DE2555608A1 - Verfahren zum herstellen von o-kresol und 2,6-xylenol - Google Patents

Verfahren zum herstellen von o-kresol und 2,6-xylenol

Info

Publication number
DE2555608A1
DE2555608A1 DE19752555608 DE2555608A DE2555608A1 DE 2555608 A1 DE2555608 A1 DE 2555608A1 DE 19752555608 DE19752555608 DE 19752555608 DE 2555608 A DE2555608 A DE 2555608A DE 2555608 A1 DE2555608 A1 DE 2555608A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aluminum oxide
phenol
pores
xylenol
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752555608
Other languages
English (en)
Other versions
DE2555608C2 (de
Inventor
Giancarlo Aglietti
Roberto Canavesi
Ferdinando Ligorati
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societa Italiana Resine SpA SIR
Original Assignee
Societa Italiana Resine SpA SIR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societa Italiana Resine SpA SIR filed Critical Societa Italiana Resine SpA SIR
Publication of DE2555608A1 publication Critical patent/DE2555608A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2555608C2 publication Critical patent/DE2555608C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

HÖGER - STELLRECHT - GRiHSSBACH - HAECKER
PATENTANWALTS IN STUT1TSART
A 41 484 b
It.PAT.Anm. Nr. 30815-A/74 5. Dezember 1975
20. Dezember 1974 129/le G/R
SOGIETA' ITALIANA RESINE S. I.R. S.p.A. 33, Via Grazioli, Mailand, l*-alLf>n
Verfahren zum Herstellen von o-Kresol und 2,6-Xylenol
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zum Alkylieren von Phenol mit Methanol, insbesondere ein Verfahren zum Herstellen von o-Kresol und 2,6-Xylenol durch Kontaktieren eines Phenol und Methanol enthaltenden gasförmigen Stroms mit Aluminiumoxldteilchen in Form eines Wirbel- oder Fließbetts (fluidized bed).
Die methyiierten Phenolderivate sind technisch wertvoll zur Herstellung von Harzen, Weichmachern, Antioxydanzien, Desinfektionsmitteln und ehemischen Produkten für die Landwirtschaft.
Vor kurzem hat 2,6-Xylenol Anwendung zur Synthese wertvoller polymerer Produkte, wie Polyphenylenoxid gefunden.
Die methyiierten Phenolderivate können als Nebenprodukte bei der
609827/1025
Herstellung von Koks und bei der Raffination von Rohöl gewonnen werden, oder sie können durch Alkylieren von Phenol mit Methanol sowohl in gasförmiger als auch in flüssiger Phase synthetisiert werden.
Bei den Verfahren in flüssiger Phase wird die Alkylierung bei einer Temperatur von 200 bis 4000C, bei einem Druck von 10 bis 70 at, sowie unter Verwendung von Zinkhalogenid als Katalysator durchgeführt, wie es In den U.S. P.S. 3 439 048 und 3 707 038; den GB P.S. 1 125 077 und 1 112 138; der F. P.S.: 1 478 038 und dem D.P.S. 1 281 448 beschrieben ist.
Andere'für fliesen Zweck wertvolle Katalysatoren sind Aluminiummethylat u-ler -pheuolat, wie es in den GB P.S. 1 102 509 und 1 060 03b und der I).P.S, 1 265 755 beschrieben ist.
Bei den Verfahren in Gasphase wird ein Phenol und Methanol enthaltender Gasstrom mit einem granulierten Metalloxid-Katalysator in Form eines Pest-Betts bei einer Arbeitstemperatur von etwa 175 bis 5000C kontaktiert. ·
Dabei können die Bedingungen so gesteuert werden, daß vorwiegend Anisol (GB P.S. 600 837), o-Kresol und 2,6-Xylenol (GB P.S. 600 837, 600 839 und 602 257 sowie J. Chem. Soc. 1145, '-84), oder höher methylierte Produkte bis zum Hexamethylbenzol (GB P.S. 600 898) erhalten werden. '
Die Verfahren in flüssiger Phase zeigen im wesentlichen die Nachteile, die sich aus der geringen Selektivität für die gewünschten Reaktionsprodukte ergeben.
Bei den Verfahren in gasförmiger Phase ist es schwierig, das Fortschreiten der Reaktion zu steuern, insbesondere deshalb, weil die Reaktion stark exotherm ist.
609827/1025 ;
Es kommt deshalb zu einer reichlichen Bildung von Nebenprodukten. Darüberhinaus verliert der Katalysator schnell seine Aktivität, wodurch eine häufige Regeneration erforderlich wird. Dies macht die Anwendung des Verfahrens in wirtschaftlichem Maßstab schwierig.
In jedem Fall ist die Abtrennung der gewünschten Produkte von den anfallenden Nebenprodukten lästig, besonders dann, wenn ein hoher Reinheitsgrad erforderlich ist, wie z.B. im Fall von 2,6-Xylenol, das zur Bildung von Polyphenylenoxid eingesetzt werden soll. Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, o-Kresol und 2,6-Xylenol ohne die Nachteile der bekannten Verfahren herzustellen, oder zumindest mit einer wesentlichen Herabsetzung dieser Nachteile.
Gemäß der Erfindung wird o-Kresol und 2,6-Xylenol durch ein Verfahren hergestellt, das sich im wesentlichen dadurch auszeichnet, daß ein Phenol und Methanol in einem Mol-Verhältnis von 1:1 bis 1:2 enthaltender Gasstrom - ein Wirbel- oder Fließbett (fluidized bed) aus Aluminiumoxid-Partikeln einer Größe von 20 bis 100 Mikron, die in der Eta (??), Gamma ( l) oder Chi (X.) -Modifikation vorliegen, eine Oberfläche von 100 bis 500 m /g und ein Gesamt-Poren-Volumen von 0,3 bis 0,6 ml/g aufweisen, bei einer Arbeitstemperatur von 200 bis 400 G durchströmt, wobei das Aluminiumoxid während mindestens 2 Stunden bei einer Temperatur von 450 bis 55O°G mit einem Strom aus luft oder inertem Gas vorbehandelt wurde.
Vorzugsweise wird Eta (7? ) Aluminiumoxid mit einem Gesamt-Poren
Volumen von 0,3 bis 0,5 ml/g und einer Oberfläche von 250 bis 400 m /g verwendet, wobei mindestens 90 $ dieses Volumens Poren mit einem kleineren Radius als 40 A* und mindestens 90 $ dieser Fläche Poren mit einem kleineren Radius als 30 £ zuzuschreiben sind. Besonders bevorzugt wird, daß das Eta (^) Aluminiumoxid ein Gesamt-Poren-Volumen in der Größenordnung von
609827/102 5
0,4 ml/g, wobei mindestens 90 % dieses Volumens Poren mit einem kleineren Radius als 30 £ zuzuschreiben ist, und eine Oberfläche
in der Größenordnung von 350 m /g aufweist, wobei mindestens 90 % dieser Fläche Poren mit einem kleineren Radius als 20 A* zuzuschreiben ist.
Es ist bekannt, daß Eta (V) Aluminiumoxid, das, z.B. durch Erhitzen von Bayerit ( ß AIpO,. 3HpO) in Luft bei Temperaturen von 250 bis 500 C erhalten werden kann, im kubischen System (Spinell) kristallisiert.
Die anderen angegebenen Merkmale des Aluminiumoxids können mit Hilfe der bekannten B.E.T. Methode durch Absorption von Stickstoff bei den Temperaturen des flüssigen Stickstoffs (-195 C) bestimmt werden.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung werden o-Kresol und 2,6-Xylenol durch Arbeiten mit einem fluidisierten Katalysator hergestellt.
Zu diesem Zweck dient in vorteilhafter Weise mikrosphäroidales oder granuliertes Aluminiumoxid, vorzugsweise mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 50 Mikron, das keine Granulate mit einem größeren Durchmesser als 100 Mikron oder einem kleineren Durchmesser als 20 Mikron enthält.
Das Fluidisieren dieses Aluminiumoxids kann mit einer minimalen linearen Geschwindigkeit des Gasstroms in der Größenordnung von 0,2 cm/sek. erreicht werden, ein Wert der in industriellen Reaktoren leicht erzielbar ist.
Bei dem Verfahren der Erfindung ist es auch möglich, wenn auch nicht bevorzugt, den gasförmigen Strom mit inerten Gasen, wie ZoB. Stickstoff, zu verdünnen. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsweise des Verfahrens der Erfindung besteht deshalb der
609827/1025
gasförmige Strom aus Phenol und Methanol.
Ferner wird die Reaktionstemperatur "bei 200 bis 4000C, vorzugsweise bei 250 bis 300 C gehalten, wobei die höheren Temperaturen dann gewählt werden, wenn vorwiegend höher methylierte Produkte gebildet werden sollen.
Wie oben erwähnt, beträgt die minimale lineare Geschwindigkeit des Gasstroms zum Fluidisieren des Katalysators im allgemeinen 0,2 cm/sek und liegt im allgemeinen in dem Bereich von 0,2 bis 40 cm/sek. Die Verweilzeit liegt bei den Reaktionsbedingungen in dem Bereich von 1 bis 35 Sekunden.
Dabei ist festzustellen, daß sich die lineare Geschwindigkeit und die Verweilzeit auf einen leeren Reaktor, der also frei von Katalysator ist und auf die Temperatur - und Druckbedingungen der Reaktion beziehen, wobei gewöhnlich Atmosphärendruck angewandt wird, obwohl es auch möglich ist, bei über- oder unteratmosphärischen Drucken zu arbeiten.
Erfindungsgemäß wird das Aluminiumoxid vor der Anwendung einer vorbereitenden Wärmebehandlung unterworfen. Zu diesem.Zweck läßt man einen Luftstrom oder einen Strom inerten Gases, wie z.B. Stickstoff, durch die Aluminiumoxidteilchen fließen, wobei eine Temperatur in der Größenordnung von 500 C (450 bis 550 C) aufrecht erhalten wird. Vorzugsweise wird diese Vorbehandlung mit fluidisiertem Aluminiumoxid durchgeführt.
Die Vorbehandlung des Aluminiumoxids ist im Hinblick auf die Eigenschaften desselben bei der Methylierung des Phenols von Bedeutung. .
Die Vorbehandlung nimmt im allgemeinen 2 bis 6 Stunden in Anspruch. Kürzere Zeiten als 2 Stunden sind für die Zwecke der
609827/10 25
Erfindung nicht ausreichend, während längere Zeiten als 6 Stunden im allgemeinen nicht erforderlich sind.
Bei .der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung ist es möglich, o-Kresol und 2,6-Xylenol aus Methanol und Phenol unter völlig gesteuerten Bedingungen sowie mit hohen Aktivitäts- und Selektivitäts-Werten herzustellen.
Infolgedessen werden die "Vorteile erreicht, die dadurch bedingt sind, daß die gewünschten Reaktionsprodukte gebildet werden, die nur einen geringen Arbeitsaufwand zu ihrer Abtrennung und Reinigung benötigen.
Insbesondere können die gewünschten Reaktionsprodukte aus dem aus dem Reaktionsgefäß austretenden Gasstrom durch Abkühlen und anschliessende an sich bekannte Behandlungen wie Extraktion mit Lösungsmitteln, Destillation und Kristallisation isoliert werden.
Ein fundamentaler Vorteil des Verfahrens der Erfindung besteht in der Langlebigkeit des Katalysators bei den Arbeitsbedingungen, ohne daß eine Regeneration erforderlich ist.
Wesentlich für das beschriebene Verfahren ist auch die Wahl des angewandten Alumlniumoxid-Typs, insbesondere die kristallographische Form oder Modifikation des Aluminiumoxids sowie die Charakteristika der Porenvolumen und Oberfläche, ebenso wie die Verteilung dieser Poren. Die besten Ergebnisse werden mit Eta -(/P) Aluminiumoxid erzielt, weniger vorteilhafte Ergebnisse erhalt man bei Verwendung von Gamma (V)-oder Chi (~X) Aluminiumoxid.
Andere Aluminiumoxid-Modifikationen, wie z.B. Alpha (oC) oder Gamma und Alpha (V-tot) Aluminiumoxid zeigen keine nennenswerte
609827/1025
Aktivität "bei dem Verfahren zum Methylieren von Phenol.
Beipiel 1
Es wird ein röhrenförmiger Glasreaktor mit einem Innendurchmesser von 25 mm, einer Öffnung nach aussen (outer gap) zum Wärmeaustausch und einer porösen Wand am Boden verwendet. Der
Reaktor wird mit 160 g Aluminiumoxid in Granulaten von 20 bis
100 Mikron beschickt, welche folgende Merkmale aufweisen:
Kristallographische Form: Eta (,Tj);
G-esamt Porenvolumen: 0,4-ml/g;
(25 % dieses Volumens ist auf Poren mit einem geringeren Radius
als 12 2. und 90 % auf Poren mit einem geringeren Radius als
30 A zurückzuführen).
Oberfläche: 360 m /g
(25 % dieser Fläche ist auf Poren mit einem geringeren Radius
als 11 1 und 90 i» auf Kren mit einem geringeren Radius als 21 A zurückzuführen);
Massendichte: 1,25 g/ml;
Durchschnittlicher Granulat-Durchmesser: 50 Mikron.
Man führt am Boden des Reaktors Luft ein und läßt sie mit einer Geschwindigkeit von 5 cm/sek durch den Reaktor strömen, während die Temperatur auf etwa 500°C erhöht wird.
Diese Temperatur und diese Fluidisierungsbedingungen werden
4 Stunden lang aufrecht erhalten.
Dann wird die Luft durch Stickstoff ersetzt, während die Temperatur auf 250 G gesenkt wird. Der Stickstoffstrom wird nach und nach durch einen gasförmigen Strom von Phenol und Methanol in
einem Mol-Verhältnis von 1:1 ersetzt.
Insbesondere gibt man 0,35 Volumenteile der Methanol-Phenol-Mischung (als Flüssigkeit betrachtet) pro Stunde und pro Volumen-
809827/1025
teil fluidisiertem Katalysator zu.
Die Reaktionstemperatur beträgt 25O0C, die Verweilzeit 7 Sekunden.
Die Reaktionsprodukte, die am oberen Ende des Reaktors abgenommen werden, werden analysiert. Dabei zeigt sich, daß eine 50 f>±ge molare Umsetzung, bezogen auf das zugeführte Phenol, bei einer Selektivität von 40 MoI^ Anisol, 40 Mol% o-Kresol und 20 M.ol?6 2,6-Xylenol, stattgefunden hat.
Bei Erhöhung der Temperatur auf 5000C unter Beibehaltung der anderen Reaktionsbedingungen erhält man eine 60 %ige Umsetzung des Phenols mit folgenden Selektivitätswerten: 3 fo Anisol, 50 f> o-Kresol, 47 f° 2,6-Xylenol.
Beispiel 2
Das Verfahren ist ähnlich dem von Beispiel 1. Der das vorbehandelte Aluminiumoxid enthaltende Reaktor wird mit Phenol und Methanol in einem Mol-Verhältnis von 1:2 beschickt. Bei einer Arbeitstemperatur von 2500C, wird das Phenol zu 55 % umgesetzt, wobei folgende Selektivitätswerte erzielt werden: 47 fo Anisol, 30 % o-Kresol, 15 f> 2,6-Xylenol. Bei einer Arbeitstemperatur von 3000C, wird das Phenol zu 70 % umgesetzt und es werden folgende Selektivitätswerte erreicht: 5 fo Anisol, 30 fo o-Kresol, 45 f> 2,6-Xylenol.
Beispiel 3
Das Verfahren ist wie in Beispiel 1, unter Verwendung von granuliertem Aluminiumoxid der Gamma (V ) Modifikation, einem Gesamt-Porenvolumen von 0,4 ml/g und einer Oberfläche von 180 m /g. Bei der Umsetzung von Phenol und Methanol unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel 1, werden die folgenden Ergebnisse erzielt:
609827/1025
Bei 25O0C erfolgt ein Phenolumsatz zu 20 $ mit folgenden Selektivitätswerten: 40 56 Anisol, 40 f o-Kresol, 10 $ 2,6-Xylenol.
Bei 300 C beträgt der Phenolumsatz 30 % mit folgenden Selektivitätswerten: 50 i> Anisol, 30 % o-Kresol, 20 $> 2,6-Xylenol.
Beispiel 4 (Vergleich)
Es wird gemäß dem Verfahren von Beispiel 3 gearbeitet, unter Verwendung von Aluminiumoxid der Gamma und Alpha Modifikation,mit einer Oberfläche von 40 m /g. E tisch zu keiner Reaktion zwischen dem Phenol und dem Methanol,
Beispiel 5
In den Reaktor von Beispiel 1 werden 160 g granuliertes Aluminiumoxid der Eta (T? ) Modifikation gegeben, das eine Oberfläche
von 350 m /g und ein G-esamt-Porenvolumen von 0,38 ml/g aufweist und dessen andere Merkmale dem Aluminiumoxid von Beispiel i ähnlich sind« Die Aktivierung erfolgt mit Hilfe eines LuftStroms bei den Bedingungen von Beispiel 1 und anschliessend wird in den Reaktor ein gasförmiger Strom aus Phenol und Methanol (Mol-Verhältnis 1:1/ bei einer Geschwindigkeit von 0,35 Volumteilen (als Flüssigkeit) pro Volumteil fluidisiertem Katalysator und pro Stunde eingeführt.
Ferner wird bei einer Temperatur von 210 C und mit einer Verweilzeit von 5 Sekunden gearbeitet.
Inter diesen Bedingungen erfolgt eine Umsetzung des Phenols zu 40 $> mit Selektivitätswerten von ?0 $ Anisol und 30 % o-Kresol.
609827/1025
ίο
Beispiel 6
Das "Verfahren wird wie in Beispiel 5 durchgeführt, wobei der Reaktor mit Phenol und Methanol in einem Mol-Verhältnis von 1:2 beschickt und die Temperatur bei 2500G gehalten wird« Die anderen Bedingungen entsprechen denen von Beispiel 5· Dabei erfolgt eine Umsetzung des Phenols von 60 fo bei Selektivitätswerten von 50 ia Anisol und 40 $ o-Kresol.
809827/1025

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    ^ -χ
    ( 1./ Verfahren zum Herstellen von o-Kresol und 2,6-Xylenol, dadurch gekennzeichnet, daß ein Phenol und Methanol in einem Mol-Verhältnis von 1:1 bis 1:2 enthaltender Gasstrom ein Wirbel- oder Fließbett (fluidized bed) aus Aluminiumoxid-Partikeln einer Größe von 20 bis 100 Mikron, die in der Eta (?? ), Gamma ( V) oder Chi (JQ) -Modifikation vorliegen, eine Oberfläche von 100 bis 500 m /g und ein Gesamt-Poren-Volumen von 0,3 bis 0,6 ml/g aufweisen, bei einer Arbeitstemperatur von 200 bis 4000C durchströmt, wobei das Aluminiumoxid während mindestens 2 Stunden bei einer Temperatur von 450 bis 55O0C m
    Gas vorbehandelt wurde.
    tür von 450 bis 550 C mit einem Strom aus Luft oder inertem
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumoxid in der Eta (77 Modifikation vorliegt, ein Gesamt-Poren-Volumen von 0,3 bis 0,5 ml/g
    2 und eine Oberfläche von 250 bis 400 m /g aufweist, wobei mindestens 90 $> dieses Volumens Poren mit einem kleineren Radius als 40 A und mindestens 90 $ dieser Fläche Poren mit einem kleineren Radius als 30 A zuzuschreiben sind.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumoxid in der Eta (77 ) Modifikation vorliegt, ein Gesamt-Poren-Volumen in der Größenordnung von 0,4 ml/g und eine Oberfläche in der Größenordnung von 350 m /g aufweist, wobei mindestens 90 $> dieses Volumens Poren mit einem kleineren Radius als 30 £ und mindestens 90 <fi
    : dieser Oberfläche Poren mit einem kleineren Radius als 20 Ä zuzuschreiben ist.
    S09827/102S
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Partikel einen durchschnittlichen Durchmesser von 50 Mikron besitzen.
  5. 5ο Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumoxid während 2 bis 6 Stunden vorbehandelt wird.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß bei einer Temperatur von 250 bis 300 0 gearbeitet wird.
  7. 7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die lineare Geschwindigkeit des G-asstroms zum Fluidisieren des Katalysators im allgemeinen in dem Bereich von 0,2 bis 40 cm/sek liegt, während die Verweilzeit unter den Reaktionsbedingungen 1 bis 35 Sekunden betragen kann.
    S09827/1025
DE2555608A 1974-12-20 1975-12-10 Verfahren zur Herstellung von o-Kresol und 2,6-Xylenol durch Alkylierung von Phenol mit Methanol Expired DE2555608C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT30815/74A IT1030933B (it) 1974-12-20 1974-12-20 Procedimento per la preparazione di o cresolo e di 2,6 xilenolo

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2555608A1 true DE2555608A1 (de) 1976-07-01
DE2555608C2 DE2555608C2 (de) 1984-08-16

Family

ID=11232233

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2555608A Expired DE2555608C2 (de) 1974-12-20 1975-12-10 Verfahren zur Herstellung von o-Kresol und 2,6-Xylenol durch Alkylierung von Phenol mit Methanol

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS5186428A (de)
CH (1) CH620186A5 (de)
DE (1) DE2555608C2 (de)
GB (1) GB1488325A (de)
IT (1) IT1030933B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2756461A1 (de) * 1977-12-17 1979-06-28 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur ortho-alkylierung von phenolen

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1068915B (it) * 1976-10-19 1985-03-21 Sarda Off Mecc Spa Perfezionamenti ne procedimenti per la preparazione di o-cresolo e 2,6-xilenolo
JPS5816870Y2 (ja) * 1978-11-29 1983-04-05 大日本印刷株式会社 日報兼為替受信票
US4487976A (en) * 1982-08-30 1984-12-11 Exxon Research & Engineering Co. Etherification of phenol

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1228174A (de) * 1967-08-16 1971-04-15

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1228174A (de) * 1967-08-16 1971-04-15

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Aufl., Bd. 7, 1974, S. 299 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2756461A1 (de) * 1977-12-17 1979-06-28 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur ortho-alkylierung von phenolen

Also Published As

Publication number Publication date
DE2555608C2 (de) 1984-08-16
GB1488325A (en) 1977-10-12
IT1030933B (it) 1979-04-10
JPS5186428A (en) 1976-07-29
JPS5246930B2 (de) 1977-11-29
CH620186A5 (en) 1980-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3821965A1 (de) Verfahren zur herstellung von essigsaeure, methylacetat, acetanhydrid oder mischungen davon
EP0427062A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Methylformiat
DE2537975A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,5-dibrom-p-xylol
DE3877505T2 (de) Isomerisierungsverfahren der nebenprodukte in der bisphenolsynthese.
EP0170182B1 (de) Verfahren zur Gewinnung von 2-Butenen aus 1-Buten und gegebenenfalls 2-Butene enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen
EP1694433B1 (de) Katalysator und verfahren zur herstellung von 1-olefinen aus 2-hydroxyalkanen
DE3337301C2 (de)
DE3142461C2 (de)
DE69015945T2 (de) Verfahren zur Herstellung von p,p&#39;-Biphenol.
DE2555608A1 (de) Verfahren zum herstellen von o-kresol und 2,6-xylenol
EP0085342B1 (de) Verfahren zur Herstellung von katalytisch aktiven Alumosilikaten und ihre Verwendung
DE2316576A1 (de) Verfahren zur herstellung von xylenol
DE69227022T2 (de) Herstellung von Vinylchlorid durch katalytische Dehydrohalogenierung
DE2437983A1 (de) Verfahren zur herstellung von resorcinen
DE2314950B2 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxydiphenyl
EP0168782B1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Wirksamkeit von Silberträgerkatalysatoren
DE68920543T2 (de) Herstellungsverfahren von Homoallylalkoholen.
DE2057001B2 (de) Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen
DE3139708C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd
DE1928632A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isopren
DE3332253A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkylchloriden aus alkohol-ethergemischen, die bei der celluloseveretherung entstehen
DE3419378A1 (de) Verfahren zur herstellung von ketonen durch isomerisierung von aldehyden
DE3883306T2 (de) Verfahren zur Herstellung von (1-Phenylethyl)hydrochinon.
DE2243811C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methylformiat
DE2160117A1 (de) Verfahren zum Herstellen alpha,betaungesättigter Äther und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C07C 39/07

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee