DE2540355A1 - Verfahren zur herstellung nicht staeubender, gut dispergierbarer pigmentgranulate - Google Patents
Verfahren zur herstellung nicht staeubender, gut dispergierbarer pigmentgranulateInfo
- Publication number
- DE2540355A1 DE2540355A1 DE19752540355 DE2540355A DE2540355A1 DE 2540355 A1 DE2540355 A1 DE 2540355A1 DE 19752540355 DE19752540355 DE 19752540355 DE 2540355 A DE2540355 A DE 2540355A DE 2540355 A1 DE2540355 A1 DE 2540355A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment
- granules
- organic solvent
- solvent
- granulate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0092—Dyes in solid form
- C09B67/0095—Process features in the making of granulates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung nicht stäubender, gut dispergierbarer Pigmentgranulate
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung leicht isolierbarer, nicht stäubender und gut dispergierbarer
Granulate von Pigmenten und Pigmentpräparaten und ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Suspension
eines fein verteilten organischen Pigmentes oder Pigmentpräparates
in Gegenwart von wasserunlöslichen Granulierhilfsmitteln, aus der Reihe der natürlichen, synthetischen
oder halbsynthetischen Harze, Ester von Dicarbonsäuren, Arylcarbonsäuren, Arylsulfonsäuren, der Phosphorsäure und
Phophorigen Säure, Phenylsulfonamide oder der Erdalkalisalze von Fettsäuren mit 12-24 C-Atomen, aber in
Abwesenheit von Netzmitteln in einem 2-Phasensystem, bestehend aus einer wässrigen Phase und einer vorwiegend
aus in Wasser praktisch unlöslichem organischem Lösungsmittel bestehenden zweiten flüssigen Phase, in der das
verwendete Granulxerhilfsmittel mindestens teilweise löslich ist, solange einer turbulenten Durchmischung
unterwirft, bis sich ein Granulat gebildet hat; hierauf das Granulat, bestehend im Wesentlichen aus Pigment oder
Pigmentpräparat, Granulierhilfsmittel und organischem Lösungsmittel abtrennt und das Lösungsmittel aus dem
abgetrennten Granulat entfernt.
6098 1 3/0953
25A0355
Die erfindungsgemäss verwendbaren organischen Pigmente·
können den verschiedensten chemischen Klassen angehören, beispielsweise der Klasse der Azo-, Azomethin-, Anthrachinon-,
Phthalocyanin-, Nitro-, Perinon-, Perylene Dioxazin-, Thioindigo-, Ininoisoindolinon- ,
oder Chinacridonpigmente. Auch Metallkomplexe, beispielsweise
von Azo-, Azomethin- oder Methinfarbstoffen mit Pigmentcharakter
sind geeignet. Es können auch Gemische verschiedener Pigmente verwendet werden.
Anstelle reiner Pigmente können auch fertige Pigmentpräparate verwendet werden, das sind Zubereitungen enthaltend
neben dem Pigment beispielsweise 20 - 90%, vorzugsweise zwischen 40 - 60% eines Trägerstoffes.
Die Pigmente liegen vorteilhaft in fein verteilter Form vor, d.h. die Teilchengrösse liegt zweckmässig zwischen
0,05 - 5 u, wie man sie beispielsweise durch Mahlen oder Kneten der Rohpigmente gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln
und andern Zusatzstoffen oder durch geeignete Steuerung des Syntheseverfahrens erhält. Sie können in Form
trockener Pulver oder vorzugsweise als feuchter Filterkuchen verwendet werden.
Als Granulierhilfsstoffe eignen sich vorzugsweise
synthetische, halbsynthetische und natürliche Harze. Dabei kann es sich bei den synthetischen oder halbsynthetischen
Harzen um Polymerisations-, Polykondensations- oder Polyadditionsprodukte
handeln. Prinzipiell können alle in der Lack- und Druckfarbenindustrie gebräuchlichen Harze und Bindemittel
verwendet werden, wie sie beispielsweise in den Lackrohstoff-
609813/0953
tabellen von Karsten 4. und 5. Auflage, Hannover 1967 resp. 1972 und/oder in dem Werk über Lackkunstharze
von Wagner und Sarx, 5. Auflage, München 1971, beschrieben sind. Auch hochmolekulare Verbindungen mit Kunststoff-Charakter,
wie sie beispielsweise im Kunststoff-Taschenbuch des Carl-Hanser-Verlages, München (18. Auflage 1971) beschrieben
sind, können gegebenenfalls als Granulierhilfsmittel verwendet
werden. Vorzugsweise wird man solche Harze verwenden, die nicht an der Luft oder mit sich selbst chemisch weiterreagie^
ren und evtl. vernetzen.
Bevorzugte Harzklassen sind die folgenden:
(a) Kolophonium und seine Derivate in allen Formen, beispielsweise
hydriert, di- oder polymerisiert, verestert mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, mit Harzbildnern
wie Acrylsäure und Butandiol oder Maleinsäure und Pentaerythrit, modifiziertes Kolophoniumharz, Kalk- oder
Zinksalze des Kolophoniums, Abietinsäure und deren Ester. Die löslichen, mit Kolophonium modifizierten Phenolharze
und Harze auf Basis von Acry!verbindungen, sowie andere
natürliche Harze, wie Leinölfirnis, Schellack und andere Kopale, sowie wasserlösliche Salze des Rosinamins,
(b) Maleinatharze, ölfreie Alkydharze, styrolisierte Alkydharze,
Vinyl-toluol-modifizierte Alkydharze, Alkydharze
mit synthetischen Fettsäuren, Leinölalkydharze, Ricinenalkydharze,
Ricinusölalkydharze, Sojaölalkydharze, Cocosölalkydharze,
Tallöl- und Fischölalkydharze und acrylierte Alkydharze,
(c) Terpenharze, und Terpenpheno!harze
6098 13/09 5 3
(d) Polyvinylharze wie: Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid
und -vinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinyläther, Misch- und Pfropfpolymere mit verschiedenen Viny!monomeren,
Polyacrylsäureharze, wie Acrylsäureester und Methacrylsäureester und ihre Mischpolymerisate,
(e) Styrolpolymerisate und -mischpolymerisate,
(f) Polyolefine, Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polyisobutylen, Polyisopren, substituierte Polyolefine,
halogenierte Polyolefine und ihre Mischpolymerisate, wie
Aethylen-, Vinylacetatmischpolymerisate und andere Kunstharze
auf Basis ungesättigter Kohlenwasserstoffe, z.B. niedrigmolekulare Polystyrole, insbesondere aber die
unter der Bezeichnung Petroharze bekannten Polyolefine eines mittleren Polymerisationsgrades vorzugsweise mit
einem Molgewicht von 300-5000,
(g) Polyamid- und Polyesterharze, wie lineare oder verzweigte Polyesterharze auf Basis von Phthalsäure,
Adipinsäure oder Sebacinsäure,
(h) Cumaron-, Inden-, Cumaron-Inden- und Ketonharze.
(i) Cellulosederivate, z.B. Celluloseäther, wie Aethylcellulose
und Benzylcellulose in handelsüblicher Form, sowie ferner Celluloseester wie z.B. Celluloseacetat^,
Celluloseacetobutyrate und Nitrocellulose, die auch unternitriert sein kann.
Als weitere Granulierhilfsmittel seien genannt die Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylester von
Dicarbonsäuren, wie Phtalsäure, Adipinsäure und Sebacinsäure, wie z.B. Dibutyl-, Dioctyl-, Di-(2~äthylhexyl)-, Dicyclohexyl-
oder Dibenzylester der Phtalsäure, Adipinsäure oder Sebacinsäure, sowie Ester der Phosphorsäure oder Phosphorigen
Säure, beispielsweise Tricresylphosphate oder Trinonylphenyl-
609813/0953
25A0355
phosphat, Arylsulfensäureester des Phenols oder Kresols,
Arylcarbonsaureester, beispielsweise Trimethyloläthantribenzoat
sowie
Erdalkalimetallsalze von Fettsäuren, mit 12-24 C-Atom beispielsweise Mg-Behenat und -stearat.
Mean verwendet zweckmässig 0,1 - 50 Teile, vorzugsweise
1-25 Teile des Granulierhilfsmittels auf 100 Teile des zu granulierenden Pigmentes oder Pigmentpräparates.
Bei Verwendung von Pigmentpräparaten können die den Präparaten zugrundeliegenden Trägerstoffe gegebenenfalls
gleichzeitig die Funktion des Granulierhilfsstoffes übernehmen,
so dass sich in diesen Fällen ein besonderer Zusatz eines Granulierhilfsmittels erübrigt.
Für die Durchführung des Verfahrens verwendet man als erste Flüssigkeit des Zweiphasensystems Wasser. Als zweite
Flüssigkeit verwendet man ein organisches Lösungsmittel
oder ein Gemisch zweier oder mehrerer organischer Lösungsmittel, die bei den gegebenen Arbeitsbedingungen in Wasser
praktisch unlöslich sind, d.h. eine^Löslichkeit von nicht über 0,1 gr/lDO ml aufweisen.
Solche organische Lösungsmittel sind z.B. die folgenden: (Löslichkeitsangaben gemäss Literatur für Temperaturen von
20-250C)
Aliphatisch^- oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe:
Aliphatisch^- oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe:
n-Pentan ■ 0,036 gr/100 ml n-Hexan 0,014 "
n-Heptan 0,005 "
Petroläther <0,l "
Cyclohexan 0,01 "
Methylcyclohexan <0,l "
609813/0953
Aromatische Kohlenwasserstoffe:
Benzol 0,082 gr/100 ml
Toluol 0,047 "
Xylol Gemisch 0,014 "
Mesitylen · 0,002 "
Aethy!benzol 0,002 "
n-Propylbenzol 0,006 " · (15°C)
Cumol <0,l "
Halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe:
Frigen ^0,1 gr/100 ml
Tetrachloräthylen 0,04 "
Tetrachlorkohlenstoff 0,08 "
1,1,1-Trichloräthan 0,001 "
Halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe,
Chlorbenzol 0,049 gr/100 ml
o-Dichlorbenzol 0,015 "
Alkohole:
n-Heptanol 0,09 (18°C) gr/100 ml
n-0ctanol 0,054 "
Iso-Octanol 0,07 "
2-Aethylhexanol-l 0,07 "
2,2,4-Trimethyl-l-pentanol 0,03 "
2,6-Dimethyl-4-heptanol 0,06 "
Ketone:
Diisobutylketon 0,05 gr/100 ml
6098 1 3/0953
Aether:
Di-n-butyläther 0,03 gr/lOO ml
Ester:
Phenylacetat 0,03 gr/lOO ml
2-Aethylhexylacetat <0,03 "
Aromatische Kitroverbindungen:
Nitrotoluol-2 0,065 gr/100 ml.
Nitrotoluol-2 0,065 gr/100 ml.
Bevorzugt sind Toluol, Xylol-Gemiseh, Chlorbenzol
und 1,1,1-Trichloräthan.
Dabei sind die Lösungsmittel zweckmässig so zu wählen, dass die Siedepunkte eine Entfernung der Lösungsmittel
durch Verdampfen ohne Schädigung des Pigmentes erlauben. Gegebenenfalls kann ein zum Granulieren verwendetes
Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt nach dem Abtrennen der Granulate von der wässrigen Phase durch ein anderes Lösungsmittel,
welches nicht notwendigerweise wasserunlöslich sein muss, welches jedoch den Granulierhilfsstoff nicht herauslösen
darf aber durch Verdampfen leichter entfernbar ist, ausgewaschen werden.
Die zu granulierenden Pigmente können entweder im Wasser oder in der organischen Flüssigkeit dispergiert, resp.
suspendiert sein, wobei im ersten Falle während des Granulier·
prozesses das Pigment durch einen Flushvorgang in die organische Phase hi-nUberwechselt.
609813/0953
Für die Durchführung des Verfahrens verwendet man zweckmässig 10 - 700 Vol.-Teile Wasser auf 10 Teile Pigment
oder Pigmentpräparat, wobei die untere Grenze der Wassermenge durch die Rlihrbarkeit gegeben ist, während grundsätzlich nach
oben keine Grenze gesetzt ist. Dabei kann in gewissen Fällen die Anwesenheit anorganischer Salze im Wasser vorteilhaft sein.
Dies erlaubt z.B. die Löslichkeit gewisser organischer Lösungsmittel
in Wasser herabzusetzen, wodurch es möglich wird, auch solche Lösungsmittel zu verwenden, welche in reinem Wasser
eine grössere Löslichkeit besitzen als 0,1 gr/100 ml, in der salzhaltigen wässrigen Lösung jedoch eine solche von weniger als
0,1 gr/100 ml. Auch ein Zusatz organischer hydrotroper Verbindungen
in untergeordneter Mengen kann nützlich sein, beispielsweise für eine raschere Bildung der Granulate, insbesondere
,wenn von trockenen Pulverpigmenten ausgegangen wird.
Die·Menge des als zweite flüssige Phase verwendeten organischen Lösungsmittels richtet sich nach der Menge des
eingesetzten Pigmentes. Sie wird vorzugsweise so gewählt, dass das entstandene Granulat praktisch die gesamte Menge des eingesetzten
organischen Lösungsmittels enthält. Eine zu geringe Lösungsmittelmenge
verhindert eine gleichmässige und vollständige Granulatbildung. Bei Verwendung einer zu grossen Lösungsmittelmenge
besteht die Gefahr der Klumpenbildung und einer erschwerten Aufarbeitung.
In der Regel erweist sich ein Verhältnis von 2-22 VoI,-Teilen Lösungsmittel auf 10 Gew.-Teile Pigment als zweckmässig.
609813/09B3
Der Granuliervorgang findet in Abwesenheit von Netzmitteln statt.Unter den Begriff Netzmittel fallen beispielsweise
Alkaliseif en, Aminocarbonsaureseif en, Srxlf ate, Sulfonate, Fett säureester
von Hydroxyalkcnsulfonsäuren, Phosphat-Tenside, Fettaminsalze,
Fettsäurederivate von mehrwertigen Aminen oder Aminoalkoholen, quaternierte Amine, Fettsäureester von mehrwertigen
Alkoholen, Fettsaurealkylolami.de, Alkylenoxid-Addukte, Ligninsulfonate,
Fettsäurealkylolaminoester, Amidazolylfettsäurederivate,
quaternäre Pyrimidino oder Imidazolderivate, Betainderivate,
äthoxylierte Mercaptane, Amide, Amine oder PoIypropylenglykole.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann in kontinuierlicher-
oder diskontinuierlicher Art zweckmässig so durchgeführt werden, dass man die organische Flüssigkeit zur
wässrigen Suspension des Pigmentes zutropfen lässt,.wobei sich ein Mehrphasensystem bildet, welches man gleichzeitig
einer intensiven Turbulenz unterwirft.Dabei stellen sich in
der Regel Arbeitstemperaturen zweischen 100C und 35°C ein.
Die verwendeten Granulierhilfsstoffe können dem
Wasser, dem organischen Lösungsmittel, dem Pigment oder während dem Granulierprozess dem Mehrphasensystem zugesetzt
werden, vorzugsweise jedoch sind sie in der organischen Phase gelöst.
Die turbulente Durchmischung wird am einfachsten durch Verwendung eines Ruhrorgans erreicht. Nach kurzer Zeit
bilden sich dann in der Regel kugelförmige Agglomerate
bestehend aus Pigment, der organischen Flüssigkeit und dem
Granulierhilfsstoff.
609813/0953
Diese Agglomerate, welche wegen der Wasserunlöslichkeit der organischen Flüssigkeit praktisch die gesamte verwendete
Menge dieser Flüssigkeit enthalten, werden von der wässrigen Phase auf an sich bekannte Art und Weise, beispielsweise
durch Abfiltrieren isoliert. Die lösungsmittel haltigen Agglomerate
zeichnen sich durch eine besonders'leichte Filtrierbarkeit aus.
Da die Pigmente in die organische Flüssigkeit eingebettet
sind, gestaltet sich der Trocknungsvorgang einfach. Um eine eventuelle Kornverhärtung der Pigmente zu vermeiden
und zur rascheren Entfernung der organischen Flüssigkeit, wird die Trocknung vorzugsweise bei Temperaturen unter 800C
und zweckmässig im Vakuum durchgeführt.
Die beim Trocknen entstehenden Lb'sungsmitteidämpfe können abgeschieden und isoliert werden. Sie verschmutzen
die Abluft nicht und es entstehen keine besonderen ökologischen Probleme.
Gegebenenfalls kann es vorteilhaft sein, zunächst das in den isolierten Granulaten enthaltene wasserunlösliche
Lösungsmittel mit einem anderen organischen Lösungsmittel, welches
leichter entfernbar ist, auszuwaschen.
In speziellen Fällen kann die organische Flüssigkeit eingefroren und durch Sublimationstrocknung entfernt
werden.
609813/0953
_ 11 -
Die erhaltenen Granulate lassen sich für die üblichen
Pigmentηppiikationen einsetzen und zeigen die gleich
gute Dispergierbarkeit und dieselben koloristischen Eigenschaften
V7ie die pulverf'drniigen Ausgangspigrnente. Sie sind
weitgehend staubfrei und weisen eine relativ gute mechanische Festigkeit auf, bilden also auch nach längerer Lagerzeit
und wahrend des Transportes in Fässern keinen Staub.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
609813/0953
Eine RUhrwerkglasperlmlihle mit einem Nut ζ inhalt
von ca. 1.50 ml beschickt man mit 40 g wasserfeuchtem Presskuchen,
enthaltend 25 Gew.-% des roten Monoazopigmentes folgender
Formel .
OCl
0,4 g Mg-Behenat und 100 ml. Wasser.
Nach 30-minUtigem RUhren unter Wasserkühlung bei 200C ist das
Mg-Behenat mit dem nun desagglomerierten und vom Wasser gut:
benetzten Pigment homogen vermischt. Die Pigment-Mg~Behenatsuspension
wird nun mit ca, 250 ml Wasser aus der Mühle herausgespült, von den Glasperlen getrennt und in ein RUhrgefäss gegeben.
Danach lässt man innert 20 Minuten bei Raumtemperatur unter massigem RUhren 7 ml Xylol in die Suspension eintropfen,
Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich nach 20 Minuten
weiterem RUhren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat,bestehend
aus Pigment,Mg-Behenat und Lösungsmittel gebildet
hat.. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut abfiltriert. Infolge des sich noch
im Granulat befindenden Lösungsmittels geht die Filtrierung sehr rasch vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat
wird anschliessend im Vakuumtrocken schrank bei 600C getrocknet.
Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem
6.0 98 13/0953
Korndurchmesser von ca. 2 - 3 mm und einem Mg-Behenatgehalt
von ca. 47c, welches bei der Verarbeitung in z.B. in Weich-PVC-Walzfolien
gute Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist".
In einer Rtihrweikglasper]mühle mit einem Nutzinhalt
von ca. 150 ml werden 10 g des gelben Pigmentes der
Formel
Cl Cl
Cl Cl
in 130 ml Wasser zur Desagglomerierung und guten Benetzung
während 1.0 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird die Pigmentsuspension mit ca. 250 ml Wasser aus der MUhIe
herausgespult von den G'.asperlen getrennt und in ein RUhrgefäss
gegeben Nun wird eine Lösung von 0,5 g Dloctylphthalat
in 4 ml Toluol und 3 ml Petroläther innert 20 Minuten bei Raumtemperatur und unter massigem RUhren der Pigmentsuspension
zugesetzt. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass nach 20 Minuten weiteren Rührens bei Raumtemperatur sichednkugelf'drmiges
Granulat, bestehend aus dem Pigment, dem Zusatz und den Lösungsmitteln gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das
Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut filtriert. Infolge der sich noch im Granulat befindenden
Lösungsmitteln geht die Filtrierung sehr leicht vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im Vakuurntrockenschrank
bei 600C getrocknet. Man erhält ein kugel-
609813/0953
~ 14 -
förmlges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca.
2-3 mm, welches verarbeitet z.B. in Weich-PVC-Walzfolieri,
dieselbe Dispergierbarkeit und gleiche koloristische Eigenschaften
wie das pulverfb'rmige, stäubende Ausgangsplgrnent aufweist.
Verwendet man das im Beispiel 2 verwendete gelbe Pigment, aber anstelle des flüssigen Dioctylphthalates dieselbe
Menge des festen Dicyclohexylphthalates als Ztisatz, verfährt
im Übrigen nach den Angaben des Beispiels 2S so erhält
man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Nimmt man das gleiche Pigment wie in Beispiel 2, aber anstelle von O,5g Dioctylphthalat 1,1 g des Olycerinesters von
polymerisiertem Kolophonium (Poly Pale Ester 10) als Zusatz und verfährt im übrigen nach derselben Weise wie im Beispiel 2, so
erhält man ein kugelförmiges Pi.gmentgranulat von ebenso guter
Qualität.
Verfährt man wie in Beispiel 2, verwendet jedoch anstelle von 0,5 g Dioctylphthalat 1,1 g des Pentaerythritesters
von dlmerisiertem Kolophonium (Pentalyn K) als Zusatz, so erhält man ein Pigmentgranulat ebenso guter Qualität.
6 09813/0953
Verfahrt man wie im Beispiel 2, verwendet jedoch
anstelle von 0,5 g Dioctylphthalat 1,1 g eines aromati sehen
Petrolharzes (Hercules Resin HC 110) so erhält man ein kugelförmiges
Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Verfährt man wie in Beispiel 2, verwendet jedoch anstelle von 0,5 g Dioctylphthalat 1,1 g Trimethylolathantribenzoat
(Benzoflex S432) so erhält man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
In einer Rlihrwerkglasperlmlihle mit einem Nutzinhalt
von ca. 150 ml v/erden 10 g Flavanthrongelb enthaltend
8,57., an Kolophoniumharz in 130 ml Wasser zur Desogglomerierung
und guten Benetzung während 10 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird die Pigmentsuspension mit
ca. 250 ml Wasser aus der MtIhIe herausgespult, von. den Glasperlen
getrennt und in ein RUhrgefäss gegeben. Nun werden 0,5 g Mg-Behenat gelöst in 7 ml Xylol innert 20 Minuten bei
Raumtemperatur und unter massigem Rühren der Pigmentsuspension
zugesetzt. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass
nach 20 Minuten weiteren Pdihrens bei Raumtemperatur sich ein kugelförmiges
Granulat bestehend aus dem Pigment, dem Harz, dem Mg-Behenat und dem Lösungsmittel gebildet hat. Auf einer
Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung- auf
609813/0953
das Filtergut abgetrennt. Infolge des sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittels geht die Filtrierung sehr
leicht vor sich.Das lösungsmittel haltige Granulat wird anschliessend im Vakuumschrank bei 6O0C vom Lösungsmittel befreit
und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 2 - 3 mm, welches
verarbeitet z.B. in Weich-PVC-Walzfolien dieselbe Dispergierbarkeit
und die gleichen koloristischen Eigenschaften wie das
pulverförmige, stäubende gelbe Ausgangspigment aufweist.
Verfährt man wie im Beispiel 8, nimmt jedoch anstelle von Flavanthrongelb das harzfreie gelbe Pigment der
Formel
Ql Cl
so erhält man ein Pigmentgranulat ebenso guter Qualität.
Beispiel 10
Verfährt man wie in Beispiel 8, nimmt jedoch kein Mg-Behenat als Zusatz, aber anstelle des Lösungsmittels Xylol
ein Lösungsmittelgemisch bestehend aus 4 ml Xylol und 4 ml
Cyclohexan, welches das im Pigment enthaltene Harz etwas anlöst,
60 98 13/0953
so erhält man ein Pignentgranulat gleich guter Qualität.
Beispiel 11
Eine RUhrwerkglasperlraUhle mit einem Nutzinhalt
von ca. 150 ml beschickt man mit 10 g Flavanthrongelb, 0,5 g Mg-Behenat und 130 ml Wasser. Nach 30 Minuten RUhren unter
Wasserkühlung auf ca. 20° ist das Magnesium-Behenat mit dem
nun desagglomerierten und vorn Wasser gut benetzten Pigment
homogen vermischt. Die Suspension wird nun mit ca. 250 ml Wasser aus der Mühle herausgespult, von den Glasperlen getrennt
und in ein RUhrgefäss gegeben. Nun tropft man unter RUhren innert 20 Minuten bei Raumtemperatur eine Lösungsmittelmischung,
bestehend aus 4 ml Xylol und 4 ml Cyclohexan zu.Dabei bildet sich ein Granulat bestehend aus dem gelben
Pigment, Mg-Behenat, den Lösungsmitteln und dem im Pigment enthaltenen Harz. Das Granulat wird unmittelbar nach dem
Zutropfen der Lösungsmittelmischung auf einer Nutsche ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut vom Wasser getrennt.
Die Filtrierung geht infolge der sich im Granulat befindenden
Lösungsmittel sehr leicht vor sich. Im Vakuumtrockenschrank bei 500C wird das Granulat von den Lösungsmitteln
befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat
mit einem Korndurchmesser von ca. 2-4 mm, welches z.B. bei der Verarbeitung in Weich-PVC-Walzfolien dem pulverförrnigen,
stäubenden Ausgangspigment analoge Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
60981 3/0953
Beispiel 12
Verfährt man vzie in Beispiel 11/ verwendet aber anstelle des Flavanthronpigmentes ein rotes Pigment der Formel
lässt anstelle der Lösungsmittelmischung. 4 ml Xylol und 4 ml
Cyclohexan eine solche bestehend aus 3,5 ml Xylol und 4,5 ml Cyclohexan zutropfen und lässt nach der Zugabe der-Lösungsmittelmischung
weitere 20 Minuten bei Raumtemperatur rlihren, so erhält man ein Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
13
Das durch Kuppeln von tetrazotiertem 3,3'-Dichlor-4,4'
-diaminodiphenyl L=.acetoacetylasiino».2,4-diinethy!benzol
erhaltene gelbe Pigment der Formel
6098 1 3/0953
w5.rd granuliert, indem man zu 300 ml einer direkt aus der
Synthese erhaltenen Suspension, enthaltend ca. 8 g Pigment, unter Rühren bei Raumtemperatur innert ca. 15 Minuten, eine
Lösxing von 0,2 g des Petroharzes Hercules Resin HC 110 in
15 ml 1,1,1-Trichloräthan eintropft, die RUhrgeschwindigkeit
so wählt, dass sich nach 5 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat bestehend aus Pigment,
dem Harz und dem Lösungsmittel gebildet haben. Auf einer Nutsche werden die Granulate ohne mechanische Einwirkung
von der, noch von der Synthese her wasserlösliche Verunreinigungen enthaltenden, wässerigen Phase abgetrennt und mit
400 ml Wasser gewaschen. Infolge des sich noch in den Granulaten befindenden Lösungsmittels geht der Filtrier- und
Waschprozess sehr rasch vor sich. Das lösungsmittelhaltige
Granulat wird anschliessend im Vakuumtrockensehrank bei 60°C
vom Lösungsmittel befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von
ca. 1-3 mm, welches beim Einarbeiten z.B. in verschiedene
Lacksysteme gute Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
27 g eines wasserfeuchten Presskuchens, enthaltend 3% Kolophoniumharz
und 377o violettes Dioxazinpigment der Formel
NHCOCH,
GH3CH2
NHCOCH.
609813/0953
werden mit 130 ml Wasser in einem 500 ml Becherglas mittels
Zahnscheibenrlihrer während ca. 20 Minuten bei Raumtemperatur desagglomeriert and homogen vermischt. Die Pigment-Kolophoniumhariisuspension
v?ird nun in ein RUhrgefäss gegeben.
Danach lässt man innert ca. 15 Minuten bei Raumtemperatur
unter massigem Rühren 7,5 ml Xylol in die Suspension eintropfen. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich
nach 5 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat bestehend aus Pigment, Harz und Lösungsmittel
gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat
ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut abfiltriert. Infolge des sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittels
geht der Filtrierprozess sehr rasch vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im Vakuumtrockenschrank
bei 60°C vom Lösungsmittel befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesner
von ca. 1-3 mm und einem Kolophoniumharzgehalt von ca. 8%, welches bei der Verarbeitung beispielsweise
Weich-PVC-Walzfolien gute Dispergier- und koloristische
Eigenschaften aufweist.
15
30,1 g eines wasserfeuchten Presskuchens, enthaltend 33,2% des gelben Disazopigmentes der Formel
CH0 I 3
C-OH
NHOC-C-N=N Cl
COHN ^\^^ Cl
6G98 1 3/0963
254Q355
wird mit 200 ml Wasser in einem 500 ml Becherglas mittels
ZahnseheibcnrUhrer während ca. 20 Minuten bei Raumtemperatur
desagglomeriert.Die Pigmentsuspension wird nun in ein Rührgefäss gegeben. Danach lässt man innert ca. 20 Minuten bei
Raumtemperatur unter massigem Rühren eine Lösung von 0,5g Celluloseacetobutyrat in 12 ral 1,1,1-Trichloräthan in die
Suspension eintropfen. Die PvUhrgeschwindigkeit wird so
gewählt, dass sich nach 5 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat, bestehend aus Pigment,
Celluloseacetobutyrat und Lösungsmittel gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung
auf das Filtergut abfiltriert. Infolge des sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittels geht die Filtrierung sehr
rasch vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschiiessend im Vakuumtrockenschrank bei 600C vom Lösungsmittel
befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 1-2 mm,
welches bei der Einarbeitung, beispielsweise in Weich-PVC-Walzfolien,
gute Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
Nimmt man das in Beispiel 15 verwendete gelbe Pigment, aber
anstelle von 0,5 g Celluloseacetobutyrat, 0,2 g eines Polystyrols (Vestyron 114-31 der Firma HuXS) gelöst in 10 ml
Xylol, verfährt im übrigen nach den Angaben des Beispiels 15, so erhält man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebensoguter
Qualität.
60981 3/0953
Beispiel 17
Verwendet man das gleiche gelbe Pigment wie in Beispiel 15, aber anstelle von Celluloseacetobutyrat dieselbe Menge des
Benzolsulfonsäureamids Dellatol MMA der Firma BAYER als Granulierhilfsmittel, verfährt im übrigen nach derselben
Weise wie in Beispiel 15, so erhält man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Verfährt man wie in Beispiel 15, verwendet aber anstelle von Celluloseacetobutyrat dieselbe Menge Trikresy!phosphat, so
erhält man ein Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Verfährt man wie in Beispiel 15, verwendet aber anstelle von Celluloseacetobutyrat dieselbe Menge eines Terpenharzes
(Terpalyn A3 der Firma Hercules), so erhält man ein Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Verfährt man wie in Beispiel 15, verwendet aber anstelle von Celluloseacetobutyrat dieselbe Menge eines Maleinatharzes
(Hobimal P65 der Firma NV. Zaanochemie, Holland) , so erhält man ein Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
609813/0953
Beispiel 21
In eine Rührwerk^, I asper !mühle mit einem Nut ζ inhalt von
ca. 150 ml werden 10 g des orangen Pigmentes der Formel
in 130 ml Wasser zur Desagglomerierung und guten Benetzung während 10 Minuten bei Rauratemperatür gerührt. Anschliessend
wird die Pigmentsuspension mit ca. 250 ml Wasser aus der
Mühle herausgespült, von den Glasperlen getrennt und in ein
Rührgefäss gegeben. Nun werden 1,1g Dicyclohexylphtalat gelöst in 5 ml 1,1,1-Trichloräthan und 3 ml Xylol unter
massigem Rühren bei Raumtemperatur innert 20 Minuten der Pigmentsuspension zugesetzt.
Die Rührgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich nach
20 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat, bestehend aus Pigment, Dicyclohexylphtalat
und den Lösungsmitteln gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut
vom Wasser abgetrennt. Infolge der sich noch im Granulat befindenden Lösungsmitteln geht die Filtrierung sehr rasch
vor sich. Die lösungsmittelhaltigen Granulate werden anschliessend im Vakuumtrockenschrank bei 60°C von den
Lösungsmitteln befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges
Pigmentgranulat mit einem Korndurchinesser von ca. 1-3 mm,welches beim Einarbeiten z.B. in verschiedene Lacksysteme
dem pulverförmigen, stäubenden Ausgangspigment analoge
Bispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
6098 13/09 53
Beispiel 22
Verfährt man analog Beispiel 21, verwendet aber anstelle des orangen Pigmentes ein ß-Cu-Phthalocyaninpigment,
anstelle von 1,1 g Dicyclohexylphthalat 1,1 g Dioctylphthalat und als Lösungsmittel nur 6 ml Toluol, so erhält man einGranulat
von ebenso guter Qualität.
•Verfährt man wie in Beispiel 22, verwendet aber anstelle von Dioctylphthalat die gleiche Menge eines zähfllissigen
Polyisobutylene (Oppanol B3 der Firma BASF) und anstelle von 6 ml Toluol ein Lösungsmittelgemisch aus 4 ml Cyclohexan
und 3 ml Toluol, so erhält man ein Granulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel 24
Verfährt man wie in Beispiel 23, verwendet aber anstelle des Polyisobutylene 1,1 g des im Beispiel 4 genannten
Kolophoniumharzes, so erhält man ein Granulat von ebenso
guter Qualität.
Beispiel 25
Verfährt man wie in Beispiel 23, verwendet aber anstelle des Polyisobutylens die gleiche Menge eines epoxydierten
Sojabohnenols (Pv.heoplast 39), so erhält man ein Granulat
von ebenso guter Qualität.
60981 3/0953
Beispiel 2.6
Eine RUhrwcrkglaspcr!mühle niit einem Nutzinhalt;
von ca. 150 i»l beschickt man mit IO g des. im Beispiel 12
verwendeten roten Disazopignientes und 130 ml V/asser. Nach
10-minütigcia Rühren bei Raumtemperatur ist das Pigment der,-agglomeriert
und vom Wasser gut benetzt. Die Suspension wird nun mit ca. 250 ml Wasser aus der Mühle herausgesplilt, von den
Glasperlen getrennt und in ein RUhrgefäss gegeben. Danach
werden innert 20 Minuten bei Raumtemperatur unter massigem Rühren 0,5 g eines Polyisobutylen!= (Oppanol B3), gelöst in
einem LösungGinittelgemisch aus 3,5 ml Xylol und 4,5 ml Cyclohexaii,
der Pigment suspension zugesetzt. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich nach 20 Minuten weiteren Rührens
bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat, bestehend aus Pi
ment, Polyisobutylen und Lösungsmitteln gebildet hat. Auf einer Nutsche wird des Granulat ohne mechanische Einwirkung
auf das Filtergut vom Wasser getrennt. Infolge der sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittel geht
die Filtrierung sehr leicht vor sich. Das iSsungsmittelhaltige
Granulat wird anschliessend im Vakuumtrockenschrank
bei 600C von den Lösungsmitteln befreit und getrocknet. Man
erhält: ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser
von ca» 2-4 mm, welches bei der Verarbeitung z.B. in Weich-PVC-Walzfolicn dieselben Dispergier- und koloristischen
Eigenschaften aufweist wie das stark stäubende pulverförmig
Ausgang spigment.
609813/0953
Beispiel 27
In einer RUhrwerkglasperlmUhle mit; einem Nutzinhalt
von ca. 150 ml werden 10 g eines pulverförmiger! Pigmentpraparates,
bestehend aus 50% ß-Cu-Phthalocyanin und 50% Aethy1-cellulose
in 130 ml Wasser zur Desagglomerierung und guten Benetzung während 10 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschliesnend
wird die blaue Suspension mit ca. 250 ml Wasser aus der Mühle herausgespült, von den Glasperlen getrennt und
in ein Rührgefäss gegeben. Nun wird eine Lösungsmittelmischung aus 4 ml Chlorbenzol und 2 ml Methylethylketon, welche die
Aethy!cellulose etwas anlöst, innert 20 Minuten bei Raumtemperatur
und unter massigem Rühren der Pigmentsuspension zugesetzt.
Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass nach
20 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur sich ein kugelförmiges Granulat, bestehend aus Pigmentpräparat und den Lösungsmittelagebildet
hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut vom Wasser getrennt
Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im
Vakuumtrockenschrank bei 6O°C von den Lösungsmitteln befreit
und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Granulat mit
einem Korndurchmesser von ca. 2 mm, welche sich in der Applikation
gleich gut verhalten wie das pulverfb'rmige stäubende
Ausgang sprodukt.
609813/0953
Beispiel 28
Verfährt man wie in Beispiel 27, verwendet jedoch anstelle des Aethylcellulose-Präparates die gleiche Menge
eines 50/O-igen ß-Cu-Phthalocyanin-Präparates, enthaltend als
Trägerharz ein Vinylchlorid/Vinylacetat-Koi^olymer, und als Lösungsmittelgemisch
7 ml Trichloräthan und 1 ml Petroläther (Kp 50 - 600C). So erhält man ein Pigmentpräparatgranulat von
ebenso guter Qualität.
Verfährt man wie in Beispiel 27, verwendet jedoch anstelle des Aethylcellulose-Präparates ein 50%-iges ß-Cu-Phthalocyanin-Präparat,
enthaltend als Trägerstoff Mg-Behenat und anstelle des Lösungsmittelgemisehes nur 5 ml Toluol,so erhält man
ein Pigmentpräparatgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 1 - 4 mm, welche z.B. in Polyäthylen verarbeitet, Färbungen
von gleich guter Qualität ergeben, wie das stark stäubende Pigmentpräparatpulver.
609813/0953
Claims (15)
1. Verfahren zur Herstellung eines leicht isolierbaren, nicht stäubenden, gut dispergierbaren Pigmentgranulates,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Suspension eines fein verteilten organischen Pigmentes oder Pigmentpräparates in
Gegenwart von wasserunlöslichen Granulierhilfsmittel·
der Reihe der natürlichen, synthetischen oder halbsynthetischen Harze,Cellulosederivate, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren
mit 12-24 C-Atome, Ester von Dicarbonsäuren, Arylsulfonsäuren, Arylcarbonsäuren, der Phosphorsäure und der
Phosphorigen Säure, der Phenylsulfonamide,aber in Abwesenheit von Netzmitteln, in einem 2-Phasensystem, bestehend aus einer
wässrigen Phase und einer vorwiegend aus in Wasser praktisch unlöslichem organischem Lösungsmittel bestehend zweiten
flüssigen Phase, in der das verwendete Granulierhilfsmittel
mindestens teilweise löslich ist, solange einer turbulenten Durchmischung unterwirft, bis sich ein Granulat gebildet hat,
hierauf das Granulat, b.estehend im Wesentlichen aus dem Pigment oder Pigmentpräparat, dem Granulierhilfsmittel und
dem organischen Lösungsmittel, abtrennt und das Lösungsmittel aus dem abgetrennten Granulat entfernt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man vor einer wässrigen Suspension des Pigmentes oder Pigmentpräparates ausgeht.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Granulierhilfsmittel ein Cellulosederivat
verwendet.
60981 3/0953
4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Granulierhilfsmittel ein
Erdalkalisalz einer Fettsäure enthaltend 12-24 C-Atome verwendet.
5. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Granulierhilfsmittel ein
natürliches, synthetisches oder halbsynthetisches Harz verwendet.
6. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel 1,1,1-Trichloräthan
verwendet.
7. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Toluol oder
Xylol verwendet.
8. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Chlorbenzol
verwendet.
9. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 100 Teile Pigment 0,1-50 Teile des
Granulierhilfsmittels verwendet.
10. Verfahren gemäss. den Ansprüchen 1-9, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mengenverhältnis von Pigment zum
organischen Lösungsmittel so wählt, dass das entstandene Granulat praktisch die gesamte Menge des eingesetzten
organischen Lösungsmittels enthält.
609813/0963
25A0355
11. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-10, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 10 Teile Pigment 2-22 VoI.-Teile
des organischen Lösungsmittels verwendet.
12. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-11, dadurch gekennzeichnet, dass man die turbulente Durchmischung mit Hilfe
eines Riihrorgans bewerkstelligt.
13. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt.
14. Verfahren gemäss Ansppcuch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man ohne wärmezufuhr von aussen arbeitet.
15. Die gemäss den Ansprüchen 1-14 erhaltenen Granulate.
609813/0953
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1251974A CH596280A5 (de) | 1974-09-13 | 1974-09-13 | |
CH1495874 | 1974-11-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2540355A1 true DE2540355A1 (de) | 1976-03-25 |
Family
ID=25710425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19752540355 Ceased DE2540355A1 (de) | 1974-09-13 | 1975-09-10 | Verfahren zur herstellung nicht staeubender, gut dispergierbarer pigmentgranulate |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5154620A (de) |
AR (1) | AR207374A1 (de) |
AU (1) | AU499500B2 (de) |
BR (1) | BR7505853A (de) |
CA (1) | CA1069637A (de) |
DE (1) | DE2540355A1 (de) |
DK (1) | DK363975A (de) |
ES (1) | ES440893A1 (de) |
FR (1) | FR2284651A1 (de) |
GB (1) | GB1467930A (de) |
NL (1) | NL7510196A (de) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4130539A (en) * | 1975-09-26 | 1978-12-19 | Ciba-Geigy Ag | Process for the production of readily dispersible preparations of dyes and polyvinylacetals |
EP0008083A1 (de) * | 1978-08-15 | 1980-02-20 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Granulaten schwerschmelzbarer Zusatzstoffe für Kunststoffe, insbesondere von Pigmenten, durch thermische Rollgranulierung und die so erhaltenen Granulate |
EP0012116A1 (de) * | 1978-12-04 | 1980-06-11 | Ciba-Geigy Ag | Feinteilige Pigmentzusammensetzungen |
DE2745679C2 (de) * | 1977-10-11 | 1981-12-17 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung |
US4391648A (en) * | 1980-08-20 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | Particulate pigment compositions |
US4404036A (en) * | 1981-10-15 | 1983-09-13 | Basf Wyandotte Corporation | Easily dispersing phthalocyanine blue |
US5437688A (en) * | 1990-10-09 | 1995-08-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Granular reactive dye composition and production process thereof |
WO1999038920A1 (en) * | 1998-01-28 | 1999-08-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Isoindoline pigment having improved low shear dispersibility |
EP1092756A2 (de) | 1999-10-16 | 2001-04-18 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
DE102007026551A1 (de) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentpräparation, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
DE102008044116A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
US8236274B2 (en) | 2006-08-07 | 2012-08-07 | Evonik Carbon Black Gmbh | Carbon black, method of producing carbon black, and device for implementing the method |
US8372191B2 (en) | 2008-12-12 | 2013-02-12 | Evonik Carbon Black Gmbh | Ink jet ink |
US8574527B2 (en) | 2007-12-12 | 2013-11-05 | Evonik Carbon Black Gmbh | Process for aftertreating carbon black |
US8852739B2 (en) | 2010-02-23 | 2014-10-07 | Evonik Carbon Black Gmbh | Carbon black, method for the production thereof, and use thereof |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1589091A (en) | 1977-06-24 | 1981-05-07 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
GB1589159A (en) * | 1978-05-31 | 1981-05-07 | Ciba Geigy Ag | Process for producing pigment and dyestuff compositions |
SE9100018L (sv) * | 1991-01-04 | 1992-07-05 | Boliden Mineral Ab | Saett foer elektromagnetisk bestaemning av ledande kroppars laege under markytan |
JPH0667798U (ja) * | 1993-03-01 | 1994-09-22 | 新日軽株式会社 | 門扉、フェンス等の枠組みパネル |
GB2275930B (en) * | 1993-03-10 | 1995-10-25 | Coates Brothers Plc | Dispersion |
US7789957B2 (en) * | 2007-06-06 | 2010-09-07 | Ciba Corporation | Low-dust additive and pigment blends with improved color |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1091201A (fr) * | 1953-01-08 | 1955-04-08 | Bayer Ag | Production de pigments |
JPS5111990B2 (de) * | 1972-08-01 | 1976-04-15 |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR26034675A patent/AR207374A1/es active
- 1975-08-11 DK DK363975A patent/DK363975A/da unknown
- 1975-08-28 NL NL7510196A patent/NL7510196A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-10 DE DE19752540355 patent/DE2540355A1/de not_active Ceased
- 1975-09-11 CA CA235,269A patent/CA1069637A/en not_active Expired
- 1975-09-11 BR BR7505853A patent/BR7505853A/pt unknown
- 1975-09-12 AU AU84794/75A patent/AU499500B2/en not_active Expired
- 1975-09-12 ES ES440893A patent/ES440893A1/es not_active Expired
- 1975-09-12 GB GB3753775A patent/GB1467930A/en not_active Expired
- 1975-09-12 FR FR7528017A patent/FR2284651A1/fr active Granted
- 1975-09-12 JP JP11159575A patent/JPS5154620A/ja active Granted
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4130539A (en) * | 1975-09-26 | 1978-12-19 | Ciba-Geigy Ag | Process for the production of readily dispersible preparations of dyes and polyvinylacetals |
US4197222A (en) * | 1975-09-26 | 1980-04-08 | Ciba-Geigy Ag | Printing inks/dye liquors utilizing readily dispersible preparations of dyes and polyvinylacetals |
DE2745679C2 (de) * | 1977-10-11 | 1981-12-17 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung |
EP0008083A1 (de) * | 1978-08-15 | 1980-02-20 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Granulaten schwerschmelzbarer Zusatzstoffe für Kunststoffe, insbesondere von Pigmenten, durch thermische Rollgranulierung und die so erhaltenen Granulate |
EP0012116A1 (de) * | 1978-12-04 | 1980-06-11 | Ciba-Geigy Ag | Feinteilige Pigmentzusammensetzungen |
US4391648A (en) * | 1980-08-20 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | Particulate pigment compositions |
US4404036A (en) * | 1981-10-15 | 1983-09-13 | Basf Wyandotte Corporation | Easily dispersing phthalocyanine blue |
US5437688A (en) * | 1990-10-09 | 1995-08-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Granular reactive dye composition and production process thereof |
WO1999038920A1 (en) * | 1998-01-28 | 1999-08-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Isoindoline pigment having improved low shear dispersibility |
US6143067A (en) * | 1998-01-28 | 2000-11-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Isoindoline pigment having improved low shear dispersibility |
EP1092756A2 (de) | 1999-10-16 | 2001-04-18 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
DE19950043A1 (de) * | 1999-10-16 | 2001-07-12 | Degussa | Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
US6569231B1 (en) | 1999-10-16 | 2003-05-27 | Degussa Ag | Pigment preparations, a process for preparing pigment preparations and use thereof |
US8236274B2 (en) | 2006-08-07 | 2012-08-07 | Evonik Carbon Black Gmbh | Carbon black, method of producing carbon black, and device for implementing the method |
DE102007026551A1 (de) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentpräparation, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
US8574527B2 (en) | 2007-12-12 | 2013-11-05 | Evonik Carbon Black Gmbh | Process for aftertreating carbon black |
DE102008044116A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
US8915998B2 (en) | 2008-11-27 | 2014-12-23 | Evonik Carbon Black Gmbh | Pigment granulate, method for producing the same and use thereof |
US8372191B2 (en) | 2008-12-12 | 2013-02-12 | Evonik Carbon Black Gmbh | Ink jet ink |
US8852739B2 (en) | 2010-02-23 | 2014-10-07 | Evonik Carbon Black Gmbh | Carbon black, method for the production thereof, and use thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1467930A (de) | 1977-03-23 |
FR2284651A1 (fr) | 1976-04-09 |
FR2284651B1 (de) | 1979-01-05 |
DK363975A (da) | 1976-03-14 |
AU8479475A (en) | 1977-03-17 |
AU499500B2 (en) | 1979-04-26 |
JPS5154620A (en) | 1976-05-13 |
BR7505853A (pt) | 1976-08-31 |
NL7510196A (nl) | 1976-03-16 |
ES440893A1 (es) | 1977-06-16 |
AR207374A1 (es) | 1976-09-30 |
JPS5747699B2 (de) | 1982-10-12 |
CA1069637A (en) | 1980-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2540355A1 (de) | Verfahren zur herstellung nicht staeubender, gut dispergierbarer pigmentgranulate | |
EP0466646B1 (de) | Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von Polyolefinen | |
US4055439A (en) | Process for the manufacture of dustless, readily dispersible pigment granules | |
EP1580221B1 (de) | Verfahren zur Herstellung fester Treibmittelpräparationen | |
CH619481A5 (de) | ||
DE19954401C2 (de) | Feste Pigmentpräparationen zur Saatgut-/beizeneinfärbung | |
DE2649940A1 (de) | Magnetische toner und ihre herstellung | |
EP0169811B1 (de) | Verfahren zur Herstellung lagerstabiler wässriger Präparate von anionischen Farbstoffen | |
DE2921646C2 (de) | ||
EP0035654B1 (de) | Farbmittelpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von Kunststoffen | |
DE1916267A1 (de) | Verfahren zur Einverleibung von Zusaetzen in eine thermoplastische Harzgrundmasse | |
DE1544868A1 (de) | Trockene Pigmentzubereitungen zum Faerben von Kunststoffen | |
DE2536719C2 (de) | ||
DE2849611A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer nichtstaeubenden pigmentzubereitung | |
DE69717658T3 (de) | Pigmentgranulierung | |
CH639006A5 (de) | Verfahren zum herstellen von in waessrigen und/oder organischen medien leicht dispergierbaren, konzentrierten praeparaten von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen. | |
DE2252819A1 (de) | Verfahren zum faerben von polymerisatteilchen | |
DE2614070A1 (de) | Feinteilige verseifte aethylen/vinylacetat-copolymere | |
DE2904224A1 (de) | Gefaerbte vinylpasten-zusammensetzung | |
DE2520528A1 (de) | Verfahren zur vollstaendigen isolierung und raschen trocknung von feststoffen aus suspensionen | |
EP0097291B1 (de) | Farbstoffpräparationen | |
DE2522986A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pigmentzubereitungen fuer die einfaerbungen von kunststoffen | |
DE2027537B2 (de) | Feste Farbstoffpräparate und deren Verwendung | |
EP1245645A2 (de) | Kristallmodifikation eines Perinonfarbstoffes | |
EP0906938A1 (de) | Pigmentgranulierung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
8131 | Rejection |