DE2726064A1 - Verfahren zur herstellung von 2-phenyl-aethanol-derivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-phenyl-aethanol-derivatenInfo
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Description
SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-äthanol-Derivaten
beanspruchte
Priorität: 11. Juni I976 - Großbritannien - Nr. 24337/76
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
2-Phenyl-äthanol-Derivaten, insbesondere zur Herstellung von
2-Phenyl-l,1-dimethyl-äthanol, das gewöhnlich als Dimethylbenzylcarbinol
bezeichnet wird, und seiner Ester.
Dimethylbenzylcarbinol ist ein sehr bekannter synthetischer
Aromastoff mit einem frischen blumenartigem Geruch. Ein bekanntes Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung besteht in der
Umsetzung eines Benzyl-Magnesiumhalogenids mit Aceton. Jedoch ist die Herstellung einer metallorganischen Verbindung im großtechnischen
Maßstab, wegen ihrer Aufwendigkeit uninteressant.
Aufgabe vorliegender Erfindung war es daher, ein zweckmäßigeres Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-äthanol-Derivaten zur
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VerrJnung zu stellen, wobei keine Verwendung von metallorganischen
Verbindungen erforderlich ist. Die Erfindung löst diese A u Tf1^Oe.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-äthanol-Derivaten der allgemeinen
Formel (I)
(D
in der
R ein Halogenatom oder ein 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisender Alkyl- oder Alkoxyrest ist,
η den Wert 0, 1 oder 2 hat,
R und V? gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und
η den Wert 0, 1 oder 2 hat,
R und V? gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und
R ein Wasserstoffatom odor einen Rest der allgemeinen Formel
-C-R5
Il
,- Wasserstoffatom oder ein
darstellt, in der V? ein/gegebenenfalls durch mindestens 1 Halogenatom
substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
(II)
709851/1060
(ο
in der Hal ein Halogenatom ist, durch Umsetzen mit einer
Carbonsäure der allgemeinen Formel R^cOOH bei einer Temperatur
von mindestens 5O0C in ein Olefin der allgemeinen Formel (III)
(B1J.
überführt,
(b) das Olefin der allgemeinen Formel (III) bei einer Temperatur unter 100°C/ gegebenenfalls in Gegenwart einer starken
Säure als Katalysator mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel FrCOOH umsetzt und gegebenenfalls
(c) den erhaltenen Ester unter basischen Bedingungen hydrolysiert.
1 2 ~*> ^
Wenn die Reste R , R , R-' und R- Alkylreste darstellen, handelt
es sich vorzugsweise um Methylgruppen.
Hai bedeutet vorzugsweise ein Chloratom.
Die Stufe (a) kann in der Weise durchgeführt werden, daß man
eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einer Carbonsäure bei einer Temperatur von 100 bis 1500C erhitzt. Bevorzugte
Carbonsäuren sind Ameisensäure und halogenierte Essigsäuren, wie Trifluoressigsäure oder Trichloressigsäure. Während der
überführung gemäß der Stufe (a) entwickelt sich Halogenwasserstoff,
der vorzugsweise während der Reaktion aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Dies kann man dadurch erreichen, daß man
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einen Stickstoffstrom durch das Reaktionsgemisch leitet. Vorzugsweise
entfernt man den Halogenwasserstoff jedoch dadurch, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors
durchführt. Ein sehr zweckmäßiger Akzeptor ist ein Ammonium- oder Alkalimetallsalz einer Carbonsäure der allgemeinen
Formel R^COOH.
Die in der Stufe (b) verwendete Carbonsäure kann die gleiche oder auch eine andere Carbonsäure sein wie in Stufe (a). Der
gegebenenfalls verwendete Katalysator ist vorzugsweise eine starke Mineralsäure, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure. Die
bevorzugten Temperaturen für die Stufe (b) liegen im Bereich von 15 bis 300C.
Es ist ersichtlich, daß in vielen Fällen der wesentliche Unterschied
zwischen den Bedingungen der beiden Stufen (a) und (b) in der angewendeten Temperatur liegt. Demzufolge kann es möglich
sein, die beiden Stufen nacheinander durchzuführen, ohne das als Zwischenprodukt auftretende Olefin der allgemeinen Formel
(III) zu isolieren, indem man die Reaktionstemperatur entsprechend einstellt. Unter diesen Bedingungen kann die Zugabe weiterer
Säure der allgemeinen Formel R^COOH und/oder des Katalysators wünschenswert sein, um eine vollständige Reaktion bis
zum Ester zustande zu bringen.
Die gegebenenfalls erforderliche Hydrolyse des in Stufe (b) gebildeten Esters kann am zweckmäßigsten durch Umsetzen des
Esters mit einem Alkalimetallhydroxid, wie Natriumhydroxid, in Wasser oder einem Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
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vorzugsweise Methanol, erfolgen. Die Temperatur kann beispielsweise
im Bereich von 50 bis 10O0C liegen.
Wie vorstehend ausgeführt worden ist, besitzt das erfindungsgemäße
Verfahren besonderes Interesse in bezug auf die Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der R ein
2 "5
Wasserstoffatom ist, R und Br jeweils Methylgruppen bedeuten und R ein Wasserstoffatom ist, sowie den Ameisensäureoder Trichloressigsaureester dieser Verbindung.
Wasserstoffatom ist, R und Br jeweils Methylgruppen bedeuten und R ein Wasserstoffatom ist, sowie den Ameisensäureoder Trichloressigsaureester dieser Verbindung.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Die NMR-Spektren werden bei 60 MHz unter Verwendung von Lösungen in Deuterochloroform
erhalten. Die Absorptionen beziehen sich auf die Standardverbindung Tetramethylsilan.
Beispiel 1
Herstellung des Ameisensäureesters von Dimethylbenzylcarbinol
Herstellung des Ameisensäureesters von Dimethylbenzylcarbinol
(a) Man fügt 40 g Natriumhydroxid zu 1082 ml einer 91gewichtsprozentigen
Ameisensäurelösung und gibt zu dieser Lösung 168,5 g Neophylchlorid. Dann erhitzt man das Gemisch 9 Stunden unter
RUhren und unter Rückfluß. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird
mit 200 ml Wasser verdünnt und mit η-Hexan extrahiert. Das Lösungsmittel wird aus dem Extrakt abdestilliert, und der Rückstand
wird unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält 127 g Rohprodukt vom Kp. 90 bis 1100C bei 15 Torr, das aufgrund
der Gas-Flüssigkeitschromatographie 87*2 Gewichtsprozent
ß,ß-Dimethylstyrol enthält. Das Rohprodukt kann dann durch eine fraktionierte Destillation bei 900C und 15 Torr bis zu einem
Reinheitsgrad von 98 % gereinigt werden.
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(b) 15,0 g des nach Stufe (a) hergestellten ß,ß-Dimethylstyrols
werden 8 Stunden bei 200C mit 100 ml Ameisensäure und 1,0g
96gewichtsprozentiger Schwefelsäure gerührt. Dann fügt man zum Reaktionsgemisch 100 ml Wasser hinzu und extrahiert mit n-Hexan.
Aus den Extrakten wird das Lösungsmittel abdestilliert, und man erhält 17,5 g Rückstand mit einem Gehalt von 55>9 Gewichtsprozent
des Ameisensäureesters des Dimethylbenzylcarbinois (Ausbeute:
82 %, bezogen auf umgewandeltes ß,ß-Dimethylstyrol) und 8,6 Gewichtsprozent
Dimethylbenzylcarbinol (Ausbeute: I5 $, bezogen
auf umgewandeltes ß,ß-Dimethylstyrol). Der Rückstand ist nichtumgesetztes
ß,ß-Dimethylstyrol, das durch Destillieren unter vermindertem Druck entfernt wird.
(c) Das Produkt aus Stufe (b) wird fraktioniert destilliert,
und man erhält den reinen Ameisensäureester vom Kp. 100 C bei
15 Torr. Das NMR-Spektrum dieser Verbindung zeigt die folgenden
Absorptionsbanden:
S = 1,43 ppm (Singulett, 2 CH,, - Gruppen);
S = 3,01 ppm (Singulett, -CH2);
S = 7*22 ppn (breites Singulett, Phenylring);
S = 7*22 ppn (breites Singulett, Phenylring);
0
O = 7,93 Ppm (Singulett, OCH).
O = 7,93 Ppm (Singulett, OCH).
Beispiel 2
Herstellung von Dimethylbenzylcarbinol
Herstellung von Dimethylbenzylcarbinol
Die Stufen (a) und (b) des Beispiels 1 werden wiederholt. Das nach Stufe (b) erhaltene Produkt (11,0 g) wird 2,5 Stunden mit
4,0 g Natriumhydroxid in 55 ml 90prozentigem wässrigen Methanol
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unter Rückfuß erhitzt. Dann destilliert man das Lösungsmittel ab und extrahiert den Rückstand mit η-Hexan. Nach dem Abdampfen
des Hexans wird der Rückstand durch fraktionierte Destillation gereinigt. Man erhält Dimethylbenzylcarbinol vom Kp. 1OO°C bei
16 Torr in einer Ausbeute von 9^ %>
bezogen auf umgewandeltes ß,ß-Dimethylstyrol. Das NMR-Spektrum dieser Verbindung zeigt
die nachstehenden Absorptionsbanden:
S = 1,18 ppm (Singulett, 2 CH^-Gruppen);
S = 2,72 ppm (Singulett, -CH2);
5 = 7,22 (breites Singulett, Phenylring) .
13,2 g eines wie in Beispiel 1, Stufe (a), hergestellten ß,ß-Dimethylstyrols und 20,0 g feste Trichloressigsäure werden
6 Stunden bei Raumtemperatur miteinander verrührt. Dann fügt man unter Rühren zu dem Reaktionsgemisch, das gleichzeitig mit
Eis gekühlt wird, eine Lösung von 10,0 g Natriumhydroxid in 20 ml Wasser hinzu. Das Gemisch wird anschließend mit 25 ml
Wasser verdünnt und mit Pentan extrahiert. Die getrockneten Extrakte werden anschließend destilliert. Man erhält in 75prozentiger
Ausbeute, bezogen auf die Styrol-Ausgangsverbindung, das Dimethylbenzylcarbinol.
8,4 g Neophylchlorid, 9,0 g Trichloressigsäure, 9,7 g des Natriumsalzes
der Trichloressigsäure und 2,0 g Wasser werden 1,5 Stunden unter Rückfluß miteinander erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch gekühlt und in Dichlormethan aufgenommen. Man fügt was--
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-A
serfreies Magnesiumsulfat hinzu und filtriert die Lösung. Aus
dem Filtrat wird das Dichlormethan unter vermindertem Druck
abdestilliert. Der Rückstand wird unter Rühren mit einer Lösung von 8,0 g Natriumhydroxid in 40 ml Wasser versetzt. Das Reaktionsgemisch
wird wie in Beispiel 3 aufgearbeitet, und man erhält 4,6 g eines Produkts, das Dimethylbenzylcarbinol und
ß,ß-Dimethylstyrol in einem Verhältnis von 9 : 7 enthält.
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Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-äthanol-Derivaten
der allgemeinen Formel (I)
(D
in der
R ein Halogenatom oder ein 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisender Alkyl- oder Alkoxyrest ist,
η den Wert 0, 1 oder 2 hat,
R und R^ gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome
oder Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und
R ein Wasserstoffatom oder einen Rest der allgemeinen Formel
-C-R5 It
c Wasserstoffatom oder ein
darstellt, in der R^ ein/gegebenenfalls durch mindestens 1 Halogenatom
substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
ist, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
(H)
in der Hai ein Halogenatom ist, durch Umsetzen mit einer
Carbonsäure der allgemeinen Formel R5COOII bei einer Tempe
ratur von mindestens 500C in ein Olefin der allgemeinen
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ORIGINAL INSPECTED
Formel (III)
(III)
überführt,
(b) das Olefin der allgemeinen Formel (III) bei einer Temperatur unter 10O0C gegebenenfalls in Gegenwart einer starken
Säure als Katalysator^ mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel R-3COOH umsetzt und gegebenenfalls
(c) den erhaltenen Ester unter basischen Bedingungen hydrolysiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Stufe (a) bei einer Temperatur von 100 bis 1500C durchführt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man den während der Reaktion gemäß der Stufe (a) entwickelten Halogenwasserstoff entfernt.
4. Verfahren nach Anspruch ]5, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Stufe (a) in Gegenwart eines Halogenwasserstof!'-Akzeptors
durchführt.
5· Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenwasserstoff-Akzeptor ein Alkalimetallsalz einer
Saure der allgemeinen Formel R-1OOOH verwendet.
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-yS-
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Carbonsäure der allgemeinen Formel R-3COOH Ameisensäure oder Trichloressigsäure verwendet.
7· Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß man in der Stufe (b) als starke Säure eine starke Mineralsäure verwendet.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß man die Stufe (b) bei einer Temperatur
von 15 bis 30°C durchführt.
9· Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Stufe (c) unter Verwendung eines Alkalimetallhydroxids in Wasser oder in einem Alkanol mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen durchführt.
709851/1060
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