DE2621740C2 - Formmassen auf der Basis von ungesättigten Polyestern - Google Patents
Formmassen auf der Basis von ungesättigten PolyesternInfo
- Publication number
- DE2621740C2 DE2621740C2 DE2621740A DE2621740A DE2621740C2 DE 2621740 C2 DE2621740 C2 DE 2621740C2 DE 2621740 A DE2621740 A DE 2621740A DE 2621740 A DE2621740 A DE 2621740A DE 2621740 C2 DE2621740 C2 DE 2621740C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- molding compounds
- weight
- unsaturated
- molding
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 12
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000004605 External Lubricant Substances 0.000 claims description 9
- 239000004610 Internal Lubricant Substances 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 4
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)C Chemical compound C[Si](C)C DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXXDXJJJTYQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO VXXDXJJJTYQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSWWGJGSSQDKH-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCOCC(O)CO LOSWWGJGSSQDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229910000669 Chrome steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 241000428199 Mustelinae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003085 Quassia amara Species 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001315 Tool steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 229940067597 azelate Drugs 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OZCRKDNRAAKDAN-UHFFFAOYSA-N but-1-ene-1,4-diol Chemical compound O[CH][CH]CCO OZCRKDNRAAKDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical class OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004870 electrical engineering Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005481 linolenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNLZSEMKVZGLGY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)(O)O GNLZSEMKVZGLGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- VHHMNNRGNQWMKU-KTKRTIGZSA-N phosphono (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OP(O)(O)=O VHHMNNRGNQWMKU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- DZMOLBFHXFZZBF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCC=C DZMOLBFHXFZZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/12—Adsorbed ingredients, e.g. ingredients on carriers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
R3
-Si-O-R2
Ri
in der
10
20
a O oder 1 und
b eine Zahl von 1 bis 500 ist, jedoch 6ä3 sein muß,
wenn a=0ist
R1 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Trimethylsilylrest,
R1 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Trimethylsilylrest,
R2 einen Alkylrest mit 8 bis 32 C-Atomen, den Rest -(CH2)IoCOOR1, den Rest
— R4OCOCi2bis22H25bis45, wobei R4 ein
zweiwertiger Rest ist, oder den Rest
— R4OC8bis 22Hι? bis45, wobei jedoch bis zu 80 jo
Mol-% der vorgenannten Reste durch den Methylrest ersetzt sein können, aber pro
Molekül mindestens ein Rest R2 ein anderer als ein Methylrest ist, und
R3 einen Methylrest oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 C-Atomen
bedeuten, in einer Menge von 0,01 bis 1 Gewichts-%, bezogen auf die Gesamtmasse — gegebenenfalls
zusammen mit einem weiteren äußeren und/oder inneren Gleitmittel — enthalten.
2. Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das als Komponente (E)
enthaltene Siloxan ein Carboxyorganosiloxan ist, das mit einem Alkanol mit bis zu 4 C-Atomen verestert
ist.
3. Formmassen nach Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Polyesters (A) 12
bis 40, vorzugsweise 15 bis 30 Gewichts-% und derjenige des ungesättigten Monomeren (B) 0,5 bis 5, so
vorzugsweise 1 bis 3 Gewichts-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse, beträgt.
4. Formmassen nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als zusätzlichen Bestandteil
der Komponente (E) ein Magnesium-, Calcium-, Zink- oder Aluminiumsalz von gesättigten und/oder
ungesättigten Fettsäuren in einer Menge von 0,3 bis 3 Gewichts-%, bezogen auf die Gesamtmasse,
enthalten.
5. Verwendung der Formmassen nach Ansprüchen 1 bis 4 zur Herstellung von Formteilen unter
Aushärten in unverchromten Werkzeugen. ,
mendera Maße nach modernen Verarbeitungsverfahren,
insbesondere im Spritzgußverfahren, zu den unterschiedlichsten Formteilen für die Elektrotechnik
verarbeitet
Die Verarbeitung dieser Formmassen muß unabhängig vom Verarbeitungsverfahren in verchromten
Werkzeugen vorgenommen werden, da sich die Formteile bei der Verarbeitung in Werkzeugen aus
normalem Werkzeugstahl oder höherprozentigen Chromstählen, insbesondere bei laufender Herstellung
nur mit Schwierigkeiten entfernen lassen. Auch der noch mit dem Formteil verbundene Grat, das heißt
überschüssiges, ausgetriebenes Material, neigt dazu, an
Flächen, die nicht nur der Formgebung des Formteils dienen, zu kleben. Dieses Formtrennproblem erschwert
die wirtschaftliche Fertigung stark, so daß eine Verarbeitung in unverchromten Werkzeugen im Dauerbetrieb
bisher nicht möglich gewesen ist
Um im Spritzgießverfahren die Formmasse einwandfrei verarbeiten zu können, ist die Verwendung eines
inneren Gleitmittels erforderlich, das die Fließvorgänge nach dem Aufschmelzen der Formmasse in der
Plastifizierzone und beim Einspritzen in das Werkzeug steuert
Es sind auch schon farbtonbeständige Formmassen auf der Basis von Melaminharzen, Beschleunigern,
Füllstoffen, einem äußeren Gleitmittel auf der Basis eines Carboxyorganosiloxans und gegebenenfalls einem
inneren Gleitmittel bekannt.
Ebenfalls ist es bekannt, Carboxyorganosiloxane bei der Aushärtung von Amin- oder Phenolharzen unter
Formgebung, z. B. für Schichtpreßstoffe, zu verwenden.
Die Verwendung von Polydimethylsüoxanen bestimmter Viskosität als Trennmittel für Formmassen auf
Basis gesättigter Polyester ist aus der DE-OS 22 14 544 bekannt. Diese Formmassen sind aber nicht härtbar und
werden im thermoplastischen Zustand im Extrudier- oder Walzverfahren verformt. Die eingearbeiteten
Trennmittel separieren während des Aufschmelzvorganges. Bei unvernetzten Polyesterharzen aber soll sich
das Trennmittel noch nicht während des Aufschmelzens abtrennen, sondern erst nach dem Spritzvorgang
während der Vernetzungsreaktion.
Die US-PS 34 38 919 beschreibt ein Trennmittelgemisch
aus Ölsäure und ölsäurephosphat, das einem Polyesterharz zugesetzt wird, das in einem ungesättigten
Monomer gelöst ist. In einer im Spritzgießverfahren verwendbaren Formmasse läßt sich aber ein derartiges
Trennmittelgemisch nicht einsetzen, weil mangels ausreichender Verträglichkeit die statistische Verteilung
des Trennmittels im Harz nicht erreicht wird und ein eventueller Trenneffekt nicht gleichmäßig erfolgen
würde.
Es wurden nun Formmassen gefunden aus (A) ungesättigtem Polyester, (B) ungesättigten Monomeren,
(C) Katalysatoren, (D) gegebenenfalls Inhibitoren, anorganischen und/oder organischen Füll- und/oder
Verstärkerstoffen, Farbstoffen und/oder Pigmenten und (E) äußeren und/oder inneren Gleitmitteln, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie als Komponente (E) ein Siloxan der allgemeinen Formel
Härtbare Formmassen auf Basis ungesättigter Polyesterharze werden auf Grund ihrer hervorragenden
elektrischen und thermischen Eigenschaften in zuneh-
65 (R1O)1,-
R3
-Si — O-
R2
in der
a = 0 oder 1 und
b eine Zahl von 1 bis 500 ist, jedoch Ζ>δ3 sein muß,
wenn a=0 ist,
R1 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Trimethylsilylrest,
R2 einen Alkylrest mit 8 bis 32 C-Atomen,
den Rest -(CHjJioCOORi, den Rest
— R4OCOCi2bis22K25bis45i wobei R4 ein zweiwertiger
Rest ist, oder den Rest -R4OC8KSaHi7 bis 45, wobei
jedoch bis zu 80 Mol-% der vorgenannten Reste durch den Methylrest ersetzt sein können, aber pro
Molekül mindestens ein Rest R2 ein anderer als ein Methylrest ist, und
R3 einen Methylrest oder Alkoxyrest mit 1 bis 4
C-Atomen
bedeuter, in einer Menge von 0,01 bis 1 Gewichts-%,
bezogen auf die Gesamtmasse — gegebenenfalls zusammen mit einem weiteren äußeren und/oder
inneren Gleitmittel — enthalten.
Es ist ein großer Vorteil und Fortschritt, daß es durch
die Erfindung möglich wird, die Formmassen ohne jede Schwierigkeit in unverchromten Werkzeugen zu verarbeiten
und die daraus hergestellten Formteile — auch bei Dauerbetrieb — aus diesen Werkzeugen einwandfrei
zu entfernen. An den Formteilen etwa anhaftender Grat läßt sich ebenfalls leicht von nicht mehr
formgebenden Flächen des Werkzeugs entfernen.
Das Carboxyorganosiloxan ähnelt im allgemeinen dem chemischen Aufbau eines linearen Methylsilikons
mit durchlaufender Si—O—Si-Kette, bei welchem aber
ein großer Teil der Alkylgruppen durch Estergruppierungen ersetzt ist Vorteilhaft kann hierbei ein mit einem
Alkanol mit bis zu 4 C-Atomen, vorzugsweise mit Methanol verestertes Carboxyorganosiloxan mit folgenden
Kenndaten eingesetzt werden: Säurezahl unter 5, vorzugsweise 2 bis 4; Verseifungszahl 150 bis 300,
vorzugsweise 100 bis 250; Molekulargewicht 800 bis 2000, vorzugsweise 1000 bis 1300; SiO2-Gehalv 15 bis 30,
vorzugsweise 20 bis 25 Gewichts-%. Der Anteil des Carboxyorganosiloxans kann 0,01 bis 1, vorzugsweise
0,05 bis 0,5 Gewichts-%, bezogen auf die Gesamtmasse, betragen.
Die erfindungsgemäßen Massen ergeben sich durch die Verwendung der oben genannten Siloxane zur
Herstellung von Formmassen auf der Basis von ungesättigten Polyesterharzen.
Obwohl der Zusatz weiterer innerer und/oder äußerer Gleitmittel nicht erforderlich ist, können die %
Formmassen jedoch zusätzlich solche enthalten.
So können zusätzlich noch Magnesium-, Calcium-, Zink- oder Aluminium-Salze von gesättigten und/oder
ungesättigten Fettsäuren mit 12 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise Stearin-, Palmitin-, öl-, Linol- und ü
Linolensäuren und/oder Amide dieser Fettsäuren jeweils einzeln oder im Gemisch, vorhanden sein, wobei
der Anteil dieser zusätzlichen Gleitmittel insgesamt bis zu 3, z. B. 0,3 bis 2 Gew.-% der Gesamtmasse betragen
kann. bo
Die ungesättigten Polyester (A) sind im allgemeinen aus olefinisch ungesättigten mehrwertigen Carbonsäuren
bzw. deren Anhydriden und mehrwertigen Alkoholen hergestellt, wobei auch solche Carbonsäuren
mitverwendet werden können, die keine aliphatische Mehrfachbindung haben. Geeignete Carbonsäuren sind
z. B. Malein-, Fumar-, Itacon-, Citracon-, Bernstein-,
Adipin-, Sebazin-, Azelain-, Kork-, Phthal-, Isophthal-, Terephthalsäuren, Naphthalindicarbonsäuren und Cyclohexandicarbonsäuren
bzw. deren Anhydride, sofern sie existieren; als Carbonsäuren, die keine polymerisierbare
Doppelbindung enthalten, sind Phthalsäuren, wie Phthalsäure und Isophthalsäure, insbesondere Terephthalsäure,
bevorzugt Als Alkohole sind z. B. Diole mit 2 bis 10 C-Atomen, wie Äthandiol, PropandioI-1,2 bzw.
-13, Butandiol-1,4, Butendiol-1,4; Dimethylpropandiol-1,3,
Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Dibutylenglykol,
Dimethylolcyclohexan, Dimethylolbenzol, Bis-(hydroxyäthyl)-diphenylolpropan, Bis-(hydroxypropyl)-diphenylolpropan,
Glycerinmonoäthyläther und Glycerinmonoacetat geeignet. Vorzugsweise eignen sich jedoch
Äthan-, Propan- und Butandiol. Geeignete Polyester sind beispielsweise auch solche gemäß DAS 15 44 673
und DBP 14 69 895.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform weisen die Polyester ein Molgewicht von 500 bis 3000, eine
Reaktivität von einer olefinischen Doppelbindung auf 142 bis 2000, vorzugsweise auf 150 bis 400 g
Polyesterharz und eine Säurezahl von 20 bis 50, vorzugsweise 30 bis 40 auf. Ihre OH-Zahl kann
dieselben Werte w«e die der Säurezahl haben.
Der Anteil des Polyesters (A) beträgt zweckmäßig 12
bis 40, voi zugsweise 15 bis 30 Gew.-% und derjenige des ungesättigten Monomeren (B) 0,5 bis 5, vorzugsweise 1
bis 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse.
Geeignete ungesättigte Monomere (B) sind z. B. Vinyl- und/oder Allylverbindungen, insbesondere solche
mit einem Siedepunkt über 14O0C, vorzugsweise Styrol und Diallylphthalat. Außerdem werden beispielsweise
genannt: Vinyltoluol, halogeniertes Styrol, «-Methylstyrol,
Diallylmaleat, -fumarat, -itaconat, -succinat, -adipat,
-azelat, -sebacat, -isophthalat, Triallylcyanurat, Triallylphosphat,
Allyläther mehrwertiger Alkohole, wie Pentaerythrit-tetraallyläther oder Trimethylolpropantriallyläther,
Äthylenglykol-dimethacrylat, 1,3,5-Trisacryio-hexahydrotriazin
oder dergleichen. Der Anteil der ungesättigten Monomeren (B) beträgt zweckmäßig 0,5 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die
Gesamtmasse.
Als Katalysatoren (C) sind die zur Polyesterherstellung üblichen Peroxyde üblicher Struktur geeignet, z. B.
solche, die in der DE-AS 15 44 673 genannt sind.
Als Inhibitoren kommen die üblichen Substanzen, wie Phenole, Hydrochinon oder dergleichen in Frage.
Geeignete anorganische Füllstoffe sind z. B. Carbonate des Calciums und/oder Magnesiums und/oder inerte
Silicate. Als organische Füllstoffe eignen sich z. B. Holzmehl und Cellulosepulver, jeweils allein oder im
Gemisch, wobei die anorganischen und organischen Füllstoffe auch gleichzeitig vorhanden sein können.
Wenn Verstärkerstoffe anwesend sind, können diese anorganischer oder organischer Natur sein. Als
Verstärkerstoffe können die Massen synthetische oder natürliche Fasern, wie Glas-, Polyamid-, Polyester-,
Baumwolle- und Cellulosefasern, Asbest und andere mineralische Faserstoffe, z. B. Steinwolle und Metalltitanate
enthalten, wobei Glasfasern und Polyamidfasern bevorzugt sind.
Der Gesamtanteil der Füll- und Verstärkerstoffe kann im allgemeinen 30 bis 85, vorzugsweise 50 bis 75
Gew.-% und derjenige der Verstärkerstoffe allein 5 bis 30, vorzugsweise 15 bis 25 Gew.-%, jeweils bezogen auf
die Gesamtmasse, betragen.
Als Farbstoffe und Pigmente werden — falls die Zugabe solcher Zusätze erwünscht wird — vorteilhaft
solche verwendet, die gegenüber Vergilbung, Verko-
kung und Vercrackung beständig sind, wie Zinksulfid,
Bariumsulfat, Titandioxyd, Eisenoxyd, Ruß sowie organische
Pigmente und Farbstoffe.
Die erfindungsgemäßen Formmassen haben den Vorteil, daß die darin enthaltenen Siloxane überraschenderweise
die Viskosität so stark erniedrigen, daß auch schon bei einer geringen Konzentration eine ausreichende
Viskositätserniedrigung erhalten wird. Bisher war es nämlich nicht möglich, Polyesterformmassen mit
derart geringen Konzentrationen an äußeren Gleitmitteln zu verarbeiten und die Viskosität auch schon mit
geringen Konzentrationen dieses Gleitmittels zu beeinflussen. Außerdem war es überraschend, daß das
erfindungsgemäße äußere Gleitmittel gleichzeitig die Funktion der Viskositätserniedrigung erfüllt Dies bringt
den Vorteil mit sich, daß im Gegensatz zu den bisher bekannten Formmassen auf der Basis von Polyesterharzen
keine zusätzlichen inneren Gleitmittel mehr erforderlich sind. Darüber hinaus verhält sich das
genannte Siloxan auch nachträglicher thermischer Belastung der Formteile in Luft völlig farbneutral. Dies
ist bei hell eingefärbten Formmassen von besonderer Bedeutung, da alle herkömmlichen äußeren und inneren
Gleitmittel bei höheren Temperaturen vercracken und zu Verfärbungen führen.
Die erfindungsgemäßen Formmassen eignen sich besonders für die Herstellung von elektrischen Bauteilen,
wie elektrischem Isoliermaterial, insbesondere Isolatoren, Schaltungsteilen und Schaltkammern. Ferner
lassen sich die Formmassen auf Grund ihrer guten Fertigungseigenschaften zur Herstellung von Wärmeisolationsmaterial,
Haushaltsgeräten, Beschlagteilen, Werkzeuggriffen, Herdleisten oder dergleichen verwenden.
In den folgenden Beispielen bedeuten T Gewichtsteile und % Gewichtsprozent.
1) 250 T eines kristallisierfähigen aufgeschmolzenen ungesättigten Polyesters, hergestellt aus 60 Mol-%
Maleinsäureanhydrid und 40 Mol-% Terephthalsäure
als Säurekomponente sowie 100 Mol-% Äthylenglykol mit einer Säurezahl von 35,10 T Benzoylperoxyd, 0,2 T
eines Siloxans (Kenndaten: Säurezahl 3,5, Verseifungs-
,0 zahl 220, Molekulargewicht 1180 und SiOrGehalt 23%),
20 T Diallylphthalat, 500 T gemahlener Kalkstein, 110 T
gemahlenes Kaolin und 100 T »volanisierte« (= mit Bindemitteln versehene) Kurzglasfasern werden in
einem Extruder bei 500C vermischt Die sich bildende
Masse wird kurzfristig bei Raumtemperatur eine halbe Stunde bis eine Stunde gelagert und nach Verfestigung
in einer Schlagkreuzmühle zermahlen.
Eigenschaften des Materials im gehärteten Zustand:
Biegefestigkeit, kg/cm2 650
Schlagzähigkeit, kgcm/cm2 4,5
Wärmeformbeständigkeit (nach Martens), "C 110
Dielektrischer Verlustfaktor, tan δ 0,006
2) 300 T eines ungesättigten Polyesters wie nach Beispiel 1), 1OT tert Butylperbenzoat 2 T eines Siloxans
(Kenndaten: Säurezahl 3,5, Verseifungszahl 220, Molekulargewicht
1180 und SiOz-Gehalt 23%), 2OT Diallylphthalat,
500 T gemahlener Kalkstein, 50 T gemahle-
jO nes Kaolin und 100 T »volanisierte« (= mit Bindemitteln
versehene) Kurzglasfasern werden in einem Extruder bei 500C vermischt. Die sich bildende Masse
wird kurzfristig bei Raumtemperatur eine halbe Stunde bis eine Stunde gelagert und nach Verfestigung in einer
j5 Schlagkreuzmühle zermahlen.
Claims (1)
1. Formmassen aus (A) ungesättigten Polyestern, (B) ungesättigten Monomeren, (C) Katalysatoren,
(D) gegebenenfalls Inhibitoren, anorganischen und/ oder organischen Füll- und/oder Verstärkerstoffen,
Farbstoffen und/oder Pigmenten und (E) äußeren und/oder inneren Gleitmitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Komponente (E) ein Siloxan der allgemeinen Formel
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2621740A DE2621740C2 (de) | 1976-05-15 | 1976-05-15 | Formmassen auf der Basis von ungesättigten Polyestern |
| SE7702603A SE7702603L (sv) | 1976-05-15 | 1977-03-29 | Formmassa pa grundval av omettade polyestrar |
| CH466577A CH628916A5 (de) | 1976-05-15 | 1977-04-14 | Formmassen auf der basis von ungesaettigten polyesterharzen. |
| US05/794,996 US4120837A (en) | 1976-05-15 | 1977-05-09 | Organosiloxanes useful in molding compositions based on unsaturated polyesters and unsaturated monomers |
| IT49365/77A IT1078111B (it) | 1976-05-15 | 1977-05-11 | Masse per stampaggio a base di poliesteri insaturi |
| JP5380477A JPS52139162A (en) | 1976-05-15 | 1977-05-12 | Molding material on basis of unsaturated polyester |
| GB20320/77A GB1532154A (en) | 1976-05-15 | 1977-05-13 | Unsaturated polyester moulding composition |
| FR7714940A FR2351155A1 (fr) | 1976-05-15 | 1977-05-16 | Matieres a mouler a base de polyesters non satures |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2621740A DE2621740C2 (de) | 1976-05-15 | 1976-05-15 | Formmassen auf der Basis von ungesättigten Polyestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2621740A1 DE2621740A1 (de) | 1977-12-08 |
| DE2621740C2 true DE2621740C2 (de) | 1982-03-25 |
Family
ID=5978120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2621740A Expired DE2621740C2 (de) | 1976-05-15 | 1976-05-15 | Formmassen auf der Basis von ungesättigten Polyestern |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4120837A (de) |
| JP (1) | JPS52139162A (de) |
| CH (1) | CH628916A5 (de) |
| DE (1) | DE2621740C2 (de) |
| FR (1) | FR2351155A1 (de) |
| GB (1) | GB1532154A (de) |
| IT (1) | IT1078111B (de) |
| SE (1) | SE7702603L (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4178412A (en) * | 1976-12-20 | 1979-12-11 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Glass size compositions and glass fibers coated therewith |
| US4309326A (en) * | 1978-04-13 | 1982-01-05 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Glass size compositions and glass fibers coated therewith |
| DE2928813C2 (de) * | 1978-10-16 | 1984-06-28 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Gleit- und Trennmittel für Gummiformkörper |
| JPS5876455A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-09 | Matsushita Electric Works Ltd | 封止用熱硬化性樹脂成形材料及びこれを用いて成形された電子部品 |
| AU764335B2 (en) * | 1999-05-14 | 2003-08-14 | Sri Sports Limited | Painted golf ball |
| US6821295B1 (en) | 2000-06-26 | 2004-11-23 | Thoratec Corporation | Flared coronary artery bypass grafts |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1109766A (en) * | 1965-03-08 | 1968-04-18 | Universal Moulded Fiber Glass | Resin formulation |
| DE1769713A1 (de) * | 1968-07-02 | 1971-07-01 | Hoechst Ag | Thermoplastische Formmassen auf Basis gesaettigter Polyester |
| AT305635B (de) * | 1971-03-29 | 1973-03-12 | Sandoz Ag | Thermoplastische Formmassen auf Basis gesättigter Polyester |
| FR2205552B1 (de) * | 1972-11-08 | 1976-04-23 | Rhone Poulenc Ind | |
| US3959203A (en) * | 1974-10-15 | 1976-05-25 | Dow Corning Corporation | Modified unsaturated polyester compositions |
| US4032494A (en) * | 1976-03-03 | 1977-06-28 | Union Carbide Corporation | Liquid siloxanes as additives for curable polyester moulding compositions containing vinyl acetate polymer and unsaturated monomer |
-
1976
- 1976-05-15 DE DE2621740A patent/DE2621740C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-03-29 SE SE7702603A patent/SE7702603L/xx unknown
- 1977-04-14 CH CH466577A patent/CH628916A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-09 US US05/794,996 patent/US4120837A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-11 IT IT49365/77A patent/IT1078111B/it active
- 1977-05-12 JP JP5380477A patent/JPS52139162A/ja active Pending
- 1977-05-13 GB GB20320/77A patent/GB1532154A/en not_active Expired
- 1977-05-16 FR FR7714940A patent/FR2351155A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52139162A (en) | 1977-11-19 |
| IT1078111B (it) | 1985-05-08 |
| SE7702603L (sv) | 1977-11-16 |
| US4120837A (en) | 1978-10-17 |
| DE2621740A1 (de) | 1977-12-08 |
| GB1532154A (en) | 1978-11-15 |
| FR2351155A1 (fr) | 1977-12-09 |
| FR2351155B3 (de) | 1980-03-14 |
| CH628916A5 (de) | 1982-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0132228A2 (de) | Flammwidrige verstärkte Formmasse auf der Basis thermoplastischer Polyester und deren Verwendung | |
| DE2839179C2 (de) | Dynamoelektrische Maschine mit einer Statoreinheit mit Spulenwicklungen und einem Kern, die mittels eines wärmeableitenden, elektrisch isolierenden Gehäuses eingekapselt sind | |
| US4352897A (en) | Resin molded stators | |
| DE2713299C2 (de) | Dynamoelektrische Maschine mit in eine gefüllte Harzmasse eingebetteten Wicklungen und Kern | |
| DE2459062A1 (de) | Glasfaserverstaerkte, flammwidrige, thermoplastische polyesterformmassen | |
| DE2400098A1 (de) | Thermoplastische massen | |
| DE2513255C2 (de) | Stabile organische, schwundarm härtbare Dispersionen auf Basis ungesättigter Polyesterharze und thermoplastischer Polymerer | |
| DE3605574A1 (de) | Metalldrahteinlagen enthaltende, photopolymerisierbare formmassen | |
| DE2621740C2 (de) | Formmassen auf der Basis von ungesättigten Polyestern | |
| DE3115380C2 (de) | Verfahren zur Herstellung ungesättigter Polyester | |
| DE1745936A1 (de) | Durch Peroxyd haertbares Harz auf Esterbasis | |
| DE2904184A1 (de) | Formmasse und die daraus hergestellten spritzguss-formkoerper | |
| EP0089314B1 (de) | Flammwidrige verstärkte thermoplastische Polyesterformmasse und deren Verwendung | |
| EP0254186B1 (de) | Schwundarm härtbare Polyesterharzmassen | |
| EP0152028B1 (de) | Härtbare Polyesterformmassen | |
| DE1954588B2 (de) | Polyester-Spritzgußmassen | |
| DE1720387A1 (de) | Flammwidrige Kunstharzmassen | |
| EP0275034B1 (de) | Ungesättigte DCPD-Polyesterharze mit erhöhter Härtungsaktivität | |
| DE2513252A1 (de) | Zur herstellung rieselfaehiger formmassen geeignete schwundarm haertbare harzmassen auf basis ungesaettigter polyesterharze | |
| DE3233332C2 (de) | ||
| EP0147727A1 (de) | Härtbare Polyesterformmassen | |
| DE3247775C2 (de) | ||
| DE2750095A1 (de) | Zum spritzguss geeignete zusammensetzung und deren waermehaertung | |
| DE2131845C3 (de) | Härtbare Kunststoff-Formmassen zur Herstellung von Formteilen mit erhöhter Lichtbogenfestigkeit | |
| DE1694207A1 (de) | Flammwidrige Formmassen auf Basis von gesaettigten Polyestern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OC | Search report available | ||
| OD | Request for examination | ||
| 8126 | Change of the secondary classification | ||
| 8126 | Change of the secondary classification | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |