DE2730897A1 - Photopolymerisierbare bindemittel - Google Patents
Photopolymerisierbare bindemittelInfo
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Description
- 2 - O.Z. 32 683
Die Erfindung betrifft photopolymerisierbare Bindemittel für Druckfarben,
Überzüge und Druckplatten auf der Basis mindestens einer photopolymerisierbaren olefinisch ungesättigten Verbindung sowie
gegebenenfalls einer polymeren Bindemittelkomponente, die eine vorteilhafte Diaminobenzophenon-Verbindung als Photosensibilisator
enthalten.
Aminogruppenhaltige Benzophenonderivate sind bekannt. Besonders vielfach
ist 4,i*t-Bis(H-dimethylamino)benzophenon (Michlers Keton) und
seine Anwendung in Photoinitiator-Systemen oder als Photosensibilisator für photopolymerisierbare Systeme beschrieben (vgl. z.B. DT-OS
15 22 359). Es ist ein Nachteil von Michlers Keton, daß seine toxischen Eigenschaften für manche Anwendungszwecke nicht befriedigen, ferner
seine begrenzte Löslichkeit in vielen organischen Lösungsmitteln und seine begrenzte Verträglichkeit mit manchen polaren photopolymerisierbaren
Bindemittel zu wünschen übrig läßt, wodurch bei Erfordernis höherer Konzentrationen an Photosensibilisatoren leicht Trübungen in
den entsprechenden Gemischen auftreten, die eine Photopolymerisation st'3rend beeinflussen.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, für photopolymerisierbare
Bindemittel einen Ersatz für Michlers Keton zu finden, der verbesserte toxische Eigenschaften, eine verbesserte Verträglichkeit
mit photopolymerisierbaren Gemischen aufweist und eine vielseitige Verwendung als Photosensibilisator bzw. Komponente in Photoinitiator-Systemen
für photopolymerisierbare Massen gestattet.
Es wurde nun gefunden, daß photopolymerisierbare Bindemittel für Druckfarben, Überzüge und Druckplatten auf der Basis mindestens
einer photopolymerisierbaren olefinisch ungesättigten Verbindung sowie gegebenenfalls einer polymeren Bindemittelkomponente, die
eine Diaminobenzophenon-Verbindung als Photosensibilisator enthalten, die gewünschten verbesserten Eigenschaften zeigen, wenn sie eine
Diaminobenzophenon-Verbindung der Formel (I)
-3-809885/0021
O.Z. 32 683
2730397
(D
enthalten, worin R1 und R^ H-(OR-*) -Reste mit R*=Alkylen mit
2 4 R und R Alkylreste mit 1 bis 4
2 bis 3 C-Atomen, x=l,2 oder 3
C-Atomen oder Reste der für R und R5 genannten Art darstellen.
Beispiele solcher Verbindungen sind 4,4'-Bis (N-ß-hydroxyäthyl-N-methylamino)benzophenon,
4,4'-Bis(N-ß-hydroxyäthyl-N-äthyl-amino)-benzophenon,
4,4'-Bis(N-ß-hydroxyäthyl-N-propy1-amino)benzophenon,
'♦,^'-Bisdi-ß-hydroxypropyl-N-methyl-aminoJbenzophenon, 4,1I'-Bis(N-
-hydroxypropyl-N-methyl-amino) benzophenon, 4,4'-Bis(N-hydroxyäthoxyäthyl-N-methyl-amino)benzophenon
der Formel (II)
-A co
(ID,
ferner 4,4'-Bis(N,N-dihydroxyalkyl-amino)-benzophenone wie 4,4'-Bis
(N,N-di-ß-hydroxyäthyl-amino)benzophenon, 4,4'-Bis(N,N-di-ß-hydroxy
propyl-amino)benzophenon oder unsymmetrisch substituierte Benzophenone
wie 4-(N,N-di-ß-hydroxyäthylamino)-4'-(M,N-di-ß-hydroxypropylamino)benzophenon
der Formel (III)
(HO-CH2-CH2)2 N-
Il
OH
(III)
Sehr geeignet sind die 4,4 •-Bis(N-hydroxyäthyl-N-C1-Cl4-alkyl-amino)
benzophenone.
Einen technisch einfachen Weg zur Herstellung der N-Hydroxyalkylaminoderivate
des Benzophenons stellt die folgende Umsetzung dar:
Rx \R2
809885/0021
-H- O.Z. 32 683
273Q8S7
Durch Einsatz von Gemischen verschiedener N-Hydroxyalkyl-N-aikylaniline
bzv/. Ν,Η-Dihydroxyalkylaniline, für die Umsetzung mit Formaldehyd
bzw. Paraformaldehyd in Gegenwart von Säure lassen sich auch
unsymmetrische Derivate des Diaminobenzophenons herstellen, wobei als
Zwischenprodukte stets die entsprechend substituierten Diaminodiphenylmethane entstehen, die dann durch Oxidation mit Sauerstoff z.B. in
Gegenwart von Chloranil und Eisenkomplexen des Dihydrodibenzotetraaza-annulens
in die entsprechend substituierten Diaminodiphenylmethane
umgewandelt werden können. Die erfindungsgemäß als Photosensibilisatoren verwendeten Verbindungen lassen sich dann leicht als meist
nadelförnig kristalline feste Substanzen mit Schmelzpunkten über 100 C isolieren und reinigen.
Die erfindungsgemäß in photopolymerisierbaren Bindemitteln verwendeten
Diaminobenzophenon-Verbindungen v/eisen bei mit Michlers Keton vergleichbarer Aktivität als Photosensibilisator die Vorteile
auf, daß sie weniger toxisch air Michlers Keton sind, in vielen
organischen Lösungsmitteln eine bessere Löslichkeit und mit vielen polaren photopolymerisierbaren Gemischen eine verbesserte Verträglichkeit
aufweisen.
Von besonderem Vorteil ist es, im erfindungsgemäßen Bindemittel neben der Diaminobenzophenon-Verbindung einen weiteren bekannten
Photoaktivator mitzuverwenden, wie Benzoin, Benzoinäther, Anthrachinon,
Benzil, Benzilmonoalkylketale, Pluorenon, Fluoren, Diacetyl und insbesondere Benzophenon oder ein im Bereich von 300 bis 380 nm
niedrig absorbierendes Benzophenonderivat, wie solchen mit einem Extinktionskoeffizienten £-a£q . nm <£200, wobei die für die Kombination
mit Michlers Keton bekannten molaren Verhältnisse und Mengen angewandt v/erden können.
Als photopolymerisierbare olefinisch ungesättigten Verbindungen kommen die bekannten niedrigmolekularen Monomeren und Oligomeren
in Frage, die für photopolymerisierbare Bindemittel für Druckfarben,
überzugsmittel und für Druckplatten an sich bekannt sind, wobei sich natürlich die Art der Monomeren nach dem Anwendungszweck richtet
und nach dem gegebenenfalls mitverwendeten polymeren Bindemittel, mit dem sie vertraglich sein sollen. Bevorzugt sind Monomere mit
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- 5 - O.Z. 32 683
zwei- oder mehr olefinisch ungesättigten photopolymerisierbaren Doppelbindungen allein oder deren Mischungen mit Monomeren mit
nur einer olefinisch ungesättigten photopolymerisierbaren Doppelbindung, wobei der Anteil der Monomeren mit nur einer Doppelbindung
im allgemeinen nur etwa 5 bis 50 und bevorzugt 5 bis 30 Gewichtsprozent
der Gesamtmonomerenmenge beträgt.
Geeignete olefinisch ungesättigte Verbindungen sind Di- und Polyacrylate
und -methacrylate, wie sie durch Veresterung von Diolen oder Polyolen mit Acrylsäure oder Methacrylsäure hergestellt werden
können, wie die Di- und Tri(meth)acrylate von Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykol mit einem
Molekulargewicht bis etwa 500, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol,
Neopentylglykol (2,2-Dimethylpropandiol) 1,4-Butandiol, 1,1,1-Trimethylolpropan,
Glycerin oder Pentaerithrit; ferner die Monoacrylate und Monomethacrylate solcher Diole und Polyöle, wie z.B.
Äthylenglykol- oder Di-, Tri- oder Tetraäthylenglykol-monoacrylat, Monomere mit zwei- oder mehr olefinisch ungesättigten Bindungen,
die Urethangruppen und/oder Amidgruppen enthalten, wie die aus aliphatischen
Diolen der vorstehend genannten Art, organischen Diisocyanaten und Hydroxyalkyl(meth)acrylaten hergestellten niedermolekularen
Verbindungen. Genannt seien auch Acrylsäure, Methacrylsäure sowie deren Derivate wie (Meth)acrylamid, N-Hydroxymethyl-(meth)-acrylamid
oder (Meth)acrylate von Monoalkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen.
Sehr bewährt haben sich erfindungsgemäße Bindemittel, die polare
Monomere und/oder polare polymere Bindemittel enthalten, wie Urethanacrylate oder Epoxidacrylate. Bezüglich geeigneter Bindemittelkomponenten
sowie der Anwendung der erfindungsgemäßen Systeme
sei auf die DT-OS 1 522 359, 2 200 178, 2 358 948, 2 411 148 verwiesen,
wobei die erfindungsgemäß verwendeten Diaminobenzophenon-Verbindungen
an die Stelle des dort beschriebenen Michlers Keton treten können.
Geeignete polymere Bindemittelkomponenten sind z.B. Polyamide, Polyurethane, ungesättigte Polyester sowie Polyesterurethane.
809885/0021 _
273Ö8S7
- 6 - O.Z. 32 68j5
In bekannter V/eise können die erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren
Bindemittel mit den üblichen Zusätzen vermischt werden, wie thermischen Polymerisationsinhibitoren, Farbstoffen, Weichmachern usw.
Besondere Bedeutung kommt der größeren Löslichkeit der erfindungsgemäß
angewendeten Photosensibilisatoren bei ihrer Verwendung für eine ausreichende Härtung hoch pigmentierter photopolymerisierbarer Systeme
zu, insbesondere bei Verwendung hochabsorbierender Pigmente, z.B. in UV-härtenden Druckfarben mit deckendem Schwarz. Gemäß Beispielen 5
und 6 zeigen die hierbei erzdelten Drucke eine stark verbesserte Brillanz. Die erfindungsgemäßen Bindemittel eignen sich besonders in
Schichtdicken kleiner als 10 ,um für UV-härtende Druckfarben, aber
auch für Offsetdruckplattenbeschichtungen und als Photoresist-Material.
Die in den nachstehenden Beispielen und Vergleichsversuchen genannten
Teile und Prozente beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Eine Mischung aus 151 Teilen N-Methyl-N-hydroxyäthylanilin,
16,5 Teilen Paraformaldehyd und 100 Teilen Eisessig wird 1,5 Stunden auf 60 - 70°C erhitzt. Nach Zugabe von 230 Teilen Methanol,
25 Teilen Chloranil und 2,5 Teilen des Eisenkomplexes des Dihydrodibenzotetraazaannulens
zu der Kondensationslösung wird diese bei 50 - 52°C und 1-3 bar mit Luft behandelt. Die Oxidation wird
abgebrochen, wenn fast kein Sauerstoff mehr aufgenommen wird. Aus der auf 10°C abgekühlten Reaktionsmischung kristallisieren
farblose Nadeln aus, die abgesaugt und mit 190 Teilen Methanol gewaschen werden. Nach Umkristallisieren aus Methanol werden
885 Teile 4,lp-Bis(N-nethyl-N-hydroxyäthyl-amino)benzophenon
erhalten mit einem Schmelzpunkt von 153°C.
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Durch homogenes Vermischen der Komponenten bei 90 bis 1000C wird
ein UV-härtbares Bindemittel hergestellt bestehend aus 20 % eines Urethanacrylats (hergestellt durch Umsetzung eines aliphatischen
Biuretisocyanats mit stöchiometrischen Mengen an Hydroxypropylacry lat), 64 % eines weiteren Urethanacrylats (hergestellt durch
Umsetzung von Hexamethylendiisocyanat mit stöchiometrischen Mengen an Hydroxypropylacrylat), 10 % Butandiol-diglycidyläther-diacrylat,
3 % Benzophenon und 3 % 4,4»-Bis (N-ß-hydroxyäthyl-N-methylamino)
benzophenon.
Das UV-härtbare Bindemittel ist auch nach 3 monatiger Lagerung bei Raumtemperatur klar.
Genau wie in Beispiel 2 angegeben wird ein UV-härtbares Bindemittel
hergestellt, jedoch anstelle von 3 % 4,4 '-Bis(N-ß-hydroxyäthyl-M-methyl-amino)benzophenon
wird 3 % 4,4'-Bis(N-dimethylamino)benzophenon
verwendet. Das Bindemittel wird exakt wie jenes von Beispiel 2 etwa 3 Monate lang bei Raumtemperatur gelagert, zeigt denn
jedoch eine deutliche Trübung durch feine Kristalle.
Ein homogenes Gemisch aus 52 % eines Epoxidharz-Acrylats (hergestellt
durch Umsetzung eines Bisphenol A - Epichlorhydrin-Harzes mit einem Epoxid-Kquivalentgewicht von 190 mit 97 Mol.-/!, bezogen
auf die Epoxidgruppen, reiner Acrylsäure), 40 % Pentaerythrittetraacrylat,
4 % Benzophenon und 4 % M,H!-Bis(N-ß-hydroxyäthyl-N-methyl-amino)benzophenon
wird 3 Monate bei Raumtemperatur gelagert. Die Mischung bleibt klar und ungetrübt.
Genau wie in Beispiel 3 angegeben wird ein homogenes Gemisch hergestellt,
jedoch anstelle von 4 % 4^'-Bis(N-ß-hydroxyäthyl-N-methy
1-amino)benzophenon wird 4 % !»,V-BisOl-dimethyl-aminoJbenzophenon
verwendet. Das Gemisch wird exakt wie jenes von Beispiel 3 3 Monate lang bei Raumtemperatur gelagert. Es zeigt zu diesem
809885/0021 a
- 8 - O.Z. J52 68?
Zeitpunkt eine Trübung durch feine Kristalle von 4,1ll-Bis(N-dimethylamincObensophenon.
Je ein UV-härtendes Bindemittelgemisch aus 30 % eines Urethanacrylats
(hergestellt durch Umsetzung eines aliphatischen Biuretisocyanats mit stöchiometrischen Mengen an Hydroxyiaropylacrylat),
52J % eines weiteren Urethanacrylats (hergestellt durch Umsetzung
von Hexamethylendiisocyanat mit stöchiometrischen Mengen an Hydroxypropylacrylat), 10 % N1,Nl-Divinyl-2-oxo-hexahydropyrimidin,
3 % Benzophenon und 3 % 1J, 4'-Bis (N-ß-hydroxy äthyl-N-methyl-amino)benzophenon
(Beispiel 1I) bzw. 3 % Michlers Keton (Vergleichsversuch
C) wird getrennt mittels eines Probedruckgerätes in einer Schichtdicke von etwa 1,3/Um auf Kunstdruckpapier aufgedruckt.
Die aus den verschiedenen Bindemittelgemischen hergestellten aufgedruckten Schichten v/erden auf einer handelsüblichen UV-Härtungsanlage,
enthaltend 2 Quecksilbermitteldrucklanpen mit je einer Leistung von 30 Watt/cm bödenlange, bestrahlt, und es wird die
maximale Transportbandgeschwindigkeit bestimmt, bei der bei Einschalten nur einer Lampe noch eine sofortige klebfreie und abriebfeste
Härtung der aufgedruckten Schicht erzielt v/erden kann.
Ergebnis:
max. Bandgeschwindigkeit: Beispiel 1I: 280 m/min
Vergleichsvers. C: 2 80 m/min
Beispiel 5 und Vergleichs versuch D
In 2 getrennten Ansätzen werden aus
In 2 getrennten Ansätzen werden aus
18 % eines Blaupigments (CI. Pigment Blue 15:3) 82 % des Bindemittels einschließlich Initiatorsystem von
Beispiel 4 (Ansatz = Beispiel 5) sowie aus 18 % des vorgenannten Blauoigments und
82 % des Bindemittels einschließlich Initiatorsystem von Vergleichsversuch C (Ansatz = Vergleichsversuch D)
auf einem Dreiwalzwerk Druckfarben hergestellt. Diese werden getrennt
auf Kunstdruckpapiere mittels eines Probedruckgerätes aufgedruckt. Die aufgedruckte Farbmenge wird so eingestellt, daß die
Farbdrucke eine optische Dichte von 1,60 - 1,65 (remessen mit
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2730837
- 9 - O.Z. 32 683
einem handelsüblichen Auflichtdensitometer) aufweisen. Die Farbdrucke
v/erden wie in Beispiel 1I beschrieben (eine Lampe eingeschaltet)
bestrahlt und die maximale Transportbandgeschwindigkeit bestimmt, die beträgt
Ansatz max. Bandgeschwindigkeit
a) frische Druckfarbe l60 m/min
b) Druckfarbe 2 Wochen gelagert l60 m/min
a) frische Druckfarbe 150 m/min
b) Druckfarbe 2 Wochen gelagert 130 m/min
Die Druckfarbe des Vergleichsversuchs D weist nach 2-wöchiger
Lagerung eine mattere, körnige Oberfläche auf. Unter dem Mikroskop sind feine Kristalle von Michlers Keton erkennbar.
Beispiel 6 und Vergleichsversuch E
In 2 getrennten Ansätzen v/erden aus
In 2 getrennten Ansätzen v/erden aus
18 % Ruß und
82 % des Bindemittels einschließlich Initiatorsystem von
(Ansatz-Beispiel 6)
sowie aus
18 % Ruß und
82 % des Bindemittels einschließlich Initiatorsystem von Vergleichsversuch C
18 % Ruß und
82 % des Bindemittels einschließlich Initiatorsystem von Vergleichsversuch C
(Ansatz = Vergleichsversuch E)
UV-härtende Druckfarben und mit ihnen Farbdrucke auf Kunstdruckpapier
mit einer optischen Dichte von 2,0 - 2,1 hergestellt. Die
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- 10 - O.Z. 32
Farbdrucke werden wie in Beispiel 1I beschrieben (jedoch sind beide
Lampen eingeschaltet) bestrahlt und die maximale Transportbandgeschwindigkeit
bestimmt, die beträgt
Ansatz max. Bandgeschwindigkeit
a) frische Druckfarbe 125 m/min
b) Druckfarbe 2 Wochen gelagert 125 m/min
a) frische Druckfarbe 80 m/min
b) Druckfarbe 2 Wochen gelagert 70 m/min
Auch hier zeigte die Probe des Vergleichsversuchs E nach 2-wöchiger
Lagerung infolge einer Kristallisation von Michlers Keton eine mattere Oberfläche.
BASF Aktiengesellschaft
809885/0021
Claims (3)
1. Photopolymerisierbare Bindemittel für Druckfarben, überzüge und
Druckplatten auf der Basis mindestens einer photopolymerisierbaren olefinisch ungesättigten Verbindung sowie gegebenenfalls
einer polymeren Bindemittelkomponente, die eine Diaminobenzophenon-Verbindung
als Photosensibilisator enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Diaminobenzophenon-Verbindung
der Formel (I)
(I)
enthalten, worin R1 und R5 H(OR5) -Reste mit R5=Alkylen mit 2
2 ü bis 3 C-Atomen und x=l,2 oder 3, R und R Alkylreste mit 1 bis
Ί C-Atomen oder Reste der für R und Br genannten Art darstellen.
2. Photopolymerisierbare Bindemittel, gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß sie neben einer Diaminobenzophenon-Verbindung
der Formel (I) Benzophenon oder ein im Bereich von 300 bis 38O nm niedrig absorbierendes Benzophenonderivat enthalten.
3. Photopolymerisierbare Bindemittel, gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Diaminobenzophenon-Verbindung
der Formel (I) U,iJ'-Bis(N-hydroxyäthyl-N-C1-C11-alkyl-amino)benzophenon
enthalten.
197/77 809885/0021 -2-
ORlGlNAL INSPECTED
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