DE2702372A1 - Verfahren zur herstellung von n-alkylcarbamaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-alkylcarbamatenInfo
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Description
BASF fe
Unser Zeichen: O. Z. 32 3&5 H/DK
6700 Ludwigshafen, 19.01.1977
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkylcarbamaten durch direkte Umsetzung einer Hydroxylverbindung
mit N-AlkylcarbamidsäureChloriden.
N-Alkylcarbamate, insbesondere N-Methylcarbamate besitzen aufgrund
ihrer ausgeprägten biologischen Wirksamkeit große wirtschaftliche Bedeutung. qO-Naphthyl-N-methylcarbamat, sowie verschiedene substituierte
Phenyl-N-methylcarbamate sind bekannte Insektizide (DT-PS 962 164; US-PS 2 903 ^78; DT-PS 11 38 277) und werden im
großtechnischen Maßstab hergestellt.
Die Synthese von Carbamidsäureestern durch Umsetzung von Hydroxylverbindungen
mit einem Carbamidsäurehalogenid ist bekannt. In der DT-PS Ik 68 Ί96 wird beispielsweise ein Verfahren zur Herstellung
von Carbamidsäureestern nach diesem Reaktionsprinzip beschrieben, wonach die Umsetzung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels,
aber in Abwesenheit eines Halogenwasserstoff-bindenden Mittels durchgeführt wird. Der im Verlauf der Reaktion freiwerdende Halogenwasserstoff
wird mit Hilfe eines Inertgases oder durch Abdestillieren einer im Überschuß zugesetzten Reaktionskomponente ausgeschleppt.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel abgezogen und das Carbamat isoliert. Die Beschränkung auf niedere
Reaktionstemperaturen bedingt lange Reaktionszeiten, die in den
angeführten Beispielen 15 h nicht unterschreiten.
Aus der DT-OS 19 10 295 ist ein analoges Verfahren zur Herstellung
von cA-Naphthyl-N-alkylcarbamaten bekannt, bei dem die durch Gasphasenphosgenierung
von Aminen (JACS 72,, I888 (195O)) gewonnenen Carbamoylchloride in eine zwischen 30 und 1300C erwärmte Lösung
oder Suspension des (Λ-Naphthols eingerührt werden. Als Lösungsmittel
werden hochsiedende Ligroine bzw. Gemische aus aromatischen
65/76 809830/01*4 " 2 "
■> - u O.Z. 32 385
und aliphatischen Verbindungen empfohlen. Der bei der Gasphasenphosgenierung
notwendige Phosgenüberschuß wird zusammen mit gebildetem Carbamoylchlorid und Chlorwasserstoff in die Reaktionslösung
eingebracht. Zwangsläufig fallen hier stark phosgenhaltige Lösungen an, deren technische Handhabung schwierig ist und besondere
Sicherheitsvorkehrungen notwendig macht.
Die direkte Umsetzung von unsubstituiertem Carbamidsäurechlorid
mit Hydroxy!verbindungen ohne Zusatz von Lösungsmitteln bei Raumtemperatur
ist in Ann. 2j4^, 38-47 (1888) beschrieben. So wird
Carbamidsäurechlorid beispielsweise mit bei Raumtemperatur und unter Normaldruck flüssigen aliphatischen Alkoholen, wie Methanol,
Äthanol, Glykol, Glycerin, sowie mit φ- und ß-Naphthol direkt umgesetzt.
Die Umsetzung des Carbamidsäurechlorids mit den aliphatischen Alkoholen und den Naphtholen verläuft unter sehr starker
Erwärmung, so daß das Verfahren in großtechnischem Maßstab nicht ohne Kühlung des Reaktidnsansatzes durchführbar wäre. Dabei ist
u.a. von Nachteil, daß Phenole oder Naphthole, die bei Normaltemperatur
fest sind, in heterogenem Phasensystem zur Reaktion gebracht werden müssen. Das führt zu langen Reaktionszeiten und erschwert
eine quantitative Umsetzung.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Carbamaten der allgemeinen
Formel I
R1 - NH - COOR2 I,
R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu
in der
ein
ein
^ Kohlenstoffatomen und
2
R einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Alkyl, Alkoxy, Alkyl- oder Dialkylamino, Alkylthio oder Halogen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Phenoxy substituierten verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, durch Umsetzung von Carbamidsäurechloriden mit Hydroxylverbindun gen in Abwesenheit eines Lösungsmittels und eines Chlorwasserstoff
R einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Alkyl, Alkoxy, Alkyl- oder Dialkylamino, Alkylthio oder Halogen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Phenoxy substituierten verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, durch Umsetzung von Carbamidsäurechloriden mit Hydroxylverbindun gen in Abwesenheit eines Lösungsmittels und eines Chlorwasserstoff
809830/0184
--*'- r O. Z. 32 385
akzeptors gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine
Hydroxylverbindung der Formel II
R2OH II
in der R die oben genannten Bedeutungen hat, deren Schmelzpunkt
unterhalb 1200C liegt, im flüssigen Aggregatzustand bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 1500C mit einem Carbamidsäurechlorid der Formel III
in der R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die kurzen Reaktionszeiten von nur wenigen Minuten, die hohen Ausbeuten und seine Umweltfreundlichkeit. Die nach der Erfindung hergestellten
Carbamidsäureester fallen in sehr reiner Form an und können unmittelbar weiter verwendet werden. Die Reinheit der Endprodukte
ist insbesondere bei den Urasetzungsprodukten mit N-Methylcarbamidsäurechlorid von Bedeutung, da es sich dabei um insektizide Wirkstoffe handelt, an deren Reinheit große Anforderungen gestellt
werden.
Es war keineswegs zu erwarten, daß sich die exotherme Umsetzung
bei erhöhter Temperatur in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchführen läßt.
Der Verzicht auf Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische bringt,
insbesondere für eine im großtechnischen Maßstab durchzuführende Carbamatsynthese, entscheidende Vorteile. So entfällt die Beseitigung von Lösungsmittelresten aus dem Reaktionsprodukt, sowie die
Handhabung großer Lösungsmittelmengen, die außerdem noch gewisse Mengen des bei der Umsetzung gebildeten Chlorwasserstoffs enthalten
können. Darüberhinaus vereinfacht die Abwesenheit von Lösungsmittel die kontinuierliche Durchführung des Verfahrens erheblich.
809830/0184 " * "
->- s O.Z. 32 365
Als Hydroxy!verbindungen kommen aliphatische oder aromatische
Hydroxyverbindungen in Betracht, deren Schmolzpunkt unterhalb 120°C liegt. Bevorzugt werden Hydroxylverbindungen mit einem
Schmelzpunkt im Bereich zwischen Raumtemperatur und 120 C eingesetzt. Geeignete Hydroxylverbindungen sind beispielsweise gegebenenfalls
einfach oder mehrfach durch Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkyl- oder Dialkylamino
mit 1 bis 1J Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Alkylthio mit
bis H Kohlenstoffatomen oder Halogen substituierte Phenole oder
Naphthole, wie 3-Methylphenol, 3,5-Dimethylphenol, 3,^-Dimethylphenol,
3,5-Diäthylphenol, 2-Isopropylphenol, 2-sec.-Butylphenol,
3-Isopropyl-5-methylphenol, 3 »5-Di-tert.-butylphenol, 3-(1-Methylpropyl)-phenol,
2-Methoxyphenol, 2-Isopropoxyphenol, 2-Chlorphenol,
2-Chlor-3,^-dimethylphenol, 4-Dimethylamino-3-methylphenol, 3,5-Dimethyl-'l-methylmercaptophenol,
(A-Naphthol, ß-Naphthol, oder gegebenenfalls durch Phenoxy substituierte unverzweigte oder verzweigte
Alkanole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Neopentylalkohol, Isoamylalkohol, 2-Phenoxyäthanol, n-Hexylalkohol, n-Octylalkohol,
Laurylalkohol.
Die Hydroxy!verbindungen und ihre Herstellung sind aus der Literatur
bekannt.
Als Ausgangsstoffe werden N-Alkylcarbamidsäurechloride mit einem
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl,
eingesetzt. Bevorzugtes Carbamidsäurechlorid ist N-Methyl-carbamidsäurechlorid.
Die Carbamidsäurechloride werden zweckmäßigerweise durch Phosgenierung
der entsprechenden Amine erhalten (J. Am. Chem. Soc. 72, 1888 (195O)).
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Carbamidsäurechlorid
mit der Hydroxylverbindung, die im flüssigen Aggregatzustand vorliegt,
umgesetzt. Die Umsetzung kann kontinuierlich oder diskon-
809830/0184 " 5 "
O.Z. 52 585
tinuierlich, drucklos oder unter Druck, bei Temperaturen im Bereich zwischen Raumtemperatur und 15O°C, vorzugsweise zwischen
40 und 120°C, durchgeführt werden.
Nach einer bevorzugten Ausfuhrungsform des Verfahrens wird das
Carbamidsäurechlorid in eine auf eine Temperatur zwischen Raumtemperatur und 1500C erwärmte Schmelze der Hydroxylkomponente eingebracht, wobei der bei der Umsetzung entstehende Chlorwasserstoff
durch Einblasen eines Inertgasstromes, beispielsweise Stickstoff,
aus dem Reaktionsgemisch ausgetragen werden kann. Die Inertgasatmosphäre ist von Vorteil, wenn oxidationsempfindliche Phenole
umgesetzt werden.
Das Mengenverhältnis der beiden Reaktionspartner kann in weiten
Grenzen variiert werden, üblicherweise setzt man jedoch die Reaktanten in stochiometrisehern Verhältnis ein. Es kann aber auch
zweckmäßig sein, eine der Reaktionskomponenten im Überschuß zu
verwenden und diesen Überschuß nach beendeter Umsetzung, beispielsweise durch Destillation, vom Endprodukt zu trennen.
Zu einer Schmelze von einem Mol 2-Isopropylphenol gibt man bei
einer Temperatur von 95°C innerhalb von 30 Minuten ein Mol N-Methylcarbamidsäurechlorid. Nach Beendigung der Umsetzung rührt
man noch 30 Minuten nach. Man erhält I87 g 2-Isopropylphenol vom Pp. 91°C, entsprechend einer Ausbeute von 97 %, bezogen auf eingesetztes 2-Isopropylphenol.
Zu einer Schmelze von 1 Mol 3,5-Diäthylphenol, die auf einer Temperatur von 100°C gehalten wird, gibt man unter gleichzeitigem
809830/0114 _ 6 _
- &- Q ο.ζ. 32 385
Einleiten von Stickstoff innerhalb von 30 Minuten 1,05 Mol N-Methylcarbamidsäurechlorid.
Die Umsetzung ist nach 10 Minuten beendet. Man rührt noch 30 Minuten nach und trägt den Überschuß an N-Methylcarbamidsäurechlorid
aus. Zurück bleiben 158 g 3,5-Diäthyl-N-methylcarbamat
vom Fp. 101°C, entsprechend 99 % Ausbeute, bezogen auf eingesetztes 3,5-Diäthylphenol.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Carbamate werden entsprechend
Beispiel 2 hergestellt. Zu ihrer Identifizierung werden die Schmelz - bzw. Siedepunkte angegeben.
Carbamat
Ausbeute, bezogen auf eingesetzte Hydroxylverbindung
Fp./Kp
0-C-NHCH, 0
0-C-NHCH-
ti
97 %
99 %
28 - 30
7*4 - 76
CH.
0-C-NH-CH,
Il ■>
100 %
92
0 0-CH2-CH2-O-C-NHCH3
Il
CH,-C -CH„-O-C-NHCH
J 1 c.
CH,
100 %
95 %
809830/0184
93
- C-NHCH-
Il
CH
-C-NHCH,
UH
0-C-NHCH,
Il >
j!
99,5 S
Pp. V\2
«0 -
78 -
Cl
-C-NHCH 11 O 98,5 %
88
809830/0194
Claims (5)
1. /Verfahren zur Herstellung von Carbamaten der allgemeinen For-
mel I
R1 - NH - COOR2 I,
in der
R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu h Kohlenstoffatomen und
R einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Alkyl,
Alkoxy, Alkyl- oder Dialkylamino, Alkylthio oder Halogen substituierten
Phenyl- oder Naphthylrest, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Phenoxy substituierten
verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
bedeuten, durch Umsetzung von Carbamidsäurechloriden mit
Hydroxy!verbindungen in Abwesenheit eines Lösungsmittels und
eines Chlorwasserstoffakzeptors, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Hydroxylverbindung der Formel II
R2OH II,
in der R die oben genannten Bedeutungen hat, deren Schmelzpunkt unterhalb 1200C liegt, im flüssigen Aggregatzustand bei
einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 150 C mit einem Carbamidsäurechlorid der Formel III
R^NH-CO-Cl III,
in der R die oben genannte Bedeutung hat, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Hydroxylverbindung der Formel II mit einem Schmelzpunkt zwischen Raumtemperatur und 120°C in Form ihrer Schmelze mit
einem Carbamidsäurechlorid der Formel III umsetzt.
809830/0184 " 9 "
ο.ζ. 32
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung mit einer Hydroxylverbindung der Formel II durchführt, in der R einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach
durch Alkyl, Alkoxy, Alkyl- oder Dialkylamino, Alkylthio oder Halogen substituierten Phenylrest bedeutet.
H. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung kontinuierlich durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den
bei der Umsetzung entstandenen Chlorwasserstoff durch Einblasen eines Inertgasstromes aus dem Reaktionsgemisch austrägt.
BASF Aktiengesellschaft
(l·
809830/0184
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