DE2808628C2 - - Google Patents
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Description
In US-PS 39 20 742 werden Breitbandherbizide, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als hochwirksame Vorauflaufherbizide
zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten
der Formel I
beschrieben, worin R für 1-Ethylbutyl, 1-Ethylpropyl,
1-Methylpropyl oder 1-Methylbutyl steht.
Aus DE-OS 23 33 050 sind Natriumdi-(C₁₀- bis C₁₃-)alkylsulfosuccinate
bekannt, die als Netzmittel für biocide
Spritzpulver verwendet werden.
Aus DE-OS 19 01 392 ist ein Verfahren zur Herstellung von
herbiziden Spritzpulvern bekannt, bei dem Dioctylsulfosuccinat
neben anderen Hilfsstoffen mit Triazinen und gegebenenfalls
einem Triazol vermischt wird.
Zur Anwendung in der Landwirtschaft werden die aus der genannten US-PS 39 20 742 bekannten
Herbizide der
obigen Formel (I) zweckmäßigerweise zu einem benetzbaren
Pulver formuliert. Die Herstellung benetzbarer Pulver erfolgt
gewöhnlich durch Zerkleinern und Vermahlen des Wirkstoffs mit
einem festen Träger, wie Attapulgitton, Kaolin, Diatomeenerde,
synthetischem Calciumsilicat, Fullererde, Talkum oder Bimsstein.
Normalerweise wird mit etwa 25 bis 75 Gew.-% Feststoff
und etwa 75 bis 23 Gew.-% festem Träger gearbeitet.
Ferner werden gewöhnlich etwa 1 bis 5 Gew.-% eines
Dispergiermittels, wie eines Alkalisalzes von Naphthalinsulfonsäure
oder eines anionischen-nichtionischen Gemisches,
sowie etwa 1 bis 5 Gew.-% eines oberflächenaktiven
Mittels, wie Polyoxyethylenalkohole, Säuren, Addukte, Sorbitanfettsäureester
oder Sorbitalester, zugesetzt. In diesem
Fall wird dann die Menge an festem Träger so herabgesetzt,
daß hierdurch die der Formulierung zugesetzte Menge an Dispergiermittel
und oberflächenaktivem Mittel kompensiert wird.
Benetzbare Pulver werden gewöhnlich in Wasser dispergiert und
in Form verdünnter wäßriger Sprühlösungen in Mengen von 0,28
bis 22,4 kg Wirkstoff/Hektar auf die jeweilige Fläche aufgebracht,
auf der man die unerwünschten Pflanzenarten bekämpfen
möchte.
Ein typisches benetzbares Pulver, das N-(1-Ethylpropyl)-2,6-
dinitro-3,4-xylidin als Wirkstoff enthält, setzt sich wie
folgt zusammen:
BestandteileGew.-%
N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin 75,0
Natriumsalz von kondensierter Naphthalinsulfonsäure 1,0
Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat 5,0
Synthetisches Calciumsilicat (Menge auf 100% ausreichend)
100,0
Die oben angeführten Bestandteile werden miteinander vermischt
und in einer Strahlmühle zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet,
das 75 Gew.-% Wirkstoff enthält.
Untersucht man die obige Formulierung und ähnliche Formulierungen
im Treibhaus und bei Versuchen bezüglich ihrer Wirkung,
dann zeigt sich, daß sich frisch hergestellte benetzbare
Pulver sauber in Wasser verteilen und eine hervorragende Vorauflaufbekämpfung
unerwünschter Pflanzenarten ergeben, und
zwar unabhängig davon, ob das jeweilige benetzbare Pulver aus
gereinigtem (umkristallisiertem) oder technisch reinem N-(1-
Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin hergestellt worden ist.
Werden diese Proben jedoch bei Umgebungstemperatur 2 bis
3 Monate gelagert, dann setzt sich bei den aus den gleichen
Proben hergestellten wäßrigen Dispersionen der Wirkstoff
rasch ab, und es ergibt sich eine uneinheitliche Bekämpfung
der jeweiligen Unkräuter über die behandelte Fläche hinweg.
Einige dieser Proben führen zu einer Blockierung der in der
Sprühvorrichtung vorhandenen Siebe, so daß die Vorrichtung
auseinandergebaut und gereinigt werden muß.
Eine mikroskopische Untersuchung entsprechender wäßriger Dispersionen
aus frisch hergestellten benetzbaren Pulvern ergibt nun,
daß das obige Herbizid in den frisch hergestellten Pulvern in
Form eines gelben mikrokristallinen Feststoffs vorliegt, während
die gleiche Verbindung in den gealterten Proben in Form großer
oranger Kristalle mit einer Größe von 150 bis 200 µm vorhanden
ist. Diese großen Kristalle setzen sich in den wäßrigen Dispersionen
rasch ab und sind die Ursache für eine Blockierung der
Siebe bei Sprühvorrichtungen und eine unregelmäßige Verteilung
des Materials über die behandelten Felder.
Die obigen Daten legen die Vermutung nahe, daß das Herbizid
bei Raumtemperatur in Form zweier unterschiedlicher polymorpher
Formen vorliegt, nämlich einer gelben mikrokristallinen Form
und einer orangen makrokristallinen Form, wobei die letztgenannte
Form die stabilere polymorphe Form sein dürfte. Untersuchungen
beider Formen führen zu Pulverröntgenbeugungsspektren,
die diese Annahme bestätigen. Im Verlauf der Herstellung
von N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin fällt offensichtlich
die gelbe polymorphe Form an, die sich dann bei Raumtemperatur
langsam in die stabilere orange polymorphe Form umwandelt.
Es wäre daher vorteilhaft, wenn man diese Umwandlung
verhindern oder wenigstens wesentlich verlangsamen könnte.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich durch Lösen
von 1 bis 1,5 Gew.-% Natriumdioctylsulfosuccinat
[Chemical Abstracts, Sulfobutandicarbonsäure, 1,4-Bis(2-ethylhexyl)
esternatriumsalz] in geschmolzenem N-(1-Ethylpropyl)-2,6-
dinitro-3,4-xylidin, anschließendes Abkühlen der dabei erhaltenen
homogenen Schmelze bis zur Verfestigung und nachfolgende
Verwendung dieses Materials zur Herstellung der oben angeführten
benetzbaren Pulver ein Material ergibt, das zu stabilen wäßrigen
Dispersionen führt und dessen aus entsprechend gelagertem
Material hergestellte Dispersionen die orange polymorphe Form
nicht enthalten.
Im allgemeinen verrührt man hierzu ein Gemisch aus etwa 99 bis
98,5 Gew.-% N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin
und etwa 1,0 bis 1,5 Gew.-% Natriumdioctylsulfosuccinat
so lange unter Erhitzen auf 56 bis 60°C, bis eine homogene
Schmelze entstanden ist. Hierauf gießt man die Schmelze in
flache Behältnisse und läßt sie unter Abkühlen verfestigen.
Der dabei erhaltene Feststoff wird dann vermahlen, worauf man
die so gebildete molekulare Lösung aus festem Herbizid und
oberflächenaktivem Mittel zur Herstellung der oben angeführten
benetzbaren Pulver verwendet.
Ist im jeweiligen Herbizid weniger als 1 Gew.-% des
als oberflächenaktives Mittel dienenden Natriumdioctylsulfosuccinats
vorhanden, dann wird hierdurch der Übergang der
gelben polymorphen Form in die unerwünschte orange polymorphe
Form nicht verhindert. Arbeitet man in das Herbizid 2 oder
mehr Gew.-% des oberflächenaktiven Natriumdioctylsulfosuccinats
ein, dann führt dies zu klebrigen Feststoffen,
die sich nicht sonderlich gut zur Herstellung benetzbarer
Pulver eignen.
Setzt man während der Herstellung der benetzbaren Formulierungen
etwa 1 bis 1,5 Gew.-% Natriumdioctylsulfosuccinat
zu, nämlich während des mechanischen Vermischens mit den
anderen Bestandteilen, dann läßt sich hierdurch die Bildung
der unerwünschten orangen polymorphen Form nicht verhindern.
Aus Beispiel 4 geht hervor, daß die Natriumdialkyl-
C₆-C₈-sulfosuccinate erfindungsgemäß
verwendbare wirksame oberflächenaktive Mittel
sind.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter
erläutert.
Man erhitzt ein Gemisch aus N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-
xylidin (99,0 g) und Natriumdioctylsulfosuccinat (1,0 g) unter
Rühren solange, bis es vollständig flüssig ist. Die erhaltene
Schmelze wird 15 Minuten gerührt, worauf man sie abkühlt und
verfestigen läßt. Im einzelnen werden nach diesem Verfahren
die aus der folgenden Tabelle I hervorgehenden Proben hergestellt.
Aus den oben beschriebenen Proben bildet man dann benetzbare
Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von jeweils 75%, indem man
die einzelnen Bestandteile der Gemische gründlich miteinander
vermischt und dann in einer Strahlmühle vermahlt. Die hiernach
erhaltenen Zusammensetzungen der benetzbaren Pulver gehen
aus folgender Tabelle II hervor.
Zur Untersuchung der in obiger Weise hergestellten Zusammensetzungen
vermischt man in einem 100 ml großen Meßzylinder jeweils
1,0 g hiervon mit 99 ml Leitungswasser, wobei man die
bis zur vollständigen Benetzung der Pulver erforderliche Zeit
bestimmt und die erhaltenen wäßrigen Dispersionen beobachtet.
Die Gemische werden dann bei Umgebungstemperatur gelagert. Nach
2monatiger und 5monatiger Lagerung stellt man aus jeder
Probe nach dem oben beschriebenen Verfahren entsprechende
wäßrige Dispersionen her, die man anschließend unter einem
Mikroskop mit 660facher Vergrößerung hinsichtlich des Vorhandenseins
oder des Fehlens unerwünschter großer oranger Kristalle
untersucht. Die hierbei erhaltenen Daten gehen aus der
folgenden Tabelle III hervor.
Nach dem oben beschriebenen Verfahren verschmilzt man Proben
von jeweils 50 kg N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin
mit 1,25 Gew.-% bzw. mit 1,1 Gew.-% Natriumdioctylsulfosuccinat.
Aus der Probe, die 1,25 Gew.-% Netzmittel enthält,
stellt man nach dem oben beschriebenen Verfahren einen 25 kg
großen Ansatz eines benetzbaren Pulvers mit einer Wirkstoffkonzentration
von 75% her, das die aus Tabelle II hervorgehende
Zusammensetzung hat. Nach 3monatiger Lagerung bei Umgebungstemperatur
untersucht man eine entsprechende wäßrige Dispersion
(1 g benetzbares Pulver + 99 ml Wasser) dieser Probe unter
einem Mikroskop mit 660facher Vergrößerung, wodurch sich
ergibt, daß diese Probe keine großen orangen Kristalle enthält.
In ähnlicher Weise stellt man auch aus der Probe, die 1,1 Gew.-%
Netzmittel enthält, einen 100 g großen Ansatz
her, der 2 Monate bei Umgebungstemperatur gelagert wird.
Auch eine Untersuchung dieses Materials zeigt, daß das Gemisch
keine großen orangen Kristalle erhält.
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren verschmilzt man
Proben von N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin mit 1,0 Gew.-%,
0,5 Gew.-%, 0,25 Gew.-% und
0,1 Gew.-% Natriumdioctylsulfosuccinat und stellt dann
aus jeder dieser Proben jeweils 50 g große Ansätze an benetzbaren
Pulvern her. Die Zusammensetzung dieser benetzbaren Pulver
geht aus Tabelle II von Beispiel 1 hervor.
Zur Untersuchung der frisch hergestellten benetzbaren Pulver
verteilt man jeweils 1,0 g hiervon sowohl in üblichem hartem
Wasser (Härte = 345 ppm Calciumcarbonatäquivalent) als auch
in Leitungswasser. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse gehen
aus der folgenden Tabelle IV hervor.
Die in obiger Weise gebildeten benetzbaren Pulver werden dann
2 Monate bei Umgebungstemperatur aufgehoben, worauf man aus
ihnen frische wäßrige Dispersionen herstellt und diese bezüglich
des Vorhandenseins oder Fehlens großer oranger Kristalle
unter einem Mikroskop mit 660facher Vergrößerung entsprechend
untersucht. Hierbei ergibt sich, daß von den obigen Proben nur
das aus dem Herbizid mit einem Gehalt an oberflächenaktivem
Mittel von 1 Gew.-% hergestellte Gemisch frei ist
von großen orangen Kristallen. Alle anderen Proben enthalten
große orange Kristalle.
Zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers, das 75 Gew.-%
N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin und 1 Gew-%
Natriumdioctylsulfosuccinat, bezogen auf das Gewicht
des obigen Herbizids, enthält, werden die aus der folgenden
Aufstellung hervorgehenden Bestandteile vermischt und in einer
Strahlmühle vermahlen:
BestandteileGewicht in g
N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin (92% real)41,0
Natriumsalz von kondensierter Naphthalinsulfonsäure 0,5
Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat 2,5
Natriumdioctylsulfosuccinat (85% real) 0,5
synthetisches Calciumsilicat 6,0
Gesamtmenge in g50,0
Die Benetzungszeit des in dieser Weise erhaltenen Gemisches beträgt
8 Sekunden, und dieses Mittel läßt sich sehr gut dispergieren
(1,0 g in 99 ml Leitungswasser). Lagert man diese Dispersion
2 Monate bei Umgebungstemperatur, dann enthält das Gemisch
jedoch große orange Kristalle.
Der obige Versuch macht deutlich, daß ein Zusatz von Natriumdioctylsulfosuccinat
in einer Menge von 1 Gew.-%,
bezogen auf das Gewicht an N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-
xylidin während der Herstellung der benetzbaren Pulver die
Bildung der unerwünschten orangen polymorphen Form nicht verhindern
kann.
Man vermischt jeweils Proben von n-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-
xylidin (92% real, jeweils 100 g) mit entweder 1 Gew.-%
oder 2 Gew.-% eines im folgenden angegebenen oberflächenaktiven
Mittels, schmilzt jedes Gemisch auf, rührt es in geschmolzenem
Zustand einige Minuten und gießt es schließlich zum Abkühlen
unter Verfestigen in Aluminium-Flachschalen. Aus den auf diese Weise
gebildeten Proben stellt man dann nach dem Beispiel 1 beschriebenen
Verfahren entsprechende benetzbare Pulver her, deren Zusammensetzung
aus Tabelle II von Beispiel 1 hervorgeht.
Es werden folgende oberflächenaktive Mittel untersucht:
- a) Natriumdihexylsulfosuccinat
- b) Tallölethoxylat
- c) Natriumdiisopropylnaphthalinsulfonat
- d) ethoxylierte Alkylphenole
- e) Polyvinylpyrrolidon (mittleres Molekulargewicht 10 000)
- f) Nonylphenoxypoly(ethylenethoxy)ethanol
- g) Dodecylphenoxypoly(ethylenethoxy)ethanol
- h) Dialkylphenoxypoly(ethylenethoxy)ethanol
- i) Octylphenoxypoly(ethylenethoxy)ethanol
- j) Isopropylmyristat, Schmelzpunkt ungefähr 3°C
- k) ethoxylierte β-Amine
Die auf diese Weise hergestellten benetzbaren Pulver werden dann
drei Monate bei Umgebungstemperatur gelagert, worauf man aus ihnen
jeweils Dispersionen (jeweils 1,0 g Probe in 99 ml Wasser)
herstellt und die einzelnen Dispersionen in einem Mikroskop mit
660facher Vergrößerung bezüglich Vorhandensein oder Fehlen
großer oranger Kristalle untersucht. Die hierbei erhaltenen Daten
gehen aus der folgenden Tabelle V hervor.
Unter Verwendung anderer 2,6-Dinitroaniline gelangt man zu
Ergebnissen, die mit denjenigen der obigen Beispiele und
Tabellen vergleichbar sind.
Claims (5)
1. Herbizides Mittel enthaltend eine feste Lösung aus einem
Natriumdialkyl-C₆-C₈-sulfosuccinat in einem 2,6-Dinitro-
3,4-xylidin der Formel
worin R für 1-Ethylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1-Methylpropyl oder
1-Methylbutyl steht.
2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die feste Lösung 1,0 bis 1,5 Gew.-% (Reinstoff,
bezogen auf die Lösung) Natriumdioctylsulfosuccinat und 99,0
bis 98,5 (Reinstoff, bezogen auf die Lösung) Gew.-%
N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin enthält.
3. Benetzbares pulverförmiges herbizides Mittel,
dadurch gekennzeichnet,
daß es aus 25 bis 75 Gew.-% einer festen Lösung
gemäß Anspruch 1 oder 2 (berechnet als Wirkstoff ohne Sulfosuccinat
und bezogen auf das fertige Pulver) und aus 75 bis
25 Gew.-% eines festen Trägers besteht.
4. Herstellung eines herbiziden Mittels nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß man ein entsprechendes 2,6-Dinitro-3,4-xylidin der
obigen Formel durch Erhitzen bis zum Schmelzpunkt schmilzt,
die so erhaltene Schmelze mit einem Natriumdialkyl-C₆-C₈-
sulfosuccinat versetzt, das in dieser Weise erhaltene Gemisch
bis zur Bildung einer homogenen Lösung rührt und die
Schmelze schließlich bis zur Verfestigung abkühlt.
5. Verfahren nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß man N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin und Natriumdioctylsulfosuccinat
einsetzt und das erhaltene Gemisch
schließlich bis zur Bildung einer homogenen Lösung bei etwa
56 bis 60°C rührt.
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