriumcarboxymethylcellulose, Ethylcellulose, Celluloseacetat, gepulverter Tragacant, Malz, Gelatine, Talg, Stearinsäure, Magnesiumstearat, Calciumsulfat, pflanzliche öle, wie Erdnußöl, Baumwollsamenöl, Sesamöl, Olivenöl, Maisöl und Theobromaöl, Polyole, wie Propylenglycol, Glycerin, Sorbit, Mannit und Polyethylenglycol, Agar, Alginsäure, destilliertes Wasser für Injektionen, isotonische Salzlösung und Phosphatpufferlösungen sowie andere nicht-toxische verträgliche Substanzen, die in pharmazeutischen Formulierungen verwendet werden. Netzmittel und Gleitmittel, wie Natriumlaurylsulfat ebenso wie Farbstoffe, Geschmacksmittel und Konservierungsmittel können ebenfalls vorliegen. Die Tablettierung wird gemäß üblichen Techniken durchgeführt.
  • Der pharmazeutische Träger, der in Verbindung mit den Phosphonaten angewandt wird, wird in einer Konzentration eingesetzt, die ausreicht, um eine praktische Beziehung zwischen Größe und Dosierung bereitzustellen. Vorzugsweise umfaßt der pharmazeutische Träger von etwa 0,1 bis 99 Gew.-% der Gesamtmischung.
  • Tierische Futterpräparate, denen die erfindungsgemäßen Phosphonate zugesetzt werden können, umfassen im allgemeinen als Futter eine unverdauliche Cellulosekomponente (roughage component),wie Heu, Stroh, Pflanzenhüllen, Maiskolben, usw. Protein enthaltende Komponenten, wie ganze Körner (whole grains), einschließlich Mais, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Hirse und Alfalfa werden typischerweise umfaßt.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
  • Beispiel 1 Gelatinekapseln, die die folgenden Bestandteile umfassen, werden durch übliche Methoden hergestellt: Bestandteil mg pro Kapsel Dodecan-1-hydroxy-1.1-diphosphonat Gemisch aus Di- und Tri-natriumsalzen (DHDP) 350,0 Stärke 50,0 Die vorstehend beschriebenen Kapseln werden zweimal täglich verabreicht, wobei der Glucosestoffwechsel bei diabetischen Patienten, die einer solchen Behandlung bedürfen, wesentlich erhöht wurde.
  • Ähnliche Ergebnisse,wie sie vorstehend unter Beispiel 1 beschrieben wurden, wurden verhalten, wenn das DHDP, Natriumsalz durch eine äquivalente Menge an DHDP in Form der freien Säure bzw. durch die folgenden Phosphonate ersetzt wurde' ABDP (Na-Salz), EADP (Na- und K-Salze), McHDP (Na, K-Salze und Ethylester), Nonan-1,1-diphosphonat (Dinatriumsalz) und Undecan-1-hydroxy-1,1-diphosphonat (Mononatriumsalz).
  • Gleiche Ergebnisse'wie sie mit den Kapseln gemäß Beispiel 1 erhalten wurden, wurden erhalten wenn das DHDP durch 350,0 mg EtCDP,Na5 oder durch eine äquivalente Menge von EtCDP (in Form der freien Säure) bzw. durch die folgenden Carboxyphosphonate ersetzt wurde: EtCDP Na3, EtCDP NH4Na3, EtCKP Li2, EtCDP-Dimethylester, EtCDP K3, EtCDP K2Na2, Ethan-1,2-dicarboxy-1-hydroxy-1,2-diphosphonsäure, Ethan-1,2-dicarboxy-1-chlor-1,2-diphosphonsäure, Ethan-1,2-dicarboxy-1,2-dihydroxy-1,2-di phosphonsäure bzw. Butan-1.2-dicarboxy-1,2-diphosphonsäure.
  • Beispiel 2 Tabletten, die aus den folgenden Bestandteilen formuliert wurden, wurden durch übliche Methoden hergestellt: Bestandteil mg pro Tablette Ethen-1,2-dicarboxy-l-phosphonsäure (ECDP) 250,00 Lactose 40,00 Stärke 2,50 Magnesiumstearat 1,00 Das vorstehende Präparat wurde oral viermal täglich an einen etwa 70 kg wiegenden Patienten mit einer Neigung zu Kohlehydratintoleranz verabreicht, um den Glucosestoffwechsel zu erhöhen.
  • Gleiche Ergebnisse wurden mit Tabletten erzielt, die wie vorstehend beschrieben formuliert waren, wobei jedoch ECDP durch Mononatrium-ECDP, Dikalium-ECDP, Dinatrium-diammonium-ECDP, Tetranatrium-ECDP, Tetramethyl-ECDP, Ethan-2-carboxy-1 , 1-diphosphonsäuree bzw. Hexan-2,2-dicarboxy-1,1-diphosphosäure ersetzt wurde.
  • Gleiche Ergebnisse wurden mit Tabletten erhalten, die wie vorstehend beschrieben formuliert wurden, wobei jedoch ECDP durch McHDP oder C12H28O7?t2n C9H20O6P2Na2, c11H2307P2Na, ABDP bzw. EADP ersetzt wurde.
  • Beispiele 3 bis 14 Die Phosphonate können ebenfalls parenteral in wässriger Lösung durch subkutane, intradermale, intramuskuläre und intravenöse Injektion oder i.v.-Infusion verabreicht werden.
  • Die üblichen und bevorzugten Dosierungsbereiche bei diesen Verabreichungsarten sind folgende: subkutan 0,05 - 10 mg/kg intradermal 0,05 - 10 mg/kg intramuskulär 0,05 - 5 mg/kg intravenös 0,05 - 5 mg/kg Lösungen für parenterale Verabreichung werden durch Auflösen der angegebenen Phosphonsäuren in destilliertem Wasser bei der spezifizierten Konzentration, Einstellung des pH-Wertes auf 7,4 mit der Base, die der injizierten Salzform entspricht, und Sterilisieren derselben durch Standardsterilisierungstechniken hergestellt.
  • Beispiel Phosphonat Konz.
  • mg/ml 3 McHDP,K 10,0 4 McHDP,K2 15,0 5 DHDP,Na2+Na3-Gemisch 5,0 6 c11H2307P2, Na 5,0 7 McDP, Na 13,0 8 DHDP, NH4 + 18,0 9 EtODP, K 10,0 10 EtCDP, K2 15,0 11 EtCDP, Na2+Na3-Gemisch 5,0 12 EtcDP, Na5 25,0 13 ECDP, Et-Ester 13,0 14 1-Hydroxy-EtCDP 18,0 Die Lösungen der vorstehend beschriebenen Beispiele wurden durch Injektion an Lebewesen (einschließlich Menschen) in einer Menge verabreicht, die ausreichte, um die gewünschten Dosierungskonzentrationen, wie sie vorstehend beschrieben wurden'zur Erhöhung des Kohlehydratstoffwechsels bereitzustellen. Vorzugsweise wurden die Lösungen in geschlossenen Ampullen für Einzeldosierungen durch subkutane Injektion abgepackt.
  • Beispiel 15 Ein vollständiges Futtergemisch gemäß der vorliegenden Er-Erfindung, das zur Erhöhung des Kohlehydratstoffwechsels bei Tieren nützlich ist, besitzt folgende Zusammensetzung: Komponente Gew.-Teile Timothy-Heu 960 dehydratisiertes Alfalfagras 40 Gelber Mais (Yellow corn) 600 Maisstärke 3P0 iodisiertes Salz 10 Knochenmehl 20 McHDP (Säureform) 40 Gleiche Ergebnisse wurden verhalten, wenn das McHDP in dem Futter von Beispiel 15 durch EtCDP (Säureform) ersetzt wurde.
  • Aus dem vorstehenden ist ersichtlich, daß erfindungsgemäß ein Mittel zur wünschenswerten Beeinflussung des Kohlehydratstoffwechsels, insbesondere Glucosestoffwechsels und damit ein Mittel zur Behandlung von Diabetes und diabetesähnlichen Krankheitszuständen bereitgestellt wird. Bevorzugt für die erfindungsgemäßen Präparate bzw. für die Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren sind geminale Diphosphonate, wie die pharmazeutisch akzeptablen C8- bis C14-Alkyl- und Cyclohexylmethyl-1-hydroxy-1,1-diphosphonate und die C8- bis C14-Alkyl- und Cyclohexylmethyl-1,1-diphosphonate. Insbesondere bevorzugt für die erfindungsgemäßen Präparate und für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die geminalen Diphosphonate Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- (bevorzugt), Dodecyl- (bevorzugt), Tridecyl- und Tetradecyl-1-hydroxy-1,1-diphosphonat und die pharmazeutisch akzeptablen Salze und Ester derselben, die Octyl-, Nonyl-(bevorzugt), Decyl-, Undecyl-> Dodecyl-, Tridecyl- und Tetradecyl-1,1-diphosphonate und die pharmazeutisch akzeptablen Salze und Ester derselben und das Methan-1-hydroxy-1-cyclohexyl-1,1-diphosphonat (bevorzugt), Methancyclohexyl-1,1-diphosphonat und die pharmazeutisch akzeptablen Salze und Ester derselben.
  • Ebenfalls bevorzugt für die erfindungsgemäßen Präparate bzw. zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die Ethan-1,2-dicaboxy-1,2-diphosphonate und die pharmazeutisch akzeptablen Salze und Ester derselben.

Claims (17)

  1. Patentansprüche: 1. Pharmazeutische Präparate zur wirksamen Beeinflussung des Kohlehydratstoffwechsels bei Menschen und Tieren, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine wirksame und sichere Menge eines pharmazeutisch akzeptablen geminalen Diphosphonates der Formel worin Xein Wasserstoffatom, einen OH- oder NH2-Rest, N ein Wasserstoffatom oder ein pharmazeutisch akzeptables Kation oder einen Alkyl- oder Arylrest und R einen oder höheren Hydrocarbylrest bedeuten, eines vicinalen Carboxyphosphonates, eines Dicarboxymonophosphonates oder eines geminalen Carboxydlphosphonates als Wirkstoff enthalten.
  2. 2. Pharmazeutische Präparate-nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das geminale Diphosphonat eine Verbindung ist, bei der R C6- bis Ct3-Alkyl bedeutet.
  3. 3.- Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die geminale Disphosphonatverbindung das Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-oder Tetradecyl-1-hydroxy-1,1-diphosphonat oder die pharmazeutisch akzeptablen Salze und Ester derselben bedeutet.
  4. 4. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das geminale Diphosphonat Undecan-1-hydroxy-1,1-diphosphanat oder Dodecan-1-hydroxy-1,1-diphosphonat oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz derselben ist
  5. 5. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das geminale Diphosphonat das Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl- oder Tetradecyl-1 ,t-diphosphonat oder die pharmazeutisch akzeptablen Salze und Ester derselben bedeutet.
  6. 6. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das geminale Diphosphonat Nonyl-I,1-diphosphonat oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz desselben ist
  7. 7. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das geminale Diphosphonat eine solche Verbindung ist, bei der R der Formel Cyclohexyl bedeutet.
  8. 8. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das geminale Diphosphonat Methan-1-hydroxy-1-cyclohexyl-t diphosphonat oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz desselben ist.
  9. 9. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Beeinflussung des Glucosestoffwechsels verwendet werden.
  10. 10. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Behandlung von Diabetes verwendet werden.
  11. 11. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, d-aß das geminale Diphosphonat ein pharmazeutisch akzeptables C8- bis C14- oder Cyclohexylmethyl-1-hydroxy-1,1-diphosphonat oder ein C8- bis C14- oder Cyclohexylmethyl-1-,1-diphosphonat ist.
  12. 12. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Carboxyphosphonat eine vic.-Dicarboxy-vic-diphosphonatverbindung ist.
  13. 13. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die vic.-Dicarboxy-vic.-diphosphonatverbindung Ethan-1,2-dicarboxy-1,2-diphosphonat ist.
  14. 14. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Ethan-1 ,2-dicarboxy-1 ,2-diphosphonat in der Form des Na-Salzes vorliegt.
  15. 15. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff ein Ethan-1,2-dicarboxy-1, 2-diphosphonat ist.
  16. 16. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff Pentanatrium-ethan-l,2-dicarboxy-1, 2-diphosphonat ist.
  17. 17. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das pharmazeutisch akzeptable geminale Diphosphonat Ethan-1-amino-1 ,1-diphosphonsäure oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder ein Ester derselben ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011023624A1 (en) * 2009-08-26 2011-03-03 Humboldt-Universität Zu Berlin Bisphosphonates as inhibitors of acid sphingomyelinase

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WO2011023624A1 (en) * 2009-08-26 2011-03-03 Humboldt-Universität Zu Berlin Bisphosphonates as inhibitors of acid sphingomyelinase

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