DE2818156A1 - Verfahren zur herstellung von 2-methyl- 4-amino-5-formylamino-methylpyrimidin - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-methyl- 4-amino-5-formylamino-methylpyrimidin

Info

Publication number
DE2818156A1
DE2818156A1 DE19782818156 DE2818156A DE2818156A1 DE 2818156 A1 DE2818156 A1 DE 2818156A1 DE 19782818156 DE19782818156 DE 19782818156 DE 2818156 A DE2818156 A DE 2818156A DE 2818156 A1 DE2818156 A1 DE 2818156A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
vitamin
formyl
formula
propionitrile
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782818156
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dipl Chem Dr Littmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19782818156 priority Critical patent/DE2818156A1/de
Priority to DE7878101095T priority patent/DE2860431D1/de
Priority to EP78101095A priority patent/EP0001760B1/de
Priority to US05/951,567 priority patent/US4226799A/en
Priority to IT29059/78A priority patent/IT1099505B/it
Priority to HU78BA3718A priority patent/HU177944B/hu
Priority to JP53131731A priority patent/JPS5822107B2/ja
Publication of DE2818156A1 publication Critical patent/DE2818156A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-formylamino-
  • methylpyrimidin Zusatz zu Patent .. .. ... (Patentanmeldung P 27 48 153.4).
  • Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-formylamino-methylpyrimidin der Formel I durch Umsetzen der Salze deso(-Formyl-ß-formylaminopropionitrils II wobei Me ein Kation, vorzugsweise ein Alkali oder Erdalkalikation bedeutet, mit einem Salz des Ammoniaks oder eines Amins, der Formel in der die Reste R Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene Alkyl, Aryl oder Aralkylreste Deaeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, zu einem-Aminomethylen-ß-formylaminopropionitril der Formel IV in der R die oben genannte Bedeutung hat und Cyclisierung dieser Verbindungen mit Acetamidin zum Pyrimidin 1.
  • Die Umsetzung gemäß dem Hauptpatent wurde in Lösungsmitteln, beispielsweise Alkohole wie Methanol, Kohlenwasserstoffen wie Benzol oder Chlorkohlenwasserstoffen wie Chloroform vorgenommen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die Umsetzung des Aminhydrochlorids mit den Metallsalzen von-Formylß-formylaminopropionitril vorteilhaft in wäßriger Lösung ausführen kann, wobei das entstandene Enamin mit einem mit Wasser nicht mischbaren unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel extrahiert wird.
  • Im einzelnen geht man zweckmäßig so vor, daß man eine wäßrige Lösung des Aminhydrochlorids herstellt und in diese Lösung das Salz des -Formyl-ß-formylaminopropionitrils einrührt.
  • Es bildet sich eine klare Lösung aus der das Produkt kontinuierlich extrahiert wird.
  • Die Reaktion verläuft so glatt, daß unmittelbar nach Zugabe des Propionitrils mit der Extraktion begonnen werden kann.
  • Die Konzentration der wäßrigen Lösung ist nicht kritisch, doch empfiehlt es sich nur mit solchen Mengen Wasser zu arbeiten, daß gerade eine vollständige Lösung der Salze gewährleistet ist.
  • Die Umsetzung geht bereits bei Raumtemperatur vonstatten. Allgemein ist ein Temperaturbereich von 20 bis 1000C anwendbar.
  • Davon abweichende Temperaturen können gleichfalls angewendet werden, bringen jedoch keinen weiteren Vorteil.
  • Als zur Extraktion in Betracht kommende Lösungsmittel seien polare und unpolare Lösungsmittel wie Ester, aromatische Kohlenwasserstoffe oder Chlorkohlenwasserstoffe genannt. Im einzelnen sind Essigester, Methylenchlorid und Toluol zu nennen.
  • Durch Abdampfen des Extraktionsmittels erhält man das Enamin bereits in guter Reinheit, das unmittelbar mit Acetamidin zum Pyrimidinderivat umgesetzt werden kann.
  • Im übrigen gelten die Angaben des Hauptpatents.
  • Beispiel 1 Man emulgiert 94 Teile Anilin in 500 Teilen Wasser und läßt zur Bildung des Hydrochlorids 230 Raumteile konzentrierte Salzsäure zulaufen. Dann rührt man 150 Teile Natriumsalz des al-Formyl-ß-formylaminopropionitrils (80%ig) bei 80°C ein und extrahiert die Lösung kontinuierlich mit Essigester.
  • Nach dem Einengen der Essigesterphase fallen 139 Teile Enamin analysenrein an, d.s. 86 % der Theorie.
  • Verwendet man Methylenchlorid oder Toluol als Extraktionsmittel erhält man 149 bzw. 141 Teile, d.s. 94 % bzw. 88 % der Theorie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung der Verbindung der Formel I durch Umsetzung von Metailsalzen von i-Formsyl-ß-formsylaminopropionitril mit Salzen von Ammoniak oder Aminen, der Formel zu Verbindungen der Formel III in der die Reste R Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, und weitere Umsetzung mit Acetamidin gemäß Hauptpatent ..
    (Anm. P 27 48 153.4), dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung zum Enamin der Formel III in wa3riger Lösung durchführt und das entstehende Enamin mit einem mit Wasser nicht mischbaren, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel extrahiert.
DE19782818156 1977-10-27 1978-04-26 Verfahren zur herstellung von 2-methyl- 4-amino-5-formylamino-methylpyrimidin Withdrawn DE2818156A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782818156 DE2818156A1 (de) 1978-04-26 1978-04-26 Verfahren zur herstellung von 2-methyl- 4-amino-5-formylamino-methylpyrimidin
DE7878101095T DE2860431D1 (en) 1977-10-27 1978-10-07 Alpha-aminomethylene-beta-formylaminopropionitrile, process for its preparation and its use in the preparation of 2-methyl-4-amino-5-formylaminomethylpyrimidine
EP78101095A EP0001760B1 (de) 1977-10-27 1978-10-07 Alpha-aminomethylen-beta-formylaminopropionitril, Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-formylaminomethyl-pyrimidin
US05/951,567 US4226799A (en) 1977-10-27 1978-10-16 α-Aminomethylene-β-formylaminopropionitrile and its manufacture
IT29059/78A IT1099505B (it) 1977-10-27 1978-10-24 A-aminometilen-b-formilaminopropionitrile e processo per la sua preparazione
HU78BA3718A HU177944B (en) 1977-10-27 1978-10-25 Process for producing alpha-aminomethylene-beta-formylamiho-propionitriles
JP53131731A JPS5822107B2 (ja) 1977-10-27 1978-10-27 α↓−アミノメチレン↓−β↓−ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782818156 DE2818156A1 (de) 1978-04-26 1978-04-26 Verfahren zur herstellung von 2-methyl- 4-amino-5-formylamino-methylpyrimidin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2818156A1 true DE2818156A1 (de) 1979-11-08

Family

ID=6037982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782818156 Withdrawn DE2818156A1 (de) 1977-10-27 1978-04-26 Verfahren zur herstellung von 2-methyl- 4-amino-5-formylamino-methylpyrimidin

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2818156A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2166657C2 (de)
DE2528211B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden
DE1906401A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-azetidin-2-onen
EP0217018B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoacrylsäureestern
DE836192C (de) Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen
DE2818156A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-methyl- 4-amino-5-formylamino-methylpyrimidin
DE2158562C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Glutaminsäure-5-methylester
EP0001760B1 (de) Alpha-aminomethylen-beta-formylaminopropionitril, Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-formylaminomethyl-pyrimidin
DE3104310A1 (de) Verfahren zur herstellung von 5-chlor-2-nitroanilin
DE3314029C2 (de)
DE2142336B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Penicillamin und dessen Derivaten durch Ringspaltung von 2-Isopropyl-5,5-dimethylthiazolidinen
DE1770649A1 (de) Substituierte 3-Amino-indazole
DE222809C (de)
DE2558508B2 (de) Verfahren zur Racematspaltung von DL-Pantolacton
EP0006140B1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxycarbonsäureamiden
DE1810994C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 6-(alpha-Phenoxybutyramido)-penicillansäure
DE2111610C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen von Pyrimidyl-pyridiniumderivaten
DE3538746A1 (de) Verfahren zum herstellen von pyrrolidin-derivaten
DE2345057A1 (de) Verfahren zur herstellung von propandiol(1,3)-phosphatiden
DE68919894T2 (de) Synthese von 4-Methyl-3-thiosemicarbazid.
DE945237C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrrolinonen
CH624396A5 (de)
DE1518230C (de) Verfahren zur Herstellung von N Benzyl N", N" dimethylguamdin
EP0411417A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminomethylenverbindungen
DE3500029A1 (de) Anthracyclinester

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal