DE2802199A1 - Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen

Info

Publication number
DE2802199A1
DE2802199A1 DE19782802199 DE2802199A DE2802199A1 DE 2802199 A1 DE2802199 A1 DE 2802199A1 DE 19782802199 DE19782802199 DE 19782802199 DE 2802199 A DE2802199 A DE 2802199A DE 2802199 A1 DE2802199 A1 DE 2802199A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isobutene
isobutanol
etherification
reaction
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782802199
Other languages
English (en)
Other versions
DE2802199B2 (de
DE2802199C3 (de
Inventor
Erwin Dipl Phys Dr Brunner
Alfred Dipl Chem Dr Lindner
Franz Dipl Chem Dr Merger
Gerhard Dipl Chem Dr Sandrock
Eckart Dipl Chem Dr Schubert
Max Dipl Chem Dr Strohmeyer
Klaus Dipl Chem Dr Volkamer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19782802199 priority Critical patent/DE2802199C3/de
Publication of DE2802199A1 publication Critical patent/DE2802199A1/de
Publication of DE2802199B2 publication Critical patent/DE2802199B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2802199C3 publication Critical patent/DE2802199C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/05Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/14875Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds
    • C07C7/14891Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten
  • enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen durch Umsetzung des Gemisches mit Isobutanol, Abtrennung des gebildeten Isobutyl-tert.-butyläthers und Zerlegung desselben bei erhöhten Temperaturen.
  • Es ist bereits bekannt, Isobuten durch Anwendung von Schwefelsäure-Extraktionsverfahren aus C4-Kohlenwasserstoffgemischen zu gewinnen. Bei diesen Schwefelsäure-Extraktionsverfahren muß Schwefelsäure hoher Konzentration verwendet werden, und infolgedessen ist die Verwendung kostspieliger Materialien für die Ausrüstung erforderlich. Da weiterhin Nebenreaktionen des Isobutens, beispielsweise Dimerisation, Polymerisation, Hydratation und dergl., während der Extraktion erfolgen, ist das Schwefelsäure-Extraktionsverfahren hinsichtlich Ausbeute und Qualität der Produkte nicht stets zufriedenstellend.
  • Es ist weiter, z.B. aus der US-PS 3,170,000 ein Verfahren zur Gewinnung von Isobuten bekannt, bei dem in einer ersten Stufe Isobuten mit MethanQl umgesetzt wird und der gebildete Methyltert.-butyläther in einer zweiten Stufe in Methanol und Isobuten zerlegt wird. Die bekannten Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß bei der Verwendung von Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen als Ausgangsstoff Methanol mit den C4-Kohienwasserstoffen azeotrope Gemische bildet, so daß die Abtrennung des Methanols aus dem nach der Verätherungsstufe erhaltenen Reaktionsgemisch sehr erschwert ist und beispielsweise eine aufwendige Wasserwäsche eingeschaltet werden muß.
  • Es wurde nun ein vorteilhaftes Verfahren gefunden zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen durch Umsetzung des Gemisches mit einem primären Alkohol in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels und Zerlegung des gebildeten tertiären Äthers in Gegenwart eines sauren Katalysators bei erhöhten Temperaturen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als primären Alkohol Isobutanol verwendet.
  • Nach dem neuen Verfahren läßt sich aus dem nach der Verätherungsstufe erhaltenen Reaktionsgemisch ein praktisch Isobutanol-freies C4-Kohlenwasserstoff-Raffinat durch einfache Destillation ohne Einschaltung einer Wasserwäsche abtrennen, da nicht umgesetztes Isobutanol Uberraschenderweise keine Azeotrope mit den C4-Kohlenwasserstoffen bildet. Im allgemeinen beträgt die Konzentration an Isobutanol im C4-Kohlenwasserstoff-Raffinat höchstens 50 Gew.-ppm, vorzugsweise höchstens 20 Gew.-ppm, insbesondere höchstens 5 Gew.-ppm. FUr das erfindungsgemäße Verfahren ist daher ein wesentlich geringerer Trennaufwand erforderlich als bei dem bekannten Verfahren. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß in einfacher Weise gleichzeitig ein Isobuten hoher Reinheit und ein weitgehend isobutenfreies C4-Kohlenwasserstoff-Raffinat erhalten werden können. Ein solches weitgehend isobutenfreies C4-Raffinat wird z.B. für bestimmte Verwendungszwecke, wie die Herstellung von Sekundär-Butanol, Methyläthylketon, Buten-1, Octenen oder Maleinsäureanhydrid benötigt.
  • Es ist weiter ein Vorteil des neuen Verfahrens, daß als Cq-Kohlenwasserstoffgemisch unmittelbar butadienhaltige C4-Fraktionen wie sie z.B. aus Äthylenanlagen oder Butan-/Buten-Dehydrier-Anlagen erhalten werden, verwendet werden können. Eine vorherige Butadien-Extraktion aus der C4-Fraktion ist nicht erforderlich.
  • Das Isobuten wird nach dem Verfahren der Erfindung in hoher Ausbeute erhalten. Es war überraschend, daß diese hohe Ausbeute mit einem höheren Alkohol mit verzweigter Alkylgruppe wie Isobutanol möglich war, da aus der US-PS 3,170,000, insbesondere Tabelle I bekannt ist, daß bei der Umsetzung von C5-Kohlenwasserstoffgemischen mit primären Alkoholen mit n-Butanol wesentlich schlechtere Ausbeuten an tert.-Alkyläther erhalten werden als bei der Verwendung von Äthanol oder gar Methanol. Noch schlechtere Ausbeuten werden nach dem bekannten Verfahren erzielt, wenn anstelle eines Alkohols mit einer geradkettigen Alkylgruppe ein Alkohol mit verzweigter Alkylgruppe wie Isopropanol verwendet wird.
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Isobuten enthaltende C4-Kohlenwasserstoffgemische werden beispielsweise beim thermischen oder katalytischen Cracken von Erdölprodukten, bei der Herstellung von Äthylen durch Pyrolyse von verflüssigtem Petroleumgas (LPG), Leichtbenzin (Naphtha), Gasöl oder dergl. oder bei der katalytischen Dehydrierung von n-Butan und/oder n-Buten erhalten. Diese C4-Kohlenwasserstoffgemische enthalten in der Regel neben dem Isobuten olefinische und paraffinische C4-Kohlenwasserstoffe und können darüber hinaus noch Butadien, z.B. in einer Menge von bis zu 70 Gewichtsprozent, und höhere Acetylene, wie Butin-1 und Butenin enthalten. Butadien enthaltende C-Kohlenwasserstoffgemische können als solche oder nach vorheriger Abtrennung des Butadiens aus dem Cq-Kohlenwasserstoffgemisch, z.B. durch Butadien-Extraktion unter Verwendung eines selektiven Lösungsmittels, verwendet werden. Die C4-Kohlenwasserstoffgemische können außerdem noch C3-Kohlenwasserstoffe wie Propan, Propen, Propin z.B.
  • bis zu 10 Gewichtsprozent, enthalten. Die C4-Kohlenwasserstoffgemische weisen im allgemeinen einen Isobutengehalt von 5 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 90 Gewichtsprozent, insbesondere 20 bis 70 Gewichtsprozent, auf. Vorzugsweise werden solche C4-Kohlenwasserstoffgemische verwendet, die neben Isobuten n-Butan, Isobutan, Buten-1, trans-Buten-2 und cis-Buten-2 und gegebenenfalls Butadien-1,3 enthalten.
  • Als Isobutanol kommen beispielsweise technische Produkte üblicher Reinheit, z.B. ein Isobutanol mit einer Reinheit von mindestens 95 %, vorzugsweise mindestens 98 %, in Betracht.
  • Als saure Kondensationsmittel für die Verätherung, die die erste Stufe darstellt, kommen beispielsweise Mineralsäuren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, organische Sulfonsäuren wie Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, saure Aluminiumsalze oder saure Katalysatoren vom Friedel-Crafts-Typ wie Kupfer(II)-chlorid, Eisen(II)-chlorid sowie vorzugsweise Ionenaustauscher in der Wasserstoffform in Betracht. Geeignete Ionenaustauscher sind beispielsweise sulfonierte Kohlen, sulfonierte Phenol-Formaldehyd-Harze, sulfonierte von Cumaron-Inden-Kondensationsprodukten abgeleitete Harze sowie insbesondere sulfonierte Polystyrol-Harze wie Kern-sulfonierte vernetzte Styrol-Divinylbenzol-Copolymerisate. Bei Verwendung eines flüssigen oder gelösten sauren Kondensationsmittels beträgt die Menge des flüssigen oder gelösten sauren Kondensationsmittels im allgemeinen etwa 0,001 bis 0,9 1, vorzugsweise 0,01 bis 0,7 1 pro 1 Reaktorvolumen. Bei Verwendung von festen sauren Kondensationsmitteln beträgt die Menge des festen Kondensationsmittels im allgemeinen 0,01 bis 1 1 Schüttvolumen pro 1 Reaktorvolumen. Die festen sauren Kondensationsmittel können als solche oder auf einem Trägermaterial verwendet werden. Geeignete Trägermaterialien sind z.B. Aluminiumoxid, Kieselsäure, Aktivkohle. Für die Verätherung können z.B. Rührkessel- oder Festbettreaktoren verwendet werden. Vorzugsweise werden Festbettreaktoren eingesetzt.
  • Für die Verätherung wird das C4-Kohlenwasserstoffgemisch mit Isobutanol in Gegenwart des sauren Kondensationsmittels im allgemeinen bei Temperaturen von 20 bis 1200C, vorzugsweise 20 bis 1000C umgesetzt. Bei Verwendung von Ionenaustauschern in der Wasserstofform als saure Kondensationsmittel werden zweckmäßig Temperaturen von 20 bis 10000, vorzugsweise 20 bis 700C, insbesondere 30 bis 500C angewendet.
  • Die erfindungsgemäße Verätherung kann bei Normaldruck erfolgen.
  • Es ist jedoch zweckmäßig, einen geringen Überdruck, z.B. Drücke von 1,01 bis 30 bar, insbesondere 2 bis 20 bar, anzuwenden. Das Isobuten enthaltende C4-Kohlenwasserstoffgemisch kann dabei je nach Druck und Temperatur für die Umsetzung flüssig oder gasförmig eingesetzt werden. Vorzugsweise werden flüssige Isobuten enthaltende C4-Kohlenwasserstoffgemische eingesetzt.
  • Die Verätherung kann diskontinuierlich durchgeführt werden. Die Reaktionszeiten liegen bei diskontinuierlicher Arbeitsweise im allgemeinen zwischen 1 Minute und 5 Stunden. Vorzugsweise wird die Verätherung jedoch kontinuierlich durchgeführt, wobei das Verhältnis aus Reaktorvolumen in 1 und dem Durchsatz in lih im allgemeinen 0,01 bis 5 Stunden, vorzugsweise 0,3 bis 1 Stunden beträgt.
  • Das Gewichtsverhältnis von Isobutanol zu dem im C4-Kohlenwasserstoffgemisch enthaltenen Isobuten beträgt bei der Verätherung im allgemeinen 100 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise 20 : 1 bis 1,2 : 1, insbesondere 4 : 1 bis 1,3 : 1.
  • Das nach der Verätherung erhaltene Reaktionsgemisch, welches in der Regel noch im Überschuß zur Verätherung zugesetztes Isobutanol enthält, wird zweckmäßig durch Destillation ohne Einschaltung einer Wasserwäsche aufgetrennt, wobei als Kopfprodukt ein weitgehend isobutenfreies C4-Kohlenwasserstoffgemisch-Raffinat erhalten wird, welches im allgemeinen einen Isobuten-Gehalt von höchstens 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise höchstens 2,5 Gewichtsprozent, insbesondere 1,5 Gewichtsprozent aufweist.
  • Als Bodenprodukt der Destillation des nach der Verätherung erhaltenen Reaktionsgemisches wird der gegebenenfalls noch überschüssiges Isobutanol enthaltende Isobutyl-tert.-butyläther erhalten.
  • Der erhaltene Isobutyl-tert.-butyläther wird anschließend in der zweiten Stufe des Verfahrens in Gegenwart eines sauren Katalysators bei erhöhten Temperaturen in Isobuten und Isobutanol zerlegt. Als Ausgangsprodukt für die Zerlegung kann isobutanolfreier Isobutyl-tert.-butyläther verwendet werden, der beispielsweise durch Verwendung einer Isobutanolmenge bei der Verätherung, die höchstens der stöchiometrisch erforderlichen Isobutanolmenge entspricht, oder durch Abtrennung, z.B. durch Abdestillieren, von überschüssig zugesetztem Isobutanol aus dem nach der Destillation des Reaktionsgemischs der Verätherung erhaltenen Bodenprodukt erhalten worden ist. Vorzugsweise wird der nach der destillativen Abtrennung des C4-Kohlenwasserstoffgemisch-Raffinats als Bodenprodukt erhaltene Isobutyl-tert.-butyläther ohne weitere Abtrennung von gegebenenfalls vorhandenem überschüssigem Isobutanol für die Zerlegung eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, nur einen Teil des überschüssigen Isobutanols abzutrennen.
  • Für die Zerlegung wird Isobutyl-tert.-butyläther verdampft und mit dem sauren Katalysator in der Dampfphase kontaktiert. Als saure Katalysatoren kommen beispielsweise Ionenaustauscher in der Wasserstofform, wie sulfonierte Kohlen, sulfonierte Phenol-Formaldehydharze, sulfonierte von Cumaron-Inden-Kondensationsprodukten abgeleitete Harze sowie insbesondere sulfonierte Polystyrolharze wie Kern-sulfonierte, vernetzte Styrol-Divinylbenzol-Copolymerisate in Betracht.
  • Weiter sind feste Phosphorsäurekatalysatoren, die Mono- oder vorzugsweise Polyphosphorsäure auf einem festen Trägermaterial enthalten, vorteilhaft geeignet. Geeignete Trägermaterialien für die Phosphorsäurekatalysatoren sind z.B. Aluminiumoxid, Kieselsäure, Aktivkohle, Kieselgur oder Bims. Vorzugsweise wird Kieselgel als Trägermaterial verwendet.
  • Weitere geeignete saure Katalysatoren sind saure Metallsulfate wie Natriumhydrogensulfat, Calciumhydrogensulfat, Aluminiumsulfate, Nickelsulfat, Kupfersulfat, Kobaltsulfat, Cadmiumsulfat, Strontiumsulfat. Diese sauren Metallsulfate können als solche verwendet werden. Vorzugsweise werden sie auf einem Trägermaterial angewendet. Geeignete Trägermaterialien sind z.B. Kieselgel, Aktivkohle, Aluminiumoxid oder Bims.
  • Weiter kommen Kieselgel oder Aluminiumoxid alleine als Katalysatoren für die Zerlegung in Betracht.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird für die Zerlegung als saurer Katalysator ein Metallphosphat, insbesondere ein Metallhydrogenphosphat, verwendet.
  • Diese Phosphate können Phosphorsäure auch im Überschuß, der über die stöchiometrische Zusammensetzung der sauren Metallphosphate hinausgeht, enthalten, z.B. in einen überschuß bis zu 65 %, vorzugsweise bis zu 20 Z, insbesondere bis zu 10 Z. Als derartige Metallphosphate können beispielsweise Magnesiumphosphate, Calciumphosphate, Strontiumphosphate, Bariumphosphate, Manganphosphate, Nickelphosphate, Kupferphosphate, Kobaltphosphate, Cadmiumphosphate, Eisen(II)-phosphate, Chromphosphate und insbesondere Aluminiumphosphate verwendet werden. Der Metallphosphat-Katalysator kann als solcher oder auf einem Trägermaterial verwendet werden.
  • Geeignete Trägermaterialien sind beispielsweise Aluminiumoxid, Kieselsäure, Aktivkohle, Zinkoxid.
  • Die Menge des sauren Katalysators beträgt im allgemeinen etwa 0,01 bis 1 kg, vorzugsweise etwa 0,03 bis 0,3 kg je 1 kg/h Durchsatz des Isobutyl-tert.-butyläthers durch den Reaktor. Vorzugsweise werden für die Zerlegung des Isobutyl-tert. -butyläthers Festbettreaktoren verwendet.
  • Die Zerlegungstemperatur des Isobutyl-tert. -butyläthers variiert in Abhängigkeit von der Art des sauren Katalysators und der Kontaktzeit, liegt jedoch im allgemeinen bei Temperaturen von 50 bis 3500C, vorzugsweise 80 bis 3000C, insbesondere 100 bis 2500C. Bei der Verwendung von Metallphosphaten oder Phosphorsäurekatalysatoren als Zerlegungskatalysatoren werden im allgemeinen Temperaturen von 80 bis 3500C, vorzugsweise 90 bis 2600C, insbesondere 100 bis 250 0C angewendet. Die Kontaktzeit des verdampften Isobutyltert.-butyläthers beträgt zweckmäßig 0,1 bis 2,0 Sekunden, vorzugsweise 1 bis 10 Sekunden.
  • Die Zerlegung des Isobutyl-tert. -butyläthers kann bei Normaldruck erfolgen. Es ist jedoch auch möglich, Überdruck anzuwenden, z.B.
  • Drücke bis zu 30 bar, vorzugsweise bis zu 20 bar, insbesondere Drücke von 1 bis 10 bar. Die Zerlegung kann jedoch auch bei vermindertem Druck durchgeführt werden.
  • Die Zerlegung des Isobutyl-tert.-butyläthers kann diskontinuierlich erfolgen. Vorzugsweise wird sie jedoch kontinuierlich durchgeführt.
  • Das bei der Zerlegung erhaltene Reaktionsgemisch, welches als Reaktionsprodukte Isobuten und Isobutanol enthält, wird in Isobuten und Isobutanol aufgetrennt. Zweckmäßig erfolgt diese Auftrennung durch Destillation, wobei in einfacher Weise ein hochreines Isobuten mit einer Reinheit von mehr als 99,8 % erhalten werden kann. Das aus der Auftrennung erhaltene Isobutanol wird im allgemeinen der Verätherungsstufe wieder zugeführt.
  • Bei kontinuierlicher Arbeitsweise und Rückführung des nach der Zerlegung des Isobutyl-tert.-butyläthers und anschließender Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhaltenen Isobutanols in die Verätherungszone kann es bei dem neuen Verfahren zweckmäßig sein, aus dem Isobutanolstrom zur Entfernung von eventuell angereicherten Verunreinigungen einen Isobutanolteilstrom abzuzweigen. Zweckmäßig wird aus dem Isobutanolstrom ein Teilstrom abgezweigt, der 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent des Isobutanolstromes beträgt. In einer vorteilhaften Ausführungsform des Verfahrens wird der Isobutanolteilstrom in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines Dehydratisierungskatalysators zu Isobuten dehydratisiert, wodurch die Ausbeute an Isobuten anders als bei den bekannten Verfahren zusätzlich erhöht wird.
  • Zweckmäßig wird die Dehydratisierung in der Gasphase an einem Katalysator durchgeführt. Geeignete Katalysatoren sind z.B. Kieselgel, Thoriumoxid, Titan(IV)-oxid und insbesondere Aluminiumoxid.
  • Im allgemeinen werden für die Dehydratisierung Temperaturen von 250 bis 4500C, vorzugsweise 300 bis 4000C angewendet.
  • In der Figur wird eine beispielhafte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens schematisch erläutert. Das Isobuten enthaltende C4-Kohlenwasserstoffgemisch (durch Leitung 1) und Isobutanol (durch Leitung 2) werden vermischt, und die erhaltene Mischung wird durch Leitung 3 dem Reaktor 4 für die Verätherung zugeführt, in dem sich das saure Kondensationsmittel, z.B. ein Ionenaustauscher befindet. Zweckmäßig ist der Reaktor als Festbettreaktor z.B. als Strömungsrohr oder Schlaufenreaktor oder Kombination der beiden Reaktortypen ausgestaltet. Es kann jedoch auch ein anderer Reaktor-Typ, z.B. ein Rührkessel oder eine Rührkesselkaskade, verwendet werden. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird aus dem Reaktor über Leitung 5 abgezogen und einer ersten Destillationskolonne 6 zugeführt. Am Kopf der Destillationskolonne wird weitgehend isobutenfreies C4-Kohlenwasserstoffgemisch (Raffinat) durch Leitung 7 abgezogen. Der als Bodenprodukt der Destillationskolonne 6 erhaltene Isobutyl-tert.-butyläther, der gegebenenfalls noch im Überschuß zugesetztes Isobutanol enthält, wird über Leitung 8 zunächst dem Verdampfer 9 zugeführt und nach der Verdampfung über Leitung 10 in den Reaktor 11 eingeleitet, in dem sich der saure Katalysator befindet. Reaktor 11 ist im allgemeinen ein Festbett-Reaktor. Das aus Reaktor 11 abgezogene Gemisch aus Isobuten und Isobutanol wird über-Leitung 12 in die Destillationskolonne 13 geleitet, in der als Kopfprodukt hochreines Isobuten erhalten wird, welches über Leitung 14 abgezogen wird. Das als Bodenprodukt erhaltene Isobutanol wird über Leitung 15 und 2, gegebenenfalls nach ergänzender Zugabe von Isobutanol über Leitung 16, dem Reaktor 4 für die Verätherung wieder zugeführt. Über Leitung 17 wird zweckmäßig ein Isobutanol-Teilstrom zur Ausschleusung von eventuell gebildeten Verunreinigungen wie Diisobutyläther, Diisobuten, Triisobuten, abgezogen. Dieser Teilstrom kann einem Dehydratisierungsreaktor zugeführt werden, in dem zusätzlich Isobuten erhalten wird.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein hochreines Isobuten erhalten, welches insbesondere für die Herstellung von hochmolekularen Polymeren des Isobutens geeignet ist.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
  • Beispiel 1 Die Verätherung wurde unter Verwendung eines C4-Kohlenwasserstoffgemisches durchgeführt, welches den Rest (Raffinat) einer aus einer Äthylenanlage erhaltenen C4-Fraktion darstellte, aus der das Butadien extrahiert worden war. Die Zusammensetzung des C4-Kohlenwasserstoffgemisches nach der Butadien-Extraktion war wie folgt: Isobutan 1,9 Vol.-n-Butan 8,1 Vol.-S Isobuten 46,o Vol.-% Buten-1 26,7 Vol.-Z trans-Buten-2 10,1 Vol.-% cis-Buten-2 7,0 Vol.-g Butadien 0,2 Vol.-% Eine Mischung von 258 g je Stunde dieses C4-Kohlenwasserstoffgemisches mit 320 ml je Stunde Isobutanol wurde in ein rohrförmiges Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl eingeleitet, in dem sich 254 ml eines sulfonierten Polystyroldivinylbenzol-harzes in der Wasserstofform (Lewatit SPC 118, Kornfraktion 0,8 bis 1 mm) befanden. In dem Reaktionsgefäß wurde eine Temperatur von 400c und ein Druck von 12 bar aufrechterhalten. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde einer Destillationskolonne zugeführt, wobei am Kopf der Kolonne ein Buten-/Butan-Raffinat mit einem Isobutengehalt von weniger als 2 Gewichtsprozent erhalten wurde. Das Raffinat war praktisch Isobutanol-frei und konnte daher ohne weitere Reinigungsoperationen, z.B. ohne Einschaltung einer Wasserwäsche, unmittelbar als Ausgangsstoff für weitere Reaktionen verwendet werden. Am Sumpf der Destillationskolonne wurden 500 ml je Stunde Isobutyl-tert.-butyläther, der noch 24,3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gemisch, im Überschuß zugesetztes Isobutanol enthielt, abgezogen und in einen Verdampfer eingeleitet. Der verdampfte, auf 1900C erhitzte Isobutyl-tert.-butyläther wurde zur Ätherspaltung in einen rohrförmigen Spaltreaktor, welcher als Spaltkatalysator saures Aluminiumphosphat (Molanteile 42 : 58) enthielt, eingeleitet und bei 190 OC in Isobuten und Isobutanol aufgespalten.
  • Das Reaktionsprodukt der Ätherspaltung wurde in eine zweite Destillationskolonne eingeleitet, in der am Kopf 115 g je Stunde hochreines Isobuten der folgenden Zusammensetzung erhalten wurde: Isobuten 99,85 Gew.-Isobutan 730 Gew.ppm Butan 3 Gew.ppm Buten-1 420 Gew.ppm trans-Buten-2 190 Gew.ppm cis-Buten-2 160 Gew.ppm Butadien-1,3 19 Gew.ppm Die Ausbeute an Isobuten bezogen auf das im eingesetzten C4-Kohlenwasserstoffgemisch enthaltene Isobuten betrug 97,7 %. Am Sumpf der zweiten Destillationskolonne wurden 320 ml je Stunde Isobutanol erhalten, welches wieder in die Verätherungsreaktion rückgeführt wurde. Die Durchsätze an C4-Kohlenwasserstoffgemisch und Isobutanol durch den Reaktor für die Verätherungsreaktion konnten um den Faktor 4 erhöht werden bei praktisch unveränderten Reinheiten des bei der Destillation erhaltenen Buten-/Butan-Raffinates und des am Boden der Destillationskolonne erhaltenen den Isobutyl-tert.-butyläther enthaltenden Produktes.
  • Vergleichsbeispiel Die Verätherung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben bei 400C durchgeführt, wobei jedoch anstelle des Isobutanols die entsprechende stöchiometrische Menge Methanol eingesetzt wurde.
  • Bei einem Durchsatz des Einsatzgemisches von 2 l/h je 1 1 Reaktorvolumen betrug der Restgehalt an Isobuten in dem nach der Destillation erhaltenen Buten-/Butan-Raffinat noch mehr als 30 Gewichtsprozent. Das Buten-/Butan-Raffinat enthielt außerdem mehr als 1,5 Mol.-% Methanol, welches durch eine Wasserbehandlung aus dem Raffinat ausgewaschen wurde. Aus dem nach der Wasserwäsche erhaltenen Methanol-Wassergemisch wurde das Methanol zurückgewonnen und in die Verätherungsreaktion zurückgeführt.
  • Dagegen wird bei der Verwendung von Isobutanol (gemäß Beispiel 1) anstelle von Methanol durch einfache Destillation ein Buten-/ Butan-Raffinat mit einem Isobutanol-Gehalt von weniger als 1 ppm erhalten.
  • Beispiel 2 Die Verätherung wurde unter Verwendung des C4-Schnittes einer Äthylenanlage durchgeführt. Die Zusammensetzung des C4-Kohlenwasserstoffgemisches war wie folgt: Butan 3,65 Gew.-% Isobutan 1,41 Gew.-% Buten-1 20344 Gew.-% Isobuten 23,52 Gew.-S trans-Buten-2 4,95 Gew.-% cis-Buten-2 3,15 Gew.-% Butadien-1,3 42,31 Gew.-% Butadien-1,2 0,10 Gew.-% Butin-i 0,11 Gew.-% Butenin 0,36 Gew.-% Eine Mischung von 457 g je Stunde dieses Kohlenwasserstoffgemisches mit 320 ml je Stunde Isobutanol wurde wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Der Isobutengehalt im nach der Destillation erhaltenen Buten-/Butan-Raffinat lag bei 1,0 Gew.-%.
  • Das Sumpfprodukt der ersten Destillation wurde verdampft und dann in einen rohrförmigen Spaltreaktor eingeleitet, in dem der Isobutyl-tert.-butyläther bei 190 0C in Isobuten und Isobutanol aufgespalten wurde. Das am Kopf der nachgeschalteten Destillationsstufe abgezogene Isobuten (107 g je Stunde) hatte die folgende Zusammensetzung: Butan 0,012 Gew.-% Isobutan 0,041 Gew.-% Buten-1 0,042 Gew.-Isobuten 99,33 Gew.-% trans-Buten-2 0,09 Gew.-% cis-Buten-2 0,11 Gew.-% Butadien-1,3 0,36 Gew.-Butadien-1,2 0,007 Gew.-% Butin-1 0,0032 Gew.-% Butenin 0,0028 Gew.-% Trotz eines Butadien-1,3-Gehaltes im Ausgangs-C4-Kohlenwasserstoffgemisch von 42,31 Gewichtsprozent betrug der Butadien-1,3-Gehalt im Isobuten-Produkt lediglich 0,36 Gewichtsprozent. Ebenso wurden auch Butadien-1,2 sowie Butin-1 und Butenin sehr stark abgereichert.
  • Die Ausbeute an Isobuten bezogen auf das im eingesetzten C4-Kohlenwasserstoffgemisch enthaltene Isobuten betrug 96,5 %. Das am Sumpf der zweiten Destillationskolonne praktisch vollständig zurückgewonnene Isobutanol wurde wieder in die Verätherungsreaktion zurückgeführt.
  • Zeichn. Leerseite

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen durch Umsetzung des Gemisches mit einem primären Alkohol in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels und Zerlegung des gebildeten tertiären Äthers in Gegenwart eines sauren Katalysators bei erhöhten Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß man als primären Alkohol Isobutanol verwendet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als saures Kondensationsmittel für die Ätherbildung Ionenaustauscher in ihrer Wasserstofform verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Isobutanol und das C4-Kohlenwasserstoffgemisch, gegebenenfalls nach vorheriger Vermischung, zunächst der Reaktionszone für die Verätherung, in der sich der Ionenaustauscher befindet, zuführt, das aus der Reaktionszone für die Verätherung erhaltene Reaktionsgemisch anschließend in einer ersten Destillationszone destilliert, wobei als Kopfprodukt ein weitgehend isobutenfreies C4-Kohlenwasserstoffgemisch und als Bodenprodukt der gebildete, gegebenenfalls noch im Uberschuß zugesetztes Isobutanol enthaltende Isobutyl-tert. -butyläther erhalten wird, das Bodenprodukt danach einer zweiten, einen sauren Katalysator enthaltenden Reaktionszone zuführt, in der der Isobutyl-tert.-butyläther bei erhöhter Temperatur in Isobuten und Isobutanol zerlegt wird, das Gemisch aus Isobuten und Isobutanol einer zweiten Destillationszone zuführt, in der als Kopfprodukt Isobuten und als Bodenprodukt Isobutanol erhalten wird, und das erhaltene Isobutanol in die Reaktionszone für die Verätherung zurückführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß aus der zweiten Destillationszone oder aus dem Bodenprodukt der zweiten Destillationszone ein kleiner Isobutanol-Teilstrom abgezweigt wird, der in an sich bekannter Weise bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Dehydratisierungskatalysators zu Isobuten dehydratisiert wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, das die Verätherungsreaktion in einer Festbettreaktionszone durchgeführt wird.
DE19782802199 1978-01-19 1978-01-19 Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C↓4↓-Kohlenwasserstoffgemischen Expired DE2802199C3 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782802199 DE2802199C3 (de) 1978-01-19 1978-01-19 Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C↓4↓-Kohlenwasserstoffgemischen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782802199 DE2802199C3 (de) 1978-01-19 1978-01-19 Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C↓4↓-Kohlenwasserstoffgemischen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2802199A1 true DE2802199A1 (de) 1979-07-26
DE2802199B2 DE2802199B2 (de) 1980-05-08
DE2802199C3 DE2802199C3 (de) 1987-12-03

Family

ID=6029862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782802199 Expired DE2802199C3 (de) 1978-01-19 1978-01-19 Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C↓4↓-Kohlenwasserstoffgemischen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2802199C3 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0015513A1 (de) * 1979-03-05 1980-09-17 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen
EP0022510A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-21 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen
EP0082316A1 (de) * 1981-12-04 1983-06-29 Ec Erdölchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Methyl-Tert.-butylether (MTBE) und weitgehend von i-Buten und von Methanol befreiten Kohlenwasserstoff-Raffinaten und Vorrichtung hierfür

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3048084A1 (de) * 1980-12-19 1982-07-15 EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln Verfahren zur herstellung von tertiaeren olefinen

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2011826B (de) * Sumitomo Chemical Co , Ltd , Osaka (Japan) Verfahren zur Gewinnung von tertiären C tief 4 oder C tief 5 Olefinen aus Ge mischen mit Paraffinen und anderen Mono olefinen etwa gleichen Siedebereiches
US3170000A (en) * 1962-10-24 1965-02-16 Sinclair Research Inc Tertiary olefin separation via etherification with small surface area catalysts
DE1216865B (de) * 1959-05-04 1966-05-18 Sinclair Refining Co Verfahren zur Gewinnung von tertiaeren C bis C-Olefinen aus Kohlenwasserstoffmischungen
US3634535A (en) * 1969-08-22 1972-01-11 Chevron Res Separation and catalysis
DE2629769A1 (de) * 1976-07-02 1978-01-05 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von reinem methyl-tertiaer-butylaether
DE1934422B2 (de) * 1968-07-09 1978-08-31 Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag (Niederlande) Verfahren zur Abtrennung von einem oder mehreren tertiären Monoolefinen mit vier bis sieben Kohlenstoffatomen im Molekül aus Kohlenwasserstoffmischungen
DE2802198A1 (de) * 1978-01-19 1979-07-26 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2011826B (de) * Sumitomo Chemical Co , Ltd , Osaka (Japan) Verfahren zur Gewinnung von tertiären C tief 4 oder C tief 5 Olefinen aus Ge mischen mit Paraffinen und anderen Mono olefinen etwa gleichen Siedebereiches
DE1216865B (de) * 1959-05-04 1966-05-18 Sinclair Refining Co Verfahren zur Gewinnung von tertiaeren C bis C-Olefinen aus Kohlenwasserstoffmischungen
US3170000A (en) * 1962-10-24 1965-02-16 Sinclair Research Inc Tertiary olefin separation via etherification with small surface area catalysts
DE1934422B2 (de) * 1968-07-09 1978-08-31 Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag (Niederlande) Verfahren zur Abtrennung von einem oder mehreren tertiären Monoolefinen mit vier bis sieben Kohlenstoffatomen im Molekül aus Kohlenwasserstoffmischungen
US3634535A (en) * 1969-08-22 1972-01-11 Chevron Res Separation and catalysis
DE2629769A1 (de) * 1976-07-02 1978-01-05 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von reinem methyl-tertiaer-butylaether
DE2802198A1 (de) * 1978-01-19 1979-07-26 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Azeotropic Data-III, Adrances in Chemistry Series 116, 1973 *
Hydrocarbons from Petroleum, 1953, S.86/87 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0015513A1 (de) * 1979-03-05 1980-09-17 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen
EP0022510A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-21 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen
DE2928510A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-29 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen
EP0082316A1 (de) * 1981-12-04 1983-06-29 Ec Erdölchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Methyl-Tert.-butylether (MTBE) und weitgehend von i-Buten und von Methanol befreiten Kohlenwasserstoff-Raffinaten und Vorrichtung hierfür

Also Published As

Publication number Publication date
DE2802199B2 (de) 1980-05-08
DE2802199C3 (de) 1987-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0022509B1 (de) Verfahren zur gemeinsamen Herstellung von Methyl-tert.-butyläther und Gewinnung von Isobuten
EP0003305B1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen
EP0015513B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen
EP0063813B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Isopropyl-tert.-butylether und tert.-Butylalkohol
DE69801643T2 (de) Dreistufenverfahren zur Herstellung von leichten Olefinin aus rauhe Methan und/oder Ethan
EP2041049B1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-methylbut-1-en
DE69629841T2 (de) Veretherungs-hydrierungsprozess
DE2560503C2 (de) Verfahren zur Abtrennung von Isobutylen aus einem C↓4↓-Kohlenwasserstoffstrom
DE2853769B2 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem MTB und weitgehend isobutenfreiem C4 -Kohlenwasserstoffgemisch
WO2004018393A1 (de) Verfahren zur herstellung von isobuten aus technischen methyl-tert.-butylether
EP0063814B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus sec.-Butyl-tert.-butylether und tert.-Butylalkohol
EP0031886B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isobuttersäure oder ihrer niederen Alkylester
DE3101703A1 (de) Verfahren zur herstellung von buten-1 aus einer c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts) -kohlenwasserstoff-fraktion
DE2928510A1 (de) Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen
DE2802199C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C↓4↓-Kohlenwasserstoffgemischen
EP0127087B1 (de) Verfahren zur Trennung eines im wesentlichen n-Butene und Butane enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemisches
EP0196037A2 (de) Verfahren zur Herstellung von tert.-Butanol und gegebenenfalls Methyl tert.-butylether und/oder Ethyl-tert.-butylether
DE3874482T2 (de) Verfahren zur direkten hydratation von geradkettigen olefinen.
DE102006033415A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern mit optimierter Temperaturführung in den Reaktoren
DE1216865B (de) Verfahren zur Gewinnung von tertiaeren C bis C-Olefinen aus Kohlenwasserstoffmischungen
EP0055361A1 (de) Verfahren zur gemeinsamen Herstellung von Alkyl-tert.-butylether und Gewinnung von Butadien
DE3638218A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von pentensaeurealkylestern
DE3033655C2 (de)
DE3813721A1 (de) Verfahren zur herstellung von methyl-tert.butyl-aether aus n-butenen

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
8225 Change of the main classification

Ipc: C07C 11/09

8281 Inventor (new situation)

Free format text: BRUNNER, ERWIN, DIPL.-PHYS. DR. SCHUBERT, ECKART, DIPL.-CHEM. DR., 6700 LUDWIGSHAFEN, DE LINDNER, ALFRED, DIPL.-CHEM. DR., 6941 LAUDENBACH, DE MERGER, FRANZ, DIPL.-CHEM. DR. VOLKAMER, KLAUS, DIPL.-CHEM. DR., 6710 FRANKENTHAL, DE STROHMEYER, MAX, DIPL.-CHEM. DR., 6703 LIMBURGERHOF, DE SANDROCK, GERHARD, DIPL.-CHEM. DR., 6710 FRANKENTHAL, DE

C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8330 Complete disclaimer