DE2803677A1 - Stabile triorganozinnfluoriddispersionen - Google Patents
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Description
München, den 27. Januar I978
pA-[ rc..-"MV'.v TFf
DR.-!iiO. H. FiNCKE
Dirt.. - r:·".. h· "oliR
DiFL-1NG. C. STAiIGER ^
M&O? CHEMICALS INC. Stamford ., Connecticut, USA.
PRIORITÄTi 28. Januar 1977 - V.St.A.
809845/0647
Λ'Λ-.ΤΓ — 5 —
DR. - !NG. H. FINCi(E
München, den 27. Januar 1978
μ υ:: c κ ε ν 5
MÜ LLCKS T KAS S E 31
Die Erfindung betrifft Stoffzusammensetzungen, die ein
Triorganozinnfluorid in dispergierter Form enthalten. Im
besonderen betrifft die Erfindung stabile Dispersionen von Triorganozinnfluoriden, welche langzeitig ohne spürbare
Viskositätserhöhung gelagert werden können.
Einige Triorganozinnfluoride, wie Tri-n-butylzinnfluorid,
hemmen wirksam das Anhaften und Wachstum von Muscheln und anderen Organismen, die für das "Fouling" von Unterwasseroberflächen,
wie der Rümpfe von Seeschiffen und des Pfahlwerks von Docks und anderen, dem Salzwasser ausgesetzten
Anlagen verantwortlich sind. Daher eignen sich die Triorganozinnfluoride als toxische Komponente für Antifouling-Überzüge,
Ein typisches Antifouling-Überzugsmittel enthält die
toxische Komponente, mindestens ein Pigment und ein filmbildendes Polymeres. Alle diese Bestandteile werden in einem organischen
Lösungsmittel (wie Toluol oder Zylol), gegebenenfalls
in Kombination mit einem Keton (wie 2-Butanon), gelöst oder dispergiert.
Bisher stieß die Herstellung von brauchbaren Überzugsmitteln, welche Triorganozinnfluoride enthalten, die bei
Raumtemperatur fest sind, auf Schwierigkeiten. Dispersionen von Triorganozinnfluoriden in organischen Lösungsmitteln
neigen stark-zur Agglomerierung unter Bildung grosser Teilchen. Man kann diese Materialien daher nicht durch
Mischen mit hoher Geschwindigkeit in Überzugsmitteln oder organischen Lösungsmitteln dispergieren. Als Ursache für
dieses ungewöhnliche Verhalten wurde die unterschiedliche Elektronegativität von Zinn und fluor angesehen. Aufgrund
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dieses Unterschiedes besteht eine relativ schwache Anziehungskraft
zwischen dem Zinnatom eines Moleküls und dem Fluoratom eines benachbarten Moleküls, wodurch sich eine
Struktur ergibt, die jener eines linearen Polymermoleküls ähnlich ist. Unabhängig von ihrer Ursache ist die Agglomerierung
jedoch unerwünscht, da sie die Herstellung eines brauchbaren Überzugsmittels, in dem die maximale Teilchengröße
höchstens 45 μπι beträgt, erschwert oder vereitelt.
Der genannte Peinheitsgrad läßt sich lediglich durch mühseliges, zeitraubendes Mahlen in einer Mühle mit Kieselsteinfüllung
oder Kugelmühle erreichen. Sogar nach einem solchen Mahlprozeß kann der Ansatz noch eine Anzahl von
harten Agglomeraten enthalten. Um ein brauchbares Überzugsmittel zu erhalten,, muß man diese Agglomerate abtrennen.
Der Erfindung üegt daher die Aufgabe zugrunde, stabile
Dispersionen von Triorganozinnfluoriden zur Verfügung zu stellen, welehe leicht in Überzugsmitteln dispergiert werden
können, ohne daß für die Erzielung der gewünschten Teilchengröße ein Mahlprozeß erforderlich ist.
Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß Triorganozinnfluoride
(wie Tri-n-butylzinnfluorid) in organischen lösungsmitteln ohne Agglomerierung unter Bildung stabiler
Dispersionen erhalten werden, wenn man die Dispersion in Gegenwart bestimmter, nachstehend näher beschriebener anorganischer
Verbindungen erzeugt. Die erhaltenen Dispersionen bleiben über lange Zeiträume beständig und können
Überzugsmitteln (wie Anstrichmitteln) leicht einverleibt werden.
Aus der japanischen Auslegeschrift Nr. 7338847 ist es bekannt, Tri-n-butylzinrifluorid in einem bei 50 bis 2000C
siedenden flüssigen Kohlenwasserstoff oder Halogenkohlenwasserstoff auf 40 bis 600C zu erhitzen. Die erhaltene Auf-
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schlämmung härtet "bei jeglichem längerem Stehenlassen und
eignet sich daher nicht für Antifouling-Überzugsmittel.
Selbst nach dem Mahlen ergeben die resultierenden Teilchen keine Dispersion von angemessener "Feinheit".
Selbst nach dem Mahlen ergeben die resultierenden Teilchen keine Dispersion von angemessener "Feinheit".
Durch die Erfindung wird eine stabile» thixotrope Dispersion eines Triorganozinnfluorids geschaffen, die im wesentlichen
aus
1) 40 bis 70 Gew.-# eines Triorganozinnfluorids der allgemeinen
Formel
H-SnF
in der R für einen Alkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder eine Phenylgruppe steht»
2) 20 bis 60 Gew.-% einer organischen Flüssigkeit aus der
Gruppe bestehend aus Alkoholen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 5 bis 12
Kohlenstoffatomen und aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einer Kauri-Butanol-Zahl von höchstens 96,
3) 0,5 bis 10 Gew.-% einer Verbindung aus der Gruppe bestehend
aus
a) Kohlensäure-, Phosphorsäure-, Unterphosphorigsäure- und Phosphorigsäuresalzen von Lithium, Natrium,
Beryllium, Magnesium und Calcium,
Beryllium, Magnesium und Calcium,
b) Carbonsäuresalzen von Lithium, Natrium, Beryllium, Magnesium und Calcium, wobei die Carbonsäure 2 bis
12 Kohlenstoffatome aufweist, und
c) Hydroxiden von Lithium, Natrium, Kalium, Beryllium, Magnesium und Calcium
besteht.
Das neue Merkmal der erfindungsgemäßen Triorganozinnfluorid-
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dispersionen besteht im Vorhandensein bestimmter anorganischer Verbindungen. Diese Verbindungen stabilisieren die
Dispersion» indem sie die Agglomerierung der Triorganozinnfluoridteilchen
verhindern. Die nachfolgenden Beispiele zeigen, daß sich nicht alle anorganischen Verbindungen als Stabilisatoren
eignen; es ist schwierig» ohne Versuche vorherzusagen, welche Verbindungen brauchbar sind. Während z.B.
Natriumverbindungen im allgemeinen verwendbar sind, ist Kaliumhydroxid die einzige wirksame Kaliumverbindung.
Die Kationkomponente der Verbindungen» die sich als wirksame Dispersionsstabilisatoren eignen, leitet sich von
einem Alkalimetall (Lithium oder'Natrium) oder einem Erdalkalimetall
(Beryllium, Calcium oder Magnesium) ab. Die Anionkomponente des Moleküls ist ein Rest einer anorganischen
Säure (von Kohlensäure oder einer phosphorhaltigen Säure) oder einer Carbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Typische Beispiele für geeignete Carbonsäuren sind Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Hexansäure (Capronsäure),
Heptansäure (önanthsäure), Cyclohexancarbonsäure und Benzoesäure.
Im Gegensatz zur erfindungsgemässen Dispersion erstarrt eine Natriumchlorid enthaltende Dispersion beim Stehen.
Dasselbe gilt für Dispersionen, welche die den vorgenannten Natriumverbindungen analogen Kaliumverbindungen enthalten
(mit Ausnahme von Kaiiumhydroxid, das überraschenderweise
eine stabile Dispersion ergibt).
Für die Erzielung einer stabilen Dispersion eines Triorganozinnfluorids
ist neben der Wahl der richtigen anorganischen Verbindung auch die Wahl der organischen Flüssigkeit
maßgeblich. Zu geeigneten organischen Flüssigkeiten gehören aliphatische Kohlenwasserstoffe und aromatische
Kohlenwasserstoffe mit einer Kauri-Butanol-Zahl von 96 oder
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darunter. Die Kauri-Butanol-Zahl eines Kohlenwasserstofflösungsmittels
entspricht dem Volumen in cm (gemessen bei 250C) eines gegebenen Lösungsmittels, das einen definierten Trübheitsgrad
ergibt» wenn es zu 20 g einer Standardlösung von Kauriharz in n-Butanol gegeben wird. Toluol hat eine Kauri-Butanol-Zahl
von 105. Das Prüfverfahren entspricht der ASTM-Prüfnorm 01133-61 (erneuert 1973). Auf die maßgeblichen
Teile dieser Norm wird hier ausdrücklich Bezug genommen.
Zu den brauchbaren flüssigen Kohlenwasserstoffen gehören - wie erwähnt
- aliphatische Kohlenwasserstoffe. Diese Kohlenwasserstoffe können einzeln oder in Form von Gemischen, die
im Handel als Testbenzin (Mineral Spirits), Petroläther oder Naphtha erhältlich sind, eingesetzt werden. Ein Beispiel für
einen aromatischen Kohlenwasserstoff ist Xylol. Toluol hat eine Kauri-Butanol-Zahl von mehr als 96 und eignet sich daher
nicht als Medium für die erfindungsgemässen Dispersionen.
Beispiele für weitere geeignete flüssige Medien sind Alkohole mit 1, 2 oder 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol oder
Butanol. Erstaunlicherweise eignet sich n-Propanol nicht zur
Herstellung stabiler Dispersionen.
Die in den erfindungsgemässen stabilen Dispersionen einsetzbaren Triorganozinnfluoride besitzen die allgemeine
Formel E3SnF, wobei R für einen Alkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder eine Phenylgruppe steht. Wenn die Dispersion einem Überzugsmittel einverleibt werden soll, das
zur Hemmung des "Fouling" durch Muscheln und andere Organismen an Schiffsrümpfen und anderen, normalerweise unter Waeser
getauchten Körpern dient, steht E vorzugsweise für eine η-Butyl- oder Phenylgruppe.
Mit Hilfe der anorganischen Verbindungen und organischen Flüssigkeiten, die in der vorangehenden Beschreibung und in
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den Patentansprüchen als für die erfindungsgemässen Dispersionen
geeignete Stabilisatoren bzw. flüssige Medien bezeichnet werden, können Zusammensetzungen mit einem Triorganozinnfluoridgehalt
von etwa 10 Gew.-#(oder weniger) bis etwa 70 Gew.-# erzeugt werden. Zuvor war es nicht möglich»
mehr als etwa 40 Gew.-% eines Triorganozinnfluorids in eine Dispersion einzubringen. Der einer brauchbaren Dispersion
einverleibbare maximale Fluoridanteil hängt natürlich in gewissem Maße von der verwendeten speziellen anorganischen
Verbindung und anorganischen Flüssigkeit ab.
Die physikalische Form der erfindungsgemässen Dispersionen kann in Abhängigkeit von der Konzentration des Triorganozinnfluorids
von einer viskosen Flüssigkeit bis zu einer halbfesten Paste schwanken. Ein bedeutender Vorteil dieser
Dispersionen besteht darin, daß sie leicht mit den anderen gebräuchlichen Komponenten von Anstrichmitteln und anderen
Überzugsmitteln vermischt werden können. Zu diesen weiteren Bestandteilen können natürliche oder synthetische filmbildende
Polymere, wie Naturharz oder Copolymere von Vinylchlorid mit mindestens einem äthylenisch ungesättigten Monomeren, Pigmente»
wie Titandioxid oder Eisenoxid, Dispergierhilfen, insbesondere
Tone (wie Bentonit) und ein oder mehrere organische Lösungsmittel gehören.
Das Einbringen von festen Triorganozinnfluoriden in Überzugs- bzw. Anstrichmittel stellte aufgrund der Agglomerierneigung der
Fluoride bisher ein aufwendiges, zeitraubendes Verfahren dar. Das Anstrichmittel mußte in der Regel mehrere Stunden gemahlen
werden, damit eine Feinheit von 4 bis 5 gemäß der von 0 (kein Mahleffekt) bis 10 (hervorragender Mahleffekt) reichenden
Hegman-N.S.-Skala erzielt wurde. Eine Feinheit von 4 bis 5 gemäß dieser Skala entspricht einer mittleren Teilchengröße
von 40 bis 70 μπι. Ähnliche durch die Agglomerierung bedingte
Probleme traten beim Versuch auf, das Triorganozinnfluorid vor
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dem Einbringen in ein Anstrichmittel in einem organischen Lösungsmittel zu dispergieren. Venn man tatsächlich eine
Dispersion mit der gewünschten Teilchengröße erhalten hatte» härtete diese außerdem rasch zu einem wachsartigen Feststoff
und konnte daher nicht lange genug gelagert werden.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern» ohne sie jedoch zu beschränken. Sämtliche Teil- und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht» sofern es nicht anders angegeben ist.
Man stellt Dispersionen von Tri-n-butylzinnfluorid her, indem
man 60 Teile dieser Verbindung, 5 Teile eines anorganischen Stabilisators und 35 Teile eines Gemisches mit einem
Gehalt von 64 # Special Naphthalite (Gemisch von flüssigen.
Kohlenwasserstoffen mit einem Gehalt von weniger als 8 # aromatischen Kohlenwasserstoffen), 12 # Äthylbenzol, 9 $>
n-Butylacetat, 5 # Isobutylacetat und 10 $ n-Butanol vermischt.
Das Gemisch weist einen Flammpunkt von 14,40C,
eine Kauri-Butanol-Zahl von 36 und einen Siedebereich von
123 bis 1450G auf. Man gibt 100 g des erhaltenen Gemisches
in einen zylindrischen Behälter mit einem Durchmesser von 5,1 cm (2 in.) und einer Höhe von 11,4 cm (4,5 in.). In denselben
Behälter werden 250 g Kugeln aus korrosionsbeständigem Stahl mit einem Durchmesser von 4,7 mm gegeben. Anschliessend
wird der Behälter dicht verschlossen und 20 Min. kräftig geschüttelt, wonach sein Inhalt auf ein grobmaschiges Drahtsieb
geleert wird. Dispersionen, welche beim Mahlen erstarren und beim Anstechen mit einem Spatel zerbröckeln, werden
als unannehmbar betrachtet und nicht weiter getestet. Die brauchbaren Materialien sind entweder viskose Flüssigkeiten
oder homogene, kohärente halbfeste Substanzen, die mit Hilfe eines Spatels durch die Sieböffnungen gepreßt werden können.
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Diese durch das Sieb hindurchgehenden Materialien werden gesammelt
und 2 Tage unter Umgebungsbedingungen aufbewahrt. Anschließend prüft man, ob sich die physikalische Form der Materialien
während des genannten Zeitraums in irgendeiner Weise verändert hat. Die Materialien, welche erstarrt sind bzw.
sich verfestigt haben und nicht mehr mit einem Spatel gerührt werden können, werden als unannehmbar angesehen. Alle
brauchbaren Materialien stellen thixotrope halbfeste Substanzen oder viskose Flüssigkeiten dar, die unter Scherbeanspruchung
eine beträchtliche Viskositätsverminderung zeigen. Einige Materialien sind anscheinend kohärente Feststoffe,
können jedoch von Hand mit einem Spatel mit lediglich minimalem Kraftaufwand gerührt werden.
Spezielle Beispiele für anorganische Verbindungen, welche brauchbare Dispersionen ergeben, sind: Lithiumacetat,
Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumhypophosph.it (als Monohydrat), Natriumhydrogenphosphit (als Pentahydrat), Natriumphosphat,
Natriumhydrogenphosphat (als wasserfreies Salz),
Natriumhydroxid, Natriumsilikat, Natriumacetat, Kaliumhydroxid, Magnesiumbicarbonat, Magnesiumhydrogenphosphat»
Magnesiumhydroxid, Magnesiumacetat, Calciumcarbonat,
Calciumphosphat, Calciumhydroxid, Calciumacetat und CaI-ciumlactat.
Zu den anorganischen Verbindungen, welche keine brauchbare Dispersion ergeben, gehören: Natriumchlorid, Natriumsulfat»
Kaliumcarbonat, Kaliumphosphit, Kaliumphosphat, Kaliumchlorid, Kaliumsulfat, Kaliumacetat, Magnesiumsulfat und
Calciumsulfat.
Die Prüfresultate zeigen, daß eine Anzahl von Natriumverbindungen
brauchbare Stabilisatoren darstellt, während die entsprechenden Kaliumverbindungen (mit Ausnahme von Kaliumhydroxid)
das Erstarren der Dispersion nicht verhindern.. Die Hydroxide der anderen Alkali- und Erdalkalimetalle sowie die
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Acetate von Lithium, Natrium und die Elemente der Gruppe HA des Periodensystems sind gemäß der Erfindung ebenfalls geeignet.
Es wird angenommen, daß ein wirksamer Stabilisator die Ausbildung starker Bindungen zwischen den Fluoratomen eines
Moleküls und den Zinnatomen benachbarter Moleküle stört. Die Entstehung einer solchen Bindung ist vermutlich für
die Agglomerierung verantwortlich, welche fast immer eintritt, wenn ein Triorganozinnfluorid ohne Zusatz einer der
erfindungsgemäß geeigneten anorganischen Verbindungen in einem organischen Lösungsmittel dispergiert wird.
Man bestimmt die Wirkung verschiedener organischer Flüssigkeiten oder Verdünnungsmittel auf die Stabilität einer
60 Gew.-S^ Tri-n-butylzinnfluorid» 5 $ Calciumcarbonat und
35 % der organischen Flüssigkeit enthaltenden Dispersion, indem man eine solche Dispersion in der in Beispiel 1 beschriebenen
Weise erzeugt. Jene Dispersionen, die nach dem anfänglichen Mahlen als viskose Flüssigkeiten oder kohärente
halbfeste Materialien eingestuft werden können, werden eine Woche unter TJmgebungsbedingungen gelagert und anschließend
darauf geprüft, ob die ursprüngliche thixotrope Beschaffenheit noch vorhanden ist.
Zu den getesteten organischen Flüssigkeiten gehören ein Gemisch von aromatischen Kohlenwasserstoffen (SolvessoCS/150
von Exxon Company), das einen typischen Flammpunkt von 63 bis 650C (145 bis 1500F) aufweist, VM&P-Naphtha [Gemisch
von aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem typischen Flammpunkt von6,7°C (Tag-Flammpunkt; geschlossene Schale) und ·
einem Siedebereich von 118 bis 139°Cj, Testbenzin [Mineral
Spirits; Gemisch von aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit
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einem typischen Flammpunkt von 42,20C (Tag-Flammpunkt; geschlossene
Schale) und einem Siedebereich von 160 bis ig6°C], Äthylbenzol, Amylacetat, ein Gemisch (A) mit einem Gehalt
von 33,3 j£ VM&P-Naphtha, 28,9 % Cyclohexan und 37,8 %
Amylacetat und ein zweites Gemisch (B) mit einem Gehalt von 34,2 i>
Testbenzin (Mineral Spirits), 4,4 # SolvessoCS) 150,
12,2 % Äthylbenzol und 49,2 % Amylacetat.
Ferner werden getestet: Cyclohexan, Xylol, Methyläthylketon,
n-Butylacetat, Isobutylacetat, n-Butanol, Äthylenglykol,
n-Propanol, Octanol, Cellosolve^- acetat (Äthylenglykolmonomethyläthermonoacetat)
und Toluol. Von den geprüften Lösungsmitteln ergeben die beiden Gemische (A und B),
VM&P-Naphtha, Solvesso®150, Testbenzin, Xylol, n-Butanol
und Octanol annehmbare Dispersionen. Die mit Hilfe der übrigen Lösungsmittel hergestellten Dispersionen härten
während der einwöchigen Lagerung oder sind für den Einsatz in Anstrichmitteln zu steif und gummiartig.
Dispersionen mit einem Gehalt von 60 Gew.-# Tri-n-butylzinnfluorid,
die gemäß Beispiel 1 unter Verwendung von Calciumcarbonat als Stabilisator hergestellt wurden, werden einem
herkömmlichen Anstrichmittel mit folgender Rezeptur einverleibt:
Teile
Titandioxid " 15,12
Talk (Magnesiumsilikat) 11,22
Zinkoxid 7,08
Vinylharz (VAGH) 11,16
Naturharz 3,73
Methyläthylketon 20,31
Xylol 18,84
Bentonit 0,51
Methanol (95Ag) 0,15
Tri-n-butylzinnfluorid-Dispersion nach Bedarf
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-TS-
Als Lösungsmittel zur Herstellung der Dispersionen verwendet man ein Gemisch, das 64 % Special Naphthalite (vgl. Beispiel
1), 12 i> Äthylbenzol, 9 % n-Butylacetat, 5 % Isobutylacetat
und 10 # n-Butanol enthält.
Die verwendete Menge an Tri-n-butylzinnfluorid-Dispersion
entspricht 12 Gew.-^ der im Ansatz enthaltenen Verbindung.
Man vermischt die Dispersion mit den übrigen Bestandteilen der Rezeptur zu einem homogenen Gemisch.
Das erhaltene Anstrichmittel wird mit Hilfe eines Hegman-N.S.-Meßgeräts
zur Bestimmung der "Feinheit" der Mahlung geprüft. Man bringt einen 0,076 mm (0,003 in.) dicken Film
mit Hilfe eines Abstreifmessers auf eine Metalloberfläche auf und bewertet die Beschaffenheit des Films gemäß nachstehender
Skala:
1 Durch Reiben mit der Hand über die Oberfläche des Überzugs leicht feststellbare rauhe Oberflächenbeschaffenheit
2 10 bis 20 feststellbare, gleichmäßig über die Anstrichoberfläche verteilte Klumpen
3 einige Klumpen sichtbar
4 glatt.
Die Ergebnisse der Anstrichprüfung sind aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich. Eine Hegman-Feinheit von 4 oder 5 wird
als brauchbar angesehen:
56 CaCOx Hegman-Mahlfeinheit Filmbewertungs-
* zahl
10 4
5 4
2,5 4 4
1 4-5 3-4
0,5 4-5 1-2
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Λζ
Der aus einer O»5 Gew.-$ Calciumcarbonat und 60 % Tri-nbutylzinnfluorid
enthaltenden Dispersion erzeugte Film weist eine unannehmbar rauhe Oberflächenbeschaffenheit
auf. Der erwähnte Calciumcarbonatanteil würde jedoch ausreichen» um weniger als 60 Gew.-% (z.B. etwa 50 Gew.-#)
der Triorganozinnverbindung enthaltende Dispersionen zu
stabilisieren.
809845/0647
Claims (6)
1. Stabile, thixotrope Dispersion, im wesentlichen bestehend aus
a) 40 bis 70 Gew.-# eines Triorganozinnfluorids der allgemeinen Formel
R3SnF
in der R für einen Alkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe steht,
b) 20 bis 60 Gew.-^ einer organischen Flüssigkeit aus
der Gruppe bestehend aus Alkoholen mit 4 bis 12
* Kohlenstoffatomen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen und aromatischen
Kohlenwasserstoffen mit einer Kauri-Butanol-Zahl von höchstens 96»
c) 0,5 bis 10 Gew.-?£ einer Verbindung aus der Gruppe
bestehend aus
1) Kohlensäure-, Phosphorsäure-, Unterphosphorigsäure- und Phosphorigsäuresalzen von Lithium,
Natrium, Beryllium, Magnesium und Calcium,
2) Carbonsäuresalzen von Lithium, Natrium, Beryllium, Magnesium und Calcium, wobei die
Carbonsäure 2 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist,
und
3) Hydroxiden von Lithium, Natrium, Kalium, Beryllium, Magnesium und Calcium.
809845/0647
2. Dispersion nach· Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R 3 "bis 6 Kohlenstoff atome aufweist.
3. Dispersion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß E für eine Butylgruppe steht.
4. Dispersion nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet,
daß die organische Flüssigkeit ein zwei aliphatische Kohlenwasserstoffe enthaltendes Gemisch ist.
5. Dispersion nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet,
daß die organische Flüssigkeit Xylol ist.
6. Dispersion nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung(en) Lithiumacetat, Natriumcarbonat,
Natriumbicarbonat, Natriumhypophosphit, Natriumhydrogenphosphit, Natriumphosphat, Natriumhydrogenphosphat,
Natriumhydroxid, Natriumsilikat, Natriumacetat, Kaiiumhydroxid, Magnesiumbicarbonat,
Magnesiumhydrogenphosphat, Magnesiumhydroxid, Magnesiumacetat, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Calciumhydroxid,
Calciumacetat und/oder Calciumlactat ist (sind). ·
809846/064
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006049923A1 (de) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Salzchemie Freiberg Dr. Gerald Ziegenbalg GbR (vertretungsberechtigterGesellschafter: Dr. Gerald Ziegenbalg, 09599 Freiberg) | Mittel zur Behandlung von organischem und/oder anorganischem Material |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Family Cites Families (4)
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Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006049923A1 (de) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Salzchemie Freiberg Dr. Gerald Ziegenbalg GbR (vertretungsberechtigterGesellschafter: Dr. Gerald Ziegenbalg, 09599 Freiberg) | Mittel zur Behandlung von organischem und/oder anorganischem Material |
DE102006049923B4 (de) * | 2006-10-19 | 2012-04-05 | Ibz-Salzchemie Gmbh & Co.Kg | Mittel zur Behandlung von organischem und/oder anorganischem Material |
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