DE2537486A1 - Ektoparasitizide mittel - Google Patents

Ektoparasitizide mittel

Info

Publication number
DE2537486A1
DE2537486A1 DE19752537486 DE2537486A DE2537486A1 DE 2537486 A1 DE2537486 A1 DE 2537486A1 DE 19752537486 DE19752537486 DE 19752537486 DE 2537486 A DE2537486 A DE 2537486A DE 2537486 A1 DE2537486 A1 DE 2537486A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid ester
phosphoric acid
dialkyl
thiono
pyridazine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752537486
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Hofer
Fritz Dr Maurer
Hans-Jochen Dr Riebel
Wilhelm Dr Stendel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19752537486 priority Critical patent/DE2537486A1/de
Priority to US05/710,680 priority patent/US4042690A/en
Priority to ZA765007A priority patent/ZA765007B/xx
Publication of DE2537486A1 publication Critical patent/DE2537486A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Ektoparasitizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten 0,0-Dialkyl-0-pyridazin(tniono)-phosphorsäureestern als Ektoparasitizide auf dem veterinär-medizinischen Sektor.
Die Verwendung der bekannten 0,0-Dialkyl-0-pyridazin(thiono)-phosphorsäureester als Insektizide auf dem Pflanzenschutzgebiet ist bereits vorbekannt (vergl. USA-Patentschrift 2.759.937).
Es ist weiterhin bereits bekannt geworden, daß bestimmte O,O-Dialkyl-0-pyrimidinthionophosphorsäureester, insbesondere der 0,0-Diäthyl-O- C2-iso-propyl-6-methyl-pyrimidin(4)y^- thionophosphorsäureester, insektizide Eigenschaften aufweisen (vergl. USA-Patentschrift 2.754.243). So kann speziell der O,O-Diäthyl-O- [^-iso-propyl-e-methyl-pyrimidin (4) yl[] thionophosphorsäureester zur Abtötung von Larven von Lucilia cuprina verwendet werden. Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch bei niederen Aufwandmengen nicht befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die bekannten 0,0-Dialkyl-O-pyrJdazin(thiono)"iJiosphorsäureester der Formel
(RO )2ϊ-0
Le A 16 561
(D
709809/1105
in welcher
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R für Wasserstoff oder Nitro und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
starke ektoparasitizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist überraschend, daß die erfindungsgemäß verwendbaren 0,0-Dialkyl-0-pyridazir(thiono)-phosphorsäureester gegen Ektoparasiten auf dem veterinär-medizinischen Sektor sich hervorragend einsetzen lassen und eine erheblich höhere Wirkung gegen Ektoparasiten haben als die vorbekannten Verbindungen gleicher Wirkungsart. So sind unter anderem in verschiedenen Gebieten Blowfly-Larven gegen die als Bekämpfungsmittel bisher eingesetzten Phosphorsäureesterderivate resistent geworden, so daß der Bekämpfungserfolg in vielen Gebieten infrage gestellt ist. In hohem Maße ist z.B. der Goondiwini-Stamm von Lucilia cuprina gegen Phosphorsäureesterderivate resistent geworden. Die erfindungsgemäß verwendbaren 0,0-Dialkyl-O-pyridazir^thiono)-rphosphorsäureester wirken dagegen bei sehr guter Warmblüterverträglichkeit hervorragend gegen die oben genannten resistenten Schädlinge.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden O-0-Dialkyl-O-pyridazin-(thiono)-phosphorsäureester sind durch die Formel (I) genau definiert und sind bereits als Insektizide auf dem Pflanzenschutzgebiet bekannt (vergl. USA-Patentschrift 2.759.937). Ihre Verwendung als Ektoparasitizide auf dem veterinär-medizinischen Sektor ist jedoch neu.
Le A 16 561 - 2 -
709809/1105
In der Formel (I) stehen vorzugsweise
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
R für Wasserstoff und
X für Schwefel.
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
0,0-Dimethyl-0- p-phenyl-6-oxo-pyridazin(3) yl~j -phosphorsäureester, 0,0-Dimethyl-O- [j-phenyl-6-oxo-pyridazin(3)Υ\\ -thionophosphorsaureester, 0,0-Diäthyl-O- [j-phenyl-6-oxo-pyridazin-(3)yl] -phosphorsäureester, O,O-Diäthyl-O- [j -phenyl-6-oxopyridazin(3)yl~l -thionophosphorsäureester, 0,0-Di-n-propyl-O- |1-phenyl-6-oxo-pyridazin(3)ylJ -phosphorsäureester, O,O-Di-npropyl-O-(j-phenyl-6-oxo-pyridazin(3) yl J -thionophosphorsäureester, 0,0-Di-iso-propyl-O- jjl-Phenyl-6-oxo-pyridazin(3)yl[j phosphorsäureester, 0,0-Di-iso-propyl-O- |~1-phenyl-6-oxopyridazin(3)yl^J-thionophosphorsäureester, 0,0-Dimethyl-O-
[]i-p-nitrophenyl-6-oxo-pyridazin(3)yl~] -phosphorsäureester, 0,0-Dimethyl-O- Li-p-nitrophenyl-6-oxo-pyridazin(3)yl3 -thionophosphorsäureester, O,O-Diäthyl-O- [j-p-nitrophenyl-6-oxopyridazin(3)ylj -phosphorsäureester, O,O-Diäthyl-O- [j-p-nitrophenyl-6-oxo-pyridazin(3)ylJ -thionophosphorsäureester, 0,0-Di-n-propyl-O- L1-p-nitrophenyl-6-oxo-pyridazin(3)ylj phosphorsäureester, 0,O-Di-n-propy1-0- £1-p-nitropheny1-6-oxo-pyridazin(3)ylj -thionophosphorsäureester, 0,0-Di-isopropyl-O-Ei-p-nitrophenyl-6-oxo-pyridazin(3)ylJ -phosphorsäureester, 0,0-Di-iso-propyl-O- [j-p-nitropheny1-6-oxopyridazin(3)ylj -thionophosphorsäureester.
Le A 16 561 - 3 -
709809/1105
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen bei geringer Warmblütertoxizität eine gute biozide, insbesondere eine ekto*- parasitizide, Wirksamkeit.
Auf dem veterinär-medizinischen Sektor werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Erfolg gegen zahlreiche schädliche tierische Parasiten (vorzugsweise Ektoparasiten der Klasse der Arachnida und der Klasse der Insecta) eingesetzt.
Als Ektoparasiten aus der Klasse der Insecta seien genannt: Diptera, wie beispielsweise die Schaflausfliege (Melophagus ovinus) und in Warmblütern parasitierende Dipterenlarven wie beispielsweise Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Chrysomia chloropyga und Larven von Dasselfliegen, wie beispielsweise die Rinderdasselfliege (Hypoderma bovis).
Im Laufe der Zeit sind in zahlreichen Gebieten parasitierende Fliegenlarven und Zecken gegen die als Bekämpfungsmittel bisher eingesetzten Präparate resistent geworden, so daß der Bekämpfungserfolg in vielen Gebieten in wachsendem Maße in Frage gestellt wird. Zur Sicherung einer wirtschaftlichen Viehhaltung in den Befallsgebieten besteht ein dringender Bedarf an Mitteln, mit denen diese Parasiten sicher bekämpft werden können. In hohem Maße resistent gegen die bisherigen Phosphorsäureester-Mittel ist beispielsweise in Australien der Goondiwindi-Stamm von Lucilia cuprina. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind sowohl gegen die normal empfindlichen, als auch gegen die resistenten Stämme z.B. von Lucilia gleich gut wirksam. Sie wirken in üblicher Applikation im Wirtstier direkt abtötend auf alle am Tier parasitierenden Formen, so daß der Entwicklungszyklus in der parasitischen Phase auf dem Tier unterbrochen wird.
Le A 16 561 - 4 -
709809/1 105
Innerhalb der Klasse der Insecta seien als Ektoparasiten weiterhin genannt:
aus der Ordnung Phthiraptera
Menoponidae wie z.B. Menopon gallinae, Eomenacanthus stramineus, Trichodectidae wie z.B. Trichodectes canis Bovicolidae wie z.B. Bovicola bovis
Haematopinidae wie z.B. Haematopinus suis, Haematopinus euryster·
Linognathidae wie z.B. Linognathus vituli
Aus der Ordnung Diptera
Tabanidae wie z.B. Tabanus ovinus
Muscidae wie z.B. Musca autumnalis, Stomoxys calcitrans, Lyperosia irritans
Calliphoridae wie z.B. Lucilia sericata, Lucilia cuprina, Chrysomya chlorophyga, Chrysomya bezziana, Callitroga homini-
Cuteribridae wie z.B. Dermatobia hominis Oestridae wie z.B. Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineaturn
Gasterophilidae wie z.B. Gastrophilus haemorrhoidalis Hippoboscidae wie z.B. Melophagus ovinus, Hippobosca equina
aus der Ordnung Siphonaptera
Pulicidae wie z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis Ceratophyllidae wie z.B. Ceratophyllus gallinae
Besonders gut wirksam sind die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Blowfly-Larven, insbesondere auch gegen Phosphorsäureesterderivat restistente Blowfly-Larven wie beispielsweise der im hohen Maße resistente Goondiwini-Stamm von Lucilia c:upr ina.
Le A 16 561 - 5 -
709809/1105
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on und spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion, Bevorzugt ist in diesem Falle die dermale Anwendung.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Fall der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können.
Als Hilfsstoffe seien beispielhaft aufgeführt; Wasser, nicht toxische organische Lösungsmittel, wie Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), pflanzliche Öle (z.B. Erdnuß-/Sesamöl), Alkohole (z.B. Äthylalkohol, Glycerin), Glykole (z.B. Propylenglykol, Polyäthylenglykol); feste Trägerstoffe, wie z.B. natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerde, Talkum, Kreide), synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate), Zucker (z.B. Roh-, Milch- und Traubenzucker); Emulgiermittel, wie nicht ionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ä'ther, Alkylsulfonate, und Arylsulfonate), Dispergiermittel (z.B. Lignin, Sulfitablaugen, Methylcellulose, Stärke und Polyvinylpyrrolidon) und Gleitmittel (z.B. Magnesiumstearat, Talkum, Stearinsäure und Natriumlaury!sulfat).
Le A 16 561 - 6 -
709809/1 1 05
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind im allgemeinen in Konzentrationen von 0,1 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gewichtsprozent in den Formulierungen enthalten. Präparate, die für direkte Applikation bestimmt sind, enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in Konzentrationen zwischen 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0.005 bis 3 Gewichtsprozent.
Im Falle der Applikation der Wirkstoffe durch Bepudern, Besprühen, Begießen, Vernebeln oder als Bad (Dip) können den Formulierungen oder den anwendungsfertigen Lösungen außer
den geTaräuch liehen festen oder flüssigen Streck-, Verdünnungs- und/oder oberflächenaktiven Mitteln noch weitere Hilfs- und/ oder Wirkstoffe, wie Insektizide, Desinfektionsmittel, zugemischt werden.
Im Falle der oralen Anwendung können Tabletten selbstverständlich außer den genannten Trägerstoffen auch Zusätze, wie Natriumeitrat, Calciumcarbonat und Dicalciumphosphat, zusammen mit verschiedenen Zuschlagstoffen, wie Stärke, vorzugsweise Kartoffelstärke, Gelatine und dergleichen, enthalten. Weiterhin können Gleitmittel, wie Magnesiumstearat, Natriumlaurylsulfat und Talkum zum Tablettieren mitverwendet werden.
Im Falle wässriger Suspensionen und/oder Elixieren, die für orale Anwendungen gedacht sind, können die Wirkstoffe außer mit den oben genannten Hilfsstoffen mit verschiedenen Geschmacksaufbesserern oder Farbstoffen versetzt werden.
Die Wirkstoffe können in Kapseln, Tabletten, Pastillen, Dragees, Ampullen usw. auch in Form von Dosierungsexnheiten enthalten sein, wobei jede Dosierungseinheit so angepaßt ist, daß sie eine einzelne Dosis des aktiven Bestandteils liefert.
Die neuen Verbindungen können in den Formulierungen auch in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Le A 16 561 - 7 -
7 0 9809/1 105
Die neuen Wirkstoffe können in üblicher Weise angewendet werden. Die Applikation erfolgt vorzugsweise dermal, eine parenterale, insbesondere subkutane, aber auch eine orale Applikation sind jedoch ebenfalls möglich.
Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Mengen von etwa 1 bis etwa 100 mg der neuen Verbindungen je kg Körpergewicht pro Tag zur Erzielung wirksamer Ergebnisse zu verabreichen.
Trotzdem kann es gegebenenfalls erforderlich sein, von den genannten Mengen abzuweichen, und zwar in Abhängigkeit vom Körpergewicht des Versuchstieres bzw. der Art des Applikationsweges, aber auch aufgrund der Tierart und deren individuellem Verhalten gegenüber dem Medikament bzw. der Art von dessen Formulierung und dem Zeitpunkt bzw. Intervall, zu welchem die Verabreichung erfolgt. So kann es in einigen Fällen ausreichend sein, mit weniger als der vorgenannten Mindestmenge auszukommen, während in anderen Fällen die genannte obere Grenze überschritten werden muß. Im Falle der Applikation größerer Mengen kann es empfehlenswert sein, diese in mehreren Einzelgaben über den Tag zu verteilen. Für die Applikation in der Veterinärmedizin ist der gleiche Dosierungsspielraum vorgesehen. Sinngemäß gelten auch die weiteren obigen Ausführungen.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen verschiedene Parasiten sei anhand der folgenden Anwendungsbeispiele näher erläutert:
Le A 16 561 - 8 -
709809/1 1OB
Beispiel A
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel:
35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethylather 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den obengenannten Anteil Emulgator enthält, und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cm Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, daß alle, und 0 %, daß keine Larven abgetötet worden sind.
Le A 16 561 - 9 -
709809/1 105
Wirkstoffe gemäß vorliegender Anmeldung
Wirkstoffkon 100 abtötende Wirkung
zentration in 30 in Prozent, Lucilia
ppm 10 . c.uprina r.esis.tent. .
3 100
1 100
100 100
30 100
10 0
3 100
1 100
0,3 100
100 100
10 100
1 0
100
>50
0
S 11
(C2H5-O) 2 ρ-°
(C2H5-O) 2Ϊ-
Wirkstoff eines bekannten Mittels:
G,H7-iso ^ (
100 30 10
100 100 100
Le A 16 561 - 10 -
709809/1105

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    fi\ Ektoparasitizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem O,Q-Dialkyl-O-pyridazin(thiono)-phosphorsäureester der Formel:
    (RO)2P-0
    in welcher
    R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen R für Wasserstoff oder Nitro und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung eines ektoparasitiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,0-Dialkyl-O-pyridazin— (thiono)-phosphorsäureester gemäß der Formel in Anspruch 1 mit inerten, nichttoxischen, pharmazeutisch geeigneten Trägerstoffen vermischt.
  3. 3) Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,0-Dialkyl-O-pyridazin(thiono)-phosphorsäureester gemäß der Formel in Anspruch 1 Tieren appliziert, die von Ektoparasiten befallen sind.
    Le A 16 561 - 11 -
    709809/1105
DE19752537486 1975-08-22 1975-08-22 Ektoparasitizide mittel Pending DE2537486A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752537486 DE2537486A1 (de) 1975-08-22 1975-08-22 Ektoparasitizide mittel
US05/710,680 US4042690A (en) 1975-08-22 1976-08-02 Method of combatting blowfly larvae
ZA765007A ZA765007B (en) 1975-08-22 1976-08-20 Ectoparasiticidal agents

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752537486 DE2537486A1 (de) 1975-08-22 1975-08-22 Ektoparasitizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2537486A1 true DE2537486A1 (de) 1977-03-03

Family

ID=5954639

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752537486 Pending DE2537486A1 (de) 1975-08-22 1975-08-22 Ektoparasitizide mittel

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4042690A (de)
DE (1) DE2537486A1 (de)
ZA (1) ZA765007B (de)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL93954C (de) * 1955-03-21 1900-01-01

Also Published As

Publication number Publication date
US4042690A (en) 1977-08-16
ZA765007B (en) 1977-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2104428B1 (de) Kombinationsprodukt zur bekämpfung von parasiten an tieren
AT503376B1 (de) Synergistische spot-on-formulierung
DE2331793C3 (de)
EP1379138A1 (de) Dermal applizierbare flüssige formulierungen zur bekämpfung von parasitierenden insekten an tieren
EP0240829A2 (de) Cancerostatisches Mittel
DE2433680C3 (de) 23-Dihydro-2,2-diinethyI-7-benzofuranyl-methyl-carbamat-N-aminosulfenylderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Zubereitungen
AT506843B1 (de) Direkt auf die haut aufzubringende lösung zur parasitenbekämpfung bei rindern und schafen
EP2104426B1 (de) Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
WO1999066794A1 (de) Ektoparasitizide mittel
DE1217695B (de) Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung
WO2005089550A2 (de) Parasitizide mittel
DE3024323C2 (de)
DE2405732A1 (de) Ekto- und endoparasitenmittel
DE2537486A1 (de) Ektoparasitizide mittel
DE68910220T2 (de) Veterinäre Zusammensetzungen zur Verwendung gegen Endoparasiten und Verfahren zu ihrer Herstellung.
DD236868A5 (de) Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen
DE3318762A1 (de) N-(2-methyl-5-chlorphenyl)-n-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-on und dieses enthaltende, fungizide zusammensetzungen
EP0096656A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2348381A1 (de) Anthelmintica
DE2046089A1 (de) Neue Methy lsulfonylmethansulfonsäurealkylenester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP1301185A2 (de) Antihelmintika zur verhinderung von parasitären infektionen bei mensch und tier
DE2001817A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
WO2001045508A1 (de) Verwendung mindestens eines fettsäurepolydialkanolamides in kombination mit chinasäure und/oder shikimisäure zur schädlingsbekämpfung
DE3917577A1 (de) Unkrautvernichtungsmittel
WO2002002089A2 (de) Anthelminthika zur verhinderung von parasitären infektionen bei mensch und tier iv