DE2736756C3 - Verfahren zur Herstellung eines vernetzten positiv arbeitenden Elektronenstrahlresists - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines vernetzten positiv arbeitenden ElektronenstrahlresistsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines vernetzten positiv arbeitenden Elektronenstrahlresists
aus einem Methylmethacrylat-Methycrylsäure-Copolymeren.
Es ist bekannt (DE-OS 23 63 092), Methylmethacry-Iat-Copolymere
mit einem Gehalt an Methycrylsäureanhydrid
als positiv arbeitende Elektronenstrahlresist-Materialien
tu verwenden. Laut der genannten Offenlegungsschrift erfolgt eine Vernetzung durch eine
15 Minuten dauernde Einwirkung von Wärme (2000C).
Die Vernetzungsreaktion erfolgt, wie aus den Ausführungsbeispielen
und F i g. 1 ersichtlich ist nach einem radikalischen Mechanismus in Gegenwart von Benzoylperoxid
als Radikalkettenstarter. Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß während der vernetzenden Anhydridbildung
in Gegenwart von Benzoylchlorid aus Carbonsäure- und Säurechloridgruppen benachbarter Polymerketten
Salzsäure in Freiheit gesetzt wird, die durch eine Temperaturbehandlung nur unvollständig entfernbar ist
und später stark korrodierend auf die Endprodukte, z. B. Halbleiterbauelemente wirkt. Nachteilig ist auch, daß
bedingt durch den radikalischen Mechanismus neben der Anhydridbildung Konkurrenzreaktionen ablaufen,
die zu einer Zersetzung der Polymerketten führen.
Aus der US-Patentschrift 33 28 367 ist bekannt, Copolymere mit Aminen zu behandeln. Die zur
Vernetzung verwendeten Amine sind alle primäre oder sekundäre Amine, mit denen Amid- und/oder Imidgruppierungen
erhalten werden. Nachteilig ist, daß diese bereits bei sehr viel niedrigeren Temperaturen wieder in
ihre Ausgangsprodukte zerfallen und daher nicht zu der v<
erwünschten Vernetzung der Polymerketten führen.
Aus der deutschen Patentschrift 16 96 489 ist ein Verfahren zur Herstellung ätzbeständiger Polymermasken
bekannt, bei dem ein Teil einer Polymerschicht zur Herabsetzung des Molekulargewichts mit Elektronenstrahlen
beaufschlagt und dieser Teil in situ depolymerisiert
wird. Vor dem Beaufschlagen mit Elektronenstrahlen wird die Polymerschicht 30 Minuten lang bei einer
Temperatur von 150 bis 180°C gehärtet. Dieser Temperaturbereich wurde rein empirisch als Funktion *>■>
der Eigenschaften des speziellen, eingesetzten Polymergemisches ermittelt.
Verfahren zur Herstellung eines vernetzten positiv arbeitenden Elektronenstrahlresists aus einem Methylmethacrylat-Methacrylsäure-Copolymeren,
bei dem gezielt eine vernetzende Anhydridbildung bei niedrigeren Temperaturen, d. h. bei einer niedrigeren Aktivierungsenergie als bisher durchgeführt wird, ohne daß
Korrodierende Nebenprodukte auftreten.
Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch ein Verfahren der eingangs genannten Art, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man eine Lösung des Copolymeren mit einem tertiären Amin versetzt und auf eine
Unterlage aufträgt und die dadurch erhaltene Polymerschicht durch Erhitzen vernetzt
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Behandlung mit Trimethyl- oder Triäthylamin
als tertiärem Amin bei einer Temperatur von 184° C und
während 30 Minuten vorgenommen.
Die Erfindung wird anhand der speziellen Beschreibung und der Ausführungsbeispiele näher erläutert
Positiv arbeitende polymere Elektronenstrahl-Resistmateriaüen
sind bekannt Sie werden beispielsweise sorgfältig abgehandelt in der deutschen Patentschrift
16 96489. In dieser Patentschrift sind typische Methoden zur Herstellung und Verwendung von Resistmaterialien
angegeben. Wie dort erklärt wird, beginnt das
Herstellungsverfahren mit dem Auflösen eines geeigneten Polymeren in einem Lösungsmittel. Eine dünne
Polymerschicht wird dann auf einer Unterlage, beispielsweise durch Verspinnen eines Tropfens des
gelösten Polymeren auf der Oberfläche der Unterlage und anschließendes Trocken hergestellt pie Polymerschicht
wird dann vorgehärtet, um die Adhäsions- und Handhabungseigenschaften der Polymerschicht zu
verbessern. Als nächster Schritt erfolgt die bildmäßige Beaufschlagung bestimmter Teile der Polymerschicht
mit Elektronenstrahlen im Bereich van 5 bis 30 Kilovolt Diese Strahlung bewirkt eine Aufspaltung der Polymerbindungen.
Als Ergebnis solcher Aufspaltungen können diejenigen Teile der Polymerschicht, welche der
Strahlung ausgesetzt waren, durch die Anwendung eines Lösungsmittels selektiv entfernt werden, unter
Zurücklassung der nicht beaufschlagten Teile der Schicht, welche noch auf der Unterlage haften. Wenn es
gewünscht wird, kann die zurückbleibende Polymerschicht gehärtet werden, um eine Unterätzung zu
verhindern. Daran anschließend kann die darunterliegende freigelegte Unterlage mit einem geeigneten
Ätzmittel geätzt werden.
Es gibt relativ wenige Materialien, welche gleichzeitig
alle gewünschten Eigenschaften für ihre Verwendung als Resistmaterialien besitzen. Es ist erforderlich, daß
das Material gegenüber Ätzlösungen chemisch widerstandsfähig ist, sich aber dennoch durch Strahlung
abbauen laßt. Das Material muß auf der Unterlage als Schicht haften, und die Schicht muß gegen Rißbildung
widerstandsfähig sein.
Es wurde gefunden, daß Copolymere von Methylmethacrylat
und Methycrylsäure für die Verwendung als Elektronenstrahl-Resistmaterialien sehr geeignet sind.
Wenn diese Materialien bisher verwendet wurden war es erforderlich, die Schichten vorzuhärten, um Polymer-Strukturen,
die zur Erzeugung von Mustern auf Wafern geeignet waren, zu erhalten. Diese Vorhärtung wurde
im allgemeinen bei Temperaturen von 200 bis 2400C während etwa einer Stunde vorgenommen. Bei diesen
Temperaturen fanden Strukturänderungen in dem Polymermaterial statt, beispielsweise wandelten sich
Säuregruppen in Anhydrid um. Bei diesen hohen
Temperaturen können jedoch auch Konkurrenzreaktionen, die zur Zersetzung der Polymerkelten führen,
stattfinden. Es ist erwünscht, die Ausbildung von
Anhydridgruppen, welche zu einem Polymernetzwerk führen, zu begünstigen und die Zersetzungsreaktion,
weiche das Netzwerk abbaut, auf ein Minimum zu reduzieren.
Gemäß der Erfindung wurde gefunden, daß durch die Zugabe eines tertiären Amins zu dem Copolymeren vor
dem Härten die Ausbildung von Anhydridgruppen um einen Faktor von 2 bis 5 gesteigert werden kann. So
können durch die Verwendung tertiärer Amine gemäß der Erfindung positiv arbeitende Elektronenstrahl-Resistmaterialien
unter Vermeidung der bisher erforderlichen hohen Temperaturen hergestellt werden. Bei der
Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es wesentlich, daß ein tertiäres Amin verwendet wird. Die
Verwendung primärer oder sekundärer Amine führt zur Bildung unerwünschter Amid- und/oder Imidgruppierungen.
Die am meisten bevorzugten tertiären Amine sind Triälhyiamin und Trimethyiamin, es können jedoch
auch andere verwendet werden.
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Resistschichten wurden hergestellt durch Auflösen von Copolymeren aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure
in einem Lösungsmittel, beispielsweise Äthylenglykolmonomethyläther, Diese Lösungen wurden
mit etwa einem Äquivalent (bezogen auf den Säuregehalt) Triäthylamin gemischt. Die Lösun^n
wurden dann auf Natriumchlorid-Platten aufgetragen, die auf einem auf konstanter Temperatur gehaltenen
Aluminiumblock befestigt waren, in dem schmale Schlitze angeordnet waren, so daß die Strukturändeningen
in der Schicht mittels Infrarot-Spektroskopie verfolgt werden konnten.
Die Ausgangs-Copolymeren enthielten Methylmethacrylat und Methacrylsäure in den Verhältnissen 75 :25,
65 :35 und 50 :50. In allen Fällen wurde gefunden, daß
nach Zugabe des tertiären Amins die Anhydndbildung bei 134° C mit der gleichen Geschwindigkeit eintrat wie
bei 201 "C, wenn kein tertiäres Amin zugegeben worden
war. So wurde die Vorhärttemperatur um 17° C
erniedrigt
Unter Verwendung der gleichen Copolymeren als Schichten auf Natriumchlorid wurden Versuche bei
184°C durchgeführt, mit und ohne Zugabe eines tertiären Amins. In allen Fällen erhöhte die Zugabe
eines tertiären Amins die Anhydridbildung drastisch. In Gegenwart des Amins kann die Vorhärtung in etwa 30
Minuten anstelle während der bisherigen Dauer von etwa einer Stunde abgeschlossen werden.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung eines vernetzten positiv arbeitenden Elektronenstrahlresists aus
einem Methylmethacrylat-Methacrylsäure-Copolynieren,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung des Copolymeren mit einem tertiären Amin versetzt und auf eine Unterlage aufträgt und
die dadurch erhaltene Polymerschicht durch Erhitzen vernetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung des Copolymeren mit
Trimethyl- oderTriäthylamin versetzt
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet daß Trimethyl- oder Triäthylamin in einer
Menge von einem Äquivalent bezogen auf den Säuregehalt des Copolymeren, verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man die Polymerschicht zur Vernetzung
30 Minuten lang auf etwa 184° C erhitzt
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