DE2711521B2 - - Google Patents

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DE2711521B2
DE2711521B2 DE2711521A DE2711521A DE2711521B2 DE 2711521 B2 DE2711521 B2 DE 2711521B2 DE 2711521 A DE2711521 A DE 2711521A DE 2711521 A DE2711521 A DE 2711521A DE 2711521 B2 DE2711521 B2 DE 2711521B2
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Peter Dr. Basel Moeckli (Schweiz)
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Ciba Geigy AG
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    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
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    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/919—Paper

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Papiermaterial unter Verwendung von wasserlöslichen, kationischen Methin-Farbstoffen, diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffpräparate sowie das nach diessm Verfahren gefärbte Papiermaterial.
Es werden farbstarke brillante Gelbfarbstoffe gesucht, welche auf Holzschliff und ungebleichten Zellstoffen eine hohe Substantivität aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß wasserlösliche Farbstoffe der Formel
H)
15
20
Py-CH=CH
(D
Py einen Pyridylrest der Formel
oder vorzugsweise R1—N
R1
-C2H4OH- oder -C2H4CN-Gruppe. Wo nicht anders angegeben, bedeutet »Niederalkyl« Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
ΑΘ als Anion stellt ein wasserlösliches Säureanion dar, wie z. B. die ZnCl3 e-Gruppe, eine Methosulfat-, Sulfat-, Nitrat-, Phosphat-, Formiat-, Acetat-, Halogenacetat-, Cyanacetat- oder Lactatgruppe und insbesondere ein Kalogenatom, wie z. B. Fluor und vorzugsweise Chlor oder Brom.
Es können auch andere als die genannten Anionen mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen assoziiert werden, wobei die Art: der verwendeten Anionen mit Rücksicht auf den Löslichkeitsgrad, welchen sie dem jeweiligen Farbstoff verleihen, bejjtteilt wird. Der geeignete Löslichkeitsgrad schwahkt wiederum abhängig vom speziellen Verwendungszweck des jeweils hergestellten Farbstoffes. Es können also beliebige, mit dem Farbstoff verträgliche Anionen verwendet werden.
Von ganz besonderem Interesse sind die Farbstoffe der Formel
gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Allyl oder Benzyl, insbesondere Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder )3-Hydroxäthyl,
Wasserstoff, Halogen, wie z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Methyl oder Äthyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl,
Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl,
R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Allyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, und
ΑΘ ein Anion bedeuten,
die gesuchten Eigenschaften besitzen und sich besonders gut zum Färben von Papiermaterial in farbstarken brillanten gelben Farbtönen eignen.
Sie bauen gut auf und sind deshalb für helle, mittlere und tiefe Färbungen geeignet. Mit diesen Farbstoffen gefärbtes Papiermaterial weist eine gute Wasserechtheit auf. Ferner lassen sie sich mit anderen Papierfaib- wi stoffen kombinieren, um andere Farbnuancen herzustellen.
Bedeuten Ri und R4 eine gegebenenfalls substituierte Niederalkylgruppe, so handelt es sich um gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylreste, b5 wie Methyl, Äthyl, n- oder Isopropyl, n-, sek- oder tert.-Butyl, die gegebenenfalls substituiert sein können, z. B. mit Chlor, Hydroxy oder Cyan, wie die — C2H4CI-, R1-N
CH=CH
Cl
worin Ri Metnyl oder j3-Hydroxäthyl bedeutet. Diese Farbstoffe sind besonders farbstark und weisen eine besonders gute Löslichkeit in kaltem Wasser auf. Dadurch wird die Herstellung von hochkonzentrierten, stabilen, lösungsmittelfreien Handelsformen ermöglicht. Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel I sind als Sensibilisatoren und als Substanzen mit biologischer Aktivität bekannt und können nach an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Kondensation des entsprechenden Indol-3-aldehyds oder eines reaktionsfähigen Derivats davon (z. B. Acetal) mit girier N-alkylierten Picoliniumverbindung vorzugsweise in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels nach dem folgenden Schema:
da)
worin B eine Base, vorzugsweise Piperidin oder ein schwach basisches Ionenaustauschharz bedeutet und worin Ri, R2, R3, R4 und Αθ die oben angegebenen Bedeutungen haben. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, wie z. B. einem
Niederalkanol (Äthanol, iso-Propanol, Butanol), einem Glykol, Dimethylformamid, Pyridin, Chloroform.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch hergestellt werden durch Quaternienmg einer Verbindung der Formel
(IV)
Beispiel 1
A) In einem 2-Liter-Autoklav werden
287 Teile N-MethyM-picoliniumchlorid,
013 Teile Isopropanol,
261 Teile Indol-3-aldehyd und
20 Teile Piperidin
6 Stunden lang auf eine Temperatur von 82 bis 85° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die gut rührbare Suspension abgenutscht und mit ca. 235 Teilen Isopropanol nachgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 463 Teile des Farbstoffes
mit einem üblichen Alkylierungsmittel, das den Rest von Ri einführt, wie z. B. Methylhalogenid, Dimethylsulfat, p-Toluol-sulfonsäuremethylester, Allylchlorid, /J-Chloräthanol usw.
Die Verbindungen der Formel (IV) können aus den entsprechenden Pyridinaldehyden und den entsprechenden 3-Indolylmethyl-phosphoniumchloriden nach der Wittig-Methode hergestellt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe können als trockene Farbstoffpulver oder vorteilhafterweise als wäßrige flüssige Formulierungen zum Färben von Papiermaterial vorliegen. Die flüssigen Formulierungen werden nach üblichen Methoden hergestellt. Da die Farbstoffe zum Teil in Wasser sehr gut löslich sind, kann man diese Farbstoffe einfach als konzentrierte wäßrige Lösungen verwenden. Falls jedoch erforderlich, kann man weitere Zusätze, z. B. Lösungsvermittler wie Essigsäure, und gegebenenfalls andere Hilfssubstanzen, wie z. B. Gefrierschutzmittel (Glykole), zusetzen.
Die Zusammensetzung der flüssigen Formulierungen kann in weitem Bereich schwanken, je nach dem Verwendungszweck und der Löslichkeit des verwendeten Farbstoffes. Normalerweise werden Formulierungen mit einem Gehalt von 5 bis 70 Gew.-°/o Farbstoff und 95 bis 30 Gew.-% Wasser, insbesondere 25 bis 60 Gew.-% Farbstoff und 75 bis 40 Gew.-% Wasser, verwendet. Wenn weitere Zusätze mitverwendet werden, wird die Menge des Wassers entsprechend herabgesetzt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren kationischen Farbstoffe der Formel I weisen eine hohe Substrataffinität zu den Papierfasern auf. Dadurch weisen sie gute Abwasserechtheiten auf, d. h., sie belasten die Abwässer wenig.
Sie eignen sich vorzüglich zum Färben von Papiermaterialien in der Masse, können aber auch zur Oberflächenfärbung z. B. in der Leimpresse verwendet werden. Sie werden vor allem zum Färben von
a) Verpackungspapier, z. B. Karton, Packpapier, Tragtaschen, Wickelpapier, Blumenseide usw., aus vornehmlich ungebleichtem und/oder holzhaltigem Material und
b) holzhaltigen grafischen Papieren, wie z. B. Telefonbuch-, Kursbuch- und Magazinpapiere, Zeitungspapier usw. verwendet.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken. Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Mengenangaben auf das Gewicht. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben und »dH« heißt »deutsche Härtegrade«.
H3C-N
CH = CH
Cl
(Va)
vom Schmelzpunkt 256 bis 258°.
Führt man die Reaktion statt mit dem N-Methyl-4-picoliniumchlorid mit dem entsprechenden Bromid, Jodid oder Methosulfat durch, so erhält man Produkte vom Schmelzpunkt 236 bis 256° (Bromid), 259 bis 261° (Jodid) bzw. 184 bis 186° (Methosulfat).
B) Eine für die Papierfärberei geeignete Fiüssigform des Farbstoffes (Va) erhält man durch einfaches Auflösen in Wasser, wobei Lösungen mit bis zu 70 Farbstoffgehalt ohne jede weitere Zusätze lagerstabil sind. Vorzugsweise wird die flüssige Form aber so hergestellt, daß man den isopropanolhaltigen Preßkuchen aus Beispiel IA) statt einer Trocknung so lange einer Wasserdampfdestillation unterwirft, bis alles
j-j Lösungsmittel entfernt ist. Der Farbstoff geht dabei sofort in Lösung. Man erhält so z. B. eine 30%ige wäßrige Lösung des Farbstoffes der Formel (Va), welche sofort gebrauchsfertig ist und beim Färben von Papier beliebig verdünnt werden kann.
Beispiel 2
43 Teile N-Methyl-2-picoliniumchlorid,
48 Teile N-Methyl-indol-3-aldehyd,
350 Teile n-Butanol und
3 Teile Piperidin
werden 90 Minuten unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten werden 214 Teile Diethylether hinzugefügt Der entstehende feine Niederschlag wird abfiltriert und mit Diäthyläther gewaschen. Man erhält 45 Teile des Farbstoffes der Formel
CH3
mit dem Schmelzpunkt 242 bis 244°.
Beispiel 3
Ersetzt man in Beispiel 2 den N-Methyl-indol-3-aldehyd durch 2-Methyl-indol-3-aldehyd und verfährt man
im übrigen wie im Beispiel 2 angegeben, so erhält man 22 Teile des Farbstoffes der Formel
Cl (VlI)
vom Schmelzpunkt 237 bis 240°.
Beispiel 4
9,3 Teile 4-Picolin und
8,1 Teile 0-Chloräthanol
werden 1 Stunde lang auf Rückfluß erhitzt. Dann verdünnt man mit 120 Teilen n-Butanol, fügt 13,2 Teile Indol-3-aldehyd und 1,5 Teile Piperidin hinzu und erhitzt das Gemisch 15 Minuten lang auf Rückflußtemperatur. Nach dem Abkühlen wird der fein ausgefallene Farbstoff der Formel
H OCH1CH,-N
Cl
(Vb)
abfiltriert, mit wenig Butanol und dann mit Diäthyläther gewaschen. Ausbeute: 17,4 Teile, Schmelzpunkt 196 bis 198°.
Beispiel 5
50 g Altpapier (holzhaltig) wird in einem Liter Wasser bei Raumtemperatur (10° dH) zu einer Fasersuspension aufgeschlagen.
Anschließend wird mit 1 Liter gleichem Wasser verdünnt. Der Stoffsuspension wird 1 g einer 20%igen wäßrigen Lösung des Farbstoffes der Formel
CH== CH
CH.,
Cl (VIl)
mit 10 ml Wasser verdünnt, zugesetzt und 15 Minuten leicht gerührt.
Die Stoffsuspension wird mit Wasser auf eine 0,5%igc Suspension verdünnl und Papierblätter von 80 g/m2 werden am Labor-Blattbildner der Firma Franck daraus gebildet und anschließend 5 Minuten bei 100° getrocknet. Man erhält ein hellgelb gefärbtes Schrcnzpapier mit guter Wasscrcchthcit. Das Abwasser ist nur ganz leicht gefärbt.
Beispiel 6
15 kg Altpapier (holzhallig) wird im Pulper gemeinsam mit 25 kg gebleichtem Holzschliff und 10 kg ungebleichtem Sulfatzellstoff zu einer 3%igcn wäßrigen Stoffsuspcnsion aufgeschlagen.
Die Sloffsuspension wird in einer FürbcbüUc auf 2% verdünnl und — auf absolut trockene Gesamtfaser gerechnet — 0,5% lösliche, oxydativ abgebaute Maisstärke und 5% Kaolin zugesetzt.
Sodann werden direkt 1,25 kg einer 5%igen wäßrigen Lösung des Farbstoffes der Formel
Cl'■ (VI)
L1J-CH=CH-Tj ( ^
CH,
der Stoffsuspension beigegeben. Nach 20 Minuten wird der Stoff in der Mischbütte mit 1% verstärkter Harzleim-Dispersion versetzt und nach 10 Minuten Rühren, knapp vor dem Stoffauflauf, mit Alaun auf pH 5 eingestellt.
Auf der Papiermaschine wird ein 80 g/m2 schweres Tütenpapier maschinenglatt herausgefahren, welches eine mittlere, brillante Gelbnuance mit guter Wasserechtheit aufweist.
Beispiel 7
25 kg Katalogpapier-Ausschuß,
60 kg gebleichtes Holzschliff (65° Schopper Riegler) und
15 kg ungebleichter Sulfitzellstoff
werden im Pulper mit 2500 Liter Wasser aufgeschlagen. Es werden 0,4% lösliche Stärke, 16% Kaolin und 2% Talkum (berechnet auf der trockenen Faser) der 4%igen wäßrigen Stoffsuspension zugeschlagen.
Anschließend wird die Stoffsuspension am Refiner auf 45° Schopper Riegler ausgemahlen.
Der Stoffsuspension wird eine 30%ige, wäßrige Lösung des Farbstoffes der Formel
CH,-N
CH = CH
Cl
(Va)
zugesetzt, welche auf Faser berechnet 1% des trockenen Gelbfarbsloffes entspricht.
Nach 15 Minuten Ziehzeit wird dem Stoff 0,6% Harzleim-Dispersion (trocken auf Faser berechnet] zugesetzt. Nach 10 Minuten wird aus der Mischbütte aul 0,8% Stoffdichte kontinuierlich mit Wasser verdünnl und kontinuierlich mit Alaun (handelsübliches Aluminiumsulfat, Al2(SO4)3 · 18 H2O) auf pH 4,5 gestellt (Siebwasser) und in den Stoffauflauf gepumpt.
Das erhaltene 60-g/m2-Katalogpapier liegt in einer mittleren brillanten Gelbnuance mit guter Wasserechtheil vor.
Beispiel 8
30 g Telefonbuchpapicr-Ausschuß,
39 g Holzschliff und
31g halbgebleichlcr Zellstoff
werden zu einer 0,5%igen wäßrigen Stoffdispersion aufgeschlagen. Dieser Dispersion wird 0,5% lösliche Stärke, 20% Kaolin und 1,5% Microtalkum, auf Faser berechnet, zugesetzt. Die Färbung erfolgt ohne Vorverdünnung durch Rühren während 20 Minuten mil 0,8 g einer 3()%igcn wäßrigen Lösung des Farbstoffes der im Beispiel 7 angegebenen Formel (Va). Der Stofl wird mit Alaun nach 10 Minuten auf pH 4,5 nbgesäucri und Papierblätter mit 50 g/m2 gebildet. Das Papier weist eine hellgelbe Nuance mit guter Wasscrcehlhcit auf.
Beispiel 9
Verfährt man wie im Beispiel 8 angegeben, verwendet jedoch 28 g einer l%igen wäßrigen Lösung des Farbstoffbromids an Stelle des im Beispiel 8 verwende- ■-> ten Farbstoffchlorids, unter Beibehaltung der ansonsten im Beispiel 8 genannten Bedingungen, so erhält man ähnlich gefärbte gelbe Papierblätter.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zum Färben von Papiermaterial aus wäßrigem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens einen wasserlöslichen Farbstoff der Formel
    Py-CH=CH
    A (I)
    Py einen Pyridylrest der Formel
    R,
    oder
    15
    20
    -N
    der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel i verwendet, worin R3 Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
    8. Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel 1 verwendet, worin R4 Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
    9. Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I verwendet, worin
    Ri Methyl oder Hydroxyäthyl,
    P2 Wasserstoff,
    Rj Wasserstoff oder Methyl,
    R4 Wasserstoff oder Methyl und
    Αθ Halogenid oder Methosulfat
    bedeuten.
    10. Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel 1 verwendet, worin Py einen Pyridylrest der Formel
    Ri gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Allyl oder Benzyl,
    R2 Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Äthyl,
    R 3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl,
    R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes
    Niederalkyl oder Allyl und
    ΑΘ ein Anion bedeuten,
    verwendet.
    2. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I verwendet, worin
    Ri gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxyl
    oder Cyan substituiertes Niederalkyl, Allyl oder Benzyl,
    R4 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor,
    Hydroxyl oder Cyan substituiertes Niederalkyl oder Allyl bedeuten und
    Py, R2, R3
    und ΑΘ die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
    3. Verfahren gemäß Patentansprüchen 1 uns 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I verwendet, worin ΑΘ Halogen, die ZnCb-Gruppe, eine Methosulfat-, Sulfat-, Nitrat-, Phosphat-, Formiat-, Acetat-, Halogenacetat-, Cyanacetat- oder Lactatgruppe bedeutet.
    4. Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I verwendet, worin Αθ Chlor oder Brom bedeutet.
    5. Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel 1 verwendet, worin Ri Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder j3-Hydroxäthyl bedeutet.
    6. Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I verwendet, worin R2 Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
    7. Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff
    JO
    R1-N
    bedeutet, worin Ri und R2 die im Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
    11. Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel
    R1-N
    CH=CH
    Cl
    worin Ri Methyl oder /?-Hydroxäthyl bedeutet, verwendet.
    12. Farbstoffpräparate zum Färben von Papier gemäß dem Verfahren des Patentanspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthalten
    a) 5 bis 70 Gew.-% mindestens eines Farbstoffes der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I,
    b) 95 bis 30 Gew.-% Wasser und
    c) gegebenenfalls weitere Zusätze.
    13. Farbstoffpräparat zum Färben von Papier gemäß Patentanspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es aus
    a) 25 bis 60 Gewichtsprozent eines Farbstoffes der Formel I, insbesondere eines Farbstoffes der Formel
    R1-N
    CH=CH
    Cl
    worin Ri Methyl oder /?-Hydroxäthyl bedeutet und
    b) 75 bis 40 Gewichtsprozent Wasser besteht.
    14. Anwendung ces Verfahrens gemäß Patentanspruch 1 bzw. eines Farbstoffpräparats gemäß
    Patentanspruch 12 zum Färben von Holzschliff und ungebleichtem Zellstoff.
    15. Das unter Verwendung der Farbstoffe gemäß den Patentansprüchen 1 bis 11 bzw. unter Verwendung der Farbstoffpräparate gemäß den Patentansprüchen 12 und 13 gefärbte Papiermaterial.
DE2711521A 1976-03-18 1977-03-16 Verfahren zum Färben von Papiermaterial Expired DE2711521C3 (de)

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DE2711521B2 true DE2711521B2 (de) 1978-06-08
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