DE2749064A1 - Verfahren zur herstellung eines amins - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines amins

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DE2749064A1 DE19772749064 DE2749064A DE2749064A1 DE 2749064 A1 DE2749064 A1 DE 2749064A1 DE 19772749064 DE19772749064 DE 19772749064 DE 2749064 A DE2749064 A DE 2749064A DE 2749064 A1 DE2749064 A1 DE 2749064A1
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Description

L 581 C (J/MK/or) 2. November 1977
K 2156 GEW
SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
"Verfahren zur Herstellung eines Amins" beanspruchte Priorität:
ή. November 1976 - V.St.A. - Nr. 738 815
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Amins durch Umsetzen eines Alkohols, Aldehyds oder Ketons mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen mit Ammoniak, einem primären oder sekundären Amin in einer reduzierenden Atmosphäre in Gegenwart eines Katalysators.
Für die Herstellung von Aminen aus Alkoholen sind bisher viele Katalysatoren beschrieben worden, z.B. in.der GB-PS 436 MlI typische Hydrierungskatalysatoren für die Herstellung von Aminen
PQ98?n/n724 ORIGINAL INSPECTED
27A9064
aus Alkoholen. In der US-PS 3 128 311 werden Alkohole mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators, der Nickel, Kupfer und ein Oxid von Chrom, Titan, Thorium, Zink oder Magnesium enthält, umgesetzt. In der US-PS 3 520 933 ist eine Anzahl von Metallen offenbart, die in Kombination mit einer durch Pyrolyse hergestellten Säure oder einer Polysäure für die Umwandlung von Alkoholen zu Aminen geeignet sind.
In der Literatur findet sich jedoch kein Hinweis, dass die spezifische Kombination von Kupfer und Rhenium einen synergistischen Effekt auf eine höhere Selektivität und Katalysatorstabilität hat.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung eines Amins durch Umsetzen eines Alkohols, Aldehyds oder Ketons mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen mit Ammoniak, einem primären oder sekundären Amin mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in einer reduzierenden Atmosphäre, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der
einem Gehalt von insgesamt
ein Gemisch von Metallen und Oxiden mit/0,005 bis 50 Gewichtsprozent Kupfer und 0,001 bis 30 Gewichtsprozent Rhenium, jeweils bestimmt als Metallkomponente, enthalten.
/enthält Der im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Katalysator / ein Gemisch von Oxiden und/oder Metallen von Kupfer und Rhenium. Die Menge an Kupfer, berechnet als Gewichtsprozent Metall vom Gesamtkatalysator, beträgt vorzugsweise 0,05 bis 1IO Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 30 Gewichtsprozent. Die Menge an
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- 3—
Rhenium, ebenfalls berechnet als Gewichtsprozent Metall vom Gesamtkatalysator, beträgt vorzugsweise O1Ol bis 25 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 20 Gewichtsprozent.
Als Trägermaterial für den im erfindungsgemässen Verfahren Verwendeten Katalysator sind herkömmliche poröse und hitzebeständige Trägerstoffe, die sowohl gegenüber dem Ausgangsmaterial als auch gegenüber den im erfindungsgemässen Verfahren gebildeten Produkten resistent sind. Die Trägerstoffe können natürlichen Ursprungs oder synthetisch sein. Sehr geeignet sind Kieselsäure und/oder Aluminiumoxid enthaltende Stoffe,
/Holzkohle, z.B. Aluminiumoxide, / Bimsstein, Magnesiumoxid,
Zirkoniumoxid, Diatomeenerde, Fullererde, Siliciumcarbid, poröse Agglomerate von«Kieselsäure und/oder Siliciumcarbid, Tone, künstliche und natürliche Zeolithe sowie keramische Produkte. Besonders geeignet sind hitzebeständige Produkte, die Kieselsäure und/oder Aluminiumoxid enthalten, insbesondere if-Aluminiumoxid enthaltende Materialien.
Der im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Katalysator kann auf verschiedene Weise hergestellt werden, z.B. durch Rollen von Trägerstoffkügelchen in einer Pulveraufschlämmung der katalytischen Verbindungen. Vorzugsweise wird er jedoch dadurch hergestellt, dass man das Trägermaterial mit einer wässrigen Lösung geeigneter Salze der aktiven Metalle imprägniert, dann trocknet und den imprägnierten Träger bei Temperaturen von bis 600°C calciniert. Als Lösungsmittel wird Wasser bevorzugt, man kann jedoch auch einige organische Lösungsmittel verwenden.
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Geeignete Salze für wässrige Systeme sind Chloride, Bromide, Nitrate, Acetate und Lactate. Andererseits kann man aber auch Lösungen von Salzen des aktiven Metalls und des Trägerstoffs sprühtrocknen und bei Temperaturen von 100 bis 600°C calcinieren.
Vor der Verwendung wird der im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Katalysator durch Erhitzen in einer reduzierenden Atmosphäre, z.B. in Wasserstoff oder Ammoniak, aktiviert. Bevorzugt ist Wasserstoff. Eine geeignete Temperatur für diese Aktivierung liegt zwischen 250 und 600°C. Die dafür benötigte Zeit hängt von der Temperatur ab, d.h. je höher die Temperatur umso kürzer die Zeit. Zweckmässigerweise dauert diese Aktivierung 6 Minuten bis 2 4 Stunden, obwohl Zeiten ausserhalb dieser Grenzen auch geeignet sind. Aus wirtschaftlichen Gründen jedoch wird man innerhalb der angegebenen Grenzen bleiben.
Als Ausgangsmaterial für das e'rfindungsgemässe Verfahren sind aliphatische, cycloaliphatische, arylaliphatische oder aromatische Alkohole, Ketone oder Aldehyde mit bis zu 25, vorzugsweise bis zu 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt. Diese Verbindungen können auch ungesättigt sein, z.B. mit 1 oder 2 olefinischen Doppelbindungen, und Substituenten tragen, die unter den gegebenen Reaktionsbedingungen inert sind, z.B. Alkylreste mit 1 bis M Kohlenstoffatomen, die über Ätherbrücken gebunden sind. Von besonderer wirtschaftlicher Bedeutung sind aliphatische oder cycloaliphatische Alkohole/Aldehyde mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, z.B. Äthanol/al, Propanol/al, Isopropanol, Butanol/al, Isobutanol/al, 2-Äthylhexanol/al, Decanol/al, Dodecanol/al, Hexadecanol/al, Cyclopentanol,
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Cyclohexanol, Cyclooctanol, Cyclododecanol, Benzylalkohol/ aMehyd* Phenylathylalkohol/aldehyd, 1,4-Butandiol/al, 1,6-Hexandiol/al, 1,5-Pentadiol/al und l,8-0ctandiol/al.
Beispiele für geeignete Ketone sind Aceton, Me thy la thy Ike ton, Methylisobutylketon, Phenylmethylketon, Phenylathylketon, 3-Decanon, 5-Dodecanon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cyclooctanon und Cyclododecanon.
Als Amin für das erfindungsgemässe Verfahren bevorzugt sind primäre oder sekundäre Amine, z.B. Alkylamine, Cycloalkylamine oder Arylalkylamine mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere Alkylamine mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 Aminogruppe im Molekül. Spezielle Beispiele für geeignete Amine sind Monomethylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Monoäthylamin und Diäthylamin. Bevorzugt sind Monomethylamin und Dimethylamin.
Im erfindungsgemässen Verfahren werden die Alkohole, Aldehyde oder Ketone zweckmässigerweise mit mindestens einem Äquivalent Ammoniak oder Amin umgesetzt, wobei das Ammoniak oder das Amin auch im Oberschuss verwendet werden können, z.B. bis zu 50, vorzugsweise bis zu 20 Mol Ammoniak oder Amin je umzusetzender Hydroxyl- oder Carbonylgruppe.
Die Reaktion wird zweckmässigerweise bei einer Temperatur von
160 bis 35O0C,vorzugsweise von 180 bis 3000C, und einem Reaktions-
2 2
druck von 1 bis 300 kg/cm , vorzugsweise 1 bis 75 kg/cm , durch-
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geführt-. Vorzugsweise führt man die Reaktion in Gegenwart von
Wasserstoff durch, zweckmässigerweise bei Wasserstoffpartial-
2 2
drücken von 0,7 bis 220 kg/cm , vorzugsweise 7 bis 75 kg/cm .
Günstig ist es,ein molares Verhältnis von Wasserstoff zu Alkohol, Aldehyd oder Keton über 1 zu verwenden. Das Reaktionssystem kann aber auch teilweise mit inerten Gasen, wie Stickstoff oder Argon, beaufschlagt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Bei einer diskontinuierlichen z.B.
Arbeitsweise wird/ein Hochdruckautoklav,der mit einem Rührer ausgerüstet ist, mit dem Alkohol, Aldehyd oder Keton, dem Amin oder Ammoniak und dem Katalysator beschickt, mit Wasserstoff beaufschlagt und bis zur Reaktionstemperatur erhitzt. Nachdem das Gemisch die gewünschte Zeit reagiert hat, wird der Autoklav abgekühlt, der überschüssige Wasserstoff wird abgelassen,die Produkte werden in herkömmlicher Weise aufgearbeitet.
z.B.
Bei einer kontinuierlichen Arbeitsweise wird/eine/vertikale Hochdruckkolonne mit dem Katalysator, dem Alkohol und dem Amin am Kopf der Säule beschickt. Zur gleichen Zeit wird Wasserstoff im
Gleich- oder Gegenstrom in die Kolonne eingespeist. Der
im Kreislauf
Wasserstoff wird günstigerweise dem Verfahren/wieder zugeführt.
Während der Reaktion werden entsprechende Temperatur- und Druckverhältnisse aufrechterhalten. Das Produkt wird am unteren Ende der Säule entnommen, vom Wasserstoff befreit und in herkömmlicher Weise aufgearbeitet.
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Eine -andere kontinuierliche Arbeitsweise besteht darin, dass man das Reaktionsgemisch, in dem der Katalysator dispergiert ist, über Füllkörper oder Staukörper in einem Turm rieseln lässt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1
0,3 g Rheniumtrioxid werden in 10 ml verdünnter Salpetersäure gelöst und mit 2,9 g Kupfernitrat versetzt. Diese Lösung wird dazu Verwendet, 25 g ^-Aluminiumoxid mit einer Oberfläche von 263 m/g und einem Porenvolumen von 0,26 cnr/g zu imprägnieren (18 χ 30 mesh Reynolds RA-I). Dieses imprägnierte ^-Aluminiumoxid wird in einem Luftstrom in Stufen von 100 bis 5000C ge trocknet, dann mit stickstoffverdünntem Wasserstoff in Stufen bis zu 500°C reduziert. Der f Kupfer und 0,7^ % Rhenium.
bis zu 500°C reduziert. Der fertige Katalysator enthält 1,9 %
Beispiel 2
Gemäss der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden verschiedene Katalysatoren aus ^-Aluminiumoxid hergestellt.
Ein Reaktor mit Rieselphase und einem Volumen von 25 cnr wird mit 10 cnr des jeweiligen Katalysators beschickt. Monomethylamin bzw. Dimethylamin und 1-Dodecanol werden dem Reaktor mit einer stündlichen Flüssigkeit-Raumgeschwindigkeit von etwa 1 und einem molaren Verhältnis von Amin zu Alkohol von 3:1 zugeführt. Der Reaktordruck beträgt 27 kg/cm und wird durch
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einen* Kasserstoffstrom mit einer Geschwindigkeit von 100 cm / Minute aufrechterhalten. Die Produkte werden nach verschiedenen Reaktionszeiten analysiert, die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tatelle zusammengefasst.
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Tabelle
Reaktion von Monomethylamin bzw. Dimethylamin und 1-Dodecanol in Gegenwart eines Cu/Fe-Katalysators auf Aluminiumoxid
OO Katalysator Versuchs 1 Temperatur, Alkohol Selektivität,Molprozent : :12H25N(CH3)2 C24- und
ο dauer, 2 umwandlung , C25~Amine
co Stunden 3 °C Molprozent C12II25NH(CH3) (
X 00
PO
O		 a)Monomethylamin 2
ο 3,5 1,6 14,0
10 Gewichts 1,6 19,9
NJ prozent Cu/ 180 72,8 83,1 0,9 21,7 *
3,5 Cewichts-
prozent Re 		1 180 82,8 78,5
180 91,2 77,4 7,9 27,7
10 Gewichts 2 6,9 26,0
prozent Cu/ 200 95,6 64,4
0,7 Gewichts
prozent Re 		2,5 200 95,4 67,1
b)Dimethylamin 3,5 84,6 8,2
1,9 Gewichts
prozent Cu/ 227 96,5 7,3 80,0 10,8 ιό
0,74 Gewichts
prozent Re 227 96,9 9,2 77,3 15,8 g
10 Gewichts 84,2 11,4 CO
prozent Cu/ 180 93,6 -
3,5 Gewichts 180 90,0 -
prozent Re

Claims (9)

  1. Patentansprüche
    ' 1. Verfahren zur Herstellung eines Amins durch Umsetzen eines Alkohols, Aldehyds oder Ketons mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen mit Ammoniak, einem primären oder sekundären Amiη mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in einer reduzierenden Atmosphäre, dadurch gekennzeichnet, dass man die
    Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der ein
    mit einem Gehalt von insgesamt Gemisch von Metallen und Oxiden mit/0,005 bis 50 Gewichtsprozent
    Kupfer und 0,001 bis 30 Gewichtsprozent Rhenium, jeweils bestimmt als MetallKomponente, enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator verwendet,. der 0,05 bis 40 Gewichtsprozent Kupfer und 0,01 bis 25 Gewichtsprozent Rhenium enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator auf einem Aluminiumoxid-Träger verwendet.
  4. Ί. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, dass man als Träger ^-Aluminiumoxid verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als reduzierende Atmosphäre Wasserstoff verwendet.
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  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei einem Druck von 1 bis 300 kg/cm durchführt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei einer Temperatur von l60 bis 35O°C durchführt,
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin Monomethylamin oder Dimethylamin verwendet.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Molverhältnis von Amin zu Alkohol von 1:1 bis 50:1 verwendet .
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DE19772749064 1976-11-04 1977-11-02 Verfahren zur Herstellung eines Amins Expired DE2749064C2 (de)

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NICHTS-ERMITTELT *

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AU513177B2 (en) 1980-11-20
GB1554515A (en) 1979-10-24
BE860237A (nl) 1978-04-28
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