DE2637777A1 - Verfahren zur gewinnung und abtrennung von praktisch reinem aethylphenol und diaethylbenzol - Google Patents

Verfahren zur gewinnung und abtrennung von praktisch reinem aethylphenol und diaethylbenzol

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DE2637777A1 DE19762637777 DE2637777A DE2637777A1 DE 2637777 A1 DE2637777 A1 DE 2637777A1 DE 19762637777 DE19762637777 DE 19762637777 DE 2637777 A DE2637777 A DE 2637777A DE 2637777 A1 DE2637777 A1 DE 2637777A1
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Description

Verfahren zur Gewinnung und Abtrennung von praktisch reinem Äthylphenol und Diäthylbenzol
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Äthylphenol und Acetaldehyd aus Diäthylbenzol. Sie bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren zur Abtrennung von reinem Äthylphenol und zur Gewinnung von reinem nicht umgesetztem Diäthylbenzol aus den Produkten aus der Zersetzung des in der ersten Stufe des Verfahrens hergestellten Diäthylbenzolmonohydro per oxids.
Diäthylbenzol wird in Äthylphenol und Acetaldehyd durch ein Verfahren mit zuiei primären Stufen umgewandelt. Diese Stufen sind die Autoxidation von Diäthylbenzol in Diathylbenzoimonohydroperoxid und die Zersetzung von Diäthylbenzolmonohydroperoxid in Äthylphenol und Acetaldehyd. Ein solches Verfahren ist in der US Anmeldung Ser.tfo. 33 4- OSA- vorn 20.2.74 beschrieben. Die Reaktionen erfolgen nach dem folgenden Verfahren:
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irgendein Das Diäthylbenzol kann als jede isomere Mischung oder als/reines Isomeres, z.ö. m-Diäthylbenzol, das in m-Äthylphenol umgewandelt wird, eingeführt werden.
Die Zersetzung des in der ersten Stufe hergestellten Monohydroperoxids verläuft leicht in Anwesenheit einer starken, die Reaktion nicht störenden Säure und in Anwesenheit eines Lösungsmittels. Dieses Lösungsmittel ist gewöhnlich ein niedrig molekularer aliphatischer Alkohol oder Keton. Die Zersetzungsreaktion erfolgt vorzugsweise in Anwesenheit von Schwefesläure und einem wasserfreien Keton.
Die Selektivität des obigen Verfahrens bezüglich der Herstellung von Diäthylbenzomonohydroperoxid hängt von verschiedenen Faktoren, wie dem Maß der Umwandlung, die insbesondere zwischen 5-30 % liegt, ab. Es ist daher notwendig, das nicht umgesetzte Diäthylbenzol zur ' Rückführung möglichst vollständig zurückzugewinnen. Dieses Diäthylbenzol muß jedoch in möglichst hoher Reinheit zurückgewonnen werden und insbesondere frei von jeglicher Phenolverbindung sein, die die Oxidation inhibieren könnte. Weiter muß auch das Äthylphenolprodukt, das zur Herstellung pharmazeutischer Produkte, Stabilisatoren und anderer wertvoller Derivata verwendet wird, möglichst rein gewonnen werden.
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Die Äthylphenol und nicht umgesetztes Diäthylbenzol enthaltende Zersetzungsmischung ist ein ziemlich komplexes System. Neben leichten, einfach zu entfernenden Komponenten (Acetaldehyd, Keton, Wasser) enthält die Mischung andere Komponenten, die man grob in die folgenden drei Gruppen unterteilen kann· (1) nicht umgesetztes Diäthylbenzol, Äthylphenol und oxygenierte Nebenprodukte, d.h. Äthylacetophenan und 1-(Äthylphenyl)-äthanol; (2) schwerere Nebenprodukte, wie Diacetylbenzol, 1-(Acetylph=nyl)-äthanol, Resorcin usw. und (3) nicht flüchtige, aus Salzen und teerartigen Materialien bestehende Verbindungen. Die Verbinungen der ersten Gruppe u/erden nach bekannten Verfahren, wie Vakuumverdampfung, Wasserdampfdestillation und fraktionierte Destillation, leicht von den anderen abgetrennt. Dann muß man praktisch reines Äthylphenol und Diäthylbenzol von der Mischung gewinnen, die diese Verbindung zusammen mit den oxygenierten Nebenprodukten enthält. Diäthylbenzol, das flüchtiger als die anderen Kompcnanten der Mischung ist, kam leicht durch Destillation abgetrennc werden. Eine weitere Trennung der Mischung durch Destillation ist jedoch unmöglich wegen der Bildung eines Azeotrops zwischen Äthylphenol und den oxygenierten Nebenprodukten.
Es sind Verfahren bekannt, die zur Trennung von Äthylphenol von den Nebenprodukten angewendet werden können. Da z.B. Äthylphenol eine saure Verbindung ist, kann sie mit einer starken Base, z.B. einer wässrigen NaOH oder KOH Lösung, extrahiert werden. Gewöhnlich erfolgt nach dieser Behandlung eine Phasentrennung, wenn nicht ein entsprechendes Lösungsmittel, das Diäthylbenzol sein kann, verwendet wird. Dann wird Äthylphenol durch Behandlung der wässrigen Phase mit einer Säure regeneriert. Die Nebenprodukten werden
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jedoch, selbst nach vielen wiederholten Waschungen, nicht v/ollständig eliminiert, so daß noch eine sorgfältige Destillation
.J .
zur Gewinnung von reinem Athylphenol notwendig ist. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß dieses Verfahren große Mengen an Base und Säure verbraucht.
Ein weiteres verwendbares Verfahren umfaßt eine extraktive Destillation mit einer Verbindung, wie Triäthylenglykol, Triäthanolamin oder irgendein tertiäres Amin, wie Tri-n-octylamin, die zur Assoziation mit Athylphenol fähig ist. Dadurch wird die relative Flüchtigkeit von Athylphenol ausreichend verringert, so daß die Nebenprodukte über Kopf entfernt werden können. Diese extraktive Destillation ist jedoch unbefriedrigend, da sie die Verwendung großer Mengen an Extraktionsmittel und eine sehr wirksame Destillationskolonne erfordert. Oft ist es auch schwierig, Verluste an Athylphenol über Kopf zu verhindern. Weiterhin benötigt das als Bodenmaterial abgezogene Athylphenol eine weitere Destillation, um in der gewünschten Reinheit erhalten zu werden.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines einfachen und wirsamen Verfahrens zur Gewinnung von reinem Athylphenol aus einer Mischung, die Äthylbenzol, Äthylphenol und die oxygenierten Nebenprodukte desselben enthält.
Ein weiteres Ziel ist die Schaffung eines Verfahrens zur Gewinnung von reinem Diäthylbenzol und reinem Athylphenol aus einer vorgereinigten Mischung, die aus der Zersetzung von Diäthylbenzolmono-
hydroperoxid stammt.
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• -ν · -
Das erfindungsgemäße l/erfahren zur Gewinnung und Abtrennung von praktisch reinem Äthylphenol und praktisch reinem Diäthylbenzol aus einer Mischung aus der Zersetzung von Diäthylbenzolmonohydroperoxid, die im wesentlichen aus Diäthylbenzol, Äthylphenol und dessen oxygenierten Nebenprodukten, d.h. Äthy!acetophenon und 1-(Äthylphenyl)-äthanol, besteht, ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Mischung in einer ersten Destillationsstufe destilliert, um ein vorherrschend aus Diäthylbenzol bestehendes Destillat und einen ersten Rückstand aus den oxygenierten Komponenten dieser Mischung zu gewinnen, diesen Rückstand abzieht.und in einer zweiten Destillationsstufe zum Abtrennen eines im wesentlichen aus reinem Äthylphenol bestehenden Destillates von einem zweiten Rückstand, der 30-40 MoI-^ Äthylphenol in Mischung mit den oxygenierten Nebenprodukten enthält, destilliert, den zweiten Rückstand abzieht und mit dem Destillat aus der ersten Destillationsstufe mischt, die erhaltene Mischung mit einer wässrigen alkalischen Lösung zur Bildung eines wässriges Extraktes und eines Raffinates behandelt, Äthylphenol aus dem Extrakt gewinnt und das Raffinat in einer dritten Destillationsstufe zur Gewinnung eines aus praktisch reinem Diäthylbenzol bestehenden Destillates destilliert.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt das Verfahren die Stufen einer kontinuierlichen Einführung einer vorgereinigten Mischung aus der Zersetzung von Diäthylbenzolmonohydroperoxid, die im wesentlichen aus Diäthylbenzol, Äthylphenol und oxygenierten Nebenprodukten desselben besteht, in eine erste, unter verminde-ften D^uck bstriabene Destillationskolonne
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zur Abtrennung eines Destillates, das im wesentlichen mindestens 99 % des anfänglich in dieser Mischung anu/esenden Diäthylbenzols umfaßt, von einem ersten, aus Äthylphenol und dessen oxygenierten Nebenprodukten bestehenden Rückstand; dann wird dieser erste Rückstand aus der ersten Destillationskolonne abgezogen und in Mischung mit rohem, aus einer weiteren Stufe gewonnenen Äthylphenol kontinuierlich in eine zweite Destillationskolonne eingeführt, die
unter vermindertem Druck zur Abtrennung eines Destillates aus
praktisch reinem Äthylphenol von einem zweiten Rückstand betrieben wird, der 30-40 MoI-^ Äthylphenol in Mischung mit oxygeniar-
wird
ten Nebenprodukten enthält. Der zweite Rückstand/aus der zweiten Destillationskolonne abgezogen und mit dem Destillat aus der
ersten Destillationskolonne gemischt, worauf die erhaltene Kischung mit einer wässrigen alkalischen Lösung zur Bildung eines
wässriges Extraktes und eines Raffinates behandelt wird. Dann wird das Raffinat in eine dritte Destillationskolonne zur Abtrennung
eines aus praktisch reinem Diäthylbenzol bestehenden Destillstes vom Raffinat, das vorherrschend aus Äthylacetophenon und 1-{-thylphenyl)-äthanol besteht, eingeführt, der Extrakt wird mit einsr
Mineralsäure zur Regeneration des Äthylphenols als getrennte
organische Phase neutralisiert und diese dann mit dem Rückstand
aus der ersten Destillationskolonne zur Reinigung in der zweiten Destillationskolonne gemischt.
Die beiliegende Zeichnung stellt ein typisches erfindungsgemäßen Arbeiten dar; sie ist ein schematisches Fließdiagramm des erfindungsgenäQen l/erfahrens.
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Wie oben erklärt, ist die aus der Zersetzung von Diäthylbenzclmonohydroperoxid erhaltene Reaktionsmischung ein ziemlich kcrplexes System. Die leichten Komponenten, die schweren Nebenprodukte und die nicht flüchtigen Verbindungen werden leicht nach bekannten Verfahren entfernt. Die erhaltene vorgereinigte Mischung besteht im wesentlichen aus nicht umgesetztem Diäthylbenzol, Äthylphenol, Äthylacetophenon und 1-(Äthylphenyl)-äthanol. Cer relative Anteil dieser Komponenten in der vorgereinigten Mischung hängt von der Selektivität der Oxidationsreaktion ab, nach weicher sie hergestellt wurden. Diese Mischung kann etwa 30-50 v.3l-% Diäthylbenzol, 50-60 Mo1-$ Äthylphenol und 1-15 Mol-$ oxygenierte Nebenprodukte enthalten.
Die vorgereinigte Mischung wird gemäß der Zeichnung durch Leitung 2 in die Destillationskolonne 1 eingeführt. Diäthylbenzol siedet bei deutlich niedrigerer Temperatur als die anderen Komponenten der Mischung. So liegt bei atmosphärischem Druck der Siedepunkt von m-Diäthyibenzol bei 181°C. während er für m-Äthylphenol 2130C, für m-Äthylacetophenon 2320C. und für das entsprechende Carbinal 24O0C. beträgt. Daher wird Diäthylbenzol leicht über Kopf dur^h Leitung 3 von den anderen Komponenten abgetrennt. Letztere werden
als Bodenmaterial durch leitung 4 abgezogen. Zur Vermeidung jadar Verunreinigung des Äthylphenols durch Diäthylbenzol im weiteren Betrieb muß diese Destillation so durchgeführt werden, daß man einen von Diäthylbenzol praktisch freien Rückstand erhält. Im Gegensatz dazu kann im erfindungsgemäßen Verfahren etwas Äthylphsnol im Destillat toleriert werden, da es, wie im folgenden erklärt, in einer weiteren Stufe vom Diäthylbenzol abgetrennt aird.
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Die fraktionierte Destillation in Kolonne 1 erfolgt in üblicher Weise unter atmosphärischem oder unteratmosphärischem Druck. Aus praktischen Gründen wird jedoch vorzugsweise unter vermindertem Druck, z.B. 40 mm Hg, gearbeitet. Die anderen Bedingungen, d.h. Kolonnen-wirksamkeit und Rückflußverhältnis, können leicht für einen optimalen Betrieb berechnet werden.
Der Rückstand aus Kolonne 1 iuird in Leitung 4 mit rohem, aus einer weiteren Stufe {uie im folgenden beschrieben) gewonnenem Äthylphenol gemischt und zur Destillationskolonne 5 geführt. Uom Kopf der Kolonne 5 wird praktisch reines Äthylphenol über Leitung 6 gewonnen. Erfindungsgemäß ist es eine notwendige Bedingung zur Überkopfgewinnung von reinem Äthylphenol, als Bodenmaterial sine azeotrope Mischung aus Äthylphenol und oxygenierten Nebenprodukten z.B. Äthylacetophenon und 1-(Äthyiphenyl)-äthanol, zurückzulassen. Der Rückstand aus Destillationskolonne 5 enthält vorzugsweise mindestens 30 bis etwa 40 MoI-^ Äthylphenoi. Der im Rückstanl belassene Äthylphenolanteil hängt weitgehend von der damit in der Beschickung anwesenden Nebenproduktmenge ab. Gewöhnlich ist diese unsa niedriger je höher die Selektivität der Oxidationsstufe des Verfahrens ist. Für die Abtrennung von reinem Äthylphenol muß die Kolonne 5 mehr als 15 theoretische Böden, vorzugsweise etwa 2D-25 theoretischen Böden, haben, was vom Rückflußverhältnis, der Zusammensetzung der Beschickung und dem Maß an Auftrennung abhängig ist. Diese Destillation erfolgt vorzugsweise unter vermindert=^ Druck wie in Kolonne 2.
Der Rückstand aus Kolonne 5 wird in Leitung 7 mit dem Destillat aus Kolonne 1 gemischt und die erhaltene Mischung in den Extrsktor
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-AA.
8 eingeführt. Oiese Mischung umfaßt Diäthylbenzol, oxygenierta Nebenprodukte und Äthylphenol. Die Trennung des letzteren vcn den anderen Komponenten wird erreicht durch Behandlung der Iischunc mit einer wässrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids, das aus Leitung 9 in mindestens der zur Umwandlung von Äthylphenol in das entsprechende Alkalisalz notwendigen, stöchiometrischen Menge eingeführt wird. Gewöhnlich venuendet man dieses Hydroxid in 10- Dis 20.—gew.-^iger Lösung; um eine vollständige Extraktion von Athylphenol sicherzustellen, wird es im Überschuß, z.B. in 10-20 tigern Überschuß über die stöchiometrische Menge, verwendet. Weiter ist es zweckmäßig, diese Behandlung unter wirksamem Rühren durchzuführen, um einen innigen Kontakt zwischen der zu behandelncen Mischung und der wässrigen Hydroxidlösung zu gewährleisten.
Die Mischung aus Gefäß 8 wird durch Leitung 10 als-Zwei-Phassn-Mischung in den Absetztank 11 geleitet. In diesem werden die Phasen sich trennen gelassen. Diese Arbeit wird durch die Anwesenheit von Diäthylbenzol erleichtert, das auch als Extraktionslösungsmiitel für die zu entfernenden Nebenprodukte wirkt. Die wässrige Phase wird durch Leitung 12 zum Neutralisationsgefäß 13 gegeben, in welchem sie unter Rühren mit einer Mineralsäure, wie HCl oder H^SO., behandelt wird. Diese Säure wird als konzentrierte uässrige Lösung durch Leitung 14 eingelassen. Man kann auch eine gasförmige Säure, wie Kohlendioxid, in die anzusäuernde Mischung einleiten. Die Säure wird mindestens in der zur Regenerierung des Äthylphenols notwendigen stöchiometrischen Menge verwendet, worauf sich das Äthylphenol als, deutliche Schicht abtrennt. Die neutralisierte Mischung wird durch Leitung 15 in den Absatztank 16
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übergeführt, wo rohes Äthylphenol sich vom salzhaltigen Wasser abtrennen gelassen wird. Letzteres u/ird durch Leitung 17 nach
I
Gewinnung geringerer Mengen darin enthaltenen Äthylphenols als Abwasser verworfen. Das rohe Äthylphenol, das etwas oxygenierte Nebenprodukte und geringere Diathylbenzolmengen enthält, wird durch Leitung 18 abgezogen und mit dem Rückstand aus Kolonne 1 wie oben beschrieben gemischt.
Die organische Phase aus dem Absetztank 11 besteht im wesentlichen aus Diäthylbenzol zusammen mit Äthylacetophenon und 1-(Äthy!phenyl)· äthanol. Das Diäthylbenzol wird zwecks Rückführung zur Oxidationsstufe des Verfahrens zurückgewonnen. Diese Arbeit erfolgt durch übliche Destillation in Kolonne 19. Überkopf wird praktisch reines Diäthylbenzol gewonnen, während die Nebenprodukte als Bodenmaterial erhalten werden.
Das folgende Beispiel verschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren, ohne es zu beschränken und wird mit Bezug auf die Zeichnung beschrieben.
Beispiel
Eine Mischung aus 52,4 MoI-^ m-Äthylphenol, 39,6 Mol-$ m-Diäthylbenzol und 10,7 Mol-$ oxygenierte Nebenprodukte, insbesondere m-Äthylacetophenon und 1-(m-Äthylphenyl)-äthanol, wurde in die Destillationskolonne 1 mit 12 Rektifizierungsstufen eingeführt. Die Kolonne wurde bei 40 mm Hg betrieben. Das Rückflußverhältnis wurde auf 0,75 eingestellt, um Überkopf eine Mischung aus bis zu 99,5 % des in der Beschickung anwesenden Diäthylbenzols und etwa 5 >ό Athylphenol zu gewinnen. Die tatsächliche Zusammensetzung, jedes Ausflusses aus der Kolonne wird in der folgenden Tabelle
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gezeigt. Wie ersichtlich, ist der Bodenrückstand fast frei von Diäthylbenzol (weniger als 0,35 MoI-^ Diäthylbenzol).
Der Rückstand aus dieser ersten Destillation wird mit rohem Äthylphenol aus einem weiteren Verfahren u/ie oben beschrieben gemischt. Die erhaltene Mischung besteht hauptsächlich aus 84 MoI-^ Äthylphenol und 15 MoI-^ der oben beschriebenen oxygenierten Nebenprodukte. Diese Mischung wird in die Destillationskolnne lonne 8 mit 21 theoretischen Böden eingeführt. Die Kolonne wird unter 40 mm Hg Druck und mit einem Rückflußverhältnis von 1,78 betrieben, wodurch man 99 % Äthylphenol über Kopf erhält, während ein 40 MoI-^ desselben umfassender Rückstand als Bodenmaterial erhalten wird.
'Dieser zweite Rückstand wird mit dem als Über kopf ma te rial aus Kolonne 1 erhaltenen rohen Diäthylbenzal gemischt und die erhaltene Mischung in das Extraktionsgefäß 8 geführt, wo es unter heftigem Rühren mit einer 10-^igen wässrigen Natriumhydroxidlösung behandelt wird. Diese Lösung wird in 10-^igem Überschuß über die stöchiometrisch zum Neutralisieren des in der Beschickung anwesenden Äthylphenols notwendige Menge verwendet. Die behandelte, das Natriumsalz von Äthylphenol enthaltende Mischung wird dann in den Absetztank 11 gegeben, in welchem sich die wässrige alkalische Lösung von der organischen Phase trennen gelassen wird. Die wässrige Phase wird dann in den Ansäuerungstank 13 übergeführt, wo Äthylphenol durch Zugabe von konz. Schwefelsäure regeneriert wird, Das rohe Äthylphenol wi?d im Absetztank 16 abgetrennt und zur Reinigung in Destillationskolonne 5 zurückgeführt. Die organische
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Schicht aus dem Dekanter 11 wird zur Destillationskolonne 15 nit 10 theoretischen Böden übergeführt. Diese Kolonne luird bei 40 mm Hg und einem Rückflußverhältnis von 0,3 betrieben. Überkopf erhält man 99 % Diäthylbenzol, während die oxygenierten Nebenprodukte als Bodenmaterial entfernt werden.
Die folgende Tabelle zeigt die Zusammensetzung der Produkte in den Stufen des erfindungsgemäßen Uerfahrens.
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Tabelle
von rohem Diäthylbenzolj Kolonne
CD OO »
Uerf ahre:--
Abtrennu; . Beschii
Destillat Rückstand Abtrennung von gereinigtem Äthylphenol} Kolonne Beschickung (Rückst.aus Kolonne 1 + Extrakr aus Gefäß 15)
Des til li;.t Rucks tcüid alkalische Extraktion von Äthylphenolj Gefäß Beschickung (Destillat aus Kolonne 1 + Rückstand aus Kolonne 5) Extrakt Raffinat
Abtrennung von gereinigtem Diäthylbenzol; Kolonne Beschickung (Raffinat aus Gefäß 11) Destillat Rückstand
* Diäthylbenzol ** Äthylphenol *** oxyqanierto Produkte
Produkte; Mol
DEB * EP** - EA+EC*** insqesamt ro
CT>
CO
36,9 52,4 10,7 100,0
36,7 2,6 0,5 59,8
0,2 49,8 10,2 60,2
0,3 59,6 10,9 70,8
0,3 52,4 0,3 53,0
—— 7,2 10,6 17,8 ,
36,7 9,8 11,1 57,6
0,1 9,8 0,7 10,6
36,6 — 10,4 47,0
36,6 10,4 47,0
35,9 — 0,3 36,2
0,7 — ' 10,1 10,8
Leerseite

Claims (3)

Patentansprüche
1.- Verfahren zur Gewinnung und Abtrennung von praktisch reinem
\
Athylphenol und praktisch'reinem Diäthylbenzol aus einer Mischung aus der Zersetzung von Diäthylbenzolmonohydroperoxid, die im wesentlichen aus Diäthylbenzol, Athylphenol und oxygenierten Nebenprodukten desselben besteht, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mischung in einer ersten Destillationsstufe zur Abtrennung eines im wesentlichen aus Diäthylbenzol bestehenden Destillates von einem ersten, Athylphenol und die oxygenierten Nebenprodukte der Mischung umfassenden Rückstand destilliert, den Rückstand abzieht und in einer zweiten Destillationsstufe zur Abtrennung eines im wesentlichen aus Athylphenol bestehenden Destillates von einem zuzeiten Rückstand, der 30-40 MoI-^ Athylphenol in Mischung mit den oxygenierten Nebenprodukten enthält, destilliert, den zweiten Rückstand abzieht und mit dem Destillat aus der arsten Destillationsstufe mischt, die erhaltene Mischung mit einer wässrigen alkalischen Lösung zur Bildung eines u/ässrigen Extraktes und eines Raffinates behandelt, Athylphenol vom Extrakt gewinnt und das Raffinat in einer dritten Destillationsstufe zur Erzielung eines im wesentlichen aus Diäthylbenzol bestehenden Destillates destilliert.
2.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung aus dem zweiten Rückstand und dem Destillat aus der ersten Destillationsstufe mit einer wässrigen Lösung, die etwa 10-20 Gew.-% eines Alkalimetallhydroxide enthält und in 10-20- ^igem Überschuß über die zum Neutralisieren des in der Mischung anwesenden Athylphenol notwendige stöchiometrische Menge verwendet wird, unter Bildung eines wässrigen Extraktes behandelt,
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der das Alkalisalz von Äthylphenol umfaßt und vom Raffinat abgetrennt und zur Regenerierung des Äthylphenols mit einer Mineralsäure behandelt wird.
3.- l/erfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine vorgereinigte Mischung kontinuierlich in die erst= ■ unter vermindertem Druck betriebene Destillationskolonne zur Abtrennung eines mindestens 99 % des anfänglich in der vorgersinigten Mischung anwesenden Diäthylbenzols vom ersten Rückstand eingeführt wird, der erste Rückstand aus der ersten Destillationskolonne abgezogen und kontinuierlich mit rohem, aus einer weiteren Stufe gewonnenem Äthylphenol gemischt wird, wobei die Mischung in eine zweite,
unter vermindertem Druck arbeitende Destillationskolonne zur Abtrennung eines im wesentlichen aus reinem Äthylphenol bestehenden Destillates vom zweiten Rückstand eingeführt wird, der zweite Rückstand aus der zweiten Destillationskolonne abgezogen und mit dem Destillat aus der ersten Destillationskolonne Gemischt wird, wobei die erhaltene Mischung dann mit einer wässrigen Alkalilösung zur Bildung eines wässrigen Extraktes und eines Raffinates behandelt wird, worauf das Raffinat in eine dritte Destillationskolonne zur Abtrennung eines aus praktisch reinem Diäthylbenzol bestehenden Destillates von einem im wesentlichen aus Äthylacetophenon und 1-(Äthylphenyl)-äthanol bestehenden Rückstand eingeführt wird und der Extrakt mit einer Mineralsaure zur Regeneration von Äthylphenol als getrennte organische Phase neutralisiert wird, die dann mit dem Rückstand aus der ersten Destillationskolonne zur "Reinigung in der zweiten Destillatiomkolonne gemischt wird«
Der Patentanwalt:
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DE19762637777 1975-10-28 1976-08-21 Verfahren zur gewinnung und abtrennung von praktisch reinem aethylphenol und diaethylbenzol Withdrawn DE2637777A1 (de)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634796A (en) * 1985-03-25 1987-01-06 Lummus Crest, Inc. Production of high purity phenol
DE19954141A1 (de) 1999-11-11 2001-06-13 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Verringerung des Salzgehaltes in Hochsieder aufweisenden Fraktionen, die bei der Herstellung von Phenol aus Cumol anfallen, durch Extraktion
CN101343207B (zh) * 2007-07-10 2011-04-20 中国石油天然气股份有限公司 一种碳十芳烃中二乙苯的分离方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2727074A (en) * 1955-12-13 Phenol
US2992169A (en) * 1961-07-11 Inven
US2824048A (en) * 1958-02-18 Process for separating the ingredients of a reaction mixture
BE513681A (de) * 1951-09-01
US3168577A (en) * 1961-03-28 1965-02-02 Nopco Chem Co Production of alkyl phenols
US3517072A (en) * 1963-10-28 1970-06-23 Consolidation Coal Co High purity 2,6-xylenol
US3592857A (en) * 1967-03-08 1971-07-13 Mitsui Petrochemical Ind Process for producing ethylbenzene hydroperoxide
CA933184A (en) * 1970-10-12 1973-09-04 Uss Engineers And Consultants Method for separation of tar acids from aromatic isopropyl compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5253826A (en) 1977-04-30
US3996111A (en) 1976-12-07
BE846888A (fr) 1977-01-31
FR2329629A1 (fr) 1977-05-27
GB1521606A (en) 1978-08-16
CA1059150A (en) 1979-07-24

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