DE2539728A1 - Verwendung von monoisocyanaten als die lagerstabilitaet erhoehende zusaetze in freie isocyanatgruppen aufweisende polyurethanmassen - Google Patents

Verwendung von monoisocyanaten als die lagerstabilitaet erhoehende zusaetze in freie isocyanatgruppen aufweisende polyurethanmassen

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DE2539728A1 DE19752539728 DE2539728A DE2539728A1 DE 2539728 A1 DE2539728 A1 DE 2539728A1 DE 19752539728 DE19752539728 DE 19752539728 DE 2539728 A DE2539728 A DE 2539728A DE 2539728 A1 DE2539728 A1 DE 2539728A1
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Description

Verwendung von Monoisocyanaten als die Lagerstabilität erhöhende Zusätze in freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanmassen.
Es ist bekannt (DT-PS 1 245 590), Sulfonylisocyanate, besonders Tosylisocyanat als wasserbindendes Mittel in Polyurethanmassen einzusetzen. Die Verwendung dieses reaktiven Monoisocyanats in Lacksystemen verhindert z.B. auf bisher vorteilhafteste Weise unerwünschte Nebenreaktionen des eventuell in Lösungsmitteln oder Pigmenten noch enthaltenen Wassers. In der Praxis sind mit der Verwendung von Tosylisocyanat als Zusatzmittel für Lackkompositionen auch Nachteile verbunden.
So enthält das handelsübliche Tosylisocyanat gelegentlich Spuren des bei seiner Herstellung ebenfalls entstehenden Tosylchlorids, was bei der Verwendung des Tosylisocyanats u.U. zu Geruchbelästigungen führen kann. Das bei der Reaktion des Tosylisocyanats mit Wasser entstehende Tosylamid kann darüberhinaus wegen seiner ausgeprägten Kristallisationstendenz zu Stippenbildung im Lack führen. Außerdem bewirkt das Tosylamid oft eine Reaktionshemmung der Polyurethan-Lackkompositionen.
Es war daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein die Lagerstabilität von Polyurethanmassen mit freien Isocyanatgruppen erhöhendes Zusatzmittel aufzufinden, welches dem Tosylisocyanat
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bezüglich seiner stabilisierenden Wirkung mindestens ebenbürtig ist und welches nicht mit den genannten Nachteilen behaftet ist.
Überraschenderweise konnte die Aufgabe dadurch gelöst werden, daß als Zusatzmittel bestimmte cycloaliphatische oder aliphatische Oxycarbonylisocyanate eingesetzt werden. Die gute Eignung von Tosylisocyanat als Trocknungsmittel ist auf dessen extrem hohe Reaktivität mit Wasser zurückzuführen. Von Alkoxycarbonylisocyanaten war wegen ihrer bekannten vergleichsweise weit geringeren Reaktivität gegenüber Wasser eine ebenso gute Wirkung als die Lagerstabilität erhöhender Zusatz zu freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanmassen nicht zu erwarten, obwohl beispielsweise in DT-OS 1 793 088 erwähnt wird, daß diese Verbindungen dazu geeignet sind aus Kunststoff-Kompositionen Spuren von Feuchtigkeit zu entfernen. Überraschenderweise stellte sich nunmehr heraus, daß Alkoxycarbonylisocyanate trotz ihrer vergleichsweise geringen Reaktivität gegenüber Wasser dem Tosylisocyanat als die Lagerstabilität erhöhendes Zusatzmittel in freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanmassen in mancher Hinsicht überlegen sind:
1) Zur Erzielung viskositätsstabiler Formulierungen von pigmentierten feuchtigkeitshärtenden Einkomponentenlacken benötigt man wesentlich geringere Zusatzmengen (ca. 50 %) , wenn man anstelle des Tosylisocyanats das Isooctoxycarbonylisocyanat verwendet;
2) wird Isooctoxycarbonylisocyanat anstatt Tosylisocyanat zur Langzeitstabilisierung herangezogen, zeigen Flüssigproben sowohl bei Raumtemperaturlagerung (20°C) als auch bei Lagerung bei erhöhter Temperatur (50°C) eine wesentlich verbesserte Viskositätsstabilität gemessen im DIN-Becher 4 gemäß DIN 53 211;
3) bei der Verseifung von Alkoxycarbonylisocyanaten entstehen leicht lösliche und niedrig schmelzende Produkte, die keinerlei unerwünschte Effekte im Lack (Stippenbildung) verursachen;
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4) die Verseifungsprodukte der Alkoxycarbonylisocyanate weisen eine geringere Reaktionshemmung bezüglich der bei der Härtung der Lackkomposition ablaufenden Reaktion auf;
5) sowohl die erfindungsgemäß einzusetzenden Oxycarbonylisocyanate als auch ihre Verseifungsprodukte sind unter den Anwendungsbedingungen geruchlos.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Monoisocyanaten als die Lagerstabilität erhöhende Zusätze in flüssigen oder pastenförmigen, gegebenenfalls lösungsmittelhaltigen klaren oder pigmentierten freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanmassen auf der Grundlage von Polyisocyanaten und im Sinne der zwischen Isocyanatgruppen und Hydroxylgruppen ablaufenden Additionsreaktion Unterschussigen Mengen an Polyhydroxyverbindungen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Cyclohexyloxycarbonylisocyanat oder Alkoxycarbonylisocyanaten mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest.
Erfindungsgemäß werden als Zusatzmittel Cyclohexyloxycarbonylisocyanat oder Alkoxycarbonylisocyanate mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen als Zusatzmittel eingesetzt. Bevorzugt einzusetzende Alkoxycarbonylisocyanate sind solche mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Besonders bevorzugt ist 2-Xthylhexyl-oxycarbonylisocyanat. Beispiele anderer der obigen Definition entsprechenden Alkoxycarbonylisocyanate sind n-Butoxycarbonylisocyanat, n-Hexyloxycarbonylisocyanat, n-Dodecyloxycarbonylisocyanat, n-Octadecyloxycarbonylisocyanat oder beliebige verzweigte Alkylreste aufweisende Isomere dieser Verbindungen.
Bei den erfindungsgemäß zu stabilisierenden Polyurethanmassen handelt es sich um feuchtigkeitshärtende Systeme auf Basis von freie Isocyanatgruppen aufweisenden Umsetzungsprodukte aus Polyisocyanaten mit Unterschussigen Mengen an Polyhydroxylverbindungen. Derartige freie Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethanmassen bzw.. ihrer Herstellung sind z.B. in der deutschen Patentschrift
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1 245 590 oder in der US-Patentschrift 3 479 325 beschrieben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Zusatzmittel werden in den freie Isocyanatgruppeh aufweisenden Polyurethanmassen in Mengen von 0/1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf gebrauchsfertige Polyurethanmasse eingesetzt.
Die erfindungsgemäße Verwendung ermöglicht eine Erhöhung der Viskositäts- bzw. Lagerstabilität von flüssigen oder pastenform!gen, lösungsmittelhaltigen oder lösungsmittelfreien, klaren oder pigmentierten Polyurethanmassen mit freien Isocyanatgruppen. Vorzugsweise werden die an sich bekannten und in der DT-PS 1 245 bzw. in der US-PS 3 479 325 beispielhaft beschriebenen lösungsmittelhaltigen Einkomponenten-Polyurethanlacke erfindungsgemäß stabilisiert.
Die durch die erfindungsgemäße Verwendung zu erzielenden Vorteile gehen auch aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
In den folgenden Ausführungsbeispielen 1 A bis 6 B wurde jeweils die Wirkung von 2-Äthyl-hexyl-oxycarbonylisocyanat (III) mit der Wirkung von Tosylisocyanat (II) als Stabilisierungsmittel verglichen. Die angegebenen Zahlenwerte in den Rezepturangaben beziehen sich auf Gewichtsteile. Neben den bereits genannten Zusatzmitteln II und III wurden in den Beispielen folgende Materialien eingesetzt:
I: 60 %-ige Lösung eines NCO-Präpolymeren mit einem NCO-Gehalt von 5,4 Gewichtsprozent (bezogen auf Lösung) hergestellt durch Umsetzung von 7,0 Mol 2,4-Diisocyanatotoluol mit einer Mischung aus 1,8 Mol Trimethylolpropan, 0,9 Mol Diäthylenglykol und 0,9 Polypropylenglykol des Molgewichts 1000.
IV: Handelsübliches Entlüftungsmittel auf Polyacrylatbasis, 10 %-ige Lösung in Kthylenglykolmonoäthylätheracetat.
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V: Antisedimentationsmittel (Aluminiumsilikat vom Typ Montmorillonit), 10 %-ige Aufschwemmung in Xylol.
VI: Zinkkaliumchromat, Handelsqualität. VII: Handelsübliches Chromoxidgrün. VIII: Bariumsulfat.
IX: Talcum.
X: 60 %-ige Lösung in Ä'thylglykol-monoäthyläther-acetat/Xylol (1 : 1) eines Umsetzungsproduktes aus 75 Gewichtsteilen eines biuretisierten Hexamethylendiisocyanats mit einem NCO-Gehalt von 22 Gewichtsprozent mit 25 Gewichtsteilen eines Polyesters aus 5 Mol Phthalsäureanhydrid, 1 Mol Trimethylolpropan und 5 Mol Hexamethylenglykol. Das ümsetzungsprodukt wurde aus den Ausgangsmaterialien durch zweistündiges Erhitzen auf 80°C hergestellt. Es weist einen NCO-Gehalt von 9,5 Prozent auf.
XI: Handelsübliches Cellulose-Aceto-Butyrat.
XII: 10 %-ige Lösung von Dibutylzinndilaurat in Äthylglykolmonoäthylatheracetat.
XIII: Handelsübliches Titandioxid-Pigment (Rutil).
XIV: Gemisch aus gleichen Teilen Äthylenglykol-monoäthylätheracetat und Lösungsxylol.
Die in der Tabelle 1 zusammengefaßten Beispiele 1 A bis 3 B zeigen die Stabilisierung eines NCO-Präpolymeren mit aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen. Die angegebenen Ausgangsmaterialien wurden in einem Schnellrührer während 15 Minuten vermengt. Hierbei steigt die Temperatur des Gemischs auf ca. 50°C an. Nach Abkühlen
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auf 200C (ca. 2 Stunden nach Beendigung des Rührvorgangs) wurde die erste Viskositätsmessung durchgeführt. Weitere Viskositätsmessungen erfolgten nach 30-tägiger Lagerung bei 20°Cf nach 14-tägiger Lagerung bei 50°C und nach 30-tägiger Lagerung bei 50°C. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
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O CD OO
Tabelle 1
Beispiel 1A 1B 2A 2B 3A 3B
I 441,9 441,9 441,9 441,9 441,9 441,9
II 18,75 25,6 32,4
III 18,75 25,6 32,4
IV 2,8 2,8 2,8 2,8 2,8 2,8
V 42,4 42,4 42,4 42,4 42,4 42,4 H
VI 135,5 135,5 135,5 135,5 135,5 135,5
VII ' 58,9 58,9 58,9 58,9 58,9 58,9
VIII 170,0 170,0 170,0 170,0 170,0 170,0
IX 121,2 121,2 121 ,2 121,2 121 ,2 121,2
XIV 40,0 40,0 40,0 40,0 20,0 20,0
Charakterisierung des Flüssiglackes hinsichtlich Viskosität
Auslaufzeit nach DIN 53 211 im DIN-Becher 4 (Sekunden)
Sofort -200C, 30d Lagerzeit -20°C, 14d Lagerzeit -50°C, Lagerzeit -
s: 40 21 39 21
s: 71 32 75 30
s: 261 40 279 112
s: geliert 70 geliert 90
39
65
90
100
21
26
28
30
ro cn co
CD -J K) OO
Die in der Tabelle 2 zusammengefaßten Beispiele 4A bis 6B zeigen die Stabilisierung eines lösungsmittelhaltigen Lackes auf Basis eines NCO-Präpolymeren mit aliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen. Zur Herstellung der Lacke wurden die Komponenten mit
Ausnahme des Katalysators XII wie oben beschrieben in einem
Schnellrührer vermengt. Nach Abkühlen wird der Katalysator eingerührt und sofort die erste Viskositätsbestimmung durchgeführt. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
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Tabelle 2
co co c*>
Beispiel 4A 4B 5A 5B 6A 6B
X 200,0 200,0 200,0 200,0 200,0 200,0
XI 2,4 2,4 2,4 2,4 2,4 2,4
XII 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2
V 3,6 3,6 3,6 3,6 3,6 3,6
XIII 72,0 72,0 72,0 72,0 72,0 72,0
II 4,35 6,50 8,7
III 4,35 6,50 8,7
XIV 37,3 37,3 41,7 36,7 43,3 36,7
Charakterisierung des Flüssiglackes hinsichtlich Viskosität
Auslaufzeit nach DIN 53 211 im DIN-Becher 4 (Sekunden) Sofort nach Ansatz -20°C- s: 3Mo. Lagerzeit -20 C- s: 3Mo. Lagerzeit -50 C- s:
31 32 31 30 geliert 95 50 45 geliert geliert geliert 9 5
30 ro
32 42 cn
93 82 co
180 CD

Claims (2)

  1. Patentansprüche;
    ί 1 )J Verwendung von Monoisocyanaten als die Lagerstabilität erhöhende Zusätze in flüssigen oder pastenförmigen, gegebenenfalls lösungsmittelhaltigen klaren oder pigmentierten freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanmassen auf der Grundlage von Polyisocyanaten und im Sinne der zwischen Isocyanatgruppen und Hydroxylgruppen ablaufenden Additionsreaktion unterschüssigen Mengen an Polyhydroxy!verbindungen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Cyclohexyloxycarbonylisocyanat oder Alkoxycarbonylisocyanaten mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest.
  2. 2) Verwendung gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Älkoxycarbonylisocyanaten mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest.
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