DE2620086C3 - Tris-(perfluoralkyl)-phosphinox'ide und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Tris-(perfluoralkyl)-phosphinox'ide und Verfahren zu deren Herstellung

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DE2620086C3 DE19762620086 DE2620086A DE2620086C3 DE 2620086 C3 DE2620086 C3 DE 2620086C3 DE 19762620086 DE19762620086 DE 19762620086 DE 2620086 A DE2620086 A DE 2620086A DE 2620086 C3 DE2620086 C3 DE 2620086C3
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Ninel Gavrilovna Kiew Feschtschenko
Alevtina Aleksandrovna Gontscharenko
Lev Moisejevitsch Jagupolskij
Aleksandr Vasiljevitsch Kiew Kirsanov
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Vladimir Nikolajevitsch Savazkij
Valerij Jakovlevitsch Semenyj
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides

Description

2. Verfahren zur Herstellung von Tris-(perfluoralkyl)-phosphinoxiden, dadurch gekennzeichnet, daß Trialkylphosphinoxide der allgemeinen Formel R3PO, worin R = C2-Cg-alkyl, der elektrochemischen Fluorierung in wasserfreiem Fluorwasserstoff unterzogen wird, wobei bei der Anwendung von Trialkylphosphinoxiden der allgemeinen Formel R3PO, worin R = C5-Cg-alkyl, als Ausgangsprodukt dieselben vorher der Bromierung mit 2 bis 6 g Atom Brom pro g Mol Trialkylphosphinoxid unterworfen wird und anschließend das Endprodukt auf bekannte Weise isoliert wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die elektrochemische Fluorierung bei einer Stromdichte von 0,02 bis 0,05 A/cm2 und einer Elektrodenspannung von 5—6 V durchführt.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen — Tris-(perfluoralkyl)-phosphinoxide und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die Tris-(perfluoralkyl)-phosphinoxide können als Lösungsmittel für Salze der seltenen Metalle, als Komplexbildner bei der Trennung von wertvollen Schwermetallen in nicht wäßrigen Medien, ais oloehydrophobe Stoffe beim Herstellen von flammhemmenden Kompositionen oder als Ausgangsprodukte zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen verwendet werden.
In der Literatur ist ein Verfahren zur Herstellung von Tris-(trifluormethyl)-phosphinoxid durch Umsetzung 4-, von Tris-(triiluormethyl)-dich!orphosphoran mit Oxalsäure bekannt (R. P a y 1, J. Chem. Soc. 1955, 574). Das eingesetzte Tris-(trifluormethyl)-diehlorphosphoran erhält man durch Chlorierung bei einer niedrigen Temperatur von Tris-(tnfluormethyl)-phosphin J. s» Chem. Soc, 1953, 1965), das einerseits durch Umsetzung von schwerzugänglichem Trifluorjodmethan mit weißem oder gelbem Phosphor bei einer hohen Temperatur erhalten wird (F. B en net et al Nature, 166,225,1950).
Aus dem angeführten Schema der Herstellung von Tris-(trifluormethy!)-phosphinoxid ist ersichtlich, daß der Prozeß mehrstufig ist (Synthese von Trifluorjodmethan, von Tris-(trifluormethyl)-phosphin, Chlorierung desselben unter Herstellung von Tris-(trifluormethyl)-dichlorphosphoran, dessen Hydrolyse zur Herstellung ho des Endproduktes führt, die Anwendung von teuren und nicht ausreichend verfügbaren Stoffen als Ausgangsrohstoffe voraussetzte und von Verlusten in jeder Stufe begleitet wird, die zu einem beträchtlichen Aufwand pro Einheit des fertigen Produktes bei der Herstellung b5 desselben führen.
Der Gegenstand der Erfindung i;,t aus den vorstehenden AnsDrüchen ersichtlich.
Die neuen Verbindungen Tris-(perfluoraikyl)-phosphinoxide stellen farblose durchsichtige Flüssigkeiten dar, die sich beim A.tmosphärendruck oder im Vakuum destillieren lassen. Die physikalisch-chemischen Kennwerte dieser Stoffe sind in den Tabellen angeführt
Das Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen wird auf folgende Weise durchgeführt
Das Trialkylphosphinoxid der allgemeinen Formel R3PO, worin R C2-Ce bedeutet wird der elektrochemisehen Fluorierung im Medium von wasserfreiem Fluorwasserstoff nach folgendem Schema
R RF
\ Elektrolyse \
R-P=O R1-P=O
/ HF /
R RH
wo
R =C2H5 n-C,H7 n-C4Hy n-C5Hu
1SO-V^5 Πι ι n~^wf,ili3 11-^7 Πι 5 It-V-H "l7
R1=C2F5 n-C3F7 n-C4F9 n-C5F„
ISO-C5F1, n-C,,Fu n-C7F15 n-C„F17
25 bedeuten, unterzogen.
Zur Gewinnung von höheren Tris-(perfluoralkyl)-phosphinoxiden, angefangen von C5, werden deren Kohlenwasserstoffanaloga im Medium von Fluorwasserstoff vorher bromiert, wobei die Bromierung so berechnet werden soll, daß in ein Trialkylphosphinoxidmolekül 2—6 Bromatome eingeführt werden. Im anderen Fall kommt es zur Zerstörung von Trialkylphosphinoxiden unter Spaltung der C— P-Bindung nach dem Schema:
15
20 \ HF
R-P=O
/ Elektrolyse
3RK -i- POF.,
worin
R = C5H11
Ri = C5F12
bedeuten.
1.
GF14
C7H15
C7F11,
Die Bromierung von Trialkylphosphinoxiden wird in einem Polyäthylen- oder Fluoropolymerreaktor, der mit einem Rückflußkühler und Magnetrührwerk versehen ist, durchgeführt. Im Behälter wird ein Gemisch hergestellt, das zu 15 — 25% aus Fluorwasserstoff und zu 85 — 75% aus Trialkylphosphinoxid besteht. Dem erhaltenen Gemisch setzt man die berechnete Menge von Brom zu und erhält das Gemisch während 3—4 Stunden bei Raumtemperatur unter Rühren.
Die erhaltene Reaktionsmasse wird in einem Elektrolyser mit wasserfreiem Fluorwasserstoff in einer Menge eingebracht, damit eine 10—25%ige Phosphinoxidlösung im Fluorwasserstoff erhalten werden kann.
Die elektrochemische Fluorierung der vorher bromierten Trialk> !phosphinoxide führt man in den konventionellen Ausrüstungen, die zur Herstellung von perfluorierten organischen Verbindungen eingesetzt werden, durch. Die Zuspeisung der Elektrolyseure mit Fluorwasserstoff und bromiertem Ausgangsphosphinoxid wird je nach Senkung des Elektrolytstandes im
Elektrolyseur diskontinuierlich durchgeführt Die perfluorierten Produkte sammeln sich auf dem Elektrolyseurboden an, woraus sie periodisch abgelassen werden. Die Elektrolyse kann sowohl diskontinuierlich, als auch kontinuierlich durchgeführt werden.
Vorzugsweise führt man die Elektrolyse bei einer Stromdichte von 0,02 A/cm2 bis 0,05 A/cm2 und einer Stromspannung an den Elektroden von 5,0—6,0 V durch.
Die Ausbeute an Endprodukten, Tris-(perfluoralkyl)-phosphinoxide^ schwankt in einem Bereich von 10—50% der Theorie, berechnet auf die Substanz. Die Ausscheidung von Endprodukten aus dem durch die Elektrolyse erhaltenen Gemisch von perfluorierten Verbindungen wird in an sich bekannter Weise, zum Beispiel durch die Behandlung mit ausgeglühtem Natriumfluorid oder durch die Rektifikation vorgenommen.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele angeführt.
Beispiel 1
In einen Elektrolyseur von 1,2 I Inhalt mit Nickelanoden und Stahlkathoden bringt man eine Lösung von Tripropylphosphinoxid in wasserfreiem Fluorwasserstoff mit der Anfangskonzentration von 15 Gew.-%, die im weiteren in einem Bereich von 15—20Gew.-% durch periodische Zuspeisung mit dem Ausgangsrohstoff (80%iger Tripropylphosphinoxidlösung im Fluorwasserstoff) aufrechterhalten wird, ein. jo
Die Bedingungen der Durchführung des Prozesses sind: Stromdichte — 0,03 A/cm2; Elektrodenspannung - 5,5-5,8 V; Elektrolyttemperatui' 18-20°C; Rückflußkühlertemperatur (-25) und (-300C); doppelgleichgerichteter Strom.
Die Elektrolyse führt man diskontinuierlich durch. Je nach Senkung des Elektrolytstandes wird dem Elektrolyseur die notwendige Menge von Fluorwasserstoff zugesetzt. Die flüssigen perfluorierten Produkte (»Rohprodukt«) werden auf dem Elektrolyseurboden gesammelt, woraus sie periodisch abgelassen werden.
Man erhält 356 g »Rohprodukt« oder 52,2% der Theorie, bezogen auf die Substanz.
Die Analysen von einer Durchschniltsprobe »des Rohproduktes« nach der Methode der Gas-Flüssigkeits-Chromatographie zeigen das Vorliegen von 96,0 Gew.-% Perfluorpropylphosphinoxid darin, die Ausbeute beträgt 50,1 Gew.-% Perfluorpropylphosphinoxid. Siedetemperatur ist 150-15ΓC, π Γ 1,2948, di" 1,8598.
Gefunden, Gew.-%: 5ί)
P 5,86; 5,66; C 19,25, 19,32; F 70,78, 70,70,
71,36 - MRo 55,04. C8F21PO.
Berechnet, Gew.-%:
P5.59; C 19,48; F 72,1; MRO55,2.
55
In den 1R-Spektren von Perfluorpropylphosphinoxid wird eine intensive Absorption im Bereich von 1332 cm-', die für P = O-Bindung kennzeichnend ist, sowie in Bereichen von 1140cm-' und 1220cm-', die denC—F-Bindungen entspricht, nachgewiesen. bo
Beispiel 2
Die elektrochemische Fluoriening von Triäthylphosphinoxid führt man in dem Beispiel 1 beschriebenen Elektrolyseur durch. In den Elektrolyseur bringt man b=, eine Lösung von 110 g Triäthylphosphinoxid in 1,2 1 Fluorwasserstoff ein. Die Elektrolyse führt man unter den Bedingungen, die diejenigen im Beispiel 1 ähneln.
durch. Die Dauer der Elektrolyse beträgt 15 Stunden. Die Stromdichte ist 0,03 A/cm2. Die Elektrodenspannung beträgt 5,2—5,4 V. Man erhält 43 g perfluorierte Produkte. Bei der Destillation dieser Prpdukte mittels des Rückflußkühlers erhält man 36 g Tris-(perfluoräthyl)-phosphinoxid. Das Tris-(perfluoräthyl)-phosphinoxid ist eine farblose durchsichtige Flüssigkeit mit einer Siedetemperatur 96- 98° CnJ = 1,2859, d? = 1,774.
Berechnet: M R0 40,49;
Gefunden: MRD40.76.
Gefunden, Gew.-%:
F 69,96, 71,08; P 7,75; 7,45. C6F15OP
Berechnet, Gew.-%:
F 70,6; P 7,67.
Beispiel 3
Die elektrochemische- Fluorierung führt man in einem Stahlelektrolyseur von 2,41 Inhalt unter Anwendung von Nickelanoden und -kathoden durch.
Der Elektrolyseur wird mit 2,0 Liter wasserfreiem Fluorwasserstoff und 330 g Tributylphosphinoxid beschickt.
Bedingungen der Durchführung des Prozesses: Stromdichte 0,028 A/cm2, Elektrodenspannung — 5,8 V; Elektrolyttemperatur 18—200C, Rückflußkühtertemperatur (-15°) und (-20°) C; doppelgleichgerichteter Strom. Die Elektrolyse wird diskontinuierlich durchgeführt. Je nach Senkung des Elektrolytstandes wird dem Elektrolyseur die erforderliche Menge von Fluorwasserstoff zugesetzt. Die flüssigen perfluorierten Produkte (»Rohprodukt«) werden am Elektrolyseurboden angesammelt, woraus sie ab und zu periodisch abgelassen werden. Man erhält 425 g »Rohprodukt«.
In den Polyäthylenbehälter mit dem »Rohprodukt«, gibt man 50 g geglühtes Natriumfluorid zu. Das Gemisch wird 0,5 Stunden lang gerührt und filtriert. Das Filtrat wird auf einer Glassäule mit dem Vigre-Dephlegmator von 20 cm Höhe fraktioniert destilliert
Man erhält 344 g Tris-(perfluorbutyl)-phosphinoxid. Siedetemperatur ist 185- 187°C/760Tojt(82-84°C/18 Torr), η ΐ = i,3038; d'." = 1,8930.
Gefunden, Gew.-%:
F 73,0; 72,56; P 4,31; 4,38; MR0 70,34; C12F27PO.
Berechnet, Gew.%:
F 72,9; P 4,4; MR0 = 69,977.
Im IR-Spektrum von Tris-(perfluorbutyl)-phosphinoxid wird eine intensive Absorption im Bereich von 1356 cm-', die der P = O-Bindung entspricht, nachgewiesen.
Beispiel 4
In einen Polyäthylenreaktor von 1 Liter Inhalt, der mit einem Magnetrührer und Rückflußkühler versehen ist, werden 250 g (0,96 Mol) Triisoamylphosphinoxid, 50 g Fluorwasserstoff und 308 g (3,84 g-atom) Brom eingetragen.
Danach wird die Reaktionsmasse während 3 Stunden bei Raumtemperatur unter Rühren gehalten und dann unter den in Beispiel 3 beschriebenen Bedingungen der elektrochemischen Fluorierung unterzogen.
Bedingungen der Durchführung des Prozesses: Stromdichte — 0,0245 A/cm2, f'.lektrodenspannung — 5. ' V. Elektrolyttemperatur - 18-2OCC; Rüekflußk.iiilertemperatur(-15C) — (-20n)C.
Man erhält »Rohprodukt« in der Menge von 290 g. Das Gemisch wird wie in Beispiel 1 beschrieben
gereinigt Man erhält 245 g Tris-(perfluorisoamyl)-phosphinoxid.
Siedetemperatur beträgt 12O-122°C/18 Torr nf\,3W2„d? 1,9052.
Gefunden, Gew.-%; F 73,64,74,16, 72,26; P 3,6; MRD85,932;
C15F33PO.
Berechnet, Gew.-%:
F 73,4; P 3,63; MRD84,71. }Q
Im IR-Spektrum von Tris-(perfluorisoamyl)-phosphinoxid wird im Bereich von 1364 cm-1 eine Absorption beobachtet, die der P = O-Bindung entspricht.
Beispiel 5 ]5
In einen Polyäthylenreaktor mit Rückflußkühler trägt man 145 g Tri-n-oktylphosphinoxid, 40 g Fluorwasserstoff und 180 g Brom ein. Die Bromierung von Tri-n-oktylphosphinoxid wurde avf der Anlage und unter den Bedingungen, die in Beispiel 4 beschrieben sind, durchgeführt.
Die elektrochemische Fluorierung des bromierten Tri-n-oktylphosphinoxid führt man auf einer Anlage, die derjenigen im Beispiel 3 beschriebenen ähnelt, durch.
Bedingungen der Durchführung des Prozesses: Stromdichte — 0,0245 A/cm2; Elektrodenspannung 6,0 V; Elektrolyttemperatur 18-200C; Rückflußkühlertemperatur (-15) - (-20°) C. Man erhält 230 g »Rohprodukt«, das der Reinigung, wie in Beispiel 1 beschrieben, unterzogen wird. Man erhält 100 g Tri-(perfluoroktyl)-phosphinoxid Siedetemperatur
138-140°C/0,3Torr.n = 1,3184; dv!= 1,9480.
Beispiel 6
Den Prozeß führt man analog dem im Beispiel 4 beschriebenen durch. Es wird Tris-(n-perfluoramyl)-phosphinoxid in einer Ausbeute von 40 Gew.-% der Theorie erhalten. Siedetemperatur beträgt 1O2-1O4°C/14 Torr nf= 13080; t/5°= 1,9050; MR0 85,900;
Gefunden, Gew.-%: P 3,98; F 73,8; Ci5F33PO.
Berechnet, Gew.%: P 3,63; F 73,4; MRD84,716.
Beispiel 7
Den Prozeß führt man analog dem im Beispiel 4 beschriebenen durch.
Man erhält Tris-(n-perfluorhexyl)-phosphinoxid in einer Ausbeute von 36 Gew.-% der Theorie. Siedetemperatur ist 142-144°C/14 Torr, ni'= 1,3126; d!°= 1,9240.
Gefunden, Gew.-%:
P 3,44; F 72.9: MR0 101,21. C13F39PO.
Berechnet. Gew.-%:
P 3,09; 73.6; MRd 99,45.
Gefunden, Gew.-%:
P 2,68; 73,8; MRD 129,10; C24F51PO.
Berechne t, G e w,- %:
P 2,38; F 74,3; MRD 128,942.
Beispiel 8
Den Prozeß führt man analog dem im Beispiel 4 beschriebenen durch. Man erhält Tris-(n-perfluorheptyl)-phosphinoxid in einer Ausbeute von 26 Gew.-% der Theorie. Siedetemperatur beträgt 121 — 123°C/0,4 Torr η = 1.3146; df= 1,9450.
Gefunden. Gew.-%: P 3,03: MR0 116,0. C2iF45PO.
Berechnet, Gew.-%: P ?,69: F 74,0; MR» 114,2.
Tris-(perfluoralkyl)-phosphinoxide
Lfd. Formel Kp, /' C 96- 98/760 mmHg df 5 Massen-spektro- IR ν (P = O) Elementaranalyse F Ber. % F N)
Oi		 OO
Nr. 1.3859 metrisch cm1 9 R 11 K. Λ
150-151/760 mmHg ermitteltes Gef. % 69.96, 71.08 10 70,6 O
185-187/760 mmHg 1.2948 Molekulargew. R 7.67 O
OO
1 2 3 82- 84/18 mmHg 4 6 7 8 70.78, 71.36 72.1 CTi
1. (C2F5)3PO 1.7740 1.3038 404 1305 7.75, 5.58
102-104/14 mmHg 7.45 73.0, 72.56 72.9
2. (n-C3F7)3PO 120-122/18 mmHg 1.8598 1.3080 554 1332 5.86, 4.40
3. (n-G,F9)3PO 1.3102 J.UU 73.8 73.4
142-144/14 mmHg 1.8930 704 1335 4.31, 73.64, 74.16 3.63 73.4
121-123/0,4 mmHg 1.3126 4.38 3.63
4. (n-C5Fn)3PO 138-140/0.3 mmHg 1.9050 1.3146 854 1354 3.98 72.9 73.6
5. (Iso-CSF„)3PO 1.9052 1.3184 850 1354 3.60, - 3.09 -
3.61 73.8 2.69 74.3
6. (n-C6F,3)3PO 1.9240 - 1358 3.44 2.38
7. (n-C7F15)3PO 1.9450 - 1360 3.03
8. (n-C8Fl7)3PO 1.9480 - 1360 2.68

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Tris-(perfluoralkyl)-phosphinoxide der allgemeinen Formel
R 3 PO,
PO,
worin RF ein Perfluoralkyl folgender Struktur ist: RF = C2F5, n-C3F7, H-C4F9, H-C5Fn,
H-C6F13, H-C7F15, H-C8F17,
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