DE2600004A1 - Robenidin enthaltende wassersuspendierbare zusammensetzung - Google Patents

Robenidin enthaltende wassersuspendierbare zusammensetzung

Info

Publication number
DE2600004A1
DE2600004A1 DE19762600004 DE2600004A DE2600004A1 DE 2600004 A1 DE2600004 A1 DE 2600004A1 DE 19762600004 DE19762600004 DE 19762600004 DE 2600004 A DE2600004 A DE 2600004A DE 2600004 A1 DE2600004 A1 DE 2600004A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
composition according
robenidine
water
methyl
pyrrolidone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19762600004
Other languages
English (en)
Inventor
Moris E Dr Stolar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abic Ltd
Original Assignee
Abic Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Abic Ltd filed Critical Abic Ltd
Publication of DE2600004A1 publication Critical patent/DE2600004A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Robenidin enthaltende wassersuspendierbare Zusammensetzung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine wassersuspendierbare Zusammensetzung,, welche 1 ,3-Bis- 0-p-chlorbenzyliden) -amino] guanidin (nachfolgend "Robenidin" bezeichnet) oder ein wasserlösliches Salz desselben enthält. Die Erfindung wird insbesondere unter Bezugnahme auf Robenidinhydrochlorid erläutert, ist hierauf jedoch nicht beschränkt.
Es ist bekannt, daß Robenidinhydrochlorid zur Behandlung von Warmblütern, insbesondere Geflügel, dienen kann, welche durch Goccidiose infiziert sind. Es wird hierzu beispielsweise auf W.M. Reich et al, Avian diseases JU, 142 (1971); S. Kantor et al, Science 1_68, 373-4 (1970); GB-PS 1 256 723; J.F. Ryley und' R.G. Wilson, Z. Parasitenk. 32, 85-93 (1971) verwiesen.
Ein veterinärmedizinisehes Arzneimittel, welches in einer möglichst gleichmäßigen Dosis verabreicht werden muß, wird entweder mit dem Futter oder dem Trinkwasser vermischt. Aus den folgen-
6 0 9 8 2 9/0828
den Gründen erfolgt die Verabreichung vorzugsweise durch Zugabe zum Trinkwasser:
Die Verabreichung eines arzneimittelhaltigen Futters an kranke Tiere ist häufig schwierig. In diesem Gesundheitszustand ist der Appetit der Tiere vermindert, so daß sie eine niedrigere Futtermenge schlucken und folglich auch die Arzneimitteldosis unterhalb der therapeutisch erforderlichen liegt. Andererseits pflegen kranke Tiere im allgemeinen weiterhin Wasser zu trinken.
Darüber hinaus ist es bekannt, daß Warmblüter etwa die doppelte Menge dessen trinken, was sie essen, so daß im Trinkwasser nur etwa die halbe Konzentration an Arzneimittel erforderlich ist, welche im Futter vorhanden sein müßte. Darüber hinaus fördert das Vorhandensein eines Arzneimittels in einer Lösung die Heilung aufgrund der besseren Verfügbarkeit. Schließlich hat die Verabreichung eines veterinärmedizinischen Arzneimittels in Form einer wässrigen Lösung oder Suspension den Vorteil, daß sie einfacher und bequemer ist als die Verabfolgung als Teil des Futters. Im ersteren Fall bezieht der Landwirt oder Tierarzt eine den aktiven Wirkstoff enthaltende Zusammensetzung, welche sich leicht mit Wasser mischen läßt, während bei einer Verabreichung eines wirkstoffhaltigen.Futters eine Abhängigkeit von den Lieferungen des Futtermittelherstellers besteht.
603823/0823
In der FR-PS 2 012 054 findet sich die Feststellung, daß verschiedene Robenidxnsalze sehr wasserlöslich sind, sowie die Andeutung, daß diese Salze als Teil des Trinkwassers verabreicht werden können.
Die therapeutisch wirksame Dosis der Robenidinsalze schwankt von Tierart zu Tierart. Für Hühner liegt beispielsweise die empfohlene Dosis bei 30 mg je kg Futter. Es wurde nun gefunden, daß bei der Behandlung von Hühnern etwa 15 mg je Liter Trinkwasser ausreichen.
Es wurde weiterhin versucht, die Löslichkeit und/oder Suspendierbarkeit von einigen Robenidinsalzen in Wasser bei Zimmertemperatur zu ermitteln. Dabei wurde gefunden, daß nach etwa 1/2 Stunde nur 5 mg des Hydrochlorids oder des Nitrats in 1 Liter Wasser gelöst sind. Von dem Sulfat und dem Hydrobromid konnten nach halbstündigem Rühren nicht einmal Spuren in der Lösung nachgewiesen werden. Selbst nach etwa 24-stündigem ständigem Rühren lösten sich nur etwa 8 mg des Hydrochlorids oder des Nitrats in 1 Liter Wasser.
Die vorstehenden Löslichkeiten sind sicherlich nicht ausreichend, um ein Robenidinsalz als Teil des Trinkwassers zu verabreichen. Die in Wasser gelöste Menge liegt selbst nach 24 Stunden weit unterhalb der therapeutisch erforderlichen Dosis. Darüber hinaus
60 88 29/0828
muß ein Arzneimittel zur Verabreichung als Teil des Trinkwassers in Wasser augenblicklich löslich oder suspendierbar sein.
In der US-Patentanmeldung S.N. 488 476 ist eine wasserlösliche Zusammensetzung beschrieben und beansprucht, welche ein Robenidinsalz, ein geeignetes wasserlösliches organisches Lösungsmittel und einen geeigneten wasserlöslichen Lösungsvermittler enthält; dabei sind das Lösungsmittel und der Lösungsvermittler miteinander mischbar.
Diese Zusammensetzung weist bestimmte Vorteile auf. Es wurde jedoch gefunden, daß die einzusetzenden organischen Lösungsmittel sehr teuer sind. Aus diesem Grunde sind auch die so erhaltenen Zusammensetzungen recht teuer, was dazu führen kann, daß ihr Einsatz unwirtschaftlich ist.
Es besteht ein Bedürfnis für eine Robenidin enthaltende Zusammensetzung, welche diese Nachteile nicht aufweist, das heißt dadurch billiger ist, daß die erforderliche Menge an teurem organischen Lösungsmittel herabgesetzt ist.
Es wurde nunmehr gefunden, daß es zur Erreichung des angestrebten Ziels, nämlich der Verabreichung von Robenidin als Teil des Trinkwassers, nicht erforderlich ist, daß sich die Zusammensetzung in Wasser vollständig löst. Vielmehr reicht
609829/0828
_ 5 —
es aus, daß bei Zusatz der Zusammensetzung zu Wasser eine Suspension erhalten wird, welche mindestens vier Stunden lang stabil bleibt.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß eine wassersuspendierbare Zusammensetzung, welche Robenidin oder eines von dessen physiologisch zuträglichen Salzen, N-Methyl-2-pyrrolidon, ein Schutzkolloid, Wasser und erforderlichenfalls einen Puffer enthält, welcher der Zusammensetzung einen pH-Wert von 7 bis 9,5 verleiht,
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ferner weitere Verbindungen, insbesondere therapeutische Wirkstoffe enthalten, welche den therapeutischen Wert der Zusammensetzung ergänzen oder erhöhen.
So ist es beispielsweise bekannt, daß die Aufnahme von zu hohen Mengen an Robenidin dem Fleisch von behandelten Tieren einen unerwünschten Geschmack verleihen kann. Es wurde nunmehr gefunden, daß die gleichzeitige Verabreichung einer potenzierten oder nicht potenzierten SuIfaverbindung zusammen mit dem Robenidin wünschenswert sein kann, um auf diese Weise die für die therapeutische Behandlung erforderliche Robenidinmenge zu senken oder die therapeutische Wirksamkeit des Robenidins ohne Dosiserhöhung zu steigern.
609829/0828
Als geeignete Sulfaverbindungen seien beispielsweise Sulfadiazin, Sulfadoxin, Sulfadimethoxin, SuIfamethoxazol, SuIfadimidin und Sulfachinoxalin genannt.
Als geeignete Potenzierungsmittel kommen unter anderem 2,4-Diaminopyrimidine mit einer substituierten Benzylgruppe in 5-Stellung wie Trimethoprim/ Diaveridin, 2,4-Diamino-5-(4-chlorbenzyl)-6-äthylpyrimidin, Ormetroprim und 2,4-Diamino-5-(3,4-dimethoxy-5-brombenzyl)-pyrimidin, oder mit einer substituierten Phenylgruppe in 5-Stellung zusammen mit einer niedrigen Alkylgruppe in 6-Stellung wie Pyrimethamin in Betracht .
Alle in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorhandenen Verbindungen, das heißt die Kolloide, die Puffermittel und alle gegebenenfalls vorhandenen weiteren Verbindungen sollten nicht toxisch, physiologisch verträglich, angenehm schmeckend und stabil sein. Selbstverständlich sollten sie das Ziel der Erfindung fördern, das heißt die Herstellung einer stabilen Zusammensetzung ermöglichen, welche bei Zusatz von Wasser eine stabile Suspension ergibt.
Ein Schutzkolloid ist ein Kolloid, welches die Ausfällung eines anderen Kolloids zu verhindern vermag. Es wird hierzu auf The American Illustrated Medical Dictionary, Dorland, 22. Auflage, W.B. Saunders Company, Seite 334, verwiesen.
609829/0828
Als Schutzkolloide können beispielsweise verschiedene Gumme, unter anderem Acacia, PVP, CMC, Methylzellulose, Alginate, Xanthan usw. Verwendung finden. Das bevorzugte Kolloid ist Hydroxypropylzelluloseäther wie Klucel LF (Warenzeichen der Hercules, Inc., Wilmington, Del.).
Als Puffer können beispielsweise ein geeigneter Phosphatpuffer, eine NaOH-Lösung und andere dienen.
Das Verhältnis der verschiedenen Bestandteile zueinander kann innerhalb eines großen Bereiches schwanken. Die bevorzugten Zusammensetzungen enthalten 0,02 bis 15 % (alle Prozentangaben sind Gewichtsprozent) Robenidin (berechnet als freie Base), 0,03 bis 20 % N-Methyl-2-pyrrolidon und 1 bis 10 % des Kolloids, während der Rest aus Wasser und erforderlichenfalls Puffer besteht. Das Verhältnis von Robenidin zu N-Methyl-2-pyrrolidon liegt vorzugsweise bei mindestens 1:4,6.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind mehrere Monate lang stabil und können während dieser Dauer gelagert werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können mittels an sich bekannter Mischverfahren hergestellt werden. Vorzugsweise wird die Zusammensetzung jedoch wie folgt hergestellt:
609829/082 8
Das Robenidin oder dessen Salz wird in N-Methy1-2-pyrrolidon gelöst, wobei erforderlichenfalls erhitzt wird. Diese Lösung wird anschließend unter Rühren zu einer frisch hergestellten Mischung des Schutzkolloids mit Wasser zugefügt. Die so erhaltene Suspension wird einige Minuten lang, beispielsweise etwa 10 Minuten lang, gerührt. Danach werden erforderlichenfalls weiteres Wasser und der Puffer unter Rühren zugefügt. Die erhaltene Zusammensetzung kann anschließend abgepackt und gelagert werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zur Herstellung wässriger Suspensionen eingesetzt werden, welche eine therapeutisch wirksame Dosis an Robenidin enthalten. Diese Suspensionen werden augenblicklich erhalten.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb weiterhin eine wässrige Suspension der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, welche eine therapeutisch wirksame Dosis von Robenidin oder einem Salz desselben enthält.
Die therapeutisch wirksame Dosis an Robenidin schwankt abhängig von den behandelten Tierarten. Bei den empfohlenen Anwendungen sollte die Dosis jedoch zwischen 10 und 100 mg/Liter Wasser liegen.
609829/0828
Die erhaltenen Suspensionen sind mindestens vier Stunden lang stabil, das heißt/ während dieser Zeit wird keine Sedimentation beobachtet.
Zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung sollen die folgenden Beispiele dienen, auf welche die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist.
Beispiel 1
Es wurde eine Zusammensetzung wie folgt hergestellt:
a) 0,256 g Robenidinhydrochlorid wurden unter leichtem Erwärmen in 3 g N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst.
b) 5g Klucel LF wurden unter Rühren in 70 ml siedendem Wasser dispergiert, worauf die Dispersion auf Zimmertemperatur abgekühlt wurde.
c) Die Robenidinlösung wurde langsam unter Rühren der Klucel LF-Dispersion zugesetzt. Das Rühren wurde etwa 10 Minuten lang fortgesetzt.
d) Der pH-Wert wurde durch Zugabe einer 10 %igen NaOH-Lösung auf 7 eingestellt, worauf mit Wasser auf 100 ml aufgefüllt wurde.
Es wurde auf diese Weise eine stabile Zusammensetzung erhalten.
6 0 9 8 2 9/08 2 8
Falls diese Zusammensetzung in einer Dosierpumpe Verwendung finden soll, werden 7,8 ml mit 992,2 ml Wasser verdünnt, so daß eine Konzentration von 20 mg Robenidin je Liter Wasser erhalten wird.
Es können jedoch beliebige Suspensionen mit einem Gehalt von etwa 10 bis 100 mg Robenidin je Liter Wasser hergestellt werden.
Die erhaltenen Suspensionen waren mindestens vier Stunden lang stabil.
Beispiel 2
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt:
Robenidinhydrochlorid 0,256 g
N-Methyl-2-pyrrolidon . 1,400 g
Klucel LF 7,000 g 10 %ige NaOH-Lösung bis zum pH 7
Wasser ad 100,000 ml
Die erhaltene Zusammensetzung war stabil. Es wurden die gleichen Supensionen wie in Beispiel 1 hergestellt, welche ebenfalls die erforderliche Stabilität aufwiesen.
609329/0828
Beispiel 3
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt:
Robenidinhydrochlorid 0,020 g
N-Methyl-2-pyrrolidon 0,100 g
Klucel LF 4,000 g
Phosphatpuffer pH 7 ad 100,000 ml
Die erhaltene Zusammensetzung war stabil. Es wurden wie in Beispiel 1 Suspensionen hergestellt, welche ebenfalls die erforderliche Stabilität aufwiesen.
Beispiel 4
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt:
Robenidinnitrat 10,00 g
N-Methyl-2-pyrrolidon 50,00 g
10 %ige NaOH-Lösung bis zum pH 7
Klucel LF .5,00 g
Wasser ad 100,000 ml
Die erhaltene Zusammensetzung war stabil. Es wurden wie in Beispiel 1 Suspensionen hergestellt, welche ebenfalls die erforderliche Stabilität aufwiesen.
6098 2 9/0828
Beispiel 5
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt:
Robenidinhydrochlorid 0,256 g
Sulfadimidin 3,077 g
Pyrimethamin 0,307 g
N-Methyl-2-pyrrolidon 5,00 g
Klucel LF 7,00 g
Phosphatpuffer pH 7 ad 100,00 ml
Das Sulfamidin und das Pyrimethamin wurden in Stufe (a) des Beispiels 1 zugesetzt.
Die erhaltene Zusammensetzung war stabil. 7,8 ml der obigen Suspension wurden mit 992,2 ml Wasser verdünnt. Eine stabile Zusammensetzung enthält:
0,02 g Robenidinhydrochlorid,
0,240 g Sulfadimindin und
0,024 g Pyrimethamin.
609829/0828

Claims (16)

  1. Patentansprüche
    f"\j Robenidin enthaltende wasser suspendierbare Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben Robenidin oder einem physiologisch zuträglichen Salz desselben N-Methyl-2-pyrrolidon, ein Schutzkolloid, Wasser und erforderlichenfalls einen Puffer enthält, welcher der Zusammensetzung einen pH-Wert von 7 bis 9,5 verleiht.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Schutzkolloid Acacia, Polyvinylpyrrolidon, Carboxymethylzellulose, Methylzellulose, Alginat, Xanthan oder ein Hydroxypropylzelluloseäther ist.
  3. 3. Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Robenidin zu N-Methyl-2-pyrrolidon mindestens 1:4,6 beträgt.
  4. 4. Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,02 bis 15 Gew.% Robenidin (berechnet als freie Base) enthält.
  5. 5. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,03 bis 20 Gew.% N-Methyl-2-pyrrolidon enthält.
    6098 29/0828
  6. 6. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 10 Gew.% Schutzkolloid enthält.
  7. 7. Zusammensetzung nach den Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere Verbindungen enthält.
  8. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als weitere Verbindung eine Sulfaverbindung enthält.
  9. 9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfaverbindung potenziert ist.
  10. 10. Zusammensetzung nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Sulfaverbindung Sulfadiazin, SuIfa-.
    doxin, Sulfadimethoxin, Sulfamethoxazol, Sulfadimidin oder Sulfachinoxalin enthält.
  11. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Potenzierungsmittel 2,4-Diaminopyrimidirie mit einem substituierten Benzylrest in 5-Stellung oder mit einem substituierten Phenylrest in der 5-Stellung zusammen mit einer niederen Alkylgruppe in der 6-Stellung enthält.
    609829/0828
  12. 12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Potenzierungsmittel Trimethoprim, Diaveridin, 2,4-Diamino-5-(4-chlorbenzyl)-6-äthylpyrimidin, Ormetroprim, 2,4-Diamino—5-(3,4-dimethoxy-5-brombenzyl)-pyrimidin oder Pyrimethamin enthält.
  13. 13. Verfahren zur Herstellung einer wassersuspendierbaren Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man das Robenidin oder dessen Salz in dem N-Methyl-2-pyrrolidon löst, die erhaltene Lösung zu einem frisch hergestellten Gemisch aus dem Schutzkolloid und Wasser zufügt und erforderlichenfalls weiteres Wasser und den Puffer zu der so erhaltenen Suspension zusetzt.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man eine potenzierte oder nicht potenzierte Sulfaverbindung zusammen mit dem Robenidin in dem N-Methyl-2-pyrrolidon löst.
  15. 15. Wässrige Suspension, welche eine therapeutisch wirksame Dosis von Robenidin oder einem Salz desselben enthält, dadurch' gekennzeichnet, daß sie eine Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 12 enthält.
    6 09:829/0828
  16. 16. Suspension nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 100 mg Robenidin je Liter Wasser enthält.
    ugs:kö
    6036 2 9/0828
DE19762600004 1975-01-08 1976-01-06 Robenidin enthaltende wassersuspendierbare zusammensetzung Pending DE2600004A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IL46406A IL46406A (en) 1975-01-08 1975-01-08 The water-floating mixture containing robinidin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2600004A1 true DE2600004A1 (de) 1976-07-15

Family

ID=11048013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762600004 Pending DE2600004A1 (de) 1975-01-08 1976-01-06 Robenidin enthaltende wassersuspendierbare zusammensetzung

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4041160A (de)
JP (1) JPS5195122A (de)
DE (1) DE2600004A1 (de)
ES (1) ES444286A1 (de)
FR (1) FR2297036A1 (de)
GB (1) GB1501591A (de)
IL (1) IL46406A (de)
ZA (1) ZA766B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK136934B (da) * 1976-02-06 1977-12-19 Rosco As Fremgangsmåde til fremstilling af en klar, stabil, injicerbar opløsning indeholdende et sulfonamid og en potentiator.
CN105358141A (zh) 2013-05-01 2016-02-24 尼奥酷里私人有限公司 治疗细菌感染的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2904469A (en) * 1957-07-29 1959-09-15 Johnson & Johnson Stabilized aqueous suspension of salicylamide
US3901944A (en) * 1972-05-08 1975-08-26 American Cyanamid Co 1,3-bis(substituted benzylideneamino)guanidines

Also Published As

Publication number Publication date
IL46406A (en) 1977-08-31
IL46406A0 (en) 1975-04-25
JPS5195122A (de) 1976-08-20
GB1501591A (en) 1978-02-15
ZA766B (en) 1977-01-26
FR2297036B1 (de) 1978-11-24
FR2297036A1 (fr) 1976-08-06
ES444286A1 (es) 1977-05-16
US4041160A (en) 1977-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2856393C2 (de) Arzneimittel zur Behandlung von Morbus Parkinson
DE3119051A1 (de) Mittel zur behandlung der augen
DE2523998A1 (de) Pharmazeutische zubereitung fuer die behandlung der schizophrenie
DE3430799A1 (de) Verfahren zur behandlung von osteoporose
DE60033044T2 (de) Zusammensetzung von morphin methansulphonat und chitosan zur nasalen verabreicherung
DE2311214C2 (de) Arzneiwirkstoffkombination
DE69531736T2 (de) Oxytetracyclin enthaltendes arzneimittel mit verzögerter wirksoffabgabe
EP0007591B1 (de) Stabile flüssige Arzneimittelformulierung auf Basis von 2,6-Diamino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-pyrimidin(Trimethoprim) und einem Sulfonamid, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1767274C2 (de) Veterinärmedizinisches Mittel zur Verhütung oder Behandlung von Viruserkrankungen
DE2600004A1 (de) Robenidin enthaltende wassersuspendierbare zusammensetzung
DE1808948A1 (de) Schmerzlos injizierbares Arzneimittelgemisch
EP4009808B1 (de) Konzentrat zur herstellung einer tränklösung
DE1493413A1 (de) Mittel zur Bekaempfung von Pleuropneumonie beim Gefluegel und Verfahren zu seiner Herstellung
DE69910738T2 (de) Fungizide zusammensetzung enthaltend ein n-benzoyl-n'-phenyl-harnstoff derivat
EP0845983A2 (de) Pharmazeutisches präparat mit trypanoziden eigenschaften
DE2627706C2 (de) Verfahren zur Herstellung von neutralen beständigen, mit Wasser zu klaren Lösungen verdünnbaren Sulfonamid-Potentiatorlösungen
CH634546A5 (de) Verfahren zur herstellung von komplexen verbindungen von aminodicarbonsaeuren mit magnesium und halogenen.
DE2102889C3 (de) Verwendung von SuIf adimidin und Pyrimethamin
EP0098475A2 (de) Pharmazeutische Zusammensetzung, ihre Herstellung und Verwendung
DE2445400C3 (de) Injizierbare einphasige Zubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1804634A1 (de) Neue pharmazeutische Zusammensetzung
DE2526986A1 (de) Waessrige rafoxanidpraeparate
DE3317280C2 (de)
EP0178581B1 (de) Verwendung von 2-[(2-Brom-6-fluorphenyl)imino]imidazolidin als Sedativum
DE2455370C3 (de) Antibakterielles Arzneimittel

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OHJ Non-payment of the annual fee