DE2640902B2 - Nematische Flüssigkeitskristallzusammensetzung mit deutlich positiver dielektrischer Anisotropie, ihre Verwendung in oder zur Herstellung von Fliissigkristall-Anzeigevorrichtungen - Google Patents
Nematische Flüssigkeitskristallzusammensetzung mit deutlich positiver dielektrischer Anisotropie, ihre Verwendung in oder zur Herstellung von Fliissigkristall-AnzeigevorrichtungenInfo
- Publication number
- DE2640902B2 DE2640902B2 DE2640902A DE2640902A DE2640902B2 DE 2640902 B2 DE2640902 B2 DE 2640902B2 DE 2640902 A DE2640902 A DE 2640902A DE 2640902 A DE2640902 A DE 2640902A DE 2640902 B2 DE2640902 B2 DE 2640902B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- liquid crystal
- terphenyl
- crystal composition
- weight
- dielectric anisotropy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 60
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 5
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 3
- GWRSINRMEBHRIO-UHFFFAOYSA-N (4-hexoxyphenyl)-(4-hexoxyphenyl)imino-oxidoazanium Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1N=[N+]([O-])C1=CC=C(OCCCCCC)C=C1 GWRSINRMEBHRIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005164 4,4'-Bis(hexyloxy)azoxybenzene Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 2
- FEIWNULTQYHCDN-UHFFFAOYSA-N mbba Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=CC1=CC=C(OC)C=C1 FEIWNULTQYHCDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBOAVDSSZWDGTH-UHFFFAOYSA-N n-(4-butylphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)methanimine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=CC1=CC=C(OCC)C=C1 DBOAVDSSZWDGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYJOAZXGKLCRSV-UHFFFAOYSA-N n-(4-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N=CC1=CC=CC=C1 NYJOAZXGKLCRSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LWPWICQRCLMVST-UHFFFAOYSA-N (4-butylphenyl)-(4-methoxyphenyl)imino-oxidoazanium Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1[N+]([O-])=NC1=CC=C(OC)C=C1 LWPWICQRCLMVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZRVTWXLAZABOC-UHFFFAOYSA-N (4-butylphenyl)imino-(4-methoxyphenyl)-oxidoazanium Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=[N+]([O-])C1=CC=C(OC)C=C1 BZRVTWXLAZABOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEVHNNKLVYDSPV-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)-(4-hexylphenyl)imino-oxidoazanium Chemical compound C(C)OC1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=NC1=CC=C(C=C1)CCCCCC WEVHNNKLVYDSPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCREUBSEISUHQ-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)imino-(4-hexylphenyl)-oxidoazanium Chemical compound C(CCCCC)C1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=NC1=CC=C(C=C1)OCC VDCREUBSEISUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUYMDBDCVZHYAY-UHFFFAOYSA-N (4-hexylphenyl)-(4-methoxyphenyl)imino-oxidoazanium Chemical compound C(CCCCC)C1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=NC1=CC=C(C=C1)OC IUYMDBDCVZHYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPODOKAXFSGBSS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethoxyphenyl)-n-(4-heptylphenyl)methanimine Chemical compound C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1N=CC1=CC=C(OCC)C=C1 FPODOKAXFSGBSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANTUKSPNJZPWAA-UHFFFAOYSA-N 4-(benzylideneamino)benzonitrile Chemical class C1=CC(C#N)=CC=C1N=CC1=CC=CC=C1 ANTUKSPNJZPWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4-methoxy-4-hexylazoxybenzene Chemical compound 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000005090 crystal field Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- JAQMJXAHHNRSAR-UHFFFAOYSA-N n-(2-butyl-4-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine Chemical compound CCCCC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N=CC1=CC=CC=C1 JAQMJXAHHNRSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
If = f„ — /■,
(D
Die Erfindung bezieht sich auf eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung, die o-Terphenyl
und/oder m-Terphenyl enthält und eine insbesondere für Feldeffekt-Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen geeignete
positive dielektrische Anisotropie besitzt. Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung besitzt
in Feldeffekt-Anzeigcsystenien eine niedrige Schwellenspannung von etwa 1,5 V und kann entsprechend
bei 2 V in zufriedenstellender Weise betrieben werden.
Für Feldeffekt-Anzeigevorrichtungen mit nematischen Flüssigkristallen wurden bisher bereits verschiedene
Systeme angegeben; unter ihnen wird eine Anzeigevorrichtung mit einer Fiüssigkristallzelle einer
Struktur praktisch angewandt, bei der die langen Achsen der Flüssigkristallmoleküle in einer Schicht
zwischen den Flächen zweier Grundplatten in einer bestimmten Richtung parallel orientiert sind, wobei die
Orientierungsrichtungen der Schicht zwischen den beiden um 90° verdrehten Grundplatten kontinuierlich
verdrillt werden.
Die entsprechende Vorrichtung wird im folgenden abgekürzt als VN-Vorrichtung (verdrillt-nematisch)
bezeichnet. Ein derartiges System kann bei der niedrigsten Spannung aller bisher bekannten Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen
betrieben werden und ist infolgedessen als Anzeigevorrichtung insbesondere für Armbanduhren geeignet. Darüber hinaus besteht auch
bei den Anzeigevorrichtungen in batteriebetriebenen Industriegeräten und Tischrechnern ein ausgesprochenes
Bedürfnis für einen Betrieb bei möglichst niedriger Spannung.
Im Hinblick auf dieses Bedürfnis wurden experimentelle Untersuchungen zur Frage durchgeführt, wie die
Schwellenspannung (im folgenden kurz als Vs bezeichnet)
in VN-Vorrichtungen verwendeter nematischer Flüssigkristalle zur Erniedrigung der Betriebsspannung
gesenkt werden kann. Zur Erniedrigung der Schwellenspannung Ks wurden bereits Versuche unternommen,
die dielektrische Anisotropie des Flüssigkristalls
weise von S c h a d t et al. Flüssigkristallverbindungen mit sehr hoher dielektrischer Anisotropie und folgender
Formel entsprechender Struktur synthetisiert:
in der R CjH7 oder CbU^ bedeutet (vgl. M. Schadt,
W. H elf rieh, Applied Physics Letters 18, 127 [19711).
Die Verbindungen besitzen eine Schwellenspannung Ks von etwa 1,5 V und können entsprechend bei etwa 2 V
betrieben werden. Die Verbindungen sind allerdings aufgrund der mit der Einführung der CN-Gruppe
verbundenen sehr hohen Polarität der Moleküle an der Azomethinbindung hydrolyseempfindlich. Bei der
Handhabung derartiger Verbindungen müssen entsprechend große Vorsichtsmaßnahmen getroffen und die
Anzeigevorrichtungen durch hermetische Abdichtung luftdicht verschlossen werden.
Aufgrund dieses Umstands wurden Versuche unternommen,
Verbindungen mit hoher dielektrischer Anisotropie und hoher Stabilität herzusteilen. So wurden
beispielsweise von G r a y et al. Flüssigkristallverbindungen vom Diphenyltyp mit der nachstehenden Formel
entsprechender Struktur
zu erniedrigen, wobei e„ die Dielektrizitätskonstante in
zu den langen Achsen der Flüssigkristallmoleküle paralleler Richtung und ej_ die Dielektrizitätskonstante
in zu den langen Achsen der Flüssigkristallmoleküle senkrechter Richtung bedeuten. So wurden beispiels
CN
synthetisiert, in der R Alkyl oder Alkoxy bedeutet (vgl. G. W. G r a y, K. J. H a r r i s ο η, J. A. N a s h, Electron.
Letters 9, 130 [1973]). Im Fall derartiger Verbindungen
lassen sich allerdings Zusammensetzungen mit einer flüssigkristallinen Phase in einem weiten, Raumtemperatur
einschließenden Temperaturbereich auch durch eutektische Gemische mehrerer Komponenten, wie sie
üblicherweise angewandt werden, kaum erzielen. Dies bedeutet, daß derartige Verbindungen für manche
Anwendungen nicht immer in zufriedenstellender Weise eingesetzt werden können.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit guter
chemischer Stabilität und zugleich niedriger Schwellenspannung anzugeben; die Flüssigkristallzusammensetzung
soll dabei für Feldeffekt-Anzeigevorrichtungen brauchbar und bei niedriger Spannung, insbesondere für
VN-Anzeigesysteme, zu betreiben sein.
Bei erfindungsgemäß durchgeführten Untersuchungen zur Erniedrigung der Schwellenspannung Ks von
Flüssigkristallen unter anderen Gesichtspunkten als einer üblichen, auf die dielektrische Anisotropie
bezogenen Modifizierung wurde nun festgestellt, daß nematische Flüssigkristallzusammensetzungen, die
o-Terphenyl und/oder m-Terphenyl enthalten und eine positive dielektrische Anisotropie besitzen, eine niedere
Schwellenspannung Ks aufweisen und zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe geeignet sind.
Aus der Zeichnung, in der die Abhängigkeit der Schwellenspannung Ks von der zugesetzten Menge an
den Terphenylverbindungen in erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen dargestellt ist, geht
dieser Sachverhalt deutlich hervor.
Funktion und Wirkungsmechanismus von o- bzw. m-Terphenyl in den erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen
sind bisher noch nicht aufgeklärt, jedoch ist sehr charakteristisch, daß unter den
Terphenyl-Isomeren das p-Terphenyl, das eine lineare
Struktur besitzt, keine Erniedrigung der Schwellenspan-
nung Vs ergibt. Da ο- und m-Terphenyl abgewinkelte
Molekülstruktur aufweisen, kann angenommen werden, daß sich diese Moleküle zwischen den Molekülen der
Flüssigkristallverbindungen einlagern und so die Wechselwirkung der Moleküle der Flüssigkristallverbindungen
schwächen und damit die Schwellenspannung Vs erniedrigen.
Darüber hinaus weisen o- und m-Terphenyl keinerlei polare Gruppen auf und reagieren entsprechend in
keiner Weise mit den polaren Gruppen der Flüssigkristalle, wodurch o- und m-Terphenyl in zahlreichen
Flüssigkristallverbindungen wirksam eingesetzt werden können.
Die Schwellenspannung Vs kann ferner durch
Zumischen von zumindest einem der obigen Terphenyle in eine Zusammensetzung weiter erniedrigt werden, die
aus
2(i
besteht. Es ist schließlich ebenfalls außerordentlich günstig, zumindest eines der obigen Terphenyle einer
nematischen Flüssigkristallzusammensetzung zuzumischen, die bisher aufgrund ihrer hohen Schwellenspannung
Vs als nicht verwendbar angesehen wurde. Wenn beispielsweise ein Flüssigkristall mit negativer dielektrischer
Anisotropie mit einer Flüssigkristallverbindung mit positiver dielektrischer Anisotropie oder einer
Verbindung mit einem hohen Dipolmomeni in Richtung der langen Molekülachse gemischt wird, kann die
dielektrische Anisotropie positiv gemacht werden, obgleich die letzteren Verbindungen mit hohem
Dipolmoment keine Flüssigkristallverbindungen sind. Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen mit
einer nematischen flüssigkristallinen Phase in einem weiten, Raumtemperatur einschließenden Temperaturbereich
können aus Flüssigkristall mit negativer dielektrischer Anisotropie leicht erhalten werden, die
positive dielektrische Anisotropie der Flüssigkristallzusammensetzung kann aber nach diesem Verfahren nicht
genügend erhöht werden. Die Erfindung ist allerdings auch bei solchen Flüssigkristallzusammensetzungen mit
ausgezeichnetem Ergebnis anwendbar, da mit ihr die Schwellenspannung Vs derartiger Flüssigkristallzusammensetzungen
erniedrigt werden kann.
Zu derartigen nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen mit negativer dielektrischer Anisotropie und
einem weiten mesomorphen Bereich (im folgenden kurz als MB bezeichnet) um Raumtemperatur gehören
beispielsweise Gemische aus gleichen Gewichtsteilen p-Methoxybenzyliden-p-butylanilin, p-Äthoxybenzyliden-p-butylanilin
und p-Äthoxybenzyliden-p-heptylanilin (MB: -27 bis +69,50C), ein Gemisch aus 100
Gew.-Teilen des obigen Gemisches gleicher Gewichtsteile
und 30 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel
C8H17O-(O )— CH = N-<
O >-N = CH-OCxH1
(MB: -24 bis +95,50C), ein aus 100 Gew.-Teilen des
obigen Gemisches gleicher Gewichtsteile und 10 Gew.-Teilen 4,4'-Bis-(hexyloxy)-azoxybenzol bestehendes
Gemisch (MB: -26 bis +62°C) sowie ein w eutektisches Gemisch aus folgenden sechs Komponenten:
4-Methoxy-4'-butylazoxybenzol,
4- Butyl-4'-methoxyazoxybenzol,
4-Äthoxy-4'-hexylazoxybenzol, 4>
4-Hexyl-4'-äthoxyazoxybenzol,
4-Methoxy-4-hexylazoxybenzolund
4-Hexyl-4'-methoxyazoxybenzol
(MB:-35bis+83,5"C).
Zu den Flüssigkristallverbindungen, die dazu verwen- >o
det werden können, die dielektrische Anisotropie positiv zu machen, gehören beispielsweise
p-Alkylbenzyliden-p'-cyanoaniline wie
C3H7 —<o\-CH = N-/ÖV CN
C3H7 —<o\-CH = N-/ÖV CN
60
C5HnO
CN
p-Alkyl- oder p-AIkoxy-p'-cyanodiphenyle wie
C5H11 -
C5H11 -
C7H15
C H p-Alkoxybenzyliden-p'-cyanoaniline wie
CN
p-Alkanoyloxybenzyliden-p'-cyanoaniline wie
C7H5COO -/oV-CH=N-/oVcN
C7H5COO -/oV-CH=N-/oVcN
CN
p-Cyanobcnzyliden-p'-alky !aniline wie
NC —<fo /--CH - N-Zo /- C, 11-die
dielektrische Anisotropie positiv gemacht werden kann. Wenn mehr als 15 Gew.-% zugesetzt werden,
gehen die Fliissigkrislallverbindung der Struktur
NC —^Oy-C H "--M'-Bis-alkylazoxybcnzolc
wie
C4H9 -<^C?>--N = N-</Oy'- C4Hc,
O
ο >-N=N-<
o y-c,uu
sowie p-Cyanophcnyl-p'-alkylbenzoate wie
C4H4 -^cJV- COO —<fo\- CN
C7H,
O >- COO -< O
>- CN
Zu den flüssigkristallanalogen Verbindungen mit höherem Dipolmoment in Richtung der Moleküllängsachse
gehören beispielsweise
p-Cyanobenzylidenaminobenzole, p-Nitrobenzylidenaminobenzoleund
p-Nitrobenzyliden-p'-aikyianiline wie
O2N
CH = N
Q2 Ν—<( O )— CH = N -
C5Hn
C6H1
p-Nitrobcnzylidcnamino^AS-trichlorbenzol,
p-Alkoxybcnzyliden-p'-chloranilinc wie
O >-CW -N-/ O
CH1O
C2 H5 O-\ O
>— C H =-N --<
O
Cl
p-Alkylcyanobcnzolc wie
CH., --/Oy-- CN C2H5 -<
O >-CN
sowie p-N-Dialkylcyanoanilinc wie'
(CH.,),N -'(O)-CN
Der nemalischen FlüssigkntftiWiziisiimmensel/ung
werden vorzugsweise 5—15 Gew.-J'/u (bezogen iiuf clic
/iisiimmcnsci/.ung) der Verbindung! /ugesei/l, mit der
sowie die flüssigkristallanaloge Verbindung in den smektischen flüssigkristallen Zustad über, auch weisen
niedermolekulare Verbindungen der Struktur
einen extrem engen mesomorphen Bereich MB auf. Wenn andererseits weniger als 5 Gew.-% zugesetzt
werden, wird die dielektrische Anisotropie nicht groß genug und die Schwellenspannung Vs entsprechend
unvorteilhaft höher.
Zumindest zwei dieser Verbindungen können zugleich eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen können durch Zusatz von o-Terphenyl und/oder
m-Terphenyl zu den obigen nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen
mit einer deutlich positiven dielektrischen Anisotropie erhalten werden. Vorzugsweise
werden 2- 10 Gew.-Teile Terphenyl auf 100 Gew.-Tcilc
der Flüssigkristallzusammensetzung zugesetzt.
Durch Zusatz von 8 Gew.-Teilen Terphenyl auf 100
Gew.-Teile der Flüssigkristallzusammensetzung kann die ursprüngliche Schwellenspannung Ksje nach Art des
Flüssigkristalls um 70 — 80% gesenkt werden.
Ie größer die zugesetzte Menge an Terphenyl ist, desto niedriger liegt die Schwellenspannung Ks; es ist
allerdings nicht vorteilhaft, der Flüssigkristallzusammensetzung zu große Menge an Terphenyl zuzusetzen,
da andere Eigenschaften wie der mesomorphe Bereich MB od. dgl. in manchen Fällen dadurch ungünstig
beeinflußt werden.
Bei einem Zusatz von mehr als 10 Gew.-Teilen Terphenyl ist ferner besonders darauf zu achten, daß der
mesomorphe Bereich MB je nach Art des Flüssigkristalls verkleinert wird.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert.
0,3 g p-Nitrobenzylidenaminobenzol wurden zu 3 g
eines aus gleichen Gewichtsteilen bestehenden Gemisches von p-Mcthoxybenzyliden-p'-butylanilin (im folgenden
kurz als MBBA bezeichnet), p-Äthoxybenzyliden-p'-butylanilin
(im folgenden kurz als EBBA bezeichnet) und p-Äthoxybenzyliden-p'-heptylanilin (im
folgenden kurz als EBHpA bezeichnet) zugegeben, worauf das resultierende Gemisch 2 h zur Erzielung
einer gleichmäßigen Flüssigkristallzusammensetzung (A) auf etwa 80°C erhitzt wurde.
Auf einer 3 mm dicken Glasgrundplatte wurde eine Ncsa-Elektrode aus Indiumoxid erzeugt, worauf zwei
Grundplatten, die mit einem grenzflächenaktiven Mittel auf Fluorbasis bcschicht worden waren
(CF17SO2N(C2Hi)-C2H1-O-PO(OH)2)
mil den behandelten Flächen zueinander über der Elektrodcnplattc angeordnet wurden, wobei ein Elektrodenabstand
von 12 Jim eingestellt wurde; die
Anordnung wurde anschließend am äußeren Umfang
mit einem Kleber auf Epoxyharzbasis verschlossen. Die Kapazität der erhaltenen Zelle wurde bei 25° C mit einer
Kapazitätsmeßbrücke bei 10 kHz und einem Potential von 1 V gemessen. Anschließend wurde die Flüssigkristallzusammensetzung
(A) in die Zelle eingefüllt, die daraufhin verschlossen wurde; anschließend wurde
nochmals ihre Kapazität gemessen. Die Dielektrizitätskonstante der Flüssigkristallzusammensetzung wurde
aus dem entsprechenden Verhältnis ermittelt. Im vorliegenden Fall sind die Längsachsen der Flüssigkristallmoleküle
in zu den Flächen der Grundplatten senkrechter Richtung orientiert (homöotrope Orientierung);
die Dielektrizitätskonstante sollte also ej_
entsprechen.
Zur Erzeugung einer molekularen Orientierung, bei der die Längsachsen der Flüssigkristallmoleküle im
Gegensatz zur obigen Anordnung parallel zu den Flächen der Grundplatten liegen (homogene Orientierung),
wurden zwei Grundplatten, die unter einem Winkel von 80° zur Normalrichtung zur Elektrodengrundplatte
nach der Erzeugung der Nesa-Elektrode mit SiO schrägbedampft worden waren, mit den Flächen
gegeneinander zu einer Zelle der gleichen Abmessungen wie oben zusammengefügt (zur Schrägbedampfung
mit SiO vgl. die JA-Patentanmeldung 17 746/74; die
US-Patentanmeldung 2 42 675 sowie J. L Janing,
Applied Physics Letters, Vol. 21 [4], 173-174 [1972]).
Die Flüssigkristallzusammensetzung (A) wurde daraufhin in die erhaltene Zelle eingefüllt, die anschließend
verschlossen wurde; die Dielektrizitätskonstante ε// wurde gleichermaßen für den Fall bestimmt, bei dem die
Längsachsen der Flüssigkristallmoleküle parallel zur Elektrodenfläche der Grundplatte orientiert waren.
Die Zelle, deren Platten mit SiO schrägbedampft waren, wurde ferner zwischen zwei gekreuzte Polarisatoren
gebracht, deren Polarisationsrichtungen rechtwinklig aufeinanderstanden, worauf eine 500-Hz-Wechselspannung
(Rechteckspannung) zur Messung der Schwellenspannung Vs angelegt wurde. Die Flüssigkri-
Stallzusammensetzung (A) lieferte einen Wert von 3,3 V. Aus Gleichung (1) ergab sich die dielektrische
Anisotropie Δε des Flüssigkristalls zu 2,5.
Durch Zusatz von 2,5 und 8 Gew.-Teilen o-Terphenyl
zu jeweils 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristallzusammensetzung (A) wurden drei Flüssigkristallzusammensetzungen
(B), (C) und (D) hergestellt. Die ermittelten Werte Δε und Vs dieser Flüssigkristallzusammensetzungen
sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
Flüssigkristallzusammensetzung
30
35 o-Terphenyl
Δε
15
(B) 100 Gew.-Teile
(C) 100 Gew.-Teile
(D) 100 Gew.-Teile
2 Gew.-Teile 5 Gew.-Teile 8 Gew.-Teile
2,5 2,5 2,5
3,0 2,8 2,1
Wie aus Tabelle 1 hervorgeht, liegt die Schwellenspannung Vs der Flüssigkristallzusammensetzung (D)
um 36% unter dem Vs-Wert der Flüssigkristallzusammensetzung
(A).
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (E) aus 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristallzusammensetzung (A)
und 8 Gew.-Teilen m-Terphenyl lieferte einen Vs-Wert
von 2,3 V.
Beispiele 3 — 6
8 Gew.-Teile o-Terphenyl bzw. m-Terphenyl wurden zu 100 Gew.-Teilen der in Tabelle 2 aufgeführten
Flüssigkristallzusammensetzungen zugesetzt; es wurde Vs gemessen.
Zum Vergleich sind ferner auch die entsprechenden Versuche ohne Verwendung der Terphenyle angeführt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 angegeben.
Flüssigkristallzusammensetzung Gew.-Teile
Terphenyl (8 Gew.-Teile)
! FlüssigkristaJlzusammensetzung (A)
n-Butylbenzyliden-p-nitroanilin
I Flüssigkristallzusammensetzung (A)
4,4'-bis(hexyloxy)-azoxybenzol
p-Äthoxybenzyliden-p'-cyanoanilin
p-Äthoxybenzyliden-p'-cyanoanilin
> Flüssigkristallzusammensetzung (A)
p-N,N-Dimethylcyanoanilin
) p-n-Heptyl-p'-cyanodiphenyl 45 Mol-%
p-n-Amyloxy-p'-cyanodiphenyl 20 Mol-%
p-n-Heptyloxy-p'-cyanodiphenyl 15 Mol-% p-n-Octyloxy-p'-cyanodiphenyl 20 Mol-%
p-n-Heptyloxy-p'-cyanodiphenyl 15 Mol-% p-n-Octyloxy-p'-cyanodiphenyl 20 Mol-%
Anmerkung: Die Angaben in [] und () bedeuten Gewichtsteile.
(100)1
(10) J
[100] j
[10]J
[10]J
(100)1
(10)/
(10)/
100
100
(100)
(8)
100
(8)
100
100
m-Terphenyl
m-Terphenyl
o-Terphenyl
o-Terphenyl
2,2 3,2
2,1 3,0
3,2 4,0
1,2 1,7
Die Abhängigkeit der Schwellenspannung Ks der wurde untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der
resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung (A) Zeichnung dargestellt; die Figur zeigt, daß V5 bei
(Beispiel 1) von der zugesetzten Menge an Terphenyl steigendem Zusatz von o-Terphenyl (1) oder m-Terphe-
Zugesetzte Menge an
Terphenyl (Gew.-Teile)
Terphenyl (Gew.-Teile)
Obere MB-Grenztemperatur (0C) o-Terphenyl m-Terphenyl
58
49
44
36
32
49
44
36
32
58 51 44 34 30
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (F) aus Gew.-Teilen der Flüssigkristallzusammensetzung
10
nyl (2) erniedrigt wird, sich jedoch bei Zusatz steigender
Mengen an p-Terphenyl (3) kaum ändert.
Darüber hinaus wurde die Beziehung zwischen der der Flüssigkristallzusammensetzung (A) zugesetzten
Menge an Terphenyl und der obere Grenztemperatur (0C) des mesomorphen Bereichs MB untersucht; die
erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben. Wenn die obere MB-Grenztemperatur über 3O0C liegt,
ist der Anwendungsbereich einer derartigen Anzeigevorrichtung beschränkt.
und 8 Gew.-Teilen eines 1 :1-Gemisches von o-Terphenyl
und m-Terphenyl ergab einen Vs-Wert von 2,4 V.
Durch Zusatz von o-Terphenyl oder m-Terphenyl oder beiden Substanzen zu nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen
verschiedener Arten, die in VN-Anzeigevorrichtungen verwendet werden, kann deren
Vs-Wert wie oben beschrieben beträchtlich erniedrigt
werden.
Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen, die ίο o-Terphenyl und/oder m-Terphenyl enthalten und eine
deutlich positive dielektrische Anisotropie aufweisen, können in anderen Anzeigesystemen als solchen vom
VN-Typ wie beispielsweise in Anzeigevorrichtungen vom Phasenwechseltyp eingesetzt werden, wobei ein
cholesterinischer Flüssigkristall oder eine optisch aktive Substanz sowie ferner ein Zweifarbenpigment zur
erfindungsgemäßen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung zugegeben werden.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung, die insbesondere für Feldeffekt-Anzeigevorrichtungen
geeignet ist, enthält eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung mit wesentlich positiver dielektrischer
Anisotropie und o-Terphenyl und/oder m-Terphenyl; sie ist bei einer Spannung von 2 V in
zufriedenstellender Weise zu betreiben, da die Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung unter
(A) 1,5 V gesenkt werden kann.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
1. Nematische Flüssigkristullzusanimenset/.ung
mit deutlich positiver dielektrischer Anisotropie, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
o-Terphenyl und/oder m-Terphenyl.
2. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 100
Gew.-Teilen einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit deutlich positiver dielektrischer
Anisotropie und 2 bis 10 Gew.-Teilen o-Terphenyl und/oder m-Terphenyl besteht.
3. Verwendung der Flüssigkristallzusammcnsetzung nach Anspruch 1 oder 2 in oder zur Herstellung
von Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50110105A JPS5235183A (en) | 1975-09-12 | 1975-09-12 | Liquid crystal composition for electoric field effect type display |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2640902A1 DE2640902A1 (de) | 1977-03-17 |
DE2640902B2 true DE2640902B2 (de) | 1978-04-20 |
DE2640902C3 DE2640902C3 (de) | 1978-12-14 |
Family
ID=14527155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2640902A Expired DE2640902C3 (de) | 1975-09-12 | 1976-09-10 | Nematische Flüssigkeitskristallzusammensetzung mit deutlich positiver dielektrischer Anisotropie, ihre Verwendung in oder zur Herstellung von Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4076646A (de) |
JP (1) | JPS5235183A (de) |
CH (1) | CH604199A5 (de) |
DE (1) | DE2640902C3 (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4198130A (en) * | 1977-06-03 | 1980-04-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal mixtures |
US4894180A (en) * | 1987-01-07 | 1990-01-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid crystal optical element |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3960749A (en) * | 1971-02-09 | 1976-06-01 | International Liquid Xtal Company | Liquid-crystal mixtures for use in liquid-crystal displays |
US3815972A (en) * | 1972-08-09 | 1974-06-11 | Olivetti & Co Spa | Low voltage liquid crystal display |
JPS5243189B2 (de) * | 1972-08-18 | 1977-10-28 | ||
JPS4962390A (de) * | 1972-10-17 | 1974-06-17 | ||
GB1433130A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-22 | Secr Defence | Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them |
DE2418703C3 (de) * | 1973-04-24 | 1978-06-29 | Dai Nippon Toryo K.K., Osaka (Japan) | Nematische Flüssigkeitskristallmasse und deren Verwendung in elektrooptischen Elementen |
US3981558A (en) * | 1973-11-12 | 1976-09-21 | Timex Corporation | Liquid crystal electro-optical display |
US4137192A (en) * | 1974-01-25 | 1979-01-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystalline composition |
US3983049A (en) * | 1974-05-02 | 1976-09-28 | General Electric Company | Liquid crystal compositions with positive dielectric anisotropy |
FR2280700A1 (fr) * | 1974-07-31 | 1976-02-27 | Dainippon Toryo Kk | Compositions de liquide nematiquement cristallin |
US3975286A (en) * | 1974-09-03 | 1976-08-17 | Beckman Instruments, Inc. | Low voltage actuated field effect liquid crystals compositions and method of synthesis |
-
1975
- 1975-09-12 JP JP50110105A patent/JPS5235183A/ja active Granted
-
1976
- 1976-09-08 US US05/721,410 patent/US4076646A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-10 CH CH1149176A patent/CH604199A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-10 DE DE2640902A patent/DE2640902C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2640902C3 (de) | 1978-12-14 |
US4076646A (en) | 1978-02-28 |
JPS5235183A (en) | 1977-03-17 |
DE2640902A1 (de) | 1977-03-17 |
JPS5640189B2 (de) | 1981-09-18 |
CH604199A5 (de) | 1978-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3685691T3 (de) | Ferroelektrische chiralsmektische Flüssigkristallzusammensetzung und Lichtschalter. | |
DE2854310C2 (de) | ||
DE3779875T2 (de) | Ferroelektrische fluessigkristallmischung fuer anzeigevorrichtungen des "guest-host"-typs. | |
DE4303335B4 (de) | Ferroelektrische Flüssigkristall-Mischungen mit kurzer ferroelektrischer Ganghöhe | |
DE2418364B2 (de) | Elektrooptisches Anzeigeelement mit einem nematischen Flüssigkristallsystem mit positiver dielektrischer Anisotropie | |
DE602004006495T2 (de) | Nematische flüssigkristallmischungen für bistabile flüssigkristallanzeigevorrichtungen | |
DE69005925T2 (de) | Flüssigkristallzusammensetzung. | |
DE68909631T2 (de) | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung. | |
DE3420110C2 (de) | Zusammensetzungen für Flüssigkristalle | |
CH638827A5 (de) | Fluessigkristallmaterial. | |
DD222039A5 (de) | Nematische fluessigkristall-zusammensetzung | |
DE69010731T2 (de) | Ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung. | |
DE3874633T2 (de) | Ferroelektrische fluessigkristallzusammensetzung. | |
DE2456083C2 (de) | Nematisches Flüssigkristallgemisch | |
DE3007259C2 (de) | ||
DE3878457T2 (de) | Fluessigkristallzusammensetzung. | |
DE68926901T2 (de) | Ferroelektrische Flüssigkristallmischung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung | |
DE3122529C2 (de) | Nematische Flüssigkristallmaterialien und ihre Verwendung | |
CH642464A5 (de) | Fluessigkristall-anzeigegeraet und fuer multiplex-ansteuerung geeignete fluessigkristallgemische. | |
DE2640902C3 (de) | Nematische Flüssigkeitskristallzusammensetzung mit deutlich positiver dielektrischer Anisotropie, ihre Verwendung in oder zur Herstellung von Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen | |
DE3886574T2 (de) | Flüssigkristall-Lichtmodulator, versehen mit einem Speichereffekt und eine diesen Modulator enthaltende Anzeigeeinheit. | |
DE3225457A1 (de) | Fluessigkristallzusammensetzungen und elektrooptische anzeigevorrichtungen | |
CH644626A5 (de) | Nematische fluessigkristallzusammensetzungen und ihre verwendung. | |
DE3000375C2 (de) | 4-(4-n-Alkylbenzoyloxy)-pyridinoxide und deren Verwendung zur Einstellung der dielektrischen Konstanten von Flüssigkristallen | |
EP0286043B1 (de) | Verwendung von Verbindungen mit chiralem, polarem Molekülteil als Komponenten in Flüssigkristall-Mischungen für die Ausnutzung des elektroklinen Effektes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |