DE2636935A1 - Verfahren zur herstellung von polysaccharidaethern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polysaccharidaethern

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DE2636935A1
DE2636935A1 DE19762636935 DE2636935A DE2636935A1 DE 2636935 A1 DE2636935 A1 DE 2636935A1 DE 19762636935 DE19762636935 DE 19762636935 DE 2636935 A DE2636935 A DE 2636935A DE 2636935 A1 DE2636935 A1 DE 2636935A1
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slurry
polysaccharide
cellulose
reactor
reaction
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DE19762636935
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English (en)
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Gordon Yao Ting Liu
Carl Preston Stange
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Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
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    • C08B1/00Preparatory treatment of cellulose for making derivatives thereof, e.g. pre-treatment, pre-soaking, activation
    • C08B1/06Rendering cellulose suitable for etherification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08B11/02Alkyl or cycloalkyl ethers
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidäthern.
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Äthern von Polysacchariden.
  • Die Äther von Polysacchariden, einschließlich die Celluloseäther, werden bei üblichen Herstellungsweisen absatzweise hergestellt, indem man zunächst das Polysaccharid in Gegenwart von Luft mit einem starken Alkali, beispielsweise einem wässrigen Alkalimetallhydroxid, vermischt und anschließend die Alkali-Cellulose mit einem Alkylchlorid, einer Monochlorcarbonsäure oder einem unsubstituierten vicinalen Epoxid umsetzt. Üblicherweise enthalten das Alkylchlorid 1 bis 2 Kohlenstoffatome, die Monochlorcarbonsäure 2 bis 4 Kohlenstoffatome und das Epoxid 2 bis 4 Kohlenstoffatome, wobei die letztere Verbindung halogeniert sein und beispielsweise in Form von Epichlorhydrin vorliegen kann. Gewünschtenfalls kann man alle drei verschiedenen Alkylierungsmittel vermischen und mit dem Polysaccharid umsetzen, so daß man Polysaccharidderivate erhält, die Alkyl-, Carboxyalkyl- und Hydroxyalkyl-Äther-Gruppen am Polysaccharidgerüst aufweisen.
  • Die obengenannten veräthernden Mittel können auch erfindungsgemäß verwendet werden.
  • Die Umsetzung kann mit einem "Trockenverfahren" bewirkt werden, gemäß dem die hergestellte Alkalimetallcellulose mit flüssigen, nichtwässrigen Reaktionsteilnehmern der obigen Art in Mengen, die zur Ausbildung einer Aufschlämmung nicht ausreichen, umgesetzt wird; oder man kann die Umsetzung in Gegenwart von geringen Mengen Wasser durchführen, wobei man gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels arbeitet.
  • Da die Polysaccharidäther durch aufeinanderfolgende Reaktionen hergestellt werden, gemäß denen zunächst ein Alkalimetallpolysaccharid bereitet und anschließend während einer längeren Zeitdauer mit einem veräthernden Mittel umgesetzt wird, haben kontinuierliche Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidäthern kein großes Interesse gefunden. Ein solches kontinuierliches Verfahren ist in der US-PS 3 544 556 beschrieben, und besteht darin, daß man eine Alkalicellulose in einer Doppelschneckenpresse mit kämmenden Schnecken gemäß der US-PS 3 615 254 herstellt und das Material dann in ein Ende eines Reaktors einführt, der mit einer Schneckenfördereinrichtung und einem Kondensator ausgerüstet ist. In der Nähe der Einführungsstelle der Alkalicellulose beschickt man den Reaktor mit flüssigem Methylchlorid und gewünschtenfalls mit einem Alkylenoxid. Die Menge der Flüssigkeit entspricht dem Fünf- bis Zehnfachen des Gewichts des als Ausgangsmaterial eingesetzten Cellulosebestandteils. Der Reaktor ist zur Steuerung der Temperatur mit einem Mantel ausgerüstet und mit einem Rückflußsystem ausgerüstet, in dem die Dämpfe kondensiert und in den Reaktor zurückgeführt werden. Die Schneckenfördereinrichtung bewegt die Mischung durch den Reaktor bis zu einer den Druck aufrechterhaltenden Auslaßöffnung, die gegenüber dem Einlaß angeordnet ist. Die Mischung wird unter Druck mit heißem Wasser gewaschen, wobei gleichzeitig einige der flüchtigeren Reaktionsteilnehmer schnell abdestillieren. Der Druck wird in einem anderen Gefäß vermindert, worauf die nichtumgesetzten veräthernden Mittel verdampfen, die dann kondensiert und erneut in den Reaktor eingeführt werden. Bei diesem Verfahren ist eine Temperatursteuerung der gesamten Reaktionsmasse bei den erhöhten Reaktionsgeschwindigkeiten praktisch nicht zu erreichen. Zusätzlich neigen die Rückflußkühler zum Verstopfen.
  • Es hat sich nunmehr gezeigt, daß eine bessere Steuerung der Verfahrensvariablen und damit qualitativ bessere Polysaccharidäther mit der Erfindung erreicht werden können, die auf ein Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidäthern gerichtet ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) eine Aufschlämmung aus einem feinverteilten Polysaccharid, einem wässrigen Alkalimetallhydroxid und mindestens einem veräthernden Mittel in Abwesenheit von freiem oder nicht gebundenem Sauerstoff und bei einer Temperatur, bei der die Reaktion des Alkalipolysaccharids mit dem veräthernden Mittel unter Kontrolle gehalten wird, bereitet; b) die Aufschlämmung annähernd kontinuierlich in einen Röhrenreaktor einführt, der frei ist von Hindernissen, die den Fluß der Aufschlämmung hindern könnten; c) die Temperatur der Aufschlämmung auf einen Wert einstellt, bei dem eine kontrollierte Reaktion des oder der verathernden Mittel(s) mit dem Alkalipolysaccharid unter Erzielung der gewünschten Substitution des Alkalipolysaccharids durch das veräthernde Mittel erfolgt; und d) die Reaktion während einer Zeitdauer von 10 bis 180 Minuten fortsetzt, wobei die Aufschlämmung durch den Reaktor geführt wird.
  • Die Alkalipolysaccharid-Aufschlärnrnung wird praktisch kontinuierlich durch einen Röhrenreaktor (einen Reaktor mit schlangenförmig gewundenen Röhren) geführt, der frei ist von Leitplatten oder ähnlichen Hindernissen für den Fluß der Aufschlämmung. Der Reaktor ist mit einer oder mehreren Temperaturkontrollzonen ausgerüstet, die eine optimale Steuerung der Reaktion in der annähernd kontinuierlich vorwärtsbewegten Aufschlämmung ermöglichen.
  • Neben der Möglichkeit der Temperatursteuerung sind an ausgewählten Abschnitten auch Einrichtungen vorgesehen, mit denen ein oder mehrere Reaktionsteilnehmer unter Bedingungen in den Reaktor eingeführt werden können, die die Bildung von Nebenprodukten auf einem Minimum halten.
  • Die Aufschlämmung wird in annähernd kontinuierlicher Weise durch den Reaktor geführt. Gelegentlich wird die Vorwärtsförderung der Aufschlämmung unterbrochen, um eine gleichmäßigere Abführung der Wärme zu erreichen.
  • Die Zuführungsgeschwindigkeit und der Druck werden in der Weise gesteuert, daß der Reaktor im wesentlichen vollständig auf der ausgewählten Reaktionstemperatur gehalten wird.
  • Die Entnahme des Reaktionsprodukts aus dem Reaktor erfolgt über ein Ventil und mit solcher Geschwindigkeit, daß unter Aufrechterhaltung eines im wesentlichen kontinuierlichen Strömens'durch den Reaktor ein gesteuerter Druckabfall in dem Reaktor auftritt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht einige wichtige Vorteile gegenüber den herkömmlichen Verfahren. Lokale Überhitzungen, die für ein ungesteuertes Ablaufen der Reaktionen verantwortlich sind und überwiegend eine Folge der schlechten Wärmeübertragungseigenschaften der Polysaccharide sind, werden vermieden oder auf einem Minimum gehalten. Somit wird die Bildung von nicht gleichmäßig umgesetzten Produkten, die beim Auflösen gelartige Feststoffe und/oder Fasern ergeben, ebenfalls vermieden oder minimiert. Die ungleichmäßigen Produkte können auch durch lokale Überhitzungspunkte (hot spots) verursacht sein. Die Steuerung und die Abführung der Wärme der exothermen Reaktion ist ein wesentlicher Faktor für die Herstellung von Polysaccharidäthern mit hoher Qualität.
  • Eine allgemeine oder eine lokale Überhitzung führt auch zu unerwünschten Nebenreaktionen und daher einer Verschwendung der Reagenzien. Die unerwünschten Nebenreaktionen können auch Schwierigkeiten bei der Beseitigung der Nebenprodukte mit sich bringen.
  • Die herkömmlichen Verfahren, bei denen die Reaktionen in der Gasphase oder in gerührten, festen oder halbfluiden Massen ablaufen, die zur Bewegung der Reaktionsmasse Fördereinrichtungen oder ähnliche Mischvorrichtungen benötigen, leiden an erheblichen Nachteilen in Bezug auf die Bildung eines qualitativ hochwertigen Produktes, da die Reaktionswärme nur unzureichend gesteuert werden kann, was die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten zur Folge hat.
  • Die Anwendung von Aufschlämmungen, die unter kontrollierten Bedingungen in Bezug auf die Temperatur, den Druck und die Fließgeschwindigkeit gepumpt werden können, ermöglichen einen erheblichen Vorteil, da die Nachteile der herkömmlichen Verfahren beseitigt werden. Durch Aufrechterhalten eines praktisch kontinuierlichen Aufschlämmungsflusses kann die Reaktion glatt mit optimaler Wärmeübertragung bis zum Ende durchgeführt werden. Zusätzlich können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein oder mehrere Reaktionsteilnehmer stufenweise oder über im Abstand zueinander längs des Röhrenreaktors angeordnete Stellen zugeführt werden. In dieser Weise ist es möglich, die Alkalikonzentration während der Reaktion zu steuern, wodurch teilweise wegen der gezielten Temperatursteuerung eine gleichmäßigere Substitution der Äthergruppen an dem Polysaccharidgerüst erreicht wird, wobei es erfindungsgemäß gelingt, den Reaktionswirkungsgrad zu verbessern.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Produkte zeigen eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln als die mit Hilfe anderer Verfahren bereiteten Materialien.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können die nichtumgesetzten Ausgangsmaterialien leichter zurückgewonnen werden als bei den herkömmlichen absatzweise geführten Verfahren.
  • Die in situ-Bildung des Alkalipolysaccharids in einem flüssigen Medium ermöglicht die Verminderung der Einwirkung des Sauerstoffs auf das Material, wodurch das Ausmaß der Zersetzung oder der Depolymerisation erheblich eingeschränkt wird, das dann auftritt, wenn das Alkali und das Polysaccharid in Gegenwart von molekularem Sauerstoff vermischt werden.
  • Wegen des eingeschränkten Abbaus der Polysaccharidäther besitzt das Produkt in wässrigen Medien bei niedrigen Konzentrationen eine vergleichsweise hohe Viskosität.
  • Man kann erfindungsgemäß bei einem Längen/Querschnitts-Verhältnis des Reaktors von etwa 5 bis etwa 2000, vorzugsweise von etwa 100 bis etwa 800, arbeiten.
  • Weitere Ausführungsformen, Gegenstände und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung, den Beispielen und der Zeichnung, anhand derer die Erfindung mit Cellulose als repräsentatives Polysaccharid weiter erläutert sei.
  • Mit Hilfe einer bekannten Vorrichtung, beispielsweise einer Schneckenfördereinrichtung 11, führt man aus einem unter Druck stehenden Vorratsbehälter 10 über die Leitung 12 feinverteiltes Cellulosepulver, Linters oder Holz stoff bzw. Holzzellstoff in einen Aufschlämmungstank oder -kessel 13 ein. Der Aufschlammungskessel wird über die mit Ventilen versehenen Leitungen 16 und 17 und über die Leitung 18 aus den Kesseln 14 und 15 mit einem oder mehreren flüssigen veräthernden Mitteln versorgt, wobei diese Mittel entweder gemeinsam oder getrennt zugeführt werden. Diese Anordnung ermöglicht die gleichzeitige oder unabhängige Versorgung des Aufschlämmungskessels 13 mit einem oder zwei veräthernden Mitteln. Es versteht sich jedoch, daß man bei diesem Verfahren auch drei oder mehr veräthernde Mittel anwenden kann, indem man zusätzliche Beschickungskessel vorsieht oder indem man die veräthernden Bestandteile in einem oder mehreren der Kessel vermischt. Man kann zusammen mit den veräthernden Mitteln gewünschtenfalls über die Leitungen 16 oder 17 oder über beide Leitungen ein inertes Verdünnungsmittel zuführen.
  • Aus dem Kessel 19 wird über die mit dem Ventil ausgerüstete Leitung 20 und die Leitung 18 ein wassriges Alkali, bei dem es sich um ein Alkalimetallhydroxid, vorzugsweise um Natrium- oder Kaliumhydroxid und am bevorzugtesten um Natriumhydroxid handelt, in den Aufschlämmungskessel 13 eingeführt. Es versteht sich jedoch, daß man das Alkali direkt durch eine vollständig unabhängige Leitung in den Aufschlämmungskessel einführen kann, ohne daß man das Material zuvor mit dem veräthernden Mittel oder dem Verdünnungsmittel oder beidem vermischt.
  • Der Aufschlämmungskessel 13 ist mit einem Rührer 21 ausgerüstet, mit dem die Cellulose, das wässrige Alkali und das oder die veräthernden Mittel schnell bewegt werden können. Die Menge des veräthernden Mittels und/oder des Verdünnungsmittels sind so groß, daß sich mit der Cellulose-Alkali-Mischung eine Aufschlämmung ergibt. Die Menge des veräthernden Mittels und des inerten Verdünnungsmittels, falls ein solches verwendet wird, sollte etwa dem Zehnfachen bis etwa dem Zwanzigfachen des Gewichts der anfänglich eingesetzten Cellulose entsprechen.
  • Die Aufschlämmungsmischung wird mit Hilfe einer Pumpe 24 bei einem Überdruck über Atmosphärendruck von etwa 7 bis 28 kg/cm2 (100 bis 400 psig)aus dem Kessel 13 über die Leitung 23 in einen Schlangenreaktor 22 eingeführt.
  • Über eine Nebenleitung 25 ist die Leitung 23 mit dem Kessel 13 verbunden, so daß eine gesteigerte Bewegung der Aufschlammung während jener Zeiträume erreicht werden kann, während denen die Auf schlämmung nicht in den Reaktor 22 eingeführt wird. Der Röhrenreaktor kann mit einem Mantel ausgerüstet sein, so daß sämtliche Abschnitte bei einer einzigen gleichmäßigen Temperatur betrieben werden können, oder man kann jeden einzelnen Abschnitt des Reaktors während des Hindurchleitens der Reaktionsteilnehmer auf irgendeiner vorbestimmten Temperatur halten.
  • Das große Längen/Querschnitt -Verhältnis ermöglicht eine sehr genaue Steuerung der Temperatur während des gesamten Reaktionszyklus und verhindert eine erneute Durchmischung der Materialien, wodurch eine gleichmäßigere Substitution erreicht wird. Weiterhin kann die Zeit der Reaktion oder des Hindurchtretens durch den Reaktor genau gesteuert werden, indem man die Geschwindigkeit steuert, mit der die Beschickung in den Reaktor eingeführt wird.
  • Der Reaktor kann aus einer Reihe von Röhren bestehen, die zwischen den geraden Stufen oder Rohrabschnitten mit Rohrkrümmern oder -kniestücken versehen sind. Bei einem solchen Aufbau können die Anzahl der Stufen und die Durchmesser der unterschiedlichen Stufen innerhalb beliebiger Zahlen und Volumina variiert werden, wobei man zusätzliche (nicht dargestellte) Einrichtungen vorsehen kann, mit denen an irgendwelchen Stellen des Reaktors die Reagenzien eingeführt werden. Wenn beispielsweise als eines der veräthernden Mittel ein Alkylenoxid, wie Äthylenoxid, verwendet wird, kann das Material an einer Stelle in das System eingeführt werden, an der ein. niedriges Alkali/Cellulose-Verhältnis vorliegt. Dies verbessert den Wirkungsgrad der Reaktion bei der Addition von Hydroxyäthylgruppen an das Cellulosemolekül.
  • Die Aufschlämmung wird mit Hilfe eines Druckunterschieds von dem Reaktor 22 in eine Leitung 26 und von dort in eine Wasserdampfdestillationsanlage 27 eingeführt. Die Wasserdampfdestillationsanlage enthält Wasser mit einer Temperatur, die soch hoch liegt, daß die überschüssigen veräthernden Mittel verdampfen. Die verätherte Cellulose bleibt jedoch in Form einer wässrigen Aufschlammung zurück. Die Aufschlämmung wird über die Leitung 28 aus der Destillationsanlage 27 entnommen und einem (nicht dargestellten) Reinigungs- und Gewinnungsabschnitt zugeführt.
  • Die aus der Destillationsanlage 27 austretenden Dämpfe werden über die Leitung 29 durch einen Kondensator 30 und in einen Vorratsbehälter 31 eingeführt. Aus dem letzteren Vorratsbehälter wird das über Kopf abgezogene Kondensat über die Leitung 33 in die Kolonne 32 eingespeist. Der Bestandteil mit dem niedrigsten Siedepunkt verdampft und wird über die Leitung 34 in den Kondensator 35 eingeführt, aus dem das verflüssigte Produkt in dem Vorratsbehälter 36 gesammelt wird. Ein Teil der in dem Vorratsbehälter 36 vorhandenen Flüssigkeit wird als Rückflußmaterial in die Kolonne 32 zurückgeführt, während das restliche Material über die Leitung 37 in das Gefäß 14 gepumpt wird, von wo aus es erneut in den Aufschlämmungskessel 13 eingebracht wird. Die höhersiedenden veräthernden Mittel werden über die Leitung 38 aus der Kolonne 32 abgezogen und in den Kessel 15 eingeführt, von wo sie erneut in den Auf schlämmungskessel 13 eingebracht werden können.
  • Die Natriumhydroxidmenge sollte so groß sein, daß das gewünschte Ausmaß der Verätherung des Polysaccharids erreicht wird. Für Cellulose sollte man 0,25 bis 1,7 Gewichtsteile NaOH oder eine äquivalente Menge KOH verwenden. Die bevorzugte Menge beträgt 0,5 bis 1,2 und noch bevorzugter 0,4 bis 0,9 Teile NaOH pro Teil Cellulose, wobei man das Material üblicherweise als 50%ige MaoH oder als äquivalente Menge KOH einsetzt.Vorzugsweise setzt man Alkalimetallhydroxid in Form einer Lösung ein, die 25 bis 73-t und noch bevorzugter 40 bis 50% des Alkalimetallhydroxids enthält. Das Alkali kann auch in Form einer trockenen Mischung aus 100% NaOH und einer Holz stoff- oder Holzzellstoffaufschlämmung zugegeben werden. Die Wassermenge kann 0 bis 3 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,6 bis 1,1 Gewichtsteile, pro Gewichtsteil der Cellulose betragen.
  • Die Menge des veräthernden Mittels muß so groß sein, daß es mit der gewünschten Zahl von Äthergruppen an dem Polysaccharid reagiert.
  • Wenn Halogenalkylkohlenwasserstoffe, beispielsweise Methylchlorid, Äthylchlorid, Propylchlorid oder Butylchlorid, zum Veräthern von Cellulose verwendet werden, so kann die Menge des Methylchlorids 2 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 6 bis 12 Gewichtsteile, pro Gewichtsteil der Cellulose betragen, vorausgesetzt, daß das Flüssigkeits/Aufschlämmungs-Verhältnis bei mindestens 10 bis 20:1 gehalten wird.
  • Man kann äquivalente Gewichtsmengen der höheren Alkylchloride innerhalb der angegebenen und der bevorzugten Bereiche verwenden. Man kann auch bei Einhaltung der obigen Mengenverhältnisse Alkylchloridmischungen in beliebigen Verhältnissen verwenden.
  • Bei der Herstellung von Hydroxyalkyläthern durch die Umsetzung mit Epoxiden kann man das gleiche Gewichtsverhältnis von Äthylenoxid zu Cellulose verwenden, wie das entsprechende Verhältnis für Methylchlorid,wobei man auch äquivalente Verhältnisse bezüglich der Propylen- und Butylenoxide (1,2 und 3,4) anwenden kann. Man kann auch Mischungen von Epoxiden in beliebigen Verhältnissen anwenden.
  • Zur Herstellung von Carboxyalkyläthern kann man Monochloressigsäure oder ein Alkalimetallsalz davon in den gleichen Molverhältnissen wie das Methylchlorid verwenden, wobei man die höheren Säuren in äquivalenten Mengen einsetzt.
  • Man kann auch Mischungen aus höheren Monochlorcarbonsäuren oder den Salzen davon in beliebigen Verhältnissen anwenden.
  • Das unter Einsatz von Epichlorhydrin in den Molverhältnissen, die für die Alkylchloride angegeben sind, gebildete Produkt besteht überwiegend aus einem Polysaccharid, an das über Ätherbindungen Gruppen der folgenden Formel gebunden sind. Das Epoxid kann auch in bekannter Weise zu einem Diol hydrolysiert, mit einer anderen Polysaccharidkette vernetzt oder polymerisiert werden.
  • Es versteht sich, daß auch andere Epoxide mit einemendständigen Chloratom verwendet werden können, einschließlich die Monochlorepoxide mit 4 Kohlenstoffatomen.
  • Man kann auch Mischungen aus irgendwelchen der obengenannten veräthernden Mittel in Molverhältnissen einsetzen, die oben für die Alkylchloride angegeben sind.
  • Die bevorzugten veräthernden Mittel sind Mischungen aus einem Alkylchlorid und einem Epoxid mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, wobei man am bevorzugtesten eine Mischung aus Methylchlorid und Äthylenoxid und/oder Propylenoxid in einer solchen Menge einsetzt, daß sich eine Aufschlämmung bildet, die 10 bis 40 Gewichtsteile der Mischung aus den veräthernden Mitteln pro Gewichtsteil der Cellulose oder einem anderen Polysaccharid enthält, wobei eine Mischung eingesetzt wird, die etwa 11 Teile des Alkylchlorids pro Teil des Alkylenoxids enthält.
  • Die Reaktionstemperatur hängt teilweise von der Reaktivität des veräthernden Mittels und teilweise von der Verweilzeit der Mischung in dem Reaktor ab. Es ist ersichtlich, daß die Reaktionsgeschwindigkeit umso größer ist, je höher die Temperatur liegt. Es ist ferner bekannt, daß Alkylenoxide bereits bei wesentlich niedrigeren Temperaturen (beispielsweise Temperaturen von 30 bis 50"C) mit Alkalipolysacchariden reagieren als Alkylchloride. Man kann jedoch bei einer Temperatur von etwa 30 bis etwa 1350C und vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 60 bis 90 bis etwa 1100C arbeiten.
  • Die Reaktion wird unter Anwendung eines Überdrucks von 7 bis 28 kg/cm2, bezogen auf den Atmosphärendruck (100 bis 400 psig),bevorzugter bei einem Druck von 14,1 bis 24,7 kg/cm2 über Atmosphärendruck (200 bis 350 psig) durchgeführt.
  • Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende inerte Verdünnungsmittel sind, ohne daß hierdurch eine Einschränkung herbeigeführt werden soll, überschüssiges Alkylchlorid, Dimethyläther, Hexan, Benzol oder Toluol. Wenn man Dimethyläther als Verdünnungsmittel einsetzt, sollte das Material etwa 60 Vol.-t der Mischung mit dem Alkylchlorid nicht übersteigen.
  • Die Reaktionszeit variiert zwischen etwa 10 Minuten und etwa 180 Minuten. Normalerweise genügen für den vollständigen Ablauf der Umsetzung 30 Minuten, was jedoch einerseits von der Reaktivität des veräthernden Mittels und andererseits von der Temperatur abhängt, wobei eine Reaktionsdauer von etwa 30 bis etwa 60 Minuten bevorzugt ist.
  • Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
  • Beispiel 1 Bei diesem Beispiel wird als Reaktor ein 6-stufiger vertikaler, ummantelter Schlangenreaktor eingesetzt. Jede Stufe oder jede Lage besteht aus einem korrosionsbeständigen Metallrohr mit einer Länge von 7,63 m und einem Durchmesser von 7,62 cm. Die einzelnen Rohrabschnitte bzw. Stufen sind, wie in der Zeichnung dargestellt, über Metallrohrkrümmer verbunden.
  • Im wesentlichen unter Luftabschluß beschickt man den Aufschlämmungskessel pro Stunde mit einer Beschickung aus 9,7 kg feinverteilter Cellulose, 18,2 kg 50 gewichtsprozentiger NaOH, 40,8 kg Propylenoxid und 97 kg Methylchlorid.
  • Man rührt die Aufschlämmung kontinuierlich und pumpt sie dann mit einer solchen Geschwindigkeit in den Reaktor, daß sich eine Reaktionszeit von etwa 30 Minuten ergibt. Die Temperatur in dem Reaktor wird auf 800C eingestellt. Der Druck in dem Reaktor wird bei einem Überdruck von 21,2 kg/cm2 über Atmosphärendruck (300 psig) gehalten.
  • Das Produkt wird über ein (in der Zeichnung nicht dargestelltes) druckbetätigtes Ventil abgezogen, das bei einem Druck von 21,2 kg/cm2 über Atmosphärendruck öffnet. Das Produkt wird anschließend abgetrennt und gereinigt. Die bei diesem Ansatz gebildete Methyl- und Hydroxypropylsubstituierte Cellulose besitzt einen durchschnittlichen Methylsubstitutionsgrad von 27,5% und einen durchschnittlichen Hydroxypropylsubstitutionsgrad von 6,5%. Eine 2 gewichtsprozentige Lösung des Materials in Wasser (die 0,05% ungelöste Feststoffe enthält) besitzt eine Viskosität von 14 000 cP. Das überschüssige Propylenoxid wird durch Dampfdestillation abgetrennt und in die Kolonne 32 überführt, in der es fraktioniert und schließlich wieder in den Reaktor zurückgeführt wird.
  • Beispiel 2 Bei diesem kontinuierlichen Ansatz bereitet man eine Aufschlämmung in der Weise, daß man 9,7 kg feinvermahlene Cellulose, 18,2 kg 50 gewichtsprozentige NaCH, 49,8 kg Propylenoxid und 74,5 kg Methylchlorid stündlich in den Au-fschlämmungskessel einführt. Die Auf schlämmung wird kontinuierlich gerührt und unter einem Druck von 21,2 kg/cm2 über Atmosphärendruck in den Reaktor eingepumpt. Die Verweilzeit in dem Reaktor beträgt etwa 30 Minuten. Die Temperatur erstreckt sich von etwa 80 bis etwa 1100C. Das abgetrennte und gereinigte Produkt zeigt einen durchschnittlichen Methylsubstitutionsgrad von 29,1% und einen durchschnittlichen Hydroxypropyl substitutionsgrad von 10,0%. Eine 2 gew.-ige wässrige Lösung besitzt eine Viskosität von 5972 cP. Der Gehalt an ungelösten Feststoffen beträgt 0,1%. Das nichtumgesetzte Propylenoxid wird zurückgewonnen und erneut in den Verätherungsreaktor eingeführt.
  • Beispiel 3 Bei diesem Ansatz verwendet man den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Reaktor. Die dem Aufschlämmungskessel pro Stunde zugeführte Beschickung besteht aus 9,7 kg vermahlener Cellulose, 16,3 kg 50 gew.-%iger wässriger NaOH, 58,8 kg Methylchlorid und 58,8 kg Propylenoxid.
  • Man rührt die Mischung kontinuierlich während des Ansatzes und pumpt sie bei Raumtemperatur und bei einem Druck von etwa 21,2 kg/cm2 über Atmosphärendruck in den Reaktor. Die während der Reaktion angewandte Temperatur erstreckt sich von etwa 650C bis etwa 1000C. Die Verweilzeit in dem Reaktor beträgt etwa 30 Minuten. Nach der Abtrennung und der Reinigung des Produktes zeigt das Material einen Methylsubstitutionsgrad von 20,3% und einen Hydroxypropylsubstitutionsgrad von 21,0%. Der Gehalt an unlöslichen Feststoffen beträgt 0,5%. Dieser Celluloseäther ist in Methanol löslich.
  • Beispiel 4 Man bereitet eine Reihe von Cellulosederivaten mit Methyläthergruppen, Hydroxyäthyläthergruppen und Hydroxypropyläthergruppen. In jedem Fall verwendet man die oben beschriebene Vorrichtung. Man bereitet eine Aufschlämmung, indem man in den Reaktor eine feinverteilte Cellulose einführt,die pro 0,45 kg Cellulose 0,23 kg Natriumhydroxid in wässriger Lösung umfaßt. Zusätzlich zu der Cellulose und dem Natriumhydroxid gibt man die weiteren Reaktionsteilnehmer in Mengen zu, die, bezogen auf das Gewicht der Cellulose, in der folgenden Tabelle I angegeben sind. Die Temperatur und die Zeit eines jeden Ansatzes sind ebenfalls in der folgenden Tabelle I angegeben. Die Mischung wird, nachdem sämtliche Reaktionsteilnehmer vorhanden sind, während 1 Stunde bei 400C gehalten, worauf die Temperatur auf die maximal angegebene Temperatur erhöht und während der Zeit gehalten wird, die in der folgenden Tabelle I angegeben ist.
  • Tabelle 1 Ansatz Nr.
  • Gewichtsverhältnis 1 2 3 4 5 Propylenoxid 7,0 7,0 7,0 8,0 9,0 Methylchlorid 7,0 7,0 7,0 6,0 5,0 Äthylenoxid 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 ixutaltteratur OC 60 70 80 80 80 Reaktionszeit bei 2,5 1,0 0,5 1,0 1,5 der Maximaltemperatur (Stunden) Dann analysiert man das Produkt eines jeden Ansatzes in Bezug auf die Äthergruppen an dem Cellulosemolekül. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
  • Tabelle II Substitution Ansatz Nr. Methyl Hydroxyäthyl Hydroxypropyl 1 14,6 30,3 12,6 1,23 DS 1,3 MS 0,44 MS 2 14,8 29,0 12,7 1,23 DS 1,23 MS 0,44 MS 3 14,9 27,5 12,9 1,23 DS 1,15 MS 0,44 MS 4 16,2 17,5 14,4 1,37 DS 1,18 MS 0,5 MS 5 16,9 31,3 13,4 1,49 DS 1,40 MS 0,49 MS DS = Substitutionsgrad MS = molare Substitution Das erfindungsgemäße Verfahren kann zur Herstellung von Methylcellulose angewandt werden, indem man Cellulose mit einem Alkalimetallhydroxid und Methylchlorid umsetzt.
  • Wenn man entweder Äthylenoxid oder Propylenoxid als einziges verätherndes Mittel für Cellulose anwendet, so erhält man als Produkt Hydroxyäthylcellulose bzw. Hydroxypropylcellulose. Wenn man eine Mischung aus Äthylenoxid und Propylenoxid mit Cellulose umsetzt, so erhält man ein Endprodukt, das am Cellulosemolekül sowohl Hydroxyäthyläthergruppen als auch Hydroxypropyläthergruppen aufweist. In ähnlicher Weise kann man durch Umsetzen von Cellulose mit einer Mischung aus Äthylenoxid und Butylenoxid einen Celluloseäther herstellen, der sowohl Hydroxyäthyläthergruppen als auch Hydroxybutyläthergruppen aufweist. Wenn man als veräthernde Mischung für Cellulose eine Mischung aus Methylchlorid und 1,2-Butylenoxid einsetzt, so erhält man als Endprodukt eine Cellulose, die sowohl Methyläthergruppen als auch Hydroxybutyläthergruppen aufweist.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polysaccharidäther können als Verdickungsmittel für neutrale bis alkalische wässrige Systeme und als flüssige Leime oder Klebstoffe verwendet werden. So ist die Methylcellulose zum Verdicken von Nahrungsmitteln unterschiedlicher Art geeignet und kann als flüssiger Leim oder als Klebstoff verwendet werden. Hydroxyäthylcellulose und Hydroxypropylcellulose oder eine Cellulose, die sowohl Hydroxyäthyläthergruppen als auch Hydroxypropyläthergruppen oder Hydroxyäthyläthergruppen und Hydroxybutyläthergruppen aufweist, können zur Herstellung von Filmen und Überzügen, als Waschmitteladditive, als Papieradditive, als Latexanstrichmittelverdicker sowie anderweitig eingesetzt werden. Ein besonders gutes Verdickungsmittel für Latexanstrichmittel ist eine Hydroxyäthylmethyl-cellulose. Die Cellulosederivate mit Methyläthergruppen, Hydroxyäthyläthergruppen und Hydroxypropyläthergruppen kann man als Überzugsmittel für Papier oder als Verdickungsmittel für Latexanstrichmittel oder andere wässrige Medien mit neutralem bis alkalischem pH-Wert verwenden. Das Produkt, das an dem Cellulosemolekül Methyläthergruppen und Hydroxybutyläthergruppen aufweist, besitzt gute Eigenschaften als oberflächenaktives Material.
  • Man kann ein übliches Verfahren zur Reinigung der erfindungsgemäß hergestellten Polysaccharidäther anwenden. Das aus dem Sumpf der Dampfdestillationsanlage 27 gewonnene Produkt wird abfiltriert, gewaschen, getrocknet und schließlich zu dem gewünschten Feinheitsgrad vermahlen. Die Waschstufe wird unter solchen Bedingungen durchgeführt, bei denen der Polysaccharidäther unlöslich ist, das heißt bei einer Temperatur oberhalb jener Temperatur, bei der das Produkt unloslich ist, oder unter milden sauren Bedingungen für carboxylgruppenhaltige Derivate. Gewünschtenfalls kann man das Produkt schwach mit Hilfe eines Dialdehyds, zum Beispiel Bernsteinsäurealdehyd, vernetzen und bei niedriger Temperatur waschen, um den Salzgehalt zu vermindern.

Claims (4)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidäthern, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man a) eine Aufschlämmung aus einem feinverteilten Polysaccharid, einem wässrigen Alkalimetallhydroxid und mindestens einem veräthernden Mittel in Abwesenheit von freiem oder nicht gebundenem Sauerstoff und bei einer Temperatur, bei der die Reaktion des Alkalipolysaccharids mit dem veräthernden Mittel unter Kontrolle gehalten wird, bereitet; b) die Aufschlämmung annähernd kontinuierlich in einen Röhrenreaktor einführt, der frei ist von Hindernissen, die den Fluß der Aufschlaemung hindern könnten; c) die Temperatur der Aufschlämmung auf einen Wert einstellt, bei dem eine kontrollierte Reaktion des oder der veräthernden Mittel(s) mit dem Alkalipolysaccharid unter Erzielung der gewünschten Substitution des Alkalipolysaccharids durch das veräthernde Mittel erfolgt; und d) die Reaktion während einer Zeitdauer von 10 bis 180 Minuten fortsetzt, wobei die Aufschlämmung durch den Reaktor geführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß die Aufschlämmung 0,25 bis 1,7 Gewichtsteile des Alkalimetallhydroxids pro Gewichtsteil des Polysaccharids enthält und die Reaktion in dem Röhrenreaktor bei einer Temperatur von 30 bis 1350C, einem Druck von 7 bis 28 kg/cm2 über Atmosphärendruck während 10 bis 60 Minuten durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß man als Polysaccharid Cellulose einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß man das nichtumgesetzte Methylchlorid, das nichtumgesetzte Propylenoxid und den als Nebenprodukt gebildeten Dimethyläther abtrennt und erneut der Aufschlämmung zusetzt.
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