DE2810696C3 - Verfahren zur Gewinnung von ω-↑123↑J-Hexadecansäure oder ω↑123↑J-Heptadecansäure und deren Verwendung als Radiopharmaka - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von ω-↑123↑J-Hexadecansäure oder ω↑123↑J-Heptadecansäure und deren Verwendung als Radiopharmaka

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von w-l23J-Hexadecansäure oder ω-123]-Heptadecansäure aus einem Gemisch, das durch Kochen der entsprechenden ω-Brom-Fettsäure mit einem I23Jodid enthaltenden Keton am Rückfluß gebildet worden ist.
Es ist bekannt, Fettsäuren, die als eine der wichtigsten Energiequellen des Herzens in den myocardialen Zellen eingebaut und metabolisiert werden, mit einem Radionuklid zu markieren und zum Studium des Herzmuskelstoffwechsels bei Tieren einzusetzen (ND. POE, G. D. ROBINSON Jr. und N. S. MAC DONALD; Myocaridal Extraction of Labelled Long-Chain Fatty Acid Analogs, Proc. of the Society for Experimental Bilogy and Medicine 148. 215-218(1975). Dabei wird insbesondere mit Fettsäuren, die nach dem eingangs bezeichneten Verfahren endständig mit Radiojod markiert worden sind, eine sehr hohe Anreicherung im Myocard erzielt, wobei dies unabhängig davon ist, ob es sich um gesättigte oder ungesättigte, geradzahlige oder auch ungeradzahlige Fettsäuren handelt.
Es hat sich jedoch als schwierig erwiesen, die Fettsäuren als Radiopharmakum bei der Untersuchung des Herzmuskelstoffwechsels beim Menschen einzusetzsn. Denn da bei der Herstellung des Pharmakums von der als Ausgangssubstanz vorliegenden Fettsäure nur ein äußerst geringer Anteil mit dem R.idionuklid markiert wird (ein Anteil von weniger als 10 s%). muß — gemessen an der für die Untersuchung benötigten markierten Fettsäure — eine relativ große Menge an Fettsäuren dem Herzmuskel zugeführt werden. Das ist jedoch — da die Fettsäure in einer physiologischen, wäßrigen Lösung praktisch nicht löslich ist - nur dadurch möglich, daß der Pharmakum irt einer relativ großen Menge Albumin gelöst wird, was bei der Injektion dieser Lösung zu allergischen Reaktionen beim Patienten führen kann, Darüber hinaus besteht bei Verwendung des auf die bekannte Weise hefgestellten Pharmakums die Gefahr, daß die in dem Pharmakum außer der Ausgängssubsiaiiz noch vorliegenden Bestandteile zu unerwünschten Nebenwirkungen beim
Patienten führen. So wird beispielsweise bei Verwendung von ω-Brom-Fettsäure diese über die /i-Oxidation im Organismus zu Bromacetat abgebaut, dessen toxischer Wert bei 30 bis 50 mg/kg liegt
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren der eingangs bezeichneten Art zu schaffen, das zu einem Produkt führt, das auf eine für den Patienten möglichst erträgliche Weise für Untersuchungen von Durchblutungsstörungen des Herzmuskels und von Störungen des Fettsäureabbaus im Herzmuskel einsetzbar ist und das zu keinen unerwünschten Nebenwirkungen führt
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch gelöst, daß man das Reaktionsgemisch unter Druck in einer Trägerflüssigkeit aus einem Alkan und einer polaren aciden Verbindung über eine Trennsäule mit Kieselgel der Korngröße zwischen 5 und 30 μΐη als Füllmaterial leitet .
Nach der durch die Erfindung gegebenen Lehre wird somit zunächst auf die bekannte Weise die als Ausgangssubstan7 eingesetzte Fettsäure unter Verwendung eines Ketons, beispielsweise Aceton oder Methyläthvlketon, über nukleophile Substitution teilweise in die £i)-'23J-markierte Fettsäure u.ngesetzt, wobei das vorgenannte Gemisch gebildet wird. Bei der darauffolgenden chromatografischen Abtrennung der Ci)-123J-markierten Fettsäure aus diesem Gemisch wird die Radioaktivität und damit die markierte Fettsäure zweckmäßigerweise mit einem NaJ(Tl)-Szintillationsde· tektor und die verbleibende Masse mit einem 254 nm-UV-Detek tor gleichzeitig registriert.
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung hat sich als zweckmäßig erwiesen, daß das Gemisch über eine Trennsäule mit einem aus Kieselgel bestehenden Füllmaterial geleitet wird. Ferner ist zweckmäßig, daß die Trägerflüssigkeit aus Heptan und 0,5 bis 4 Gew.-% Eisessig besteht.
Für den Fall, daß die Trennung in umgekehrter Phase ausgeführt wird, das heißt, daß das Gemisch über eine Trennsäule mit einem aus Kieselgel mit daran chemisch gebundenen Alkanen. wie Oktan. Decan. Oktadecan bestehenden Füllmaterial geleitet wird, ist als Trägerflüssigkeit eint polare und protische Eigenschaften aufweisende Lösung vorgesehen. Falls das Gemisch über eine Trennsäule mit einem aus Kieselgel mit daran chemisch gebundenem Alkvlamin bestehendes Füllmaterial geleitet wird, ist als Trägerflüssigkeit eine mittelpolare und protische Eigenschaften aufweisende Lösung vorgesehen.
Nach de. . Verfahren gemäß der Erfindung werden nicht nur die bei der Herstellung der markierten Fettsäure entstehenden unerwünschten Nebenprodukte, sondern vielmehr auch die Ausgangssubstanzen abgetrennt. Die gemäß der durch die Erfindung gegebene Lehre hergestellte o> '"!-markierte Fettsäure liegt somit ohne Verunreinigungen im F.luat vor. Es ist daher bei Verwendung der markierten Fettsäure als Pharmakum auf einfache Weise möglich, die markierte Fettsäure in finer mit dem Körper des Patienten verträglichen Flüssigkeit, beispielsweise in einer HSA(Humari-Serum-Albumin)-Lösung oder auch im körpereigenen Blutserum zu lösen und in die Blutbahn des Patienten zu injizieren, Das aus der Blutbahn mit der markierten Fettsäure vom Herzmuskel aufgenommene radioaktive Jod wird sodann mittels einer Angef^Ganv ma'Kamera gemesseni Die Bereiche des Flerzmuskels, in denen der Stoffwechsel oder auch die Durchblutung gestört ist, weisen dabei eine geringere Aktivität auf als dies bei nicht gestörten Bereichen der Fäll ist.
Ausführungsbeispiel 1
20 - 50 mCi Na123 in 100 μΐ Aceton werden zusammen mit 1 mg Na2SO3 in einem 2 ml Kölbchen mit Septum und Rückflußkühler vorgelegt Durch das Septum wird mittels einer Spritze 1 ml Aceton, in dem 1 mg ω-Brom-Hexadecansäure gelöst ist, in das Reaktionsgefäß injiziert. Das Reaktjonsgemisch wird 100 Minuten am Rückfluß sieden gelassen.
Das dabei gebildete Gemisch wird sodann mit einer Spritze dem Kölbchen entnommen und in einen Radiohochdruckflüssigkeitschromatographen injiziert, in dem das Reaktionsgemisch auf einer Trennsäule (Füllmaterial: Kieselgel der Handelsbezeichnung 5 μ Li-Chromosorb Si-100) von 30 cm Länge und 1,00 cm Innendurchmesser mit einem Gemisch aus Heptan und 0,5% Eisessig getrennt wird. Dabei wird simultan die Masse mit einem Refrakto-Index-Detektor oder NaJ(Tl)-Szintil]ptionskristalI registriert Bei einer Durchflußgescbwindigkeit von 5 ml/min wird das Produkt nach 28 Minuten frei von allen Ausgangsstoffen und Nebenprodukten in einem Volumen von ca. 10 ml von der Säule eluiert und in einem 100 ml Glaskölbchen aufgefangen. In einem Curiemeter wird die Radioaktivitätsmenge bestimmt
Die Lösung wird dann in eine Reihe von 100 ml Glaskölbchen aufgeteilt, so daß sich in jedem einzelnen Gefäß l-2mCi befinden. Das Lösungsmittel wird an einem Rotationsverdampfer im Vakuum (ca. 12 Torr) bei Raumtemperatur entfernt. Mit 2 ml Blutserum des betreffenden Patienten wird die w-i2JJ-markierte Hexadecansäure, die sie» an <.£Τ Innenfläche des Glaskölbchen befindet, unte. lsngsamen Drehen innerhalb vcn 60 Minuten von der Gl; .wand gelöst. Das Serum wird durch Millipor-Filtraticn sterilisiert und in sterile Injektionsfläschchen gefüllt. Die Apyrogenität der Injektionslösungen wird durch Kaninchentest und in-vitro-Limulus-Tests sichergestellt.
Ausführungsbeispiel 2
Die w-l2iJ-Hexadecansäure wird wie in Ausführungsbeispiel 1 hergestellt. Zur Herstellung der Injektionslösung wird das die o)-'21J-Hexadecansäure enthaltende Eluat im Vakuum bei ca. 300C abgedampft, mit 2 ml 20%iger HSA aufgenommen und nach fünfminütigem Drehen auf eine 6%ige HSA-Lösung mit bidestilliertem Wasser verdünnt. Die Sterilisierung des Präparates geschieht in der gleichen Weise wie in Ausführungsbeispiel 1.
Ausführungsbeispiel 3
Im Oegens.it/ /u Alisführungsbeispiel 1 wird das die οι '1I Hexadecansäure enthüllende Substanzgemisch auf einer Trennsäule (0.5 cm Innendurchmesser und 50 cn Länge), die mit Kieselgel einer Korngröße von 10 μιτι und daran chemisch gebundenem Decan gefüllt ist. getrennt und die (.)-u'J-markierte Fettsäure nach fünf Minuten bei einer Durchflußgeschwindigkeit von 1,8 ml/min mit einer Trägerlösung aus Acetonitril mit 25 Gew,*% Wasser eluiert.
Weitere Ausführungsbeispiele
Anstelle von <u-l23j'Hexadecansäure wird, bei sonst gleichem Verfahrensablauf wie in den AusfiihrUngsbei--
spielen 1 bis 3, w-l2)J-Heptandecansäure gewonnen, wobei von ω-Brom-Heptandecansäure ausgegangen wird.
Selbstverständlich ist es auch möglich, die Trennung der ü)-I23!-markierten Fettsäure mit für chromatografische Zwecke vorgesehenem Aluminiumoxid durchzuführen, wobei als Trägerflüssigkeit unpolare Lösungen, wie Alkane eingesetzt werden. Außerdem ist für den Zweck der Trennung der Fettsäure auch silanisiertes Kieselgel und als Trägerflüssigkeit eine polare und protische Eigenschaften aufweisende Lösung, beispielsweise ein Gemisch von Wasser und Äthanol oder Propanol, verwendbar. Ferner ist Kieselgel in Kombination mit einer Trägerflüssigkeit verwendbar, die eine Substanz enthält welche das Kieselgel belegt und die starken polaren Eigenschaften dieses Füllmaterials reduziert. Eine solche Trägerflüssigkeit ist beispielsweise Heptan, gesättigt mit 3,3'-Oxidipropionitril.
Bei der Verwendung der gemäß der Erfindung hergestellten co-123J-markierten Fettsäure wird beispielsweise folgendermaßen vorgegangen:
1 bis 1,5 mCi der ω-123J-Fettsäure in 1 bis 2 ml Serum oder einer 6%igen HSA-Lösung werden intravenös appliziert. Unmittelbar danach werden von der Brust in
j-j anterior Projektion mittels einer auf Großfeldaufnahmen eingestellten Anger-Gamma-Kamei a Bilder aufgenommen, wobei die Aufnahmefrequenz EKG-gefriggert über einen Zeitraum von 30 Minuten, mit einer Frequenz von ca. 1/3 Sekunde, erfolgt. Alle Daten
in werden zur weiteivn Computer-gesteuerten Verwertung auf Platte gespeichert. Die Bilder werden nach abgeschlossener Messung auf einem Oszilloskop abgespielt und einzelne Sektionen des Herzmuskels sowie die obere Vena Cava ausgewählt um Aktivitätskurven
i> als Funktion der Zeit aufzunehmen.
Zur Ermittlung der interessierenden Fettsäurestoffwechselkurven einzelner Herzregionen werden die primär erhaltenen Daten wegen des im Blut sowie im inter- und in'.ra-vascularen Raum entnaltenen anorgani-
•m sehen Radiojod korrigiert. Hierzu wird 10 Minuten nach der 1. Injektion 400-500 μθ 121J-Iodid intravenös appliziert und die Ein- und Ausspülkurven des zusätzlichen Tracers in den ausgewählten Herzregionen über der Vena Cava. die als Referenz des Jod-Raums
4) dient, aufgenommen. Den Korrekturquotienten erhält man aus dem Anstieg der Zählrate der betreffenden Region Δy\ und der Region über der Vena Cava yi. Mit Hilfe des Quotienten &V\lAyi werden die Zeit-Aktivitätskurven der Kontrollregion (y2) korrigiert und
~>n danach von den originalen Zeit-Aktivitätskurven (},) der interessierenden Herzregion abgezogen, so daß man die Zeit-Aktivitätskurve y\< des ursprünglich organisch gefundenen '2)[-Jods erhält:
u = V1 - V2
Iv,
Aus den so korrigierten Kurven werden die biologischen Halbwerts/eichen des Metabolismus der applizierten Fettsäuren ermittelt und iur Diagnose Verwendet. Die Bilder, die fünf Minuten nach der L Injektion aufgenommen worden sind, werden zur tnfarktlokiilisation herangezogen.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Gewinnung von a>-I23J-Hexadecansäure oder ü>-I23J-Heptadecansäure aus einem Gemisch, das durch Kochen der entsprechenden ω-Brom-Fettsäure mit einem l23Jodid enthaltenden Keton am Rückfluß gebildet worden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch unter Druck in einer Trägerflüssigkeit aus einem Alkan und einer polaren aciden Verbindung über eine Trennsäule mit Kieselgel der Korngröße zwischen 5 und 30 μΐη als Füllmaterial leitet
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Trägerflüssigkeit aus Heptan und 0,5 bis 4 Gew.-°/o Eisessig besteht
3. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 3 gewonnenen a)-123J-markierten Fettsäuren als Radiophanhaka zur Untersuchung von Störungen der Durchblutung und/oder des Fettsäureabbaus im menschlichen Herzmuskel.
4. Verwendung der Radiopharmaka gemäß Anspruch 3 im körpereigenen Blutserum gelöst
ίο
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