DE2533723A1 - MONOAZO DYES - Google Patents
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- DE2533723A1 DE2533723A1 DE19752533723 DE2533723A DE2533723A1 DE 2533723 A1 DE2533723 A1 DE 2533723A1 DE 19752533723 DE19752533723 DE 19752533723 DE 2533723 A DE2533723 A DE 2533723A DE 2533723 A1 DE2533723 A1 DE 2533723A1
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Description
DR.-I N G. H. Fl NCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGERDR.-IN G. H. Fl NCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
2 8. JUL! 19752 July 8! 1975
8 MÖNCHEN S, MOIIontraßo 31 Fernruf: (089)'246OiO Telegramme: Claims MünaSen Telex: 523903 claim d8 MÖNCHEN S, MOIIontraßo 31 Telephone: (089) '246OiO Telegrams: Claims MünaSen Telex: 523903 claim d
Mapp« No. 2 3810 - Dr.K/höMapp «No. 2 3810 - Dr.K / Hö
Case Dd.27177Case Dd. 27177
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - GroßbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Great Britain
"Monoazofarb stoffe""Monoazo dyes"
Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und auf ihre Anwendung auf Texti!materialien.The invention relates to monoazo dyes and to their application to textile materials.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die ein oder zwei SuIfonsäuregruppen weisen und die allgemeine Formel besitzen:According to the invention, water-soluble monoazo dyes are proposed which contain one or two sulfonic acid groups wise and have the general formula:
509887/0974509887/0974
X für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Methylsulfonyl, Carboxy, Carboalkoxy, Carbamoyl oder N-substituiertes Carbamoyl steht;X for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, methylsulfonyl, Carboxy, carboalkoxy, carbamoyl or N-substituted one Carbamoyl;
Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxy, Carboalkoxy, Carbamoyl, N-substitulertes Carbamoyl, Acetyl, Benzoyl, Sulfamoyl, N-substltuiertes Sulfamoyl, Sulfonsäureester oder Sulfonsäure steht;Y for hydrogen, chlorine, bromine, nitro, cyano, methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, methyl, methoxy, phenylazo, carboxy, carboalkoxy, carbamoyl, N-substituted carbamoyl, acetyl, Benzoyl, sulfamoyl, N-substituted sulfamoyl, sulfonic acid esters or sulfonic acid;
R für Wasserstoff, Hydroxyl, Cyano, ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal oder ein Radikal der Formel -COOR^, -COR2* oder -CONR11R5 steht, wobei R4 und R5 jeweils Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischesR represents hydrogen, hydroxyl, cyano, an optionally substituted alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical or a radical of the formula -COOR ^, -COR 2 * or -CONR 11 R 5 , where R 4 and R 5 is in each case hydrogen or an optionally substituted alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic
Radikal bezeichnet;Termed radical;
R für ein Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches Radikal 3teht; und R·5 für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht.R represents an alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or optionally substituted heterocyclic radical 3; and R · 5 represents hydrogen or an optionally substituted alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical.
Diejenigen erfindungsgemäßen Farbstoffe, in denen RD für Wasserstoff steht, können in mehreren tautomeren Formen existieren. Der Zweckmäßigkeit halber wurden die Farbstoffe nur in einer der tautomeren Formen formuliert, aber es wird darauf hingewiesen, daß sich diese Beschreibung auf Farbstoffe in jeder möglichen tautomeren Form bezieht.Those dyes according to the invention in which R D is hydrogen can exist in several tautomeric forms. For convenience, the dyes have been formulated in only one of the tautomeric forms, but it should be understood that this description applies to dyes in every possible tautomeric form.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Alkylradikale, die in den erfindungsgemäßen Farbstoffen vorhanden sein können, sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl-, ß-Äthoxyäthyl, Cyanomethyl, Carbamoylmethyl, Carbäthoxymethyl- und Acetylmethyl.Examples of optionally substituted alkyl radicals, which are present in the dyes according to the invention can, are methyl, ethyl, propyl, butyl, ß-hydroxyethyl, ß-ethoxyethyl, cyanomethyl, carbamoylmethyl, carbethoxymethyl and acetylmethyl.
5Q9887/09745Q9887 / 0974
25337732533773
Belspiele für gegebenenfalls substituierte Aralkylradikale, die in den erfindungsgemäßen Farbstoffen anwesend sein können, sind Benzyl und ß-Phenyläthyl.Examples for optionally substituted aralkyl radicals, which can be present in the dyes according to the invention, are benzyl and ß-phenylethyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Cycloalkylradikale, die in den erfinäungsgemäßen Farbstoffen anwesend sein können, sind Cyclohexyl und 2-MethyIcyclonexyl.Examples of optionally substituted cycloalkyl radicals which may be present in the dyes according to the invention, are cyclohexyl and 2-methylcyclonexyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Arylradikale, <iie In den erflndungsgemäßen Farbstoffen anwesend sein können, sind Phenyl, Tolyl, Naphthyl, Chlorophenyl, Hydroxyphenyl, Methoxyphenyl und Sulfophenyl.Examples of optionally substituted aryl radicals which can be present in the dyes according to the invention, are phenyl, tolyl, naphthyl, chlorophenyl, hydroxyphenyl, Methoxyphenyl and sulfophenyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte heterocyclische Radikale, die in den erfindungsgemäßen Farbstoffen anwesend sein können, sind 2-Pyridyl und 2-Thiazolyl.Examples of optionally substituted heterocyclic ones Radicals that are present in the dyes according to the invention are 2-pyridyl and 2-thiazolyl.
Es wird bevorzugt, daß R und R Alkylradlkale mit 1 bis H Kohlenstoffatomen sind und daß R·^ ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen Ist.It is preferred that R and R are alkyl radicals of 1 to H carbon atoms and that R ^ is an alkyl radical of 1 to 8 carbon atoms.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe enthalten entweder eine oder zwei SuIfonsäuregruppen. Eine Sulfonsäuregruppe kann durch Y repräsentiert werden und eine kann in R·^ anwesend sein, und zwar vorzugsweise als Substituent an einem-Arylkern. The dyes according to the invention contain either one or two sulfonic acid groups. A sulfonic acid group can be represented by Y and one may be present in R · ^ be, preferably as a substituent on an aryl nucleus.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man ein aromatisches Amin der FormelThe dyes according to the invention can thereby be prepared be that one is an aromatic amine of the formula
KH2 KH 2
5Q9887/097Ä5Q9887 / 097Ä
worln X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, dlazotlert und die so erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formelwhere X and Y have the meanings given above, dlazotlert and the diazo compound thus obtained with a coupling component of the formula
1 2 31 2 3
worin R , R und R"^ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt, wobei das Amin und die Kupplungskomponente gemeinsam ein oder zwei Sulfonsäuregruppen enthalten. Die Bedingungen für die Diazotierung und die Kupplung sind Standardbedingungen, wie sie in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind.wherein R, R and R "^ have the meanings given above, couples, wherein the amine and the coupling component together contain one or two sulfonic acid groups. The conditions for the diazotization and the coupling are standard conditions, as described in detail in the technical literature.
Beispiele für aromatische Amine, die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendet werden können, sind 2-Nitroanilin-4-sulfonsäure, 2-Nitroanilln, 2j4-Dlnitroanilin, 1l-Chloro-2-nitroanilin, ^-Bromo-2-nitroanilin, 2-Nitroanllin-4-carbonsäure, -ester oder -amid, 2-Nitro-4-methylsulfonylanilin, 2-Nitroanilin-4-sulfonsäureamidj 4-Methyl-2-nitroanilin, 2-Nitroanilin-6-carbonsäure, -ester oder -amid, 2,4-Dinitroanilin-6-carbonsäure, -ester oder -amid, M-Phenylazo-2-nitroanilin.Examples of aromatic amines which can be used in the preparation of the dyes according to the invention are 2-nitroaniline-4-sulfonic acid, 2-nitroaniline, 2j4-nitroaniline, 1 l-chloro-2-nitroaniline, ^ -Bromo-2-nitroaniline, 2-nitroaniline-4-carboxylic acid, ester or amide, 2-nitro-4-methylsulfonylaniline, 2-nitroaniline-4-sulfonic acid amide, 4-methyl-2-nitroaniline, 2-nitroaniline-6-carboxylic acid, ester or amide , 2,4-dinitroaniline-6-carboxylic acid, ester or amide, M-phenylazo-2-nitroaniline.
Beispiele für Kupplungskomponenten, die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendet werden können, sind:Examples of coupling components that can be used in the preparation of the dyes according to the invention, are:
509887/0974509887/0974
3,iJ-Dimethyl-l-äthyl-6-hydroxypyrid-2-on, 3,4-Dimethyl-6-hydroxy-l-n-propylpyrid-2-on, l-n-Butyl-3>1*-diniethyl-6-hydroxypyrid-2-on, 3,4 -Dirnethyl-l-( 2') -äthylhexyl-o-hydroxypyrid^-on, 3,4-Dimethyl-6-hydroxy-l-n-octylpyrid-2-on, 3,4-Dimethyl-6-hydroxy-l-phenyläthylpyrid-2-on, l-ß-Acetylaminothyl^^-dimethyl-o-hydroxypyrid^-on, l,3-Diäthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2~on, l-Butyl^-äthyl-o-hydroxy-Jj-methylpyrid^-on, 3-3utyl-l-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyΓid-2-on,3, i J-Dimethyl-1-ethyl-6-hydroxypyrid-2-one, 3,4-dimethyl-6-hydroxy-ln-propylpyrid-2-one, ln-butyl-3> 1 * -diniethyl-6- hydroxypyrid-2-one, 3,4-dimethyl-1- (2 ') -ethylhexyl-o-hydroxypyrid ^ -one, 3,4-dimethyl-6-hydroxy-ln-octylpyrid-2-one, 3,4- Dimethyl-6-hydroxy-l-phenylethylpyrid-2-one, l-ß-acetylaminothyl ^^ - dimethyl-o-hydroxypyrid ^ -one, 1,3-diethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2 ~ one, l -Butyl ^ -äthyl-o-hydroxy-Jj-methylpyrid ^ -one, 3-3utyl-l-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyΓid-2-one,
3-Butyl-l-(2'-)äthylhexyl-6-hydroxy-il-methylpyrid-2-on, 3,4-Diinethyl-6-hydroxy-l-(4l-sulfo)phenyläthylpyrid-2-on, 3-Butyl-6-hydroxyl-4-methyl-l-(4'-sulfo)benzylpyrid-2-on.3-butyl-l- (2 '-) ethylhexyl-6-hydroxy- i l-methylpyrid-2-one, 3,4-diinethyl-6-hydroxy- 1- (4 l -sulfo) phenylethylpyrid-2-one, 3-butyl-6-hydroxyl-4-methyl-1- (4'-sulfo) benzylpyrid-2-one.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch dadurch hergestellt werden, daß man die oben erwähnte Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der FormelThe dyes of the invention can also be produced thereby be that the above-mentioned diazo compound with a coupling component of the formula
12 312 3
worin R , R und R^ die oben angegebenen Bedeutungenwherein R, R and R ^ have the meanings given above
sitzen und Z für Brom oder ein Carbamoy!radikal steht, kuppelt. Bei diesem Verfahren wird der Substituent Z bei der Kupplungsreaktion eliminiert.sit and Z stands for bromine or a carbamoy! radical, clutch. In this process, the substituent Z eliminated in the coupling reaction.
Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendeten Kupplungskomponenten können selbst durch Verfahren erhalten werden, die in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind.In the preparation of the dyes according to the invention Coupling components used can be obtained even by methods described in the technical literature are described in detail.
5Q9887/Ü9745Q9887 / Ü974
DIe Farbstoffe können durch bekannte Verfahren isoliert werden. Wie im Falle anderer Farbstoffe, die Sulfonsäuregruppen enthalten, ist es auch hier oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salz, insbesondere ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und insbesondere Natriumsalze, zu isolieren und zu verwenden. Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.The dyes can be isolated by known methods will. As in the case of other dyes, the sulfonic acid groups contain, it is often useful here too, the dyes in the form of their water-soluble salt, in particular their alkali metal or ammonium salts and especially sodium salts to isolate and use. It should be noted that the invention relates both to the free acids and to their salts.
Die erflndungsgemäßen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Aufbringen auf natürliche oder synthetische Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. Wolle, Seide und Nylon, wobei herkömmliche Färbe-, Klotz- oder Drucktechniken verwendet werden. Die Polyamide können jede Textllform aufweisen, beisplelswiese die Form von Fäden, Stapelfasern, Garnen oder gewebten oder gestrickten Textilstoff en. Die Farbstoffe ergeben gelbe Färbungen mit einer hohen Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und gegenüber Licht.The dyes according to the invention are particularly suitable for application to natural or synthetic polyamide textile materials, such as wool, silk and nylon using conventional dyeing, padding or printing techniques will. The polyamides can have any text form, for example the form of threads, staple fibers, yarns or woven or knitted fabrics. The dyes result in yellow dyeings with a high fastness to wet treatments and to light.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is illustrated in more detail by the following examples, in which all parts and percentages are by weight are expressed.
Eine Lösung von 21,8 Teilen 2-Nitroanilin-ii-sulfonsäure, 5,3 Teilen Natriumcarbonat und 60 Teilen einer 13,8?igen Natriumnitritlösung wurden in 500 Teilen Wasser eingebracht, auf 0 bis 5°C abgekühlt und in 60 Teile konzentrierte Salzsäure und 250 Teile Wasser eingeschüttet. Ein positiver Nitrittest wurde eine halbe Stunde aufrechterhalten, worauf das überschüssige Nitrit mit Sulfaminsäure zerstört wurde, wobei eine Diazoniumsalzlösung entstand.A solution of 21.8 parts of 2-nitroaniline-ii-sulfonic acid, 5.3 parts of sodium carbonate and 60 parts of a 13.8% sodium nitrite solution were introduced into 500 parts of water, cooled to 0 to 5 ° C and poured into 60 parts of concentrated hydrochloric acid and 250 parts of water. A positive one The nitrite test was maintained for half an hour, after which the excess nitrite was destroyed with sulfamic acid, whereby a diazonium salt solution was formed.
5Q9887/Q97A5Q9887 / Q97A
Die Dlazoniumsalzlösung wurde dann während eines Zeitraums von 15 min zu einer gerühren Lösung von 29,3 Teilen 3-Buty1-5-carbamoy1-6-hydroxy-4-methy1-1-η-ρropylpyrid-2-on und 5,3 Teilen Natriumcarbonat in 1000 Teilen Wasser mit 0-50C zugegeben. Der pH wurde durch Zusatz von Natriumcarbonat auf 7^.0,5 gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde eine halbe Stunde gerührt, und die Temperatur wurde auf 2O-25°C steigen gelassen. Die Feststoffe wurden durch Filtration isoliert.The dlazonium salt solution was then added over a period of 15 minutes to a stirred solution of 29.3 parts of 3-buty1-5-carbamoy1-6-hydroxy-4-methy1-1-η-ρropylpyrid-2-one and 5.3 parts of sodium carbonate added in 1000 parts of water at 0-5 0 C. The pH was kept at 7.5 by adding sodium carbonate. The reaction mixture was stirred for half an hour and the temperature was allowed to rise to 20-25 ° C. The solids were isolated by filtration.
Die Feststoffe wurden aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt besaß die Struktur:The solids were recrystallized from aqueous ethanol. The product obtained had the structure:
Das gleiche Produkt wird erhalten, wenn die 29,3 Teile 3-B uty1-5-carbamoy1-6-hydroxy-4-methy1-1-n-propylpyrid-2— on durch 2^,9 Teile 3-Buty1-6-hydroxy-4-methy1-1-n-propylpyrid-2-on ersetzt werden.The same product is obtained when the 29.3 parts of 3-Buty1-5-carbamoy1-6-hydroxy-4-methy1-1-n-propylpyrid-2- one by 2 ^, 9 parts of 3-Buty1-6-hydroxy-4-methy1-1-n-propylpyrid-2-one be replaced.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe angegeben, die durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten werden können. In den FarbstoffenIn the table below, further examples of dyes according to the invention are given which are produced by the same process as in Example 1 can be obtained. In the dyes
steht X für Wasserstoff, Y für Sulfonsäure und R1 für Methyl.X stands for hydrogen, Y for sulfonic acid and R 1 for methyl.
2 "32 "3
Die Substituenten R und R^ sind in der Tabelle identifiziert.The substituents R and R ^ are identified in the table.
509887/0974509887/0974
Die Farbstoffe ergeben beim Aufbringen auf Nylonfasern gelbe Farbtöne.The dyes produce yellow shades when applied to nylon fibers.
TABELLE I BeispielTABLE I. example
3 k 3 k
5 β 5 β
8 98 9
10 1110 11
1212th
R.R.
IlIl
titi
titi
-CH-CH .(C0HjCH0CH3CH5CH,-CH-CH. (C 0 HjCH 0 CH 3 CH 5 CH,
d.d. C. JC. J C. C. C. $C. C. C. $
-CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3
5Ö9887/097A5Ö9887 / 097A
BElSPIEL 13EXAMPLE 13
Eine Lösung von 21,8 Teilen 2-Nitroanilin-i4-sulfonsäure, 5,3 Teilen Natriumcarbonat und 60 Teilen einer 13, Lösung von Natriumnitrit wurde zu 500 Teilen Wasser zugegeben, auf 0-5°C abgekühlt und in 60 Teile konzentrierte Salzsäure und 250 Teile Wasser eingeschüttet. Ein positiver Nitrittest wurde eine halbe Stunde aufrechterhalten, worauf das überschüssige Nitrit mit Sulfamlnsäure zersetzt wurde, wobei eine Diazoniumsalzlösung entstand.A solution of 21.8 parts of 2-nitroaniline- i 4-sulfonic acid, 5.3 parts of sodium carbonate and 60 parts of a 13, solution of sodium nitrite was added to 500 parts of water, the mixture was cooled to 0-5 ° C. and dissolved in 60 parts of concentrated hydrochloric acid and poured 250 parts of water. A positive nitrite test was maintained for half an hour, after which the excess nitrite was decomposed with sulfamic acid, a diazonium salt solution being formed.
Die Diazoniumsalzlösung wurde dann während eines Zeitraums von 15 min zu einer gerührten Lösung von 30,9 Teilen l-Aminoäthyl-5-carbamoyl-3>i*-dimethyl-6-hydroxy-pyrid-2-on (Sulfatsalz) und 5,3 Teilen Natriumcarbonat in 1000 Teilen Wasser mit 0-50C zugegeben. Der pH wurde durch Zusatz von Natriumcarbonat auf 7±O,5 gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde eine halbe Stunde gerührt und auf 20°C erwärmen gelassen. 20 Teile Essigsäureanhydrid wurden zugesetzt, und das Ganze wurde h st bei 20 bis 25 C gerührt. Die Ausfällung wurde abfiltriert und mit etwas Wasser gewaschen.The diazonium salt solution was then added over a period of 15 minutes to a stirred solution of 30.9 parts of 1-aminoethyl-5-carbamoyl-3> i * -dimethyl-6-hydroxypyrid-2-one (sulfate salt) and 5.3 parts of sodium carbonate was added in 1000 parts of water at 0-5 0 C. The pH was kept at 7 ± 0.5 by adding sodium carbonate. The reaction mixture was stirred for half an hour and allowed to warm to 20 ° C. 20 parts of acetic anhydride were added and the whole was stirred at 20-25 ° C. for h st. The precipitate was filtered off and washed with a little water.
Die Feststoffe wurden aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, Das gewonnene Produkt besaß die Struktur:The solids were recrystallized from aqueous ethanol, The product obtained had the structure:
HO'HO '
CH2CH2NHCOCHCH 2 CH 2 NHCOCH
5Q9887/097Ä5Q9887 / 097Ä
Es färbte Nylon In grünlich—gelbe Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und nassen Behandlungen. It dyed nylon in greenish-yellow shades with a excellent fastness to light and wet treatments.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Farbstoffen angegeben, die durch ein ähnliches Verfahren erhalten werden können, wie es in Beispiel 13 beschrieben ist. Die Farbstoffe sind durch die Substituenten R2 und R"5 Identifiziert. Die Substituenten X, Y und R sind die gleichen wie in den Beispielen 1 bis 13. Auf Nylon werden gelbe Farbtöne erhalten.The following table gives further examples of dyes according to the invention which can be obtained by a method similar to that described in Example 13. The dyes are identified by the substituents R 2 and R " 5. The substituents X, Y and R are the same as in Examples 1 to 13. Yellow shades are obtained on nylon.
15 1615 16
17 1817 18
19 2019 20
21 2221 22
2323
2k2k
2525th
-σ-σ
3H7 3 H 7
d. O J) COC, H
d. O
IlIl
η πη π
-CH-CH-CH-NH COCH-2. . c. c. y -CH-CH-CH-NH COCH- 2.. cc y
-(CH-),NH COCH, 2 b P- (CH -), NH COCH, 2 b P
-(CH0)^nHCOCH-CH-- (CH 0 ) ^ nHCOCH-CH-
COOCOO
C2H5 C 2 H 5
itit
titi
titi
NHCOOCJI-NHCOOCJI-
-CH2CH2NHCO-CH 2 CH 2 NHCO
CO.CO.
509887/0974509887/0974
BEISPIEL 26EXAMPLE 26
13>8 Teile 2-Nitroanilln wurden In einem warmen Gemisch aus 250 Teilen Wasser und 100 Teilen konzentrierter Salzsäure aufgelöst. Die Lösung wurde abgekühlt und in 200 Teile Eis geschüttet. 50 Teile einer 13>8?igen Natriumnitritlösung wurden zugegeben, und das Gemisch wurde 1 st gerührt, worauf die überschüssige salpetrige Säure durch Sulfaminsäure zerstört wurde.13> 8 parts of 2-nitroanillin were in a warm mixture dissolved from 250 parts of water and 100 parts of concentrated hydrochloric acid. The solution was cooled and divided into 200 parts Poured ice. 50 parts of a 13> 8% sodium nitrite solution were added and the mixture was stirred for 1 hour, after which the excess nitrous acid was replaced by sulfamic acid was destroyed.
Diese Diazoniumsalzlösung wurde während eines Zeitraums von 15 min zu einer gerührten Lösung von 40,3 Teilen S-Carbamoyl-Sj^-dimethyl-o-hydroxy-l-CJ '-sulfo)-phenyläthylpyrid-2-on und 5,3 Teilen Natriumcarbonat in 1000 Teilen Wasser mit 0-5°C zugegeben. Der pH wurde durch Zusatz von Natriumcarbonat auf 7.1.0,5 gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde eine halbe Stunde gerührt und auf 20 bis 25°C erwärmen gelassen. Das Produkt wurde dadurch erhalten, daß Natriumchlorid zugesetzt wurde, um das Natriumsalz auszufällen, das durch Filtration abgetrennt wurde.This diazonium salt solution became a stirred solution of 40.3 parts over a period of 15 minutes S-carbamoyl-Sj ^ -dimethyl-o-hydroxy-1-CJ '-sulfo) -phenylethylpyrid-2-one and 5.3 parts of sodium carbonate in 1000 parts of water at 0-5 ° C were added. The pH was increased by adding Sodium carbonate kept at 7.1.0.5. The reaction mixture was stirred for half an hour and allowed to warm to 20-25 ° C. The product was obtained by that Sodium chloride was added to precipitate the sodium salt, which was separated by filtration.
Der Feststoff wurde aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt besaß die Struktur:The solid was recrystallized from aqueous ethanol. The product obtained had the structure:
CH,CH,
5Q9887/09745Q9887 / 0974
Es färbte Nylon in einen grün Hch-gelben Farbton.It dyed nylon a green, high-yellow shade.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die durch das in Beispiel 26 beschriebene Verfahren erhalten werden können. R1 steht für Methyl. Die Farbstoffe ergeben auf Nylon gelbe Farbtöne.Further examples of dyes according to the invention which can be obtained by the process described in Example 26 are given in the following table. R 1 stands for methyl. The dyes produce yellow shades on nylon.
09 887/097409 887/0974
On O (COn O (C
P -CH,
P.
Ca) Ca)Ca) Ca)
Claims (8)
stoffatomen stehen.2. monoazo dyes according to claim 1, characterized in that R 1 and R 2 for A;
material atoms stand.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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