DE2643467A1 - Verfahren zur erhoehung des molekulargewichts eines organosiloxans - Google Patents
Verfahren zur erhoehung des molekulargewichts eines organosiloxansInfo
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Description
PFENNING-MAAS
MEINIG - LEMKE - SPOTT
SCHLEISSHEiMERSTR. 299
BCOO MÜNCHEN 40
DC 2106
Dow Corning Corporation, Midland, Michigan, V.St.A.
Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts eines Organosiloxans
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verlängerung der Ketten von Organosiloxanen.
Methylvinyldi-(epsilon-caprolactamo)-silan ist bekannt aus
einer Arbeit von K. A. Andrianow et al. mit dem Titel "Reaktionen von Alkyl(aryl)chlorsilanen und alpha,omega-Dichlormethylsiloxanen
mit epsilon-Caprolactam und alpha-Pyrrolidon" in Izyestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, Nr. 5,
S. 1150-1152, Mai 1972; CB Trans, S. 1100-1102.
Von einer Reihe von Silanen ist bekannt, daß sie die Ketten von Poldiorganosiloxanen mit Hydroxylendgruppen verlängern.
Ein derartiges Silan ist Methylvinyldi-(N-methylacetamido)-silan, das als in-situ-Kettenverlängerer von bei Zimmertemperatur
vulkanisierbaren Siliconelastomermassen mit niedrigem Modulus beschrieben ist (US-PS 3 776 934). Nach der DT-OS 26 31 957
werden bestimmte Methylvinyldi-(N-organoacetamido)-silane zur Kettenverlängerung von Polydiorganosiloxanen mit Hydroxylendgruppen
durch Vermischen der beiden Komponenten verwendet.
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Nicht alle zweifach hydrolysierbaren Silane wirken als Kettenverlängerer
für Polydiorganosiloxane mit Hydroxylendgruppen. Es sind zwar einige solcher Silane bekannt, doch besteht immer
noch ein Bedürfnis nach besseren Kettenverlängerungsmitteln. Zu den angestrebten Verbesserungen gehören schnellere Reaktion
bei Zimmertemperatur, nicht-reaktive Nebenprodukte, nichttoxische Nebenprodukte, geruchlose Nebenprodukte, hohe Produktausbeute
und glatt verlaufende Reaktionen.
Organosiloxane mit silic!umgebundenen Hydroxylgruppen werden
mit Methylvinyldi-(epsilon-caprolactamo)-silan vermischt, wodurch das Molekulargewicht des Organosiloxans erhöht wird.
Das dadurch gebildete Organosiloxan enthält Vinylgruppen, die sich für weitere Reaktionen eignen, zum Beispiel mit vinylspezifischen
Peroxiden oder mit einer Kombination aus Siloxanverbindungen, die an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthalten,
mit einem Platinkatalysator zur Herstellung gehärteter Produkte.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts eines Organosiloxans mit an Silicium gebundenen
Hydroxylgruppen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Organosiloxan, dessen organische Gruppen einwertige
Kohlenwasserstoffreste oder einwertige halogenierte Kohlenwasserstoffreste sind und das im Durchschnitt wenigstens
eine Hydroxylgruppe pro Molekül enthält und Methylvinyldi-(epsilon-caprolactamo)-silan
vermischt und danach ein Organosiloxanprodukt gewinnt, das ein höheres Molekulargewicht
als das mit dem Silan gemischte Organosiloxan hat und Methylvinylsiloxaneinheiten enthält.
Die Organosiloxane sind solche, die wenigstens eine an Silicium gebundene Hydroxylgruppe je Molekül enthalten und deren
organische Gruppen einwertige Kohlenwasserstoffgruppen oder einwertige halogenierte Kohlenwasserstoffgruppen sind. Diese
Organosiloxane können Homopolymere, Copolymere oder Gemische
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von Polymeren sein. Die Organosiloxane können aus Siloxaneinheiten,
zum Beispiel Monoorganosiloxaneinheiten, Diorganosiloxaneinheiten,
SiO4 ,,-Einheiten und Triorganosiloxaneinheiten
aufgebaut sein und sind vorzugsweise hydroxylendblockierte
Polydiorganosiloxane mit vorzugsweise Methylgruppen als organischen Substituenten. Die einwertigen Kohlenwasserstoffreste
können u.a. Methyl, Äthyl, Hexyl, Octadecyl, Vinyl, Allyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl oder Phenyl sein. Die einwertigen
halogenierten Kohlenwasserstoffreste können u.a. 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorpropyl, alpha,alpha,alpha-Trifluortolyl,
Chlorbenzyl oder Brombutyl sein. Die außer der Methylgruppe bevorzugten organischen Gruppen sind Phenyl und 3,3,3-Trifluorpropyl.
Das Methylvinyldi-iepsilon-caprolactamo)-silan kann durch
Vermischen von Methlvinyldichlorsilan, epsilon-Caprolactam, Triäthylamin und Toluol bei Zimmertemperatur unter praktisch
wasserfreien Bedingungen hergestellt werden. Das gebildete Methylvinyldi-iepsilon-caprolactamo)-silan kann durch Abfiltrieren
des als Nebenprodukt gebildeten Triäthylaminhydrochlorid
und Vakuumdestillation des Filtrats zur Entfernung des Toluols und zur weiteren destillativen Reinigung des
Silans gewonnen werden.
Durch Vermischen des Organosiloxans mit dem Silan wird ein
neues Organosiloxan mit höherem Molekulargewicht erhalten. Diese Mischung aus Organosiloxan und Silan reagiert sehr
rasch, und die Reaktion ist bei Zimmertemperatur in einer kurzen Zeit von einigen wenigen Minuten bis zu einigen Stunden,
je nach der Natur des Organopolysiloxans, beendet. Die Mischungen werden als solche umgesetzt und erfordern kein
Lösungsmittel, doch kann, falls erwünscht, ein organisches Lösungsmittel verwendet werden. Für die meisten Verwendungszwecke
des Organosiloxanprodukts werden jedoch Lösungsmittel
nicht eingesetzt, weshalb es zweckmäßiger ist, die Bestandteile als solche zu vermischen and die Energie- und Zeitverschwendung
für die Entfernung des Lösungsmittels zu vermeiden.
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Die verwendete Silanmenge hängt von dem für das Endprodukt gewünschten Molekulargewicht und der für das Endprodukt
erwünschten Anzahl an Vinylgruppen ab. Zur Herstellung eines nicht mehr fließenden Polydiorganosiloxans
wird vorzugsweise das Silan in einer Menge verwendet, mit der ein Verhältnis von etwa einer epsilon-Caprolactamgruppe
pro siliciumgebundener Hydroxylgruppe des hydroxylendblockierten Polydiorganosiloxans erzielt wird«
Mit geringeren Silanmengen als dieser im Reaktionsgemisch wird nur eine geringere Zunahme im Molekulargewicht erreicht.
Größere Silanmengen führen zu einer größeren Anzahl von Vinylgruppen im schließlich gebildeten Organosiloxan und erfordern
außerdem die Gegenwart von Feuchtigkeit (Wasser) zur Erzielung des erhöhten Molekulargewichts.
Die Vorteile dieses Verfahrens bestehen darin, daß die Reaktion bei Zimmertemperatur stattfindet und daß aus Polydiorganosiloxanen
mit Hydroxylendgruppen von niederem Molekulargewicht ohne Erwärmen und ohne Lösungsmittel in verhältnismäßig
kurzer Zeit Produkte mit der Konsistenz hochviskoser Produkte erhalten werden können. Da das Silan, das Teil des gebildeten
Polydiorganosiloxans wird, eine Vinylgruppe enthält, führt dieses Verfahren zu einer besonderen Klasse von Polydiorganosiloxanen,
die an Siliciumatome gebundene Vinylgruppen entlang der Polymerkette in Abständen verteilt aufweisen, die
durch das Molekulargewicht des Ausgangspolydiorganosiloxans bestimmt werden. Die Vinylgruppen in dem gebildeten Organosiloxan
sind von besonderem Nutzen als Angriffsstellen weiterer Reaktionen. In den gebildeten Polydiorganosiloxanen
sind die Vinylgruppen wirksame Vernetzungsstellen für die
Erzeugung von Elastomeren, Gelen und harzartigen Produkten je nach Anzahl der Vinylgruppen und Molekulargewicht der
als Ausgangsmaterial verwendeten Polydiorganosiloxane. Die
Vernetzung läßt sich ohne weiteres durch organische Peroxide bewirken, insbesondere durch vinylspezifische oganische Peroxide
oder durch Umsetzung mit an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen in Gegenwart eines
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Platinkatalysators. Die vinylhaltigen Polydiorganosiloxane
können auch zur Herstellung neuer Polydiorganosiloxane durch Umsetzung der Vinylgruppe mit einem an Silicium gebundenen
Wasserstoffatom und damit durch Einführung neuer Gruppen oder Funktionalitäten verwendet werden.
Andere untersuchte Diorganolactamosilane wirken entweder sehr langsam oder bewirken überhaupt keine Kettenverlängerung.
Epsilon-Caprolactamosilane mit anderen Gruppen am Silicium als Methyl und Vinyl zeigen eine viel geringere Geschwindigkeit
bei der Herstellung von hochviskosen Produkten aus flüssigen Polydimethylsiloxanen mit Hydroxylendgruppen bei Zimmertemperatur
.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel weiter erläutert.
95 g epsilon-Caprolactam, 101 g Triäthylamin und 600 ml Toluol werden in einen 1 Liter-Dreihalskolben eingebracht, der
mit einem Rührer, einer Dean-Stark-Palle und einem Kühler ausgerüstet ist. Die Mischung wird zur Entfernung des Wassers
azeotrop destilliert, das in der Falle aufgefangen und abgezogen wird. Nach dem Abkühlen der Mischung auf Zimmertemperatur
wird sie mit Hilfe eines Tropftrichters mit 56,4 g Methylvinyldichlorsilan versetzt. Die Zugabe nimmt etwa
10 Minuten in Anspruch. Danach wird die Mischung 2,5 Stunden gerührt. Zur Entfernung des als Nebenprodukt gebildeten
Triäthylaminhydrochlorids wird die so erhaltene Mischung unter einer Stickstoffatmosphäre filtriert. Der Filterrückstand
wird mit 200 ml trockenem Toluol gewaschen. Das mit der Waschflüssigkeit vereinigte Filtrat wird im
Vakuum vom Toluol befreit, und es werden 119,5 g Substanz gewonnen, wobei es sich um rohes Methylvinyldi-(epsilon-caprolactamoj-silan
handelt, das noch etwas nicht umgesetztes epsilon-Caprolactam enthält. Dieses Produkt ist in hydrolysierter
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Form gegenüber pH-Papier neutral, und eine Mischung aus 0,37 g Silan und 10 g eines hydroxylendblockierten Polydimethylsiloxans
mit einer Viskosität von 4,5 Pa.s bei 25 C verdickt sich in 10 bis 15 Minuten. Das erzeugte rohe Silan
wird dann unter Verwendung einer 25 cra-Vigreux-Kolonne
im Vakuum destilliert. Das aufgefangene Produkt ist Methylvnyldi-(epsilon-caprolactamo)-silan,
das einen Siedepunkt von 160 0C bei 133,3 Pa hat. Die Struktur des Silans wird
durch Infrarotanalyse und magnetische Kernresonanzanalyse bestätigt. Eine Mischung aus 0,35 g des destillierten Silans
mit 10 g des oben definierten Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen verdickt in dem gleichen zeitlichen
Bereich. Unter Verwendung von Mengen, die etwa 1 epsilon-Caprolactamgruppe
je an Silicium gebundene Hydroxylgruppe liefern, wird eine Mischung des Silans und des
Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen bei gleichzeitiger Verfolgung der Viskosität hergestellt. Nach 5 Minuten
ist die Viskosität der Mischung auf etwa 10 Pa.s, nach
10 Minuten auf etwa 110 Pa.s und nach 25 Minuten auf etwa
700 Pa.s gestiegen.
Claims (1)
- P a t e ntanspruchVerfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts eines Organosiloxans mit an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Organosiloxan, dessen organische Gruppen einwertige Kohlenwasserstoffreste oder einwertige halogenierte Kohlenwasserstoffreste sind und das im Durchschnitt wenigstens eine Hydroxylgruppe pro Molekül enthält, mit Methylvinyldi-(epsilon-caprolactamo)-silan vermischt und das gebildete Organosiloxan gewinnt, das ein höheres Molekulargewicht als das eingesetzte Organosiloxan hat und Methylvinylsiloxaneinheiten enthält.709826/0905ORIGINAL INSPECTED
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9580550B2 (en) | 2013-05-17 | 2017-02-28 | Basf Se | Method for producing polyamide composite materials containing silicon |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4163081A (en) * | 1978-05-08 | 1979-07-31 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof |
US4268452A (en) * | 1980-03-10 | 1981-05-19 | Toray Silicone Company, Ltd. | Noncurable sealing materials |
JPS56172436U (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-19 | ||
JPS6132523Y2 (de) * | 1981-02-24 | 1986-09-22 | ||
US4360631A (en) * | 1981-03-06 | 1982-11-23 | Dow Corning Corporation | Flowable, room temperature vulcanizable silicone composition |
US4347336A (en) * | 1981-10-13 | 1982-08-31 | Dow Corning Corporation | Heat cured silicone elastomer |
DE3625688A1 (de) * | 1986-07-30 | 1988-02-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur kettenstabilisierung von organopolysiloxanen |
WO2006106361A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions |
DE102007038661A1 (de) * | 2007-08-15 | 2009-02-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silanvernetzender Kleb- oder Dichtstoff mit N-Silylakylamiden und seine Verwendung |
GB0905204D0 (en) | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymers |
GB0905205D0 (en) | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymer |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1224039B (de) * | 1964-02-06 | 1966-09-01 | Bayer Ag | Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, plastische Organopolysiloxanformmassen |
US3766934A (en) * | 1971-06-17 | 1973-10-23 | Western Electric Co | Pressure regulator |
US3766128A (en) * | 1972-09-29 | 1973-10-16 | Dow Corning | Silicone elastomer composition containing amidosilane and aminosilane |
US3766127A (en) * | 1972-09-29 | 1973-10-16 | Dow Corning | Amidosilicon low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer |
-
1975
- 1975-12-29 US US05/644,380 patent/US4071498A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-08-23 CA CA259,659A patent/CA1074493A/en not_active Expired
- 1976-08-31 AU AU17325/76A patent/AU499363B2/en not_active Expired
- 1976-09-16 GB GB38352/76A patent/GB1490510A/en not_active Expired
- 1976-09-27 DE DE2643467A patent/DE2643467C3/de not_active Expired
- 1976-10-22 JP JP12635776A patent/JPS5283335A/ja active Granted
- 1976-12-27 FR FR7639154A patent/FR2337159A1/fr active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9580550B2 (en) | 2013-05-17 | 2017-02-28 | Basf Se | Method for producing polyamide composite materials containing silicon |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS5549623B2 (de) | 1980-12-12 |
US4071498A (en) | 1978-01-31 |
FR2337159B1 (de) | 1979-03-02 |
JPS5283335A (en) | 1977-07-12 |
GB1490510A (en) | 1977-11-02 |
AU1732576A (en) | 1978-03-09 |
FR2337159A1 (fr) | 1977-07-29 |
DE2643467C3 (de) | 1979-12-20 |
AU499363B2 (en) | 1979-04-12 |
CA1074493A (en) | 1980-03-25 |
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