DE2758006A1 - Schnell haertbares, pulverfoermiges bindemittel - Google Patents

Schnell haertbares, pulverfoermiges bindemittel

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DE2758006A1 DE19772758006 DE2758006A DE2758006A1 DE 2758006 A1 DE2758006 A1 DE 2758006A1 DE 19772758006 DE19772758006 DE 19772758006 DE 2758006 A DE2758006 A DE 2758006A DE 2758006 A1 DE2758006 A1 DE 2758006A1
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    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Description

  • B e s e h r e i h u n rr:
  • Das Hauptpatent ....... (Patentanmeldung P 26 09 361.8) beschriebt ein pulverförmiges l-sindemittel auf der Basis von Mischung aus Epoxydharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als IIJrter und einem Beschleui;iger, mit dem Kennzeichen, daß es mindestens eine bestimmte 5- oder 6-glieurige heterocycliscile Verbindung mit 2 bis 3 N-Atomen als alleinigen Heteroatomen, und zwar unter anderem der Formel in einem Anteil von 0,05 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Polyesterharz, als Beschleuniger enthält, worin R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe bedeutet, wobei sich jedoch stets nur eine Nitrogruppe am Ring befindet, und X Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Vinyl bedeuten.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist in weiterer Ausgestaltung des Gegenstandes des Hauptpatents nun ein pulverförmiges Bindemittel auf der Basis von Mischungen aus Epoxydharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als Härter und mindestens einem Alkylimidazol-Derivat der Formel (I) als Beschleuniger, worin R Wasserstoff oder Alkyl, R¹ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und X Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 14 C-Atomen oder Vinyl bedeuten, nach Patent ........ (Fatentanrneldurg P 26 09 361.8), das dadurch gekennzeichnet ist, daß R Alkyl rnit 5 bis 2l; vorzugsweise 10 bis 18 C-Atomen, ein aromatischer Rest mit 6 bis 10 C-Atomen oder Benzyl bedeutet, wobei einer der Reste, vorzugsweise in 5-Stellung, Wasserstoff sein kann.
  • Vorzugsweise beträggt der Anteil des Beschleunigers in den erfindungsgemäßen Bindemitteln 0,1 bis 2 Gewichts-%.
  • Auch die Bindemittel nach vorliegendem Zusatzpatent ergeben nach der Härtung überraschenderweise bergilbungsbeständige Überzugsschichten mit hoher Schlagzähigkeit und guter Detergentienbeständigkeit. Somit wird durch die vorliegende Erfindung eine Erweiterung der Basis für schnellhärtende Pulvermischungen, die Überzüge hpher Qualität ergeben, erreicht.
  • Geeignete Beschleuniger sind beispielsweise solche der Formel (T), wie Alkylimidazole, die in mindestens einer der 2- und 5-Stellungen durch Alkyl mit 5 bis 24 0-Atomen, Phenyl, Naphthyl oder Benzyl substituiert sind, wie 2-Undecyl-imidazol, 2-Heptadecyl-imidazcl, 2-Phenyl-imidazol, 2-Benzyl-imidazol. Die vorstehend genannten Beschleuniger kennen jeweils allein oder in Xombination, gegebenenfalls auch zusammen mit den im Hauptpatent genannten Beschleunigern eingesetzt werden.
  • Geeignete Polyester und Epoxydharze sind beispielsweise die im Hauptpatent genannten. Genannt seien beispielsweise solche Polyester auf der Basis von Terephthalsäure, Isophthalsäure, o-Phthalsäure, Adipinsäure, 1,8-Napthalindicarbonsäure, Fumarsaure, Maleinsäure, Itaconsäure, Tetrachlorphthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexachlor-endomethylen-tetrahydo-phthalsäure, TrimellithsSure, Trimesinsäure, Pyromellithsäure, Cyclopentadiendicarbonsäure, Benzophenontetracarbonsäure, Cyclopentantetracarbonsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Bicyclooctentricarbonsäure oder Diels-Alder-Addukten des Maleinsäureanhydrids oder anderen o4ßungesättigten Dicarbonsäuren und dergleichen bzw. deren Gemischen.
  • Als Alkoholkomponente sind zweiwertige Alkohole mit 2 bis 24 C-Atomen geeignet, wie Xthylenglykol, Propandiole, Butandiole, Dimethylolcyclohexan, 2,2-Dimethylpropandiol-1,3, Diäthylenglykol, Hexandiol, Triäthylenglykol, Dihydroxybutyläther, hydriertes Bisphenol, äthoxyliertes und propoxyliertes Bisphenol oder entsprechend modifiziertes Bisphenol, Diole, die zusätzlich noch Äthergruppen enthalten, wie der Dimethyläther des Pentaerythrits. Die Diole sind auch im Gemisch mit höherwertigen Alkoholen verwendbar, z.B. Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Hexantriol usw. Der Anteil der mehr als zweiwertigen Alkohole sall jedoch höchstens 70 Mol% der Alkoholkomponente ausmachen, um eine unerwünschte Vernetzung zu vermeiden.
  • Als carboxylgruppenhaltige Polyesterharze könnten auch estergruppenhaltige Mischpolymerisate, die noch freie Carboxylgruppen enthalten, verwendet werden. Geeignete Mischpolymerisate sind beispielsweise solche von höchstens zweibasischen Säuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure> Maleinsäure, Crotonsäure, mit anderen copolymerisierbaren Monomeren, wie Styrol, äthylen, Acryl- oder Methacryl-8äureestern, Acryl- oder Methacrylnitril, Acryl- oder Methacrylamid, Allylverbindungen oder dergleichen.
  • Geeignete Epoxydharze sind beispielsweise solche auf der Basis mehrwertiger Phenole, wie Diphenylolpropan, Triphenylolpropan, Diphenylolmethan und Epihalogenhydrinen, vorzugsweise Epichlorhydrin oder Glycerinhalogenhydrin, die gegebenenfalls auch z.B. durch Alkyl, Alkoxy-, Halogen- und/oder flitrogruppen substjtuiert sein kennen.
  • Die Epoxydwerte der Epoxydharze können zwischen 0,05 und 0,25 schwanken; ihre Viskositäten in 40%iger Diäthylenglykol-monobutyläther-Lösung/25°C können beispielsweise im Bereich von 80 bis 5000 mPa.s liegen.
  • Das Gewichtsverhältnis vom Epoxydharz zum Polyester kann z.B.
  • 80:20 bis 20:80, vorzugsweise 40:60 bis 60:40 betragen. In einzelnen Fällen kann es auch außerhalb dieses Bereichs liegen.
  • Zweckmäßig werden Polyester mit einer Säurezahl von 30 bis 180, vorzugsweise 70 bis 130 eingesetzt. Der Schmelzpunkt der Polyester- und der Epoxydharze liegt im allgemeinen über 500C, vorzugsweise über 650C und ist zweckmäßig nicht höher als 1500C.
  • Das Homogenisieren beider Harze geschieht zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 70 und 1300C, vorzugsweise zwischen 90 und 1100C, z.B. in einem Extruder. Es ist auch mbglich, daß das Bindemittel zusätzlich noch FUllstoffe, Pigmente und gegebenenfalls weitere übliche Zusatzstoffe, wie Gleitmittel, Verlaufmittel, Kraterverhütungsmittel oder dergleichen enthält.
  • Geeignete organische und anorganische Füllstofe sind beispielsweise Holzmehl, Cellulosemehl, Textilschnitzel, Asbestmehl, gemahlener Kalkstein, Dolomit, feinverteilte Kieselsäure, insbesondere Quarzmehl, Glasmehl, Calcium-Aluminium-Silikate, Glimmer oder dergleichen.
  • Geeignete Pigmente sind z.B. Titandioxyd, Ruß> Eisenoxydrot, Eisenoxydschwarz, Cadmiumgelb, Chromoxyd oder dergleichen.
  • Es ist zweckmäßig, die Zusatzstoffe schon in die Schmelze eines der Harze, vorzugsweise der Polyesterharze, einzumischen, um eine bessere Homogenität der Mischung zu erzielen.
  • Nach der Extrusion wird das so erhaltene Extrudat nach entsprechender Kühlung durch Mahlung zerkleinert.
  • Die Teilchengröße des Pulverlackes kann im allgemeinen zwischen 20 und 200 /um liegen, wobei zum Sprühen meistens Teilchen im Bereich von 30 bis 100 /um und zum Wirbelsintern meistens Teilchen im Bereich von 30 bis 200 /um verwendet werden.
  • Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Pulvermischungen lassen sich mit Vorteil Überzüge mit Schichtdicken von 35 bis 400 /um, vorzugsweise 50 bis 200 um erzielen; diese gewährleisten einen guten Kantenschutz. Beispielsweise werden nach dem elektrostatischen Verfahren Schichtdicken von z.B. 35 bis 100 um erhalten, nach dem Wirbelsinterverfahren solche von z.B.
  • mindestens 100 /um. Diese wärmegehärtete Überzüge stehen den in konventioneller Weise aus Lösungen hergestellten Lackschichten im Eigenschaftsbild in keiner Weise nach. Insbesondere wird ein guter Korrosionsschutz erzielt. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Bindemittel zur Herstellung von Formkörpern einzusetzen.
  • Im folgenden sind S Gewichts-% und T Gewichtsteile.
  • Herstellung der Carboxylgruppen enthaltenden Polyesterharze A) 57 T TerephthalsSure, 45 T Neopentylglykol, 13 T Trimellithsäureanhydrid, 1,43 T 2-Heptadecyl-imidazol werden bei 180 bis 230 0C so lange kondensiert, bis das Produkt eine Säurezahl von 120 hat.
  • B) Es wird verfahren wie bei Polyester A), nur werden anstelle verwendeten d?s unter A) 2-Heptadecyl-Imidazols 0,93 T des 2-Undecyl-Imidazols eingesetz.
  • C). 54 T Terephthalsäure, 48 T Neopentylglykol, 13 T Trimellithsäureanhydrid werden in Gegenwart von 0,7 T des in 2-Stellung mit Heptadeyl substituierten Imidazols bei 180 bis 2300C umgesetzt, bis der Polyester eine Säurezahl von 65 hat.
  • D) 57 T Phthalsäureanhydrid> 48 T Neopentylglykol und 13 T Trimellithsäureanhydrid werden miteinander in Gegenwart von 0,64 T*2-Phenylimidazol wie unter A) so lange kondensiert, bis das Produkt eine Säurezahl von 80 hat.
  • E) 35 T Isophthalsaure, 20 T Adipinsäure, 115 T Neopentylglykol und 12 T Trimellithsäureanhydrid werden in Gegenwart von 0,3 T 2-Phenylimidazol wie nach A) so lange kondensiert, bis das Produkt eine Säurezahl von 100 hat.
  • F) 100 T des Copolymerisats aus 70% Methacrylsäure-methylester und 30% Methacrylsäure werden bei 180 bis 230 0C zusammen mit 0,7 T 2-Benzylimidazol so lange umgesetzt, bis das Produkt eine Säurezahl von 70 hat.
  • G) (Vergleich) 57 T Terephthalsäure, 45 T Neopentylglykol und 13 T Trimellithsäureanhydrid werden miteinander wie beim Polyester A) eingesetzt, wobei jedoch kein Imidazolderivat der Formel (I) anwesend ist.
  • Beispiele Herstellung des pulverförmigen Bindemittels Die vorstehend aufgeführten Polyester werden jeweils in.
  • selben Mangenverhältnis mit dem Epoxydharz und dem Pigment homogen vermischt und pulverisiert.
  • 1) 350 T Polyester A) werden mit 300 T Titandioxyd und 350 T eines Epoxydharzes aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin mit einem Epoxydwert von 0,1 bis 0,11, einem Epoxyäquivalentgewicht von 875 bis 1000, einem Schmelzpunkt von 93 bis 104°C (nach Durrans) und einer dynamischen Viskosität (40% in Diäthylenglykol-monobutylSther) von 1430 bis 630 mPa.s innig vermischt.
  • Die Mischung wird extrudiert und zu einer maximalen Teilchengr5ße von etwa 100 /um vermahlen.
  • 2) bis 6) und Vergleich V: Es wird verfahren wie nach Beispiel 1), jedoch wird anstelle der Polyesterkomponente A) nunmehr jeweils eine der Polyesterkcmponenten B) bis E) bzw. das Copolymerisat F) bzw. zum Vergleich der Polyester G) eingesetzt.
  • Im Fall G) enthält das Polyesterharz und somit auch die Pulvermischung also keinen Katalysator.
  • Lacktechnische Prüfung Die pulverförmigen Bindemittel wurden elektrostatisch auf ein phosphatiertes Stahlblech mit einer Schichtdicke von 50 bis 100 /um aufgebracht. Der erhaltene Überzug wurde bei 1500C 30 Minuten eingebrannt und der Schlagprüfung nach ASTM D 2794-67, der Prüfung der Erichsen-Tiefung nach DIN 53 156, der Waschlaugenbestandigkeit nach AST D 2248 und dem Aceton- und Xyloltest unterzogen. Die Prüfung der Waschlaugenbeständigkeit erfolgte mit einer 1,5% Waschmittelflotte bei 74°C, die bis zu 240 Stunden einwirkte. Der Aceton- und der Xyloltest erfolgten jeweils durch Aufbringen eines mit der Prüfsubstanz getränkten Wattebauschs auf den Überzug und dessen Abdeckung durch ein Uhrglas oder eine Petrischale. Die Einwirkung betrug jeweils 30 s. Die Benotung erfolgte gemäß DIN 53 203 (0 = bester Wert, 5 - schlechtester Wert).
  • Prüfergebnisse Die Ergebnisse der lacktechnischen Prüfung sind aus folgender Tabelle ersichtlich.
  • V Probe gemäß Beispiel 1 2 3 (Vergleich) Schlagprufung 160 160 160 4 Acetontest 30 s 3,5 3,5 4 5 Xyloltest 30 s 0 0 0 1 Erichsentiefung mm 9,7 9,5 8,8 3,2 Waschlaugenbeständigkeit h 240 200 200 50 Schichtdicke /um 70 70 70 70 Auch die Beispiele 4 bis 6 ergeben gehärtete Lacke mit sehr guten Eigenschaften.

Claims (1)

  1. T i t e l Schnell härtbares, pulverförmiges Bindemittel (Zusatz zu Patent ..........., Patentanmeldung P 26 09 361.8) Patentanspruch : 1. Pulverförmiges Bindemittel auf der Basis von Mischungen aus Epoxydharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als Härter und mindestens ainem Alkylimidazol-Derivat der Formel in einem Anteil von 0,05 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Polyesterharz, als Beschleuniger , worin R Wasserstoff oder Alkyl, R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und X Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Vinyl bedeuten, nach Patent ....... (Patentanmeldung P 26 09 351.8), dadurch gekennzeichnet, daß R Alkyl mit 5 bis 24, vorzugsweise 10 bis 18 C-.r;tomen, einen aromatischen Rest mit 6 bis 10 C-Atomen oder Benzyl bedeutet, wobei einer der Reste R Wasserstoff sein kann.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0085913A1 (de) * 1982-02-09 1983-08-17 Bayer Ag Reaktive carboxylgruppenhaltige Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Bindemittelkomponente für Pulverlacke
US5250634A (en) * 1990-07-03 1993-10-05 Nippon Paint Co., Ltd. Powder coating composition
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