DE2539728A1 - Verwendung von monoisocyanaten als die lagerstabilitaet erhoehende zusaetze in freie isocyanatgruppen aufweisende polyurethanmassen - Google Patents
Verwendung von monoisocyanaten als die lagerstabilitaet erhoehende zusaetze in freie isocyanatgruppen aufweisende polyurethanmassenInfo
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Description
Verwendung von Monoisocyanaten als die Lagerstabilität erhöhende Zusätze in freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanmassen.
Es ist bekannt (DT-PS 1 245 590), Sulfonylisocyanate, besonders Tosylisocyanat als wasserbindendes Mittel in Polyurethanmassen
einzusetzen. Die Verwendung dieses reaktiven Monoisocyanats in Lacksystemen verhindert z.B. auf bisher vorteilhafteste Weise
unerwünschte Nebenreaktionen des eventuell in Lösungsmitteln oder Pigmenten noch enthaltenen Wassers. In der Praxis sind mit der
Verwendung von Tosylisocyanat als Zusatzmittel für Lackkompositionen auch Nachteile verbunden.
So enthält das handelsübliche Tosylisocyanat gelegentlich Spuren des bei seiner Herstellung ebenfalls entstehenden Tosylchlorids,
was bei der Verwendung des Tosylisocyanats u.U. zu Geruchbelästigungen führen kann. Das bei der Reaktion des Tosylisocyanats
mit Wasser entstehende Tosylamid kann darüberhinaus wegen seiner ausgeprägten Kristallisationstendenz zu Stippenbildung im Lack
führen. Außerdem bewirkt das Tosylamid oft eine Reaktionshemmung der Polyurethan-Lackkompositionen.
Es war daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein die Lagerstabilität
von Polyurethanmassen mit freien Isocyanatgruppen erhöhendes Zusatzmittel aufzufinden, welches dem Tosylisocyanat
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ORIGINAL INSPECTED
bezüglich seiner stabilisierenden Wirkung mindestens ebenbürtig ist und welches nicht mit den genannten Nachteilen behaftet ist.
Überraschenderweise konnte die Aufgabe dadurch gelöst werden,
daß als Zusatzmittel bestimmte cycloaliphatische oder aliphatische
Oxycarbonylisocyanate eingesetzt werden. Die gute Eignung von Tosylisocyanat als Trocknungsmittel ist auf dessen extrem hohe
Reaktivität mit Wasser zurückzuführen. Von Alkoxycarbonylisocyanaten war wegen ihrer bekannten vergleichsweise weit geringeren
Reaktivität gegenüber Wasser eine ebenso gute Wirkung als die Lagerstabilität erhöhender Zusatz zu freie Isocyanatgruppen aufweisenden
Polyurethanmassen nicht zu erwarten, obwohl beispielsweise in DT-OS 1 793 088 erwähnt wird, daß diese Verbindungen
dazu geeignet sind aus Kunststoff-Kompositionen Spuren von Feuchtigkeit zu entfernen. Überraschenderweise stellte sich nunmehr
heraus, daß Alkoxycarbonylisocyanate trotz ihrer vergleichsweise geringen Reaktivität gegenüber Wasser dem Tosylisocyanat
als die Lagerstabilität erhöhendes Zusatzmittel in freie Isocyanatgruppen
aufweisenden Polyurethanmassen in mancher Hinsicht überlegen sind:
1) Zur Erzielung viskositätsstabiler Formulierungen von pigmentierten
feuchtigkeitshärtenden Einkomponentenlacken benötigt man wesentlich geringere Zusatzmengen (ca. 50 %) , wenn man
anstelle des Tosylisocyanats das Isooctoxycarbonylisocyanat
verwendet;
2) wird Isooctoxycarbonylisocyanat anstatt Tosylisocyanat zur Langzeitstabilisierung herangezogen, zeigen Flüssigproben sowohl
bei Raumtemperaturlagerung (20°C) als auch bei Lagerung bei erhöhter Temperatur (50°C) eine wesentlich verbesserte
Viskositätsstabilität gemessen im DIN-Becher 4 gemäß DIN 53 211;
3) bei der Verseifung von Alkoxycarbonylisocyanaten entstehen leicht lösliche und niedrig schmelzende Produkte, die keinerlei
unerwünschte Effekte im Lack (Stippenbildung) verursachen;
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4) die Verseifungsprodukte der Alkoxycarbonylisocyanate weisen
eine geringere Reaktionshemmung bezüglich der bei der Härtung der Lackkomposition ablaufenden Reaktion auf;
5) sowohl die erfindungsgemäß einzusetzenden Oxycarbonylisocyanate
als auch ihre Verseifungsprodukte sind unter den Anwendungsbedingungen geruchlos.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Monoisocyanaten als die Lagerstabilität erhöhende Zusätze in
flüssigen oder pastenförmigen, gegebenenfalls lösungsmittelhaltigen
klaren oder pigmentierten freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanmassen
auf der Grundlage von Polyisocyanaten und im Sinne der zwischen Isocyanatgruppen und Hydroxylgruppen ablaufenden
Additionsreaktion Unterschussigen Mengen an Polyhydroxyverbindungen,
gekennzeichnet durch die Verwendung von Cyclohexyloxycarbonylisocyanat
oder Alkoxycarbonylisocyanaten mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest.
Erfindungsgemäß werden als Zusatzmittel Cyclohexyloxycarbonylisocyanat
oder Alkoxycarbonylisocyanate mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen als Zusatzmittel eingesetzt. Bevorzugt einzusetzende
Alkoxycarbonylisocyanate sind solche mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Besonders bevorzugt ist 2-Xthylhexyl-oxycarbonylisocyanat. Beispiele anderer der obigen Definition entsprechenden Alkoxycarbonylisocyanate sind n-Butoxycarbonylisocyanat, n-Hexyloxycarbonylisocyanat, n-Dodecyloxycarbonylisocyanat,
n-Octadecyloxycarbonylisocyanat oder beliebige verzweigte Alkylreste aufweisende Isomere dieser Verbindungen.
Bei den erfindungsgemäß zu stabilisierenden Polyurethanmassen handelt es sich um feuchtigkeitshärtende Systeme auf Basis von
freie Isocyanatgruppen aufweisenden Umsetzungsprodukte aus Polyisocyanaten mit Unterschussigen Mengen an Polyhydroxylverbindungen.
Derartige freie Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethanmassen bzw.. ihrer Herstellung sind z.B. in der deutschen Patentschrift
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1 245 590 oder in der US-Patentschrift 3 479 325 beschrieben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Zusatzmittel werden in den
freie Isocyanatgruppeh aufweisenden Polyurethanmassen in Mengen
von 0/1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen
auf gebrauchsfertige Polyurethanmasse eingesetzt.
Die erfindungsgemäße Verwendung ermöglicht eine Erhöhung der Viskositäts- bzw. Lagerstabilität von flüssigen oder pastenform!gen,
lösungsmittelhaltigen oder lösungsmittelfreien, klaren oder pigmentierten Polyurethanmassen mit freien Isocyanatgruppen. Vorzugsweise
werden die an sich bekannten und in der DT-PS 1 245 bzw. in der US-PS 3 479 325 beispielhaft beschriebenen lösungsmittelhaltigen
Einkomponenten-Polyurethanlacke erfindungsgemäß stabilisiert.
Die durch die erfindungsgemäße Verwendung zu erzielenden Vorteile gehen auch aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
In den folgenden Ausführungsbeispielen 1 A bis 6 B wurde jeweils die Wirkung von 2-Äthyl-hexyl-oxycarbonylisocyanat (III) mit der
Wirkung von Tosylisocyanat (II) als Stabilisierungsmittel verglichen. Die angegebenen Zahlenwerte in den Rezepturangaben beziehen
sich auf Gewichtsteile. Neben den bereits genannten Zusatzmitteln II und III wurden in den Beispielen folgende Materialien
eingesetzt:
I: 60 %-ige Lösung eines NCO-Präpolymeren mit einem NCO-Gehalt
von 5,4 Gewichtsprozent (bezogen auf Lösung) hergestellt durch Umsetzung von 7,0 Mol 2,4-Diisocyanatotoluol mit einer Mischung
aus 1,8 Mol Trimethylolpropan, 0,9 Mol Diäthylenglykol und 0,9 Polypropylenglykol des Molgewichts 1000.
IV: Handelsübliches Entlüftungsmittel auf Polyacrylatbasis, 10 %-ige
Lösung in Kthylenglykolmonoäthylätheracetat.
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V: Antisedimentationsmittel (Aluminiumsilikat vom Typ
Montmorillonit), 10 %-ige Aufschwemmung in Xylol.
VI: Zinkkaliumchromat, Handelsqualität.
VII: Handelsübliches Chromoxidgrün. VIII: Bariumsulfat.
IX: Talcum.
IX: Talcum.
X: 60 %-ige Lösung in Ä'thylglykol-monoäthyläther-acetat/Xylol
(1 : 1) eines Umsetzungsproduktes aus 75 Gewichtsteilen eines biuretisierten Hexamethylendiisocyanats mit einem NCO-Gehalt
von 22 Gewichtsprozent mit 25 Gewichtsteilen eines Polyesters aus 5 Mol Phthalsäureanhydrid, 1 Mol Trimethylolpropan und
5 Mol Hexamethylenglykol. Das ümsetzungsprodukt wurde aus den
Ausgangsmaterialien durch zweistündiges Erhitzen auf 80°C hergestellt. Es weist einen NCO-Gehalt von 9,5 Prozent auf.
XI: Handelsübliches Cellulose-Aceto-Butyrat.
XII: 10 %-ige Lösung von Dibutylzinndilaurat in Äthylglykolmonoäthylatheracetat.
XIII: Handelsübliches Titandioxid-Pigment (Rutil).
XIV: Gemisch aus gleichen Teilen Äthylenglykol-monoäthylätheracetat
und Lösungsxylol.
Die in der Tabelle 1 zusammengefaßten Beispiele 1 A bis 3 B zeigen
die Stabilisierung eines NCO-Präpolymeren mit aromatisch gebundenen
Isocyanatgruppen. Die angegebenen Ausgangsmaterialien wurden in einem Schnellrührer während 15 Minuten vermengt. Hierbei
steigt die Temperatur des Gemischs auf ca. 50°C an. Nach Abkühlen
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auf 200C (ca. 2 Stunden nach Beendigung des Rührvorgangs) wurde
die erste Viskositätsmessung durchgeführt. Weitere Viskositätsmessungen erfolgten nach 30-tägiger Lagerung bei 20°Cf nach
14-tägiger Lagerung bei 50°C und nach 30-tägiger Lagerung bei 50°C. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
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O CD OO
Beispiel 1A | 1B | 2A | 2B | 3A | 3B |
I 441,9 | 441,9 | 441,9 | 441,9 | 441,9 | 441,9 |
II 18,75 | 25,6 | 32,4 | |||
III | 18,75 | 25,6 | 32,4 | ||
IV 2,8 | 2,8 | 2,8 | 2,8 | 2,8 | 2,8 |
V 42,4 | 42,4 | 42,4 | 42,4 | 42,4 | 42,4 H |
VI 135,5 | 135,5 | 135,5 | 135,5 | 135,5 | 135,5 |
VII ' 58,9 | 58,9 | 58,9 | 58,9 | 58,9 | 58,9 |
VIII 170,0 | 170,0 | 170,0 | 170,0 | 170,0 | 170,0 |
IX 121,2 | 121,2 | 121 ,2 | 121,2 | 121 ,2 | 121,2 |
XIV 40,0 | 40,0 | 40,0 | 40,0 | 20,0 | 20,0 |
Charakterisierung des Flüssiglackes hinsichtlich Viskosität
Auslaufzeit nach DIN 53 211 im DIN-Becher 4 (Sekunden)
Sofort -200C, 30d Lagerzeit -20°C,
14d Lagerzeit -50°C, Lagerzeit -
s: | 40 | 21 | 39 | 21 |
s: | 71 | 32 | 75 | 30 |
s: | 261 | 40 | 279 | 112 |
s: | geliert | 70 | geliert | 90 |
39
65
90
100
21
26
28
30
26
28
30
ro cn co
CD -J K) OO
Die in der Tabelle 2 zusammengefaßten Beispiele 4A bis 6B zeigen die Stabilisierung eines lösungsmittelhaltigen Lackes auf Basis
eines NCO-Präpolymeren mit aliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen.
Zur Herstellung der Lacke wurden die Komponenten mit
Ausnahme des Katalysators XII wie oben beschrieben in einem
Schnellrührer vermengt. Nach Abkühlen wird der Katalysator eingerührt und sofort die erste Viskositätsbestimmung durchgeführt. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Ausnahme des Katalysators XII wie oben beschrieben in einem
Schnellrührer vermengt. Nach Abkühlen wird der Katalysator eingerührt und sofort die erste Viskositätsbestimmung durchgeführt. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
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co co c*>
Beispiel 4A | 4B | 5A | 5B | 6A | 6B |
X 200,0 | 200,0 | 200,0 | 200,0 | 200,0 | 200,0 |
XI 2,4 | 2,4 | 2,4 | 2,4 | 2,4 | 2,4 |
XII 1,2 | 1,2 | 1,2 | 1,2 | 1,2 | 1,2 |
V 3,6 | 3,6 | 3,6 | 3,6 | 3,6 | 3,6 |
XIII 72,0 | 72,0 | 72,0 | 72,0 | 72,0 | 72,0 |
II 4,35 | 6,50 | 8,7 | |||
III | 4,35 | 6,50 | 8,7 | ||
XIV 37,3 | 37,3 | 41,7 | 36,7 | 43,3 | 36,7 |
Charakterisierung des Flüssiglackes hinsichtlich Viskosität
Auslaufzeit nach DIN 53 211 im DIN-Becher 4 (Sekunden)
Sofort nach Ansatz -20°C- s: 3Mo. Lagerzeit -20 C- s: 3Mo. Lagerzeit -50 C- s:
31 32 31 30 geliert 95 50 45 geliert geliert geliert 9 5
30 | ro | |
32 | 42 | cn |
93 | 82 | co |
180 | CD | |
Claims (2)
- Patentansprüche;ί 1 )J Verwendung von Monoisocyanaten als die Lagerstabilität erhöhende Zusätze in flüssigen oder pastenförmigen, gegebenenfalls lösungsmittelhaltigen klaren oder pigmentierten freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanmassen auf der Grundlage von Polyisocyanaten und im Sinne der zwischen Isocyanatgruppen und Hydroxylgruppen ablaufenden Additionsreaktion unterschüssigen Mengen an Polyhydroxy!verbindungen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Cyclohexyloxycarbonylisocyanat oder Alkoxycarbonylisocyanaten mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest.
- 2) Verwendung gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Älkoxycarbonylisocyanaten mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest.Le,A 16 690 - 10 -709811/0893
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