DE2630912C2 - - Google Patents

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DE2630912C2
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Annegrit Dipl.-Chem. Dr. 6800 Mannheim De Baumann
Rolf Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen De Huber
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Franz Dipl.-Chem. Dr. 6710 Frankenthal De Merger
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Description

Gegenstand der Erfindung sind neue Carbamate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Carbamate als Wirkstoff enthalten.
Aus der DE-A-21 06 303 sind N,N-Dimethyl-0-[1-alkyl-4-cyano-5-alkoxypyrazol(3)yl]-carbaminsäuree-ster als insektizide Wirkstoffe bekannt. Weiterhin beschreibt Wegler in Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Bd. 1 (1970), Seiten 226, 227 und 236, einige Pyrazolyl-dimethylcarbamate als insektizide Wirkstoffe.
Bei den erfindungsgemäßen Carbamaten handelt es sich um Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der R¹ und R² gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und R³ einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Verzweigte oder unverzweigte Alkylreste für die Symbole R¹ und R² in Formel I sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl sowie die Butylreste. Verzweigte oder unverzweigte Alkylreste für R³ sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, die Butyl-, Pentyl- und Hexylreste und Neopentyl.
Die neuen Carbamate sind, je nach Substitution, gelbliche Öle oder farblose Festsubstanzen mit starker biologischer Wirkung, die ihre Verwendung als Insektizide oder Acarizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge erlaubt. Sie zeichnen sich insbesondere durch eine gute Wirkung gegen saugende Insekten aus.
Man kann die neuen Carbamate erhalten, indem man Salze von Pyrazolindionen der Formel II mit Carbaminsäurehalogeniden der Formel III zu den erfindungsgemäßen Carbamaten der Formel I umsetzt:
Dabei haben die Reste R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen, Z steht für ein Kation und X für Chlor oder Brom.
Als Kationen kommen insbesondere Natrium, Kalium und Calzium in Betracht.
Die Umsetzung wird in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Hierfür sind beispielsweise geeignet: Äther, wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diglykoldimethyläther; Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Diisopropylketon; chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole und Chlorbenzole; Dimethylformamid; Nitromethan; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe meist in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 15 bis 100°C, vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90°C, soweit nicht der Siedepunkt des Verdünnungsmittels die Temperatur nach oben begrenzt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Salze der Pyrazolindione können nach bekannten Methoden (Helv. Chim. acta. 36, 74 ff [1953]) durch Umsetzung von disubstituierten Malonsäuredialkylestern der Formel IV mit monosubstituierten Hydrazinen der Formel V in Gegenwart geeigneter Kondensationsmittel, beispielsweise Natriummethylat, entsprechend folgender Reaktionsgleichung hergestellt werden:
Dabei haben R¹, R² und R³ die obengenannten Bedeutungen, R⁵ und R⁶ stehen für niedere Alkylgruppen.
Nach diesem Verfahren lassen sich die Salze der Pyrazolindione in guter Ausbeute und großer Reinheit herstellen. Die Salze werden auf folgende Art isoliert:
Nach beendeter NaOCH₃-Zugabe wird das entstandene CH₃OH unter ständiger Zugabe von inerten Lösungsmitteln, z. B. Toluol, Xylol, Cumol, Chlorbenzol, Cyclohexan, abdestilliert, so lange bis reines inertes Lösungsmittel abdestilliert. Das dabei anfallende kristalline Salz wird vom Lösungsmittel abgetrennt und getrocknet.
Die auf diesem Wege hergestellten Pyrazolindion-Salze, insbesondere das Natriumsalz, können ohne weitere Reinigung zur Synthese der Carbamate eingesetzt werden.
Die zur Synthese der Pyrazolindion-Salze benötigten disubstituierten Malonsäuredialkylester sind bekannt.
Beispiel A 2-Methyl-4-methyl-4-n-propyl-5-dimethylcarbamoyloxy-pyrazolin-on-(3)-
0,1 Mol Methyl-n-propylmalonsäuredimethylester und 0,105 Mol Methylhydrazin werden im Reaktionskolben vorgelegt. Bei Raumtemperatur wird 0,1 Mol Natriummethylat-Lösung zugetropft und die Reaktionsmischung kurz nachgerührt.
Anschließend wird, unter ständiger Xylolzugabe, das Methanol abdestilliert, bis reines Xylol in die Vorlage übergeht. Das Natriumsalz des 2-Methyl-4-methyl-4-n-propyl-pyrazolindions wird abgesaugt, mit Äther gewaschen und bei 40°C im Vakuum getrocknet. Das trockene Salz wird in 200 ml absolutem Acetonitril suspendiert und bei Raumtemperatur mit Dimethylcarbamoylchlorid versetzt. Nach 3 bis 4 Stunden Sieden unter Rückfluß wird die Lösung im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit Äther aufgenommen und abwechselnd mit Wasser, Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen wird der Äther abdestilliert. Danach wird noch ungefähr eine halbe Stunde lang bei 70°C unter Vakuum von Lösungsmitteln und Verunreinigungen befreit.
Das zurückbleibende gelbe Öl ist analysenrein. n: 1,4768; Ausbeute = 80%.
Ber.:C 54,8; H 7,9; O 19,9; N 17,4; Gef.:C 54,4; H 8,1; O 20,5; N 17,0.
Beispiel B 2-(1-Äthyl-n-propyl)-4,4-dimethyl-5-dimethylcarbamoyloxy-pyrazolin-o-n-(3)
Das Pyrazolindion-Salz wird in analoger Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, aus Dimethylmalonsäuredimethylester und (1-Äthyl-n-propyl)-hydrazin hergestellt.
Die Weiterumsetzung zum Carbamat erfolgt in absolutem Äther, ebenfalls in analoger Weise zu Beispiel 1, mit Dimethylcarbamoylchlorid.
Nach beendeter Reaktion wird direkt mit Wasser, Natriumhydrogencarbonat-Lösung und dann wieder mit Wasser ausgewaschen, der Äther wird dann getrocknet und eingeengt. Das Produkt fällt fest an und wird zur besseren Kristallisation kurz mit n-Hexan verrieben, abgenutscht und getrocknet.
Fp. = 73-76°C; Ausbeute = 65%-75%.
Ber.:C 58,0; H 8,6; N 15,6; O 17,8; Gef.:C 57,5; H 9,1; N 15,4; O 18,0.
Folgende Verbindungen erhält man in entsprechender Weise:
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise saugender und beißender Insekten, Dipteren und Milben eingesetzt werden:
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Mysus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi.), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomysus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen- (Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), und Wanzen beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrate), Baumwoll- (Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans).
Bei den beißenden Insekten sind vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrboea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Maestra brassica) und die Saateule (Agrostis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), ferner die Gespinst- (Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia Kühniella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella).
Besonders auffallend ist die starke Wirkung gegen saugende Insekten, insbesondere gegen Blattläuse, wie Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus), Aphidula nasturtii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dysaphis radicola (Mehlige Apfelfalterlaus), Brachycaudus cardui (Große Pflaumenblattlaus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Kartoffellaus), Acyrthosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Große Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblutlaus), Eriosoma lanigerum (Blutlaus), Pemphigus bursarius (Salatwurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weißtannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus) und Phyllocera vitifolii (Reblaus).
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Insektizide, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Mitteln kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen.
Die folgenden Beispiele belegen die biologische Wirkung. Vergleichsmittel ist 1-Naphthyl-N-methyl-carbamat.
Beispiel 1 Kontaktwirkung auf Blattläuse (Aphis fabae), Spritzversuch
Getopfte Bohnenpflanzen (Vicia faba) mit starken Blattlauskolonien werden in der Spritzkammer mit den wäßrigen Wirkstoffaufbereitungen unterschiedlicher Konzentration tropfnaß gespritzt.
Nach 24 Stunden ermittelt man die Mortalitätsrate.
Beispiel 2 Systemische Wirkung auf Blattläuse (Aphis fabae); Gießversuch
Bohnenpflanzen, die in Plastiktöpfen (⌀ 8 cm), gefüllt mit 300 g Komposterde, stehen und stark mit Blattläusen (Aphis fabae) infiziert sind, werden mit 20 ml der wäßrigen Aufbereitung der Wirkstoffe unterschiedlicher Konzentration angegossen.
Die Mortalitätsrate wird nach 48 Stunden bestimmt.
Beispiel 3 Kontaktwirkung auf Stubenfliegen (Musca domestica); Dauerkontakt
Beide Teile einer Petrischale von 10 cm Durchmesser werden mit insgesamt 2 ml der acetonischen Wirkstofflösung unterschiedlicher Konzentration ausgekleidet. Nach Verdunsten des Lösungsmittels, d. h. nach ca. 30 Minuten, bringt man je 10 Fliegen in die Schalen. Die Mortalitätsrate wird nach 4 Stunden ermittelt.
Beispiel 4 Kontaktwirkung auf Zecken (Ornithodorus moubata)
Junge Zecken mit einem Durchmesser von 1,5 bis 2 mm werden in Papiergazebeutel für 5 Sekunden in die Testemulsionen unterschiedlicher Konzentration getaucht. Nach 48 Stunden bestimmt man die Mortalitätsrate.
Vergleichsversuch: (nachgereicht am 19. November 1985)
Die Vergleichsverbindung A aus der DE-A-21 06 303 (Tabelle 1) der Formel
wurde gemäß biologischem Beispiel 2 (systemische Wirkung auf Aphis fabae; Gießbehandlung) untersucht und erzielt bei
0,1%100% Mortalität, 0,04%ca. 80% Mortalität.

Claims (4)

1. Carbamate der allgemeinen Formel I in der R¹ und R² gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und R³ einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. 2-Methyl-4-methyl-4-n-propyl-5-dimethylcarbamoyloxy-pyrazolinon(3).
3. Verfahren zur Herstellung von Carbamaten der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Salze von Pyrazolindionen der Formel II in der R¹, R² und R³ die obengenannten Bedeutungen haben und Z für ein Kation steht, mit einem Carbaminsäurehalogenid der Formel III in der X für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels bei Temperaturen im Bereich von 15 bis 100°C umsetzt.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend ein Carbamat der Formel I als Wirkstoff.
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