DE2708650A1 - Verfahren zum erhoehen der gleitfaehigkeit von organischen fasern - Google Patents

Verfahren zum erhoehen der gleitfaehigkeit von organischen fasern

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Description

WACKEB-CHEMIE München, den 24.2.1977
GMBH L-Pat
Dr.Ru/ve
270865Q
Wa 7640
Verfahren zum Erhöhen der Gleitfähigkeit von organischen Fasern
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung der Verfahren zum Erhöhen der Gleitfähigkeit von organischen Fasern durch Auftragen von polymeren Organosiliciumverbindungen, die Arylreste enthalte=., auf die organischen Fasern.
Beispielsweise aus DT-OS 2 162 417, offengelegt 20. Juni 1973» Anmelder: Farbenfabriken Bayer AG, ist ein Verfahren zur reibungsvermindernden Ausrüstung von Nähgarnen, also zum Erhöhen der Gleitfähigkeit von organischen Fasern, durch Auftragen, z.B. eines Blockmischpolymeren aus "Bisphenol-A-Polycarbonatsegmenten" und Polydimethylsiloxansegnenten, also von polymeren Organosilicixiiverbindungen, die Arylgruppen enthalten, auf die Nähgarne, beka^it. Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird organisches. Fasern eine noch höhere Gleitfähigkeit als durch ' das bekarr.~e "erfahren verliehen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Erhöhen der Gleitfähigkeit von organischen Fasern durch Auftragen von polymeren Organosiliciumverbindungen, die Arylgruppen enthalten, auf die organischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß auf die organischen Fasern mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
809835/0412 - 2 -
ORIGINAL INSPECTED
Ma Eb Si {[<0SiE2>n D]m ^^n 0SiH3-aMa} 4-a-b
aufgetragen wird, wobei R gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, D gleiche oder verschiedene Reste der Formel
-Xa Ar Xa (Ar
in der X gleiche oder verschiedene Glieder der Gruppe
O O
-A-, -NB1-, -0-, -S-, -SO2-, - R"-, -NR1R", -CR11-, -OR11-,
-SR"-, -SO2R", wobei R1 Wasserstoff ist oder die gleiche Bedeutung wie R hat und R" einen zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, und Ar gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls substituierte aromatische Kohlenwasserstoffreste darstellt, M gleiche oder verschiedene Reste der Formel
-Xa Ar Xa (Ar Xa)cH,
in der X und Ar jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, a ,jeweils 0 oder 1, b 0, 1 oder 2, c 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 5» m 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 20 und η 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 1 000 bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens eine OSiR2-Einheit und mindestens eine Gruppierung
809835/0412
Je Molekül vorhanden ist.
Die oben angegebene Formel von erfindungsgemäß verwendeten Organosiliciumverbindungen umfaßt insbesondere folgende Gruppe von Organosiliciumverbindungen
HaSi {[(0SiH2)nD] m
HaSi
MR2Si [(0SiR2)nD]m(0SiR2)nM R3Si [(OSiR2)nD]mOSiR3.
Vorzugsweise beträgt die Menge der M Si^Si-Einheiten, in denen die Suose aus a + b O oder 1 ist, höchstens 20 Molprozent, insbesondere höchstens 10 Molprozent, der Siloxaneinheiten in den Organosiliciumverbindungen der oben angegebenen Formel.
Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit sind vorzugs weise mindestens 50 Prozent der SiC-gebundenen Reste R Methylreste. Weitere Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie der Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec.-3utyl-, n-Pentyl- und see- Pentylrest, und Arylreste. wie der Phenylrest. Beispiele für substituierte Kohlenwassarsioffreste R sind insbesondere halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie der 3»3»3-Trifluorpropylrßst und ο-, ρ- rad m-Chlorphenylreste, sowie durch mindestens eine Aminogruppe substituierte Kohlenwasserstoffreste, wie der N-beta-Aminoäthyl-gamma-aminopropylrest.
_ 4. — 809835/0412
ORl(SiNAL INSPECTED
Wenn die Reste Ar zweiwertige substituierte aromatische Kohlenwasserstoffreste sind, so können die Substituenten, z.B. Halogenatome, wie Chloratome; Alkylreste, wie der tert.-Oktylrest; Alkarylreste, wie der Tolyrest, Alkenylreste, wie der Vinylrest, Hydroxylgruppen, Kohlenwasserstoffoxygruppen und/oder Aminogruppen sein.
Die wichtigsten Beispiele für Alkylreste R", die geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein können, sind der Methylen- und der Isopropylenrest.
Beispiele für D-C-ruppierungen sind solche der Formeln
-°-0C6H4_pR» 'pCCCH^C^R·· pO-, o-(CH2)3OC6H4-5H ρ .
C(CH3)2C6H4-pR"'p0(CH2)3- und ο-OC6H4OC6H4O- .
In allen vorstehend genannten Formeln bedeutet R den Methyl-, Methoxy-, tert.-Butyl-, tert.-Butoxyrest oder tert.-Oktylrest und p"1 ist 1, 2, 3 oder 4.
Beispiele für M-Gruppierungen sind solche der Formeln
und -
wobei R"1 und ρ jeweils die oben dafür angegebene Be deutung haben und p1 1, 2, 3, 4 oder 5 ist.
809835/0412
Bevorzugt als erfindungsgemäß verwendete Organosiliciumverbindungen sind solche, worin sich die Gruppierungen D und/oder M von ein- und/oder mehrwertigen Phenolen bzw. von Bisphenolen ableiten.
Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
M^RyJSi )KOSiH0)^Dl (OSiR0) OSiR, M \„ , a D )P cn m c.'n *>—a af^-a—D
kann nach an sich bekannten bzw. nach bekannten Verfahren erfolgen. Sie ist z.B. in GB-PS 1 064 021, veröffentlicht: 5·April 1967» Anmelder: Union Carbide Corporation, wobei diese GB-PS der FR-PS 1 387 464 entspricht, und in der deutschen Patentanmeldung P 25 38 818.5» Anmelder: Wacker-Chemie GmbH, beschrieben.
Bei der Anwendung; der erfindungsgemäß verwendeten Organosiliciumverbindungen können sich diese im Gemisch mit Stoffen befinden, die herkömmlicherweise in Mitteln zur Erhöhung der Gleitfähigkeit von organischen Fasern vorliegen konnten. Beispiele für solche bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zusätzlich verwendeten Stoffe sind Paraffin- und/oder Polyäthylenwachse, Antistatika, wie Laurylphosphorsäureteilester, und/oder herkömmlicherweise als Gleitmittel für organische Fasern verwendete Diorganopolysiloxane, einschließlich solcher, die durch Emulsionspolymerisation hergestellt wurden. Die herkömmlicherweise als Gleitmittel für organische Fasern verwendeten Diorganopolysiloxane haben vorzugsweise eine Viskosität von 500 bis 100 000 cP bei 25° C, wobei die Molekulargewichtsverteilung diese Diorganopolysiloxane innerhalb des angegebenen Bereichs beliebig schmal bzw. beliebig breit sein kann.
- 6 809835/0412
Werden
bei dem erfindungsgemäßen Verfahren herkömmlicherweise als Gleitmittel für organische Fasern eingesetzte Diorganopolysiloxane mitverwendet, so werden sie vorzugsweise in Mengen von 1 bis 99 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Organosiliciumverbindungen, eingesetzt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Organosiliciumverbindungen und die gegebenenfalls mitverwsndeten, weiteren oben eröäuterten Stoffe können in unverdünnter Form oder in Form von Dispersionen in Wasser oder organischem Lösungsmittel oder in Form von Lösungen in organischem Lösungsmittel, wie Di-n-butyläther, aromatischen Kohlenwasserstoffen und/oder Chlorkohlenwasserstoffen, eingesetzt werden.
Als organische Fasern können auch im Rahmen der Erfindung alle organischen Fasern verwendet werden, auf die bisher Gleitmittel auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen aufgetragen werden konnten. Beispiele für derartige Fasern sind Wolle, Baumwolle, Reyon, Hanf, natürliche Seide, aus Polypropylen, Polyäthylen, Polyestern, Polyurethanen, Polyamiden, Celluloseacetat und Polyacrylnitril und Gemische aus solchen Fasern. Bei den Fasern kann es sich um Stapelfasern oder Monofilamente handeln. Die Fasern können ein- oder mehrfach, meist dreifach gezwirnt sein. Vorzugsweise wird das erfindungsgemäßen Verfahren auf Nähgarne angewandt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Organosiliciumverbindungen und die gegebenenfalls mitverwendeten, weiteren Stoffe können auf die Fasern in beliebiger bekannter Weise durch Sprühen, Tauchen, Streichen, Walzen oder Führen der Fasern über eine mit den erfindungsgemäß verwendeten Organosiliciumverbindungen und den gegebenenfalls mitverwendeten, weiteren Stoffen getränkte Unterlage aufgebracht werden.
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Herstellung von erfindungsgemäß verwendeten Organosiliciumverbindungen:
(A) 400 g eines in den endständigen Einheiten je eine Sigebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 140 cSt bei 25° C, 7 g eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1 000 cSt bei 25° C und 0,05 ml einer 25 gewichtsprozentigen Lösung von Cl^PNPClpNPCl, . PCIg in Methylenchlorid werden in einem Läborkneter 30 Minuten auf 80° C unter Kneten erwärmt. Dann wird auf 120° C erwärmt und es werden 20 g eines Gemisches aus 8 Gewichtsteilen tert.-Oktylphenol, 2 Teilen 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan und 0,1 ml der vorstehend beschriebenen Lösung eines Phosphornitridchlorids zugegeben. Dann wird 30 Minuten bei 120° C und etwa 760 mm Hg (abs.) geknetet, anschließend 30 Minuten bei 120° C und etwa 1 mm Hg (abs.) geknetet. Dann werden 0,3 ml tert.-Oktylamin eingeknetet und es wird 1 Stunde unter Kneten auf 120° C unter einem Druck von etwa 1 mm Hg erwärmt. Schließlich werden mit einem Dünnschichtverdampfer Beste von c^icit-isigesetzten Phenolen entfernt. Das so erhaltene Produkt ist farblos, schwach trüb, hat eine Viskosität von 655 cSt bei 25° C und den n5^ 1,4C31.
(B) 16,68 s (0,06 Mol) über Phosphorpentachlorid getrocknetes 2,2-Bis-(4-iiydroxyphenyl)-propan und 10 ml über Kaliumhydroxyd getroc£s.eres Trläthylamin werden in einem 1 1-Dreihalskolben, der sit !Trcp'trichter, eingeschliffenem Bührer und Bückflußkühler ausgestattet ist, in 200 ml wasserfreies Toluol bei 60° C gelöst. Bei 50° C werden unter Rühren zu der so erhaltenen Lösung 222 g (0,03 Mol) Cl [(CH,)2810IiOO ^CH3^2s1'
Θ09835/0Α12
Ίο
innerhalb 30 Minuten tropfenweise gegeben. Anschließend wird 1 Stunde zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur wird filtriert und das Filtrat mittels eines Rotationsverdampfers von flüchtigen Anteilen befreit. Die so erhaltene milchig-trübe Flüssigkeit hat eine Viskosität von 9 100 cSt bei 25° C.
(C) 8,34 g (0,036 Mol) über Phosphorpentachlorid getrocknetes 2,2-Bis-(4—hydroxyphenyl)-propan und 5 ml über Kaliumhydroxyd getrocknetes Triäthylamin werden in dem 1 1-Dreihalskolben, der mit Tropftrichter, eingeschliffenem Rührer und Rückflußkühler ausgestattet ist, in 200 ml wasserfreiem Toluol bei 60° C gelöst. Bei 60° C werden unter Rühren zu der so erhaltenen Lösung 222 g (0,03 Mol) Cl [(CH,)2Sio]1oo(CH,)2SiCl innerhalb 30 Minuten tropfenweise gegeben. Nach dem Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur wird filtriert und das Filtrat mittels eines Rotationsverdampfers von flüchtigen Anteilen befreit. Die so erhaltene milchig-trübe Flüssigkeit hat eine Viskosität von 10 330 cSt bei 25° C.
Beispiele 1 bis 4· und Vergleichsversuche
Auf Jeweils 500 m von schwarzem Garn aus dreifach gezwirnter Polyesterstapelfaser, wobei 100m der ungezwirnten Garne 1 g wiegen (Type "Mara", Firma Gütermann), werden die in der folgenden Tabelle angegebenen Gleitmittel dadurch aufgetragen, daß das Garn über eine Walze geführt wird, die sich in einer mit dem jeweiligen Gleitmittel gefüllten Wanne dreht, bevor das Garn mittels einer Kreuz spulmaschine (Type "Präinatjunior K", Firma Sahm, Eschwege, BRD) aufgespult wird.
- 9 -809835/0412
Hit den so behandelten Garnen werden jeweils 4- Lagen eines Polyacrylnitril-Markisenstoffes auf einerlndustrienähmaschine (Type "438", Firma Pfäff) mit 7 000 Stichen je Minute (gerade Naht, Abstand der Stiche voneinander: 2,5 mm) unter gleichzeitiger Mitverwendung eines Fadenspannungsgeräts (Firma Schmidt, Waldkraiburg, BRD) vernäht. Als Maß für die Erhöhung der Gleitfähigkeit, die durch die geprüften Gleitmittel bewirkt wird, ist in der folgenden Tabelle der Streubereich der Fadenspannung angegeben.
Anmerkungen zur folgenden Tabelle
+) Durch Triaethylsiloxygruppen endblockiertes Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 20 000 cP bei 25° C
++) vollraffiniertes Paraffin (ölgehalt: 0,5 %, Farbe: rein wei3, Geruch: ohne; vgl. "Ullsiaiins Encyclopädie der technischen Chemie", Band 18, München-Berlin-Wien 1967, Seite 274) mit dem Schmelzbereich 54- bis 56° C.
+++) 3Tach=r^eituag von Beispiel 7 der DT-OS 2 162
Wäßrire izr^Lsion, die mittels 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht von (I) + (II), eines nicht;-ionischen Emulgators, hergestellt aus Nonylphenol und Xthylenoxyd im Kolverhältnis 1 : 10, bereitet wurde.
- 10 -
809835/0412 ORIGINAL INSPECTED
Tabelle
Bei
spiel		 Gleitmittel Gewichts-r
teile
(I)		 mitverwen
deter ande
rer Stoff
(II) als
Verdünnungs
mittel		 Gewichts
teile
(II)		 Konz en-
tration
von (I)+
(II) in
Verdün
nungs
mittel
Gew.%		 Vft-pdünminffH- Auf
nahme		 Fadenspannung
g
i erfindungs
gemäß ver
wendete Or-
ganosili-
ciumverbin-
dung (I)		 100
100
29
40		 Dimethyl-
polysilo-
xan +)
Paraffin
wachs ++)		 165
10		 100
16,6
16,6
35		 mittel durch
das
Garn
Gew.%		 185 - 195
190 - 195
170 - 180
160 - 180 '
1
2
3		 A
B
C
B		 Trichlor-
äthylen
η
H2O 4)		 3,55
2,09
2,31
3,90
Vergleichsversuch
V 1
V 2
Siloxan-Carbonat-Blockmischpolymerisat
29
Dimethyl polysilo xan +)
100
165
16,6
16,6
Trichloräthylen
3,
2,56
240 - 260
200 - 220

Claims (2)

1. Verfahren zum Erhöhen der Gleitfähigkeit von organischen Pasern durch Auftragen von polymeren Organosiliciumverbin dungen, die Arylgruppen enthalten, auf die organischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß auf die organischen Pasern mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
Si ([C0SiR2)n D]m (0SiR2)
aufgetragen wird, wobei R gleiche oder verschiedene, gegebener.?alls substituierte, einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, D gleiche oder verschiedene Reste der Formel
Xa
in der X gleiche oder verschiedene Glieder der Gruppe
0 0
-C-, -3Γ2'-. -0-, -S-, -SO2-, -R"-, -NR1R"-, -CR"-,-OR"-,
-S3"-, -ΞΟ-Ξ"-, wobei R' Wasserstoff ist oder die gleiche Bece*i---£L£ »is Ξ h.at und R" einen zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt,
und Ar gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls substituierte aromatische Kohlenwasserstoffreste darstellt, N gleiche oder verschiedene Reste der Formel
-B-809835/0412
ORIGINAL INSPECTED
-Xa Ar Xa (Ar
270865Q
in der X und Ar jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, a jeweils ο oder 1, b 0, 1 oder 2, c 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 5» m 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 20 und η 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 1 000 bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens eine OSiRo-Einheit und mindestens eine Gruppierung
-Xe Ar Xn Ar
a el
je Molekül vorhanden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich die Gruppierungen D und/oder M von ein- und/oder mehrwertigen Phenolen bzw. von Bisphenolen ableiten.
809835/0412 ~1~
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