DE2536541A1 - Flammhemmender polyurethanschaum und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

Flammhemmender polyurethanschaum und verfahren zu dessen herstellung

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DE2536541A1 DE19752536541 DE2536541A DE2536541A1 DE 2536541 A1 DE2536541 A1 DE 2536541A1 DE 19752536541 DE19752536541 DE 19752536541 DE 2536541 A DE2536541 A DE 2536541A DE 2536541 A1 DE2536541 A1 DE 2536541A1
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Description

O Π 0 C C / RECHTSANWÄLTE
OR. JUff. OiFUCHEM. WALTER BEIL IR
ALFREOHOEPFENER
DR. JUR. DIPL.-CHfM. H.-J. WOLFF
DR. JUR. HAN3 CHR. BEIL
613 FRANKFURTAM MAIN-HOCHSr
Unsere Nr. 20 O87
Stauffer Chemical Gompany
Westport, Conn., V.St.A.
Flammhemmender Polyurethanschaum und Verfahren zu dessen Herstellung
Zahlreiche Materialien wurden bereits als Additive in Polyurethanschaum-Formulierungen eingesetzt, um dem daraus erzeugten Schaum flammhemmende Eigenschaften zu verleihen. Eines dieser Materialien Ist Polyvinylchlorid. Die Einarbeitung von Polyvinylchlorid in eine Schaumformulierung führt jedoch häufig zu einer Dunkelfärbung des Schaums während dessen Erzeugung. Die vorliegende Erfindung betrifft die Beseitigung dieses Nachteils bei der Verwendung von Polyvinylchlorid als flammhemmendem Mittel in Schäumen,
Die vorliegende Erfindung betrifft die Einarbeitung von etwa bis etwa 70 Gewichtsteilen ,pro 100 Teilen Polyol,eines nach-
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stehend näher beschriebenen Polyvinylchlorid-Bis(hydrocarbyl)-vinylphosphonats in eine Polyurethanschaurn-Forrnulierung. Zahlreiche Methoden zur Formulierung von geschäumtem Polyurethan sind bekannt. Solche Methoden sind z.3. in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2.AUfI., Bd. 9, S. 853-855 und Saunders and Frish, Polyurethanes: Chemistry and Technology, New York, New York, beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist anwendbar auf das sogenannte One-shot- wie die mit Vorpolymer und Semi-"Vorpolymer arbeitenden Verfahren. Unter einer "Polyurethanschaum-Formulierung" werden in vorliegender Beschreibung sowohl die One-shot-Schaumformulierung als auch die Vapolymer- und Semi-Vorpolymerformulierungen verstanden. Bei Anwendung des One-shot-Verfahrens kann man das flammhemmend wirkende Copolymer zu einer der Komponenten der Schaumformulierung zugeben, z.B. zum·Polyol oder zum Toluoldiisocyanat/Zinnoctoat-Gemiseh. Sowohl beim One-shot- wie beim mit Vorpolymer oder Semi-Vorpolymer arbeitenden Verfahren beträgt die Menge an Copolymer, die zu den Komponenten der Formulierung zugegeben wird, etwa 10 bis 70 Teile pro 100 Teile Polyol in der Schaumformulierung. Die Menge an Copolymer im daraus erzeugten Shhaum varfiert zwischen etwa 10 und 25 Gew.% des Schaums. Das Verhältnis zwischen Polyvinylchlorid und Bis(hydrocarbyl)vinylphosphonat, das im Copolymer angewendet wird, liegt zwischen etwa 95 bis 60 bzw. 5 bis 40 %,
Das zur erfindungsgemässen Verwendung vorgesehene Vinylphosphonat besitzt folgende Formel χ ο
CH2=C - P "Z^ )
OR "
worin X Wasserstoff, Halogen, die Cyangruppe, einen Aryl-, Halogenaryl-, C-j^-C^-Alkyl-, C -C^-Halogen-alkylrest oder einen Rest der Formel
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und R und R1 Hydrocarbyl- oder substituierte Hydrocarbylreste, die im wesentlichen aus Wasserstoff und Kohlenstoff bestehen und bis zu etwa 18 Kohlenstoffatome aufweisen, darstellen, unter der Massgabe, dass R und R1 gleich, verschieden oder miteinander verbunden sein können. Unter ~HydrocarbyI- und substituierten HydrocarbyIresten werden Reste verstanden, die man nach Entfernung eines Wasserstoffatoms aus einem Kohlenwasserstoff oder substituierten Kohlenwasserstoff erhält, der aliphatisch oder aromatisch sein kann. Diese Hydrocarbylreste können durch niehtstörende Gruppen substituiert sein, d.h. durch beliebige Gruppen, die die Polymerisation des Bis-(hydroearbyl)7Vinylphosphonats nicht behindern. Zu derartigen Substituenten gehören z.B. Chlor, Brom, Fluor, die Nitro- und Hydroxylgruppe, Sulfon-, Ä'thoxy-, Methoxy-, Nitril-, Äther-, Ester-, Keto-Gruppen und dergleichen.
Beispiele für aliphatische Rest R und R1 sind Alkylreste wie der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Nonyl-, Pentenyl-, Hexenylrest und deren Isomere, Cycloalkyl- und Cycloalkenylreste wie z.B. der Cyclopropyl-, Cyelobutyl-, Cyelopentyl-, Cyclohexyl-, Cyclohexenylrest und dergleichen. Typische Arylreste R und R1 sind z.B. der Phenyl-, Benzyl-, Phenäthyl-, Tolyl-, Naphthylrest und dergleichen.
Beispiele für Bis-(hydrocarbyl)-vinylphosphonate gemäss obigen Ausführungen sind:
Bis(ß-ehloräthy1)-vinylphosphonat (erfindungsgemäss bevorzugt), Bis(ß-ehlorpropyl)-vinylphosphonat, Bis(ß-chloräthyl)-1-methylvinylphosphonat, Öis(ß-chloräthyil)-l-eyanvinylphosphonat, Bis(ß-chloräthyl)-1-chlorvinylphosphonat, Bis(ß-chloräthyl)-l-phenylvinylphosphonat, Dirnethyl-vinylphosphonat,
Diäthyl-vinylphosphonat,
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Bis (LCrchlorbutyl) -vinylphosphonat, Di-n-butyl-vinylphosphonat,
Di-isobutyl-vinylphosphonat,
Bis(2-chlorisopropyl)-l-methylvinylphosphonat, Diphenyl-vinylphosphonat und
Bis(2, j5-dibrompropyl)-vinylphosphonat.
Falls erwünscht, kann das Copolymer aus Vinylchlorid und dem jeweiligen Vinylphosphonat auch bis zu etwa 25 % seines Gewichtes
es r
ein oder mehrerer fakultativer Copolymere enthalten, welche äthylenische Doppelbindungen aufweisen und mit dem monomeren Vinylchlorid und Vinylphosphonat gut copolymerisieren. Beispiele für Monomere, die mit Vinylchlorid-Monomer und Vinylphosphonat-Monomer gut copolymerisieren}sind die Vinylhalogenide wie Vinylbromid und Vinylfluorid, die Vinylidenhalogenide wie Vinylidenchlorid, -bromid und -fluorid und Vinylidenchloridbromid, die ct-01efine wie Äthylen, Propylen und Butylen, die Vinylester von Carbonsäuren wie Vinylacetat, Vinylbutyrat und Vinylstearat, die C-j -CpO-Alkylester von Acryl- und Methacrylsäure wie Methyl- * methacrylat, Methylacrylat, Äthylacrylat, Butylacrylat, 2-Ä*thylhexylacrylat und Laurylacrylat, die Aryl-^ Halogen- und Nitrosubstituierten Benzylester der Acryl- und Methacrylsäure wie * Benzylacrylat und 2-Chlorbenzylacrylat, die Dialkyl-C·, -C, pfumarate und -maleate, die Amide äthylenisch ungesättigter Carbonsäuren wie Acrylamid und Methacrylamid, Vinylary!verbindungen wie Styrol und d-Methylstyrol, Nitrile äthylenisch ungesättigter Carbonsäuren wie Acrylnitril und Methacrylnitril und die C-, ^Cp0-Alkyl-vinyläther wie Methylvinyläther, Ä'thy 1 νinylather und Stearyl-νinylather.
Vinylchlorid-Monomer und das betreffende Vinylphosphonat werden in An- oder Abwesenheit fakultativer Comonomerer durch Suspensions-
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oder Emulsionspolymerisation copolymerisiert, wobei die Einzelheiten dieses Vorgangs dem Fachmann bekannt sind.
Die Suspensionspolymerisation kann im allgemeinen in wässrigem Medium durchgeführt werden, das etwa 0,01 bis 5 %> bezogen auf das Gesamtgewicht des Monomergemischs, eines Suspendiermittels wie z.B. Gelatine, Stärke, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulose, Talkum, Ton, Polyvinylalkohol oder dergleichen enthält. Als Katalysator kann man etwa 0,01 bis etwa 5 %> bezogen auf das Gesamtgewicht des Monomergemischs, einer Monomer-löslichen Azo- oder Peroxydverbindung einsetzen wie z.B. Azo-bis-isobutyronitril, Lauroylperoxyd, Benzoylperoxyd, Isopropyl-peroxydicarbonat, t-Butylperoxypivalat und dergleichen. Die Polymerisation wird gewöhnlich eingeleitet, indem man das System auf eine Temperatur -von etwa 10 bis etwa 100 C etwa 1 bis JO Std. erhitzt, wobei während des Reaktionsverlaufs gerührt wird. Das resultierende Produkt besteht aus einer wässrigen Suspension der gewünschten Copolymeren, die als teilchenförmiger Feststoff vorliegen, wobei der Harzfeststoffgehalt etwa 5 bis 60 Gew.% beträgt. Die Copolymer- oder Interpolymer-Teilchen besitzen eine Teilchengrösse im Bereich von etwa 2 bis 500 Mikron, wobei der Bereich von etwa 50 bis 250 Mikron bevorzugt wird.
Bei der Emulsionspolymerisation wird eine wässrige Emulsionsmonomerbesehickung, die etwa 10 bis 50 Gew.% der obigen Monomeren enthält, gebildet. Der Emulsionsansatζ enthält etwa 0,2 bis 5,0 Gew.% eines oder mehrerer bekannter Emulgiermittel und etwa 0,05 bis 5 Gew.% eines wasserlöslichen Katalysators. Das Reaktionsgemisch wird etwa 0,5 bis 8 Std. auf eine Temperatur von etwa H-O bis 95 C erwärmt. Beispiele geeigneter Emulgatoren sind Alkylcarbonsäuresalze, Alkylsulfat-, Sulfonat-, Phosphat- oder Sulfosuccinat-
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salze, Alkylarylätheralkohole und Alkylarylpolyäthersulfatsalze. Einige geeignete Katalysatoren sind z.B. Natrium-, Kalium- oder Ammoniumpersulfat' und V/asserstoffperoxyd oder ein Redox-System, z.B. ein Gemisch aus einem Persulfat und einem Alkalimetallbisulfit, -thiosulfat oder -hydrosulfit. Die Copolymerteilchen besitzen einen Durchmesser von etwa 0,03 bis J3O Mikron.
Anschliessend werden die Copolymeren in eine Polyurethanschaum-Formulierung eingearbeitet, wobei auf die obige Definition dieser Bezeichnung verwiesen wird.
Bei Anwendung des One-shot-Verfahrens wird ein organisches PoIyisocyanat mit einem Polyol umgesetzt. Die US-PS Reissue 27 887,
zahlreiche Polyisocyanate und Polyole auf^auf die hiermit verwiesen wirdj Ein bevorzugtes Polyisocyanat ist Toluöldiisocyanat. Die Polyole können eine Hydroxylzahl zwischen 20 und 800 aufweisen. Zur bevorzugten Klasse gehören die Hydroxyl-terminierten Polyester und Polyätherpolyole, z.B. die Alkylenoxyd-Addukte mehrwertiger Alkohole. Die Anzahl der Isocyanat-Ä'quivalente zu Viasserstoff-Äquivalenten beträgt gewöhnlich etwa 1 bis 1,1. Kleinere Mengen Wasser oder eines geeigneten Treibmittels können zur Förderung der Schaumbildung verwendet werden. Die obige US-PS Reissue 27 887 zählt auch zahlreiche brauchbare Treibmittel auf. Die bevorzugten Treibmittel sind Halogen-substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedepunkt zwischen 40 und JO 0C. Zur Beschleunigung der Reaktion kann ein Katalysator, z.B. ein tertiäres Amin, eingesetzt werden.
Falls erwünscht, kann man auch das mit Vorpolymer arbeitende Verfahren einsetzen. Bei diesem Verfahren wird das Polyol mit ausreichend Polyisocyanat umgesetzt, so dass ein Vorpolymer mit Isocyanat-Endgruppen'plus überschüssigem Isocyanat entsteht. Dieses Vorpolymer wird dann mit V/asser umgesetzt, wobei gleichzeitig
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Kohlendioxyd zur Sxpandierung freigesetzt und die Ketten miteinander verknüpft werden. Diese Methode wird häufig bei flexiblen Schäumen angewandt.
Beim mit Semi-Vorpolymer arbeitendem Verfahren wird ein überschüssiges Isocyanat enthaltendes Vorpolymer mit weiterem Polyol und einem gesonderten Treibmittel vermischt. Das Vorpolymer darf nur wenige Prozent des gesamten Polyols enthalten. Dieses Verfahren ist besonders zur Herstellung starrer Schäume geeignet.
Falls erwünscht, kann die Schaumformulierung auch zusätzliche konventionelle flammhemmende Mittel enthalten, z.B. Antimontrioxyd, und zwar in den zur Steigerung der flammhemmenden Eigenschaften eines Schaums an sich bekannten Menge.
Beispiel 1
Eine Beschickung zur Suspensionspolymerisation wurde durch Vermischen folgender Reagenzien hergestellt:
Reagenz Menge
Vinylchlorid-Monomer 1 900 g
destilliertes Wasser . 4 100 g
"Methocell SA 1242" (ljfcLge Lösung) Hydroxypropyl-methyl-cellulose 500 g Bis(ß-chloräthyl)-vinyl-phosphonat 100 g Azo-bis-isobutyronitril-Initiator 5*5 g
Die Polymerisation wurde bei 60 °C während etwa 5 1/2 Std. durchgeführt und ergab etwa 1500 g eines 95/5 Vinylchlorid/Bis(ß-ehloräthyl)vinylphosphonat-Copolymeren mit einer relativen Viskosität von etwa 1,98.
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Beispiel 2
Zum Testen der flammhemmenden Eigenschaften von Polyvinylchlorid und Polyvinylchlorid/Bis(ß-chloräthyl)-vinylphosphonat wurde eine Reihe von Polyurethanschaum-Formulierungen erzeugt.
Tabelle I Bestandteil
flammhemmendes Mittel"4" "Voranol CP-JOOO" Polyol SilIcon-Öberfl.akt.Mittel-1520 V/asser
"Niax A-I" Amin-Katalysator "Dabeo 25LV"
Cl-^CP als Teibmittel Dimethylformamid Zinn(ll)-octoat T-10
50 % in Dioctylphthalat
Toluoldiisocyanat (2,4-Isomer 80 % 2,6-Isomer - 20 %)
+) Tabelle II gibt den jeweiligen Flammhemmer, falls vorhanden, an. Zur Herstellung der Polyvinylchlorid/Bis(ß-chloräthyl)-vinyl-phosphonat-Copolymeren kann das allgemeinererfahren von Beispiel 1 verwendet werden.
Toluoldiisocyanat und Zinn(II)-octoat werden zusammen dem Rest der Bestandteile zugesetzt, worauf etwa 30 Sek. kräftig gerührt wird. Das gesamte Reaktionsgemisch wird dann in einen Behälter überführt, der zur Ausdehnung des Schaums gross genug ist. Nach eintägiger Alterung wird der Schaum in Teststücke von 5*1 x 15*2 χ 1,27 cm geschnitten..
Menge g ml
45 g g
200 g
3 ml
7,2 ml
0,23 ml
0,63 g
6,0 g
6,0
1,68
91,6
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Das Grundrezept gemäss Tabelle I wurde durch folgende Flammhemmer variiert:
Tabelle II Schaumdichte
(g/cnr)		 Farbe des
Schaums		 Flammtest
(cm/Min.)
Schaum Nr. Bammhemmer 0, 0280 weiss 11,7
1 kein o,0272 weiss 13,2
2 kein 0,0294 rot-purpur 7,62
Polyvinyl
chlorid		 h+ 0,0289
_ ._ »» 1*^ /^1 		blau-purpur 5,33
4 95/5 PVC/BB4"1 70Λ0 PVC/BB++++ °>0Zöb hellbraun 6,60
5
+ Gewichtsverhältnis j PVC = Polyvinylchlorid, BB = Bis(ßchloräthyl)-vinylphosphonat. Sämtliche Flammhemmer sind in einer Gewichtsmenge von 10 TIn. pro 100 TIe. Polyöl vorhanden.
++ Nach dem Altern, vor dem Testen der flammhemmenden Wirkung.
+++ Hergestellt nach dem Verfahren von Beispiel
++++ Hergestellt nach dem Verfahren von Beispiel 1 mit Anpassungen bezüglich der Menge an Vinylchlorid und BIs-(B-chloräthyl)-vinylphosphonat.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung eines flammhemmenden Polyurethanschaums aus einer Polyurethanschaum-Formulierung, dadurch gekennzeichnet, dass man in diese eine flammhemmend wirksame Menge eines Copolymeren aus
    a) einem Bis(hydrocarbyl)-vinylphosphonat der Formel
    X 0
    ' " ^. OR S
    CH0 = C - P
    " or/
    worin X Wasserstoff, Halogen, die Cyangruppe, einen Aryl-, Halogenaryl-, C1-C g-Alkyl- oder C-j-Cjo-Halogenrest oder einen Rest der Formel
    OR'
    und R und R' Hydrocarbyl- oder substituierte Hydrocarbylreste, die im wesentlichen aus Wasserstoff und Kohlenstoff bestehen und bis zu etwa 18 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei R und R1 gleich, verschieden oder miteinander verknüpft sein können, darstellen, und
    b) Vinylchlorid
    einarbeitet.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die in die Schaumformulierung eingearbeitete Copolymermenge zwischen 10 und 70 Gew.teile pro 100 Gew.teile Polyol in der Schaumformulierung beträgt.
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    j5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Vinylphosphonat Bis(ß-chloräthyl)-vinyphosphonat verwendet.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Bis(hydrocarbyl)-vinylphosphonat in Colpolymeren zwischen etwa 5 und 40 Gew.% des Copolymeren beträgt.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Vinylchlorid im Copolymeren zwischen etwa 60 und 95 Gew.$ des Copolymeren beträgt.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Smulsionscopolymer verwendet.
    7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Suspensionscopolymer verwendet.
    8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man der Schaumformulierung ein weiteres flarnmhemmendes Mittel einverleibt.
    9· Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als .weiteres flammhemmendes Mittel Antimonoxyd verwendet.
    10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Copolymer bis zu etwa 25 % seines Gewichts eines weiteren Comonomeren enthält.
    11. Polyurethanschaum, gekennzeichnet durch eine flammhemmend wirksame Menge eines Copolymeren aus
    a) einem Bis(hydrocarbyl)-vinylphosphonat der Formel
    X 0
    CHp= C-P
    ^\ OR
    £09810/0852
    worin X Wasserstoff, Halogen, die Cyangruppe, einen Aryl-, Halogenaryl-, C1-C1 Q-Alkyl- oder Cn-C -Halogen-alkylrest
    i- lö 1 l8
    oder einen Rest der Formel
    " ^r 0R'\
    - P <f 1
    ^* QR '
    und R und R1 Hydrocarbyl- oder substituierte Hydrocarbylreste, die im wesentlichen aus Wasserstoff und Kohlenstoff bestehen und bis zu etwa l8 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei R und R1 gleich, verschieden oder miteinander verknüpft sein können, darstellen, und b) Vinylchlorid.
    12. Schaum nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch einen Copolymergehalt zwischen etwa .10 und etwa 25 Gew.% des Schaums.
    1J·- Schaum nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein Bis(ßchloräthyl)-vinylphosphonat enthaltendes Copolymer.
    14. Schaum nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein etwa 5 bis 40 Gew.% Bis(hydrocarbyl)-vinylphosphonat enthaltendes Copolymer«,
    15. Schaum nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein etwa 60 bis 95 Gew.% Vinylchlorid enthaltendes Copolymer.
    16. Schaum nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein Emulsions-Copolymer.
    17. Schaum nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein Suspensions-Copolymer.
    609810/0852
    l8. Schaum nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein weiteres flammhemmendes Mittel.
    19· Schaum nach Anspruch l8, gekennzeichnet durch Antimonoxyd als weiteres flammhemmendes Mittel.
    20. Schaum nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein Copolymer, welches ein weiteres Monomer in einer Menge bis etwa 25 Gew.% aufweist.
    Für: Stauffer Chemical Company Westport, CÄnn., V.St.A.
    Dr1JH. J\ Wo Iff Rechtsanwalt
    6098 10/0852
DE19752536541 1974-08-22 1975-08-16 Flammhemmender polyurethanschaum und verfahren zu dessen herstellung Withdrawn DE2536541A1 (de)

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