DE2624360A1 - Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituiertem 3-phenoxybenzaldehyd - Google Patents
Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituiertem 3-phenoxybenzaldehydInfo
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Description
betreffend
Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem 3-Phenoxybenzaldehyd
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Her-stel=
lung von gegebenenfalls substituiertem 3-Phenoxybenzaldehyd
oder von dessen Acetal.
Die bekannten Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxybenzaldehyd,
die beispielsweise den Monatsheften für Chemie, Wien, 67 (1935), 598-!£>09 zu entnehmen sind, sind kompliziert und
ergeben gewöhnlich geringe Aldehydausbeuten.
Dem_gegenüber wurde nun gefunden, daß man 3-Phenoxybenzaldehyd
und gewisse Derivate davon ohne weiteres aus leicht verfügbaren Ausgangsstoffen in hoher Ausbeute erhalten kann.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung eines gegebenenfalls substituierten 3-Phenoxybenzaldehydsoder
seines Acetats, das darin besteht, daß man einen
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gegebenenfalls substituierten 3-Brombenzaldehyd oder dessen
Acetal mit einem gegebenenfalls substituierten Phenol oder einem seiner- Alkalisalze umsetzt, wobei man in Anwesenheit
eines aprotischen organischen Lösungsmittels und von metallischer.
Kupfer und bzw..-. oder einer Kupferverbindung arbeitet.
Γε.ι i.ll:-?.liss.l2 des Piisnols ist vorzugsweise das Hatriumc
dsi- ~c.liüiriS£lZj wobei das Ifetriuasalz besonders bevorzugt
i:3t- Is. es hinsichtlioh der Entstehung von 3-Phenoscybenzal-=
ü£ji"jL· 3ins hchsre SslsxtiTität aufwaist o Das Salz ist vorsu^srsiss
wasserfrei j ds. dis Änwsssnhsit von "Wasser die Aus-.
3-Phs£i0J3ybanssldehyd bssinträchtigt,= Das wasser-Is
k&iin hergsstellit werden durch Umsätzen des Phenols
~l Alkalihydroxid und Liachfolgsnder Entziehung des
■sn Uasssrs eis JLssotroD alt Toluol oder Xylole Man
Ϊ2.ΐΐ dssssn das Ffeai^cl auch alt dem Alkoxid eines .
S32! und das ssbildete Alkanol durch Destilla-
dsm Ysrtahren. verwsndste aprotische organische Lö~
gmittel kann ein aromatischer Kohlenwasserstoff5 wie
ioluol oder eines der- drei SyIoIe5. seinj verwendet werden
könner- auch aromatische heterocyclische Stickstoffverbindungen
wie Pyridiftj 2j4,o-Trimethylpyridin, Ghinolin oder
Pyridin-N-oxia;, ein Dialkylamid, wie Dimethylformamid oder
Bimethylacetam^-ä; ein Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder
Tetrahydrothiophen-1j 1-dioxid oder Gemische aus diesen Lösungsmitteln.
Die Kupferverbindung kann eine Kupfer (II)-Verbindung, wie
Cuprifluorid, Cuprichlorid, Cuprioxid oder Cupri-p-chlorbenzoat, oder eins Kupfer (l)-Verbindung, wie Cuprochlorid,
Cuprobromid, Cuprojodid oder Cuprooxid sein.
Der 3-Brombenzaldehyd und das Phenol bzw. Phenolsalz können
in beliebigem Molverhältnis verwendet werden; vorzugsweise liegt das Molverhältnis von Benzaldehyd: (Phenol bzw. Salz)
609851/1111
bei 0,5:1 bis 2:1 und insbesondere bei 0,9:1 bis 1,1:1.
Das Molverhältnis von Kupferverbindung zu 3-Brombenzaldehyd beträgtvorzugsweise 1:100 bis 10:100. Die Reaktionstemperatur
kann z. B. zwischen 50 und 2000C liegen und beträgt vorzugsweise
100 bis 1500C, während die Reaktionszeit bei 1 bis
5 Stunden liegt.
Beispiele für Substituenten, die in dem 3-Brombenzaldehyd
oder dem Phenol oder dessen Alkalisalz anwesend sein können sind Methyl- und Methoxygruppen und Chloratome,, Das Acetal
ist vorzugsweise von einem zweiwertigen Alkohol, wie Ä'thylenglycol,
abgeleitet.
3-Phenoxybenzaldehyd stellt ein wertvolles Zwischenprodukt
bei der Herstellung von z. B. Insektiziden dar; so kann er mit Cyanwasserstoff zu cC -Cyano-3-phenoxybenzylalkohol umgesetzt
oder zu 3-Phenoxybenzylalkohol hydriert werden, zwei
Verbindungen, die Vorläufer von als Insektizide vom Pyrethrintyp verwendbaren Estern darstellen.
Die Verbindung sei anhand der Beispiele näher erläutert.
Aus Phenol (O,o£ Mol) und Kaliumhydroxid (0,02 Mol) unter
Entzug des gebildeten Wassers als Azeotrop mit Toluol wurden 0,02 Mol trockenes Kaliumphenolat hergestellt, das mit 3-Brombenzaldehyd
(0,02 Mol), Cuprochlorid (0,0005 Mol) und Pyridin (5 ml) zwei Stunden unter Rückfluß gehalten wurde.
Das Gemisch wurde dann in 50 ml Diäthyläther aufgenommen und die Ätherlösung 3^mal mit je 50 ml Wasser gewaschen und über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Eine GLC-Analyse zeigte,
daß 97 % des 3-Brombenzaldehyds umgesetzt worden waren, wobei
die Selektivität zu 3-Phenoxybensidehyd 85 % entsprochen hatte.
. 609851/111 1
Nach Eindampfen der Ätherlösung und Destillieren des Rückstandes erhielt man in einer Ausbeute von 74 % reinen 3-Phenoxybenzaldehyd
mit einem Kp. von 1250C bei 0,8 mm Hg.
Der 3-Phenoxybenzaldehyd konnte auch über den Bisulfidkomplex
gereinigt werden.
Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, wobei 3-Chlorbenzaldehyd
anstelle der Bromverbindung verwendet wurd*. Man erhielt ein komplexes Gemisch aus verschiedenen Produkten,aus dem
nur etwa 10 % 3-Phenoxybenzaldehyd gewonnen werden konnte.
] 1
Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, wobei man jedoch vom Athylenglycolacetal von 3-Brombenzaldehyd ausging und die
Reaktionszeit 5 Stunden betrug. Die GLC-Analyse ergab eine 90 %ige Umsetzung des Ausgangsmaterials bei einer Selektivität
zu 3-Phenoxybenzaldehyd-Äthylenglycolacetal von 92 %,
Es wurde nach Beispiel 2 gearbeitet, wobei man jedoch vom Athylenglycolacetal von 3-Chlorbenzaldehyd ausging. Selbst
nach 6 Stunden blieb die Umsetzung unter 5 %.
Beispiele 3-5
Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, wobei anstelle von Pyridin die 3 angegebenen anderen Lösungsmittel verwendet
wurden. Aus Tabelle I ist die umgesetzte Menge und die Selektivität zu Phenoxybenzaldehyd bei Verwendung des jeweiligen
Lösungsmittels zu ersehen.
609851 /1111
T a b e 1 1
Beispiel
Nr.
Nr.
Lösungsmittel
N,N-Dimethylformamid
Selektivität Umsetzung von zu 3-Phenoxy- 3-Brombenzaldebenzaldehyd
in % hyd in %
Dimethylsulfoxid 68
Gemisch aus Xylolen* 86
> 99
> 99 82
* Es wurden 40 ml verwendet und die Rückflußzeit betrug 3 1/2 Stunden.
In 75 ml eines handelsüblichen Gemisches aus o-, m- und p-Xylol
wurden 0,05 Mol Natriumhydroxid und 0,05 Mol Phenol eingerührt. Das sich abscheidende Wasser wurde durch azeotrope
Destillation unter Verwendung einer Kolonne nach Dean und Stark abgetrennt. Die so bereitete Suspension von Natriumphenolat
wurde Wt 25 ml.Pyridin, 0,05 Mol frisch destilliertem
3-Brombenzaldehyd und 0,0025 Mol Cuprochlorid vermischt und das Gemisch 30 Minuten unter Rückfluß gehalten. Die GLC-Analyse
zeigte, daß bei einer Selektivität zu 3-Phenoxybenzaldehyd von 97 % der 3-Brombenzaldehyd zu 97 % umgesetzt worden
war.
Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch 3-Brombenzaldehyd
und Natrium-4-methoxyphenolat verwendet wurden. Man
609851/1111
erhielt 3-(4-Methoxyphenoxy)benzaldehyd vom Kp. 15O0C
bei 0,1 mm Hg in einer Ausbeute von 40 %.
PATENTANSPRÜCHE:
609851/1 11 1
Claims (6)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substitutiertem 3-Phenoxybenzaldehyd oder dessen Acetal durch Umsetzen von gegebenenfalls substituiertem 3-Brombenzaldehyd oder dessen Acetal mit einem Phenol oder einem Alkalisalz eines Phenols in Anwesenheit eines aprotischen organischen Lösungsmittels und von Kupfer und bzw. oder einer Kupferverbindung.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als Alkalisalz ein Natrium- oder Kaliumsalz verwendet.
- 3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e η η ζ e i,c h η e t , daß man als Lösungsmittel Pyridin verwendet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3,dadurch gekennzeichnet , daß man als Kupferverbindung eine Kupfer(I)-Verbindung verwendet.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 4, dadurch gekennzeichnet , daß man je Mol Phenol bzw. Phenolalkali 0,5 bis 2 Mol 3-Brombenzaldehyd verwendet.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung bei 50 bis 2000C durchführt.8645609851/1111
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