DE2808157A1 - Dispergierbare zubereitung von fluorcarbonharzen - Google Patents
Dispergierbare zubereitung von fluorcarbonharzenInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 78/040 24. 2 .78 Dr.OT
Pispergierbare Zubereitungen von Fluorcarbonharzen
Aus der DT-OS 2 628 776 sind Fluorcarbonharze bekannt, die Thermoplasten, insbesondere Synthesefasern, eine schmutzabweisende
Eigenschaft verleihen. Diese Fluorcarbonharze werden aus wäßrigen Flotten auf das Fasermaterial appliziert,
doch ist es hierzu nötig, daß die Fluorcarbonharze zuvor mit einem Dispergiermittel in Wasser dispergiert werden.
Die Wahl geeigneter Dispergiermittel ist aber sehr schwierig, da die Fluorcarbonharze durch ihre starke Hydrophobie
Emulgatoren oder Dispergiermittel mit niedrigen HLB-Werten erfordern, damit sie sich überhaupt mit diesen
Fluorcarbonharzen mischen, für die Einarbeitung in die wäßrige Phase ist jedoch ein hoher HLB-Wert nötig. Nun ist
in Beispiel 8 der DT-OS 2 628 776 die Verwendung von Ligninsulfonat
als Dispergiermittel für diese Fluorcarbonharze '·* beschrieben. Diese Ligninsulfonate eignen sich aber nur
schlecht zu diesem Zweck, da die damit hergestellten Dispersionen von Fluorcarbonharzen nicht stabil sind.
Es wurde nun gefunden, daß man stabile Dispersionen von
Fluorcarbonharzen in Wasser herstellen kann, wenn man als Dispergiermittel ein Gemisch aus Fettsäuremono- oder diäthanolamid
und einem oxäthvlierten Fettalkohol verwendet.
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Gegenstand der Erfindung sind somit Zubereitungen bestehend aus
a) 1-10 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel
R1
• RCON·
^^ CE2CH3OH
wobei RC1-C22 Alkyl oder Alkenyl und R Wasserstoff
oder Hydroxyäthy1 bedeutet,
b) 1-10 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel
R - (CH2CH2O)x - OH
15
15
wobei R Cg-C22 Alkyl oder Alkenyl und χ Zahlen von 15
bis 50, vorzugsweise 20 bis 30 bedeuten und
c) 1 Gew.-Teil eines Fluorcarbonharzes bestehend aus wenigstens einer fluorierten Verbindung mit wenigstens
einem Benzolkern und
(1) ein oder zwei Carbonylgruppen als Substituenten an
diesem Benzolkern, wobei die Carbonylgruppen über ein Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom an einen
Perfluoralkyl- oder Perfluoralkylenoxyperfluoralkylrest
mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen gebunden sind und, wenn jeder Benzolkern nicht mehr als eine solche
Carbonylgruppe enthält, die Zahl der Benzolkerne wenigstens 2 beträgt, und
(2) weiteren Carbonylgruppen jeweils in ortho-Stellung
zu einer und nur zu einer der ersterwähnten Carbonylgruppen, wobei deren Zahl die Zahl der ersterwähnten
Carbonylgruppen nicht übersteigt und diese zusätzlichen Carbonylgruppen jeweils über ein Sauerstoffatom
an einen veresternden zweibindigen Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen gebunden sind, der
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- S
das Sauerstoffatom mit
(a) wenigstens einem weiteren ähnlich substituierten Benzolkern oder
(b) einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die wenigstens einmal durch Hydroxyl, Halogen
oder einen endständigen Epoxyring substituiert ist, oder
(c) mit zweien solcher Alkylgruppen, die durch ein
Sauerstoffatom miteinander verbunden sind, verbindet.
Die Fluorcarbonharze, die gemäß der vorliegenden Erfindung
verwendet werden, können durch die folgenden Formeln I, II und III näher beschrieben werden:
I..
,-CO2 (CH2 )n-
worin n- 1 bis 4 ist, t 2 bis 4 ist, Y CHOH, CH, COH
oder C bedeutet und A einen fluorierten veresternden Rest bedeutet, wie er in (1) der obigen allgemeinen
Definition definiert ist,
II.
und/oder
(b)
worin A und Ar gleiche oder verschiedene fluorierte
veresternde Reste bedeuten, wie sie in (1) der obigen allgemeinen Definition bezeichnet sind, und B
einen veresternden Rest bedeutet, wie er oben in (2) der allgemeinen Defintion bezeichnet ist.
COXA
und/oder
B1CO
B1CO
OXA,
COXA1
COXA1
(a)
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(b)
worin X ein Sauerstoffatom oder Stickstoffatom bedeutet,
A und A' gleiche oder verschiedene verestern de oder amidbildende Reste sind, wie sie in (1)
der obigen allgemeinen Definition bezeichnet sind, q 1 ist, wenn X ein Sauerstoffatom bedeutet, und
2 ist, wenn X ein Stickstoffatom bedeutet, und B und B1 gleiche oder verschiedene, veresternde Reste
bedeuten, wie sie in (2) der obigen allgemeinen Definition bezeichnet sind.
Fluorcarbonharze, die besonders wirksam und daher bevorzugt sindj. haben die folgenden Formeln:
(CF3)
(1) C-- CH„OCO
(2) die obigen Formeln II (a) und/oder II (b), worin die Reste A und A' jeweils CH9CH9(CF-) OCF (CF-.)
bedeuten, worin η orgendein Wert von 2 bis 8 ist, oder die Formel CH2CH2(CF2) CF3 bedeuten, worin ρ
irgendein Wert von 3 bis 9 ist, und der Rest B eine der Gruppen CH2CH2OH, CH2CH(OH)CH2Cl, CH2CH(OH)CH2OH,
CH2CH-CH2, (CH2J4CH(OK)CH2OH oder CH2CH(OH)CH2OCH2-
CH(OH)CH9OH bedeutet,
(3) die obigen Formeln III (a) und III (b), wobei ein Gemisch beider Isomerer vorliegt und in diesen
Formeln X ein Sauerstoffatom bedeutet, die Reste A und A1 jeweils die Gruppe CH2CH2(CF3),OCF(CF3)9 und
die Reste B und B1 jeweils die Gruppe CH2CHOHCK2Cl
bedeuten,
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(4) die obigen Formeln III (a) und III (b), worin X ein Sauerstoffatom bedeutet, die Reste A und A1
die Gruppe CH2CH2(CF2) CF3 bedeutet, worin ρ 5,
oder 9 ist, und die Reste B und B1 die Gruppe
CH2CH(OH)CH2Z bedeutet, worin Z Cl oder OH ist.
Die Fluorcarbonharze werden, wie in der DT-OS 2 628 7,76
beschrieben, durch Umsetzung eines Benzoldicarbonsäureanhydrids, das zusätzlich substituiert sein kann, mit
einem geeingeten fluorierten Alkohol bzw. Amid hergestellt, wobei zunächst der Halbester bzw. das Halbamid
entsteht. Die noch freien Carboxygruppen v/erden durch Umsetzung mit Thionylchlorid in Carboxychloridgruppen umgewandelt,
die dann mit einem geeigneten Alkohol, zweckmäßig in Gegenwart eines tertiären Amins als Promotor
oder Katalysator verestert werden. Diese freien Carboxygruppen können auch durch Umsetzung mit einem Epoxyd verestert
werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält so pastenförmige
Zubereitungen, die sehr lagerstabil sind. Sie können leicht durch Übergießen mit heißem Wasser (ca.
40-900C) in die Form einer wäßrigen Dispersion gebracht
werden. Auch diese wäßrigen Dispersionen sind sehr lagerstabil. Die so hergestellten wäßrigen Dispersionen,
die im allgemeinen auf einen Gehalt an Fluorcarbonharz von 0,1-10, vorzugsweise 1-5 Gew.-% eingestellt werden, können
in dieser Form zur schmutzabweisenden Ausrüstung von Textilmaterial, Leder oder Papier verwendet werden. Diese
Dispersionen können sowohl auf Fäden, Fasern, Flocke oder Stückgut aufgebracht werden, insbesondere auf derartiges
Material aus Polyester und Polyamid. Die Applikation erfolgt durch Pflatschen, Rakeln, Foulardieren, Tauchen oder
Spülen. Eine weitere Applikation besteht darin, daß
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man die beschriebenen Zubereitungen in Faserpräparationsmittel,
insbesondere in Texturierpräparationen einarbeitet, die die für diesen Zweck üblichen Bestandteile enthalten,
wie Mineralöle, Esteröle und Antistatika. Die Texturierpräparationen werden nach dem Spinnen auf die Faser aufgebracht
und durch das anschließende Verstrecken und Texturieren werden die Fluorcarbonharze fest auf der Faser verankert
.
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- 7 -ft.
a) 50 g Fluorcarbonharz entsprechend Beispiel 5 III-5 der DT-OS 2 628 776 werden mit 100 g Acetaminoäthanol 2 Minuten
auf 1700C erhitzt. Zu der klaren Flüssigkeit werden bei 80 - 1000C 100 g eines ümsetzungsproduktes aus
1 Mol Cocosfettalkohol und 25 Mol Äthylenoxid bis zum völligen Schmelzen zugerührt. Nach dem Abkühlen verbleibt
eine hellgelbe Paste, die mit 600C heißem Wasser zu einer wäßrigen Dispersion mit 5 % Fluorcarbonharz
verdünnt wird.
b) In gleicher Weise wie bei a) wird mit dem gleichen Wirkstoff folgender Stammansatz hergestellt:
50 g Fluorcarbonharz,
200 g Cocosfettsäurediäthanolamid, 200 g eines ümsetzungsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 15 Mol Äthylenoxid.
200 g Cocosfettsäurediäthanolamid, 200 g eines ümsetzungsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 15 Mol Äthylenoxid.
Der pastöse Sammansatz wird mit 500C heißem Wasser auf
eine Dispersion mit 5 % Fluorcarbonharz gebracht.
Polyester Gewebe wird, jeweils mit 5 %igen Dispersionen gemäß
Beispiel Ta und 1b foulardiert bei einem Abquetscheffekt von ca. 80 %, (Vers. Nr. 1 und 2). Zum Vergleich
(Nr. 3) wurde das gleiche Fluorcarbonharz in der in Beispiel der DT-OS 2 628 776 beschriebenen Weise in Wasser dispergiert
bei gleichem Wirkstoffgehalt wie oben. Hierbei trennte die Fluorchemikalie stets ab und lagerte sich nur
ungleichmäßig auf dem PES-Gewebe ab.
9O9836/00S3
-Jg-
Die Gewebe werden auf ihre Ölabweisung geprüft,'wie in Textil-^Praxis
International 1972, S. 499-503 beschrieben, wobei der Wert 100 eine hohe Ölabweisung, der Wert 0 keine ölabweisung
bedeutet. Es wurden folgende Werte erhalten:
Ungewaschen 5x 40°C-Waschen
1 2
100 | 90 | |
110 | 100 | |
90 | - 70 | 50 |
Die nach Beispiel la erhaltene Dispersion wurde durch eine Galette auf ein PA6-Filamentbündel aufgebracht, das auf
dtex 70 f 32 kalt verstreckt wird. Auflage an Dispersion ca. 1 %. Danach wurde das PA6-Filament problemlos bei 2100C
stift-texturiert und daraus Wirkschläuche gestrickt.
Eine Prüfung des Ölabweisungseffektes ergab den hohen Wert
100.
836
Claims (1)
- 28Ü8157HOE 78/F040Patentansprüche:1. Dispergierbare Zubereitung von Fluorcarbonharzen, bestehend ausa) 1-10 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen FormelR1
RCONCH2CH2OHι wobei R C-J-C22 AlkY! oder Alkenyl und R Wasserstoff oder Hydroxyäthyl bedeutet,b) 1-10 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen FormelR - (CH2CH2O1 - OHwobei R Cg-C22 Alkyl oder Alkenyl und χ Zahlen von bis 50, vorzugsweise 20 bis 30 bedeuten undc) 1 Gew.-Teil eines Fluorcarbonharzes bestehend aus wenigstens einer fluorierten Verbindung mit wenigstens einem Benzolkern und(1) ein oder zwei Carbonylgruppen als Substituenten an diesem Benzolkern, wobei die Carbonylgruppen über ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom an einen Perfluoralkyl- oder Perfluoralkylenoxyperfluoralkylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen gebunden sind und, wenn jeder Benzolkern nicht mehr alseine solche Carbonylgruppe enthält, die Zahl der Benzolkerne wenigstens 2 beträgt, und(2) weiteren Carbonylgruppen jeweils in ortho-Stellungzu einer und nur zu einer der ersterwähnten Car-bonylgruppen, wobei deren Zahl die Zahlder ersterwähnten Carbonylgruppen nicht übersteigt und diese zusätzlichen Carbonylgruppen jeweils über ein Sauerstoffatom an einen veresternden zweibindigen Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoff-90983B/00G3ORIGINAL INSPECTED-xr-1HOE 78/F 040atomen gebunden sind, der das Sauerstoffatom mit(a) wenigsteins einem weiteren ähnlich substituierten Benzolkern oder(b) einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die wenigstens einmal durch Hydroxyl, Halogen oder einen endständigen Epoxyring substituiert ist, oder(c) mit zweien solcher Alkylgruppen, die durch ein Sauerstoffatom mitenander verbunden sind, verbindet.2. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die allgemeine FormelCO2AI.|-CO2 (CH2 )n-hat, worin η 1 bis 4 bedeutet, t 2 bis 4 bedeutet, Y CHOH, CH, COH oder C bedeutet und A einen fluorierten veresternden Rest, wie er in Anspruch 1, Absatz 1, definiert ist, bedeutet.3. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die allgemeine Formel(1) C_|- CH2OCO-ό'(CF3)hat.4. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die allgemeine Formel Jr30983Θ/0063HOE 78/F 040II.CO0A O2B und/oder CO 2B CO0A U I CO A- CO 2A (a)(b)hat, worin A und A1 gleiche oder verschiedene fluorierte veresternde Reste, wie sie in Anspruch 1, Absatz 1, definiert sind, bedeuten und B einen veresternden Rest bedeutet, wie er in Anspruch 1, Absatz 2, definiert ist.Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die in Anspruch 4 gegebene allgemeine Formel hat und wobei die Reste A und A1 jeweils die Gruppe CH2CH2(CF2 OCF(CF_)2 bedeuten, worin η ein Wert von 2 bis 8 ist, oder jeweils die Gruppe CH2CH2(CF2) CF3 bedeuten, worin ρ einen Wert von 5 bis 9 bedeutet, und der Rest B eine der Gruppen CH2CH2OH, CH2CH(OH)CH2Cl, CH2CH(OH)CH2OH, CH0CH-CH0,2\/
0(CH2J4CH(OH)CH2OH oder(OH)CH2OH bedeutet.6. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die allgemeine Formel90983S/00B9HOE 78/F 040COXACO2Bund/oder B1COCOXA1(b)hat, worin Y ein Sauerstoff" oder Stickstoffatom bedeutet/ A und A1 gleiche oder verschiedene veresternde oder amidbildende Reste bedeuten, wie sie in Anspruch 1, Absatz 1, definiert sind, q 1 ist, wenn X ein Sauerstoffatom bedeutet, und 2 ist, wenn X ein Stickstoffatom bedeutet, und B und B1 gleiche oder verschiedene veresternde Reste bedeuten, wie sie in Anspruch 1, Absatz 2, definiert sind.(.··. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz ein Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formeln III (a) und III (b) ist, worin X ein Sauerstoffatom bedeutet, die Reste A und A1 jeweils die Gruppe CH2CH2(CF2)4OCF(CF3)2 bedeuten und die Reste B und B1 jeweils die Gruppe CH2CHOECH2Cl bedeuten..8. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz ein Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formeln III (a) und III (b) ist, worin X ein Sauerstoffatom bedeutet, die Reste A und A1 die Gruppe CH2CH2(CF2) CF3 bedeuten, worin ρ 5, 7 und 9 bedeutet, und die Reste B und B' die Gruppe CH2CH(OH)CH2Z bedeuten, worin Z Cl oder OH bedeutet..9. Verwendung der Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 8 zum schmutzabweisenden Ausrüsten von Textilmaterial, Leder oder Papier.-jQ Verwendung der Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 8 zum schmutzabweisenden Ausrüsten von Synthesefasern, wobei909836/0063HOE 78/F 040die Zubereitungen in übliche Texturierpräparationen eingearbeitet werden und mit diesen Texturierpräparationen auf die Fasern aufgebracht werden.909836/0063
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