DE2418087C3 - Pyridone monoazo dyes, processes for their production and dye preparations - Google Patents

Pyridone monoazo dyes, processes for their production and dye preparations

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DE2418087C3 DE19742418087 DE2418087A DE2418087C3 DE 2418087 C3 DE2418087 C3 DE 2418087C3 DE 19742418087 DE19742418087 DE 19742418087 DE 2418087 A DE2418087 A DE 2418087A DE 2418087 C3 DE2418087 C3 DE 2418087C3
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Description

in der π die Zahlen I oder 2, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, durch Hydroxy oder Alkoxy mit I bis 4 C-Atomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Norbornyl. Phenylethyl. Phenoxyäthyl oder Phenoxypropyl, R1 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, X die Gruppe —CO— oder —SO,—, Y Wasserstoff. Chlor oder Brom und Z ein Rest der Formelin which π the numbers I or 2, R is hydrogen, alkyl having 1 to 8 carbon atoms, alkyl having 1 to 8 carbon atoms substituted by hydroxy or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, cyclohexyl, methylcyclohexyl, norbornyl. Phenylethyl. Phenoxyethyl or phenoxypropyl, R 1 alkyl with 1 to 3 carbon atoms, X the group —CO— or —SO, -, Y is hydrogen. Chlorine or bromine and Z is a radical of the formula

in der η die Zahlen I oder 2, R Wasserstoff, Alkyl mil I bis 8 C-Atomen, durch Hydroxy oder Alkoxy mit I bis 4 C-Atomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Norbornyl, Phenyläthyl, Phenoxyäthyl oder pTenoxypropyl, R1 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, X die Gruppe —CO— oder —SO,— Y Wasserstoff, Chlor oder Brom und Z ein Rest der Formelin which η denotes the numbers I or 2, R is hydrogen, alkyl with I to 8 carbon atoms, alkyl with 1 to 8 carbon atoms substituted by hydroxy or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, cyclohexyl, methylcyclohexyl, norbornyl, phenylethyl, Phenoxyethyl or pTenoxypropyl, R 1 alkyl with 1 to 3 carbon atoms, X the group —CO— or —SO, - Y is hydrogen, chlorine or bromine and Z is a radical of the formula

(CH2J3(OC2H3J^-O-A(CH 2 J 3 (OC 2 H 3 J ^ -OA

(CH2J3(OCi(CH 2 J 3 (OCi

— Ο—Λ- Ο — Λ

ist, wobei B Wasserstoff oder Methyl, A Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, ToIyI oder Dimethylphenyl und ρ O, I oder 2 ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch I der Formelwhere B is hydrogen or methyl, A is benzyl, phenylethyl, phenyl, ToIyI or dimethylphenyl and ρ is O, I or 2.
2. Dyestuffs according to Claim I of the formula

UKi r· // x\ M =UKi r // x \ M =

CNCN

in der R2 Alkyl mit I bis 4 C-Atomen ist und Z die im Anspruch I angegebene Bedeutung hat.in which R 2 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms and Z has the meaning given in claim I.

3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung von Aminen der Formel3. Process for the preparation of dyes according to Claim I, characterized in that one is the diazonium compound of amines of the formula

mil einer Kupplungskomponente der Formelwith a coupling component of the formula

R1 R 1

HOHO

CNCN

ist, wobei B Wasserstoff oder Methyl, A Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, ToIyI oder Dimethylphenyl und ρ O, I oder 2 ist.where B is hydrogen or methyl, A is benzyl, phenylethyl, phenyl, ToIyI or dimethylphenyl and ρ is O, I or 2.

\o Reste R sind im einzelnen neben den bereits genannten z. B. Hexyl, Heptyl, Octyl, Isooctyl, //-Äthylhexyl, /y-Hydroxyäthyl, /f-Hydroxypropyl, rf»-Hydroxyhexyl, in - Hydroxy - m - dimethyl - /i - methylpentyl, [i - Meth oxyäthyl, /f-Äthoxyäthyl, y-Methoxypropyl, y-Äthoxy- \ o radicals R are in detail in addition to those already mentioned z. B. hexyl, heptyl, octyl, isooctyl, // - ethylhexyl, / y-hydroxyethyl, / f-hydroxypropyl, rf »-hydroxyhexyl, in - hydroxy - m - dimethyl - / i - methylpentyl, [i - methoxyethyl, / f-ethoxyethyl, y-methoxypropyl, y-ethoxy-

VS propyl, y-iso-Propoxypropyl oder y-Butoxypropyl und insbesondere Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl oder n- oder i-Butyl.VS propyl, γ-iso-propoxypropyl or γ-butoxypropyl and especially methyl, ethyl, n- or i-propyl or n- or i-butyl.

R1 ist Äthyl oder Propyl und vorzugsweise Methyl. Reste Z sind beispielsweise:R 1 is ethyl or propyl and preferably methyl. Residues Z are for example:

C6H5OCH2CH2O(CH2Jj
C6H5CH2CH2OCH2CH2O(CH2)J
C6H5CH2CH2OCh2CH2O(CH2J3
C6H5(OCH2CHj)2O(CH2J3
C6H5CH2O(CH2J3 C 6 H 5 OCH 2 CH 2 O (CH 2 Jj
C 6 H 5 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 O (CH 2) J
C 6 H 5 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 O (CH 2 3 J
C 6 H 5 (OCH 2 CHj) 2 O (CH 2 J 3
C 6 H 5 CH 2 O (CH 2 3 J

oderor

so C6H5CH2CH2O(CH2J3 so C 6 H 5 CH 2 CH 2 O (CH 2 J 3

sowie die Reste, bei denen ChH5 durch CH,ChH4 oder ss (CHj)2C6H1 und durch die Gruppe (OCH2CH2) durchand the radicals in which C h H 5 is replaced by CH, C h H 4 or ss (CHj) 2 C 6 H 1 and by the group (OCH 2 CH 2 )

OCH-CH2 OCH-CH 2

flOflO

umsetzt, wobei in den Formeln fi. R, R1. X. Y und Z die im Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben.converts, where in the formulas fi. R, R 1 . X. Y and Z have the meanings given in claim I.

4. FarbstofTzubereitungen zum Färben von Textilmaterial aus Celluloseestern und Polyestern. <>s enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch I.4. Dyestuff preparations for dyeing textile material from cellulose esters and polyesters. <> s contains colorants in addition to the usual ingredients according to claim I.

ersetzt ist.is replaced.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindunu von Aminen der Formel IlTo prepare the dyes of the formula I, a diazo compound of amines of the formula II can be used

Z NH -X--Z NH -X--

/-NH1 / -NH 1

(II)(II)

mit einer Kupplungskomponente der Formel
R1 with a coupling component of the formula
R 1

HOHO

umsetzen.realize.

Diazotierung und Kupplung erfolgen dabei wie üblich.Diazotization and coupling take place as usual.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel (Ia)Of particular technical importance are dyes of the formula (Ia)

— HM— Γ—P \—M =- HM - Γ - P \ - M =

Z—HN-CZ-HN-C

CN (Ia)CN (Ia)

N = NN = N

HOHO

in der R2 Alkyl mit I bis 4 C-Atomen bedeutet und Z die angegebene Bedeutung hat.
Bevorzugte Reste Z sind:in which R 2 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms and Z has the meaning given.
Preferred radicals Z are:

C6H5 OCH2CH2 O(CH2)3
C6H5CH2OCH2CH2O(CH2J3 C 6 H 5 OCH 2 CH 2 O (CH 2 ) 3
C 6 H 5 CH 2 OCH 2 CH 2 O (CH 2 3 J

Ch H5CH2O(CH2I3 C h H 5 CH 2 O (CH 2 I 3

C6H5(OCH2CH2I2O(CH2I3 C 6 H 5 (OCH 2 CH 2 I 2 O (CH 2 I 3

CH3C6H4OCH2CH2O(CHj)3 CH 3 C 6 H 4 OCH 2 CH 2 O (CHj) 3

oder C6H5OCH-CH2O(CH2J3 or C 6 H 5 OCH-CH 2 O (CH 2 J 3

CH3 CH 3

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe ergeben auf Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten, Cellulose-The dyes according to the invention produce on textile material made of acrylonitrile polymers, cellulose

ij estern und insbesondere Polyestern grünstichiggelbe Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten, insbesondere Licht-, Naß- und Thermofixierechtheiten. Außerdem sind die Farbstärke, das Egalisiervermögen und das färberische Verhalten sehr gut. Gegenüber nächstvergleichbaren, aus den deutschen Offenlegungsschriften 18 13 385, 19 01 711 und 19 56 142 bekannten Farbstoffen zeichnen sie sich durch besseres Ziehvermögen auf Polyester, Polyamid und 2'/2-Acetat aus.
Aus den DT-OS 18 13 385, 19 01 711 und 19 56 142 sind schon ähnliche Farbstoffe bekannt, denen gegenüber die erfindungsgemäßen Farbstoffe jedoch große Vorteile in der Farbstärke und dem Ziel.vermögen auf Polyestern haben.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.Ij esters and especially polyesters greenish yellow dyeings with excellent fastness properties, in particular light, wet and heat setting fastness properties. In addition, the color strength, the leveling power and the coloring behavior are very good. Compared to the closest comparable dyes known from German Offenlegungsschriften 18 13 385, 19 01 711 and 19 56 142, they are distinguished by better drawability on polyester, polyamide and 2 1/2 acetate.
Similar dyes are already known from DT-OS 18 13 385, 19 01 711 and 19 56 142, but compared to which the dyes according to the invention have great advantages in terms of color strength and the ability to target polyesters.
Data on parts and percentages in the following examples are based on weight, unless otherwise stated.

Beispiel IExample I.

12,6 Teile des Amins der Formel12.6 parts of the amine of the formula

OCH2CH2OCH2CH2CH2NH-C ^f OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 NH-C ^ f

(öl)(oil)

werden in 120 Raumteilen Wasser und 13 Raumteilen 30prozentiger Salzsäure gelöst. Dann kühlt man durch Zugabe von 100 Teilen Eis auf 0"C ab und setzt 13,5 Raumteile einer 23prozentigen Natriumnitritlösung zu. Nach zweistündigem Rühren bei O bis 7"C filtriert man einen etwa vorhandenen unlöslichen Rückstand ab. Das Filtrat wird mit Amidosulfonsäure versetzt und dann nach und nach zu 6,6 Teilen 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-cyan-pyridon-(6) gegeben, die in einem Gemisch aus 4 Teilen SOprozentiger Natron-become water in 120 parts and 13 parts 30 percent hydrochloric acid dissolved. Then the mixture is cooled to 0 ° C. by adding 100 parts of ice and the mixture is set 13.5 parts by volume of a 23 percent sodium nitrite solution to. After two hours of stirring at 0 to 7 ° C., any insoluble material present is filtered off Residue. The filtrate is treated with sulfamic acid and then gradually to 6.6 parts of 1,4-dimethyl-2-hydroxy-3-cyano-pyridon- (6) given, in a mixture of 4 parts of SO percent soda

55 lauge, 300 Teilen Wasser von 00C und 10 Teilen Soda gelöst sind. Der End-pH-Wert der Mischung ist 8 oder höher. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch auf 50 bis 600C erhitzt und filtriert, der Rückstand wird mit heißem Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 18 Teile eines dunklen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyester- und Acetatgewebe in grünstichiggelben Tönen mit hoher Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
Der Farbstoff hat die Formel 55 lye, 300 parts of water at 0 0 C and 10 parts of soda are dissolved. The final pH of the mixture is 8 or higher. After the coupling has ended, the mixture is heated to 50 to 60 ° C. and filtered, and the residue is washed with hot water. After drying, 18 parts of a dark powder are obtained which dissolve in dimethylformamide with a yellow color and dyes polyester and acetate fabrics in greenish yellow shades with high lightfastness and heat-setting fastness.
The dye has the formula

CH, CNCH, CN

/~~V-O—CH2-CH2-O-CH2-CH2-CHj-NH-C-(^-S-N =/ ~~ VO — CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -CHj-NH-C - (^ - SN =

HOHO

Der besondere Vorteil dieses Farbstoffes ist seire Applizierbarkeit nach Carricr-Färbeverfahrcn auf Diolen bei gleichzeitiger hoher Thermofixierbarkeit der erhaltenen Färbungen. Pyridonfarbstoffe, die nach Carrier-Färbcvcrfahren ziehen, sind in der Regel nicht ausreichend thermofixierccht.The particular advantage of this dye is that it can be applied to diols by the Carricr dyeing process while the dyeings obtained are highly thermosettable. Pyridone dyes made by carrier dyeing processes are usually not sufficiently heat-set.

Beispiel 2Example 2

15,1 Teile des Amins der Formel15.1 parts of the amine of the formula

γ Xs, r\ η\Λ r*u rs r'U r· γ Xs, r \ η \ Λ r * u rs r'U r

werden in 30 Raumteilen Dimethylformamid gelöst und dann unter Rühren zu einer Lösung aus 14 Raumteilen 30%iger Salzsäure in 120 Raumteilen Wasser gegeben. Man kühlt durch Zugabe von 120 Teilen Eis auf 0"C ab und setzt dann 13,5 Raumteile einer 23%igen Natriumnitritlösung zu. Nach zweistündigem Rühren bei 0 bis 5°C wird filtriert und überschüssige salpetrige Säure im Filtrat wie üblich zerstört. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung gibt man dann nach und nach zu einer auf 0"C abgekühlten Lösung aus 7,2 Teilen 1 - Äthyl - 2 - hydroxy - 3 - cyan - 4 - methyl pyridon-(6) in 350 Teilen Wasser, 4 Teilen 50%iger Natronlauge und 10 Teilen Soda. Der ausgefallene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abfiltrierl, mit Wasser gewaschen und getrocknet.are dissolved in 30 parts by volume of dimethylformamide and then with stirring to form a solution of 14 parts by volume Given 30% hydrochloric acid in 120 parts by volume of water. It is cooled by adding 120 parts of ice to 0 "C and then adds 13.5 parts by volume of a 23% sodium nitrite solution Stirring at 0 to 5 ° C. is filtered and excess nitrous acid in the filtrate is destroyed as usual. The so The resulting diazonium salt solution is then gradually added to a solution that has been cooled to 0.degree 7.2 parts of 1-ethyl-2-hydroxy-3-cyano-4-methyl-pyridone- (6) in 350 parts of water, 4 parts of 50% strength Caustic soda and 10 parts of soda. The precipitated dye is filtered off after coupling has ended, washed with water and dried.

Man erhält 22 Teile des Farbstoffes der Formel22 parts of the dye of the formula are obtained

Ο—CH2-CH1-O-CH2-CH1-Ch1-NH-S -Ο — CH 2 -CH 1 -O-CH 2 -CH 1 -Ch 1 -NH-S -

HOHO

C, H,C, H,

Der Farbstoff färbt Polyester und Acetatgewebe in licht- und thcrmofixierechten grünsticiiiggclbcn Tönen. Analog der beschriebenen Arbeitsweise erhält man auch die in der folgenden Tabelle durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe:The dye dyes polyester and acetate fabrics in lightfast and thermofixable green tones. Analogously to the procedure described, those in the table below are also obtained by specifying the substituents labeled dyes:

N = NN = N

HOHO

Beispiel ZExample Z

FarbionColor ion

OCH2CH2OCH2CH2Ch2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 Ch 2

44th desgl.the same 55 desgl.the same 66th desgl.the same 77th desgl.the same 88th desgl.the same 99 desgl.the same 1010 desgl.the same

desgl.the same

desgl.
desgl.the same
the same

C2H5 C 2 H 5 CH,CH, SrünstichiggelbPale yellow CH,CH, C2H5 C 2 H 5 grünstichiggclbgreenish gclb CH,CH, C3H7(Ii)C 3 H 7 (Ii) grünstichiggclbgreenish gclb C,H7(n)C, H 7 (n) CH,CH, grünstichiggelbgreenish yellow C,H,(i)C, H, (i) CH,CH, grünstichiggelbgreenish yellow QH9(Ii)QH 9 (Ii) CH,CH, grün^lichiggclbgreen ^ lichiggclb C4H9(J)C 4 H 9 (J) CH,CH, grünstichiggclbgreenish gclb CH2CH2CH2OCH,CH 2 CH 2 CH 2 OCH, CH,CH, grünstichiggclbgreenish gclb \!>\!> CH,CH, gfiinslichiggclbgfiinslichiggclb CH,CH, grünstichiggclbgreenish gclb (C-H2)(,()H(CH 2 ) ( , () H. CH,CH, grünstichiggclbgreenish gclb

l;ortset/unul ; ortset / unu

lktspul /lktspul /

(H1 (H 1

desul.desul.

1919th ik-si;l.ik-si; l. 2020th 2121 desgl.the same 2222nd desgl.the same 2121 2424

OCH2CII2OCII2CH2CH2 OCH 2 CII 2 OCII 2 CH 2 CH 2

()( IK H2OK H2), CII,() (IK H 2 OK H 2 ), CII,

|,(( H2I1 |, ((H 2 I 1

(II,O( ll,( H2OK(II, O (ll, (H 2 OK

( H;( II,O(( H2),(H ; (II, O ((H 2 ),

(C H2I1OII C II,(CH 2 I 1 OII C II,

CII,CII,

CII, C2II,CII, C 2 II,

CU,CU,

C2II, <H,C 2 II, <H,

CU,CU,

(H, ' -C) CM2CH2CXCM2)., CU, (H, '-C) CM 2 CH 2 CXCM 2 )., CU,

(H,
, OCH2CH2O(CH2), CH2CH2CnH5 (H,
, OCH 2 CH 2 O (CH 2 ), CH 2 CH 2 C n H 5

K'K ' l-iiroit hil-iiroit hi : π,: π, yriinstichit!t!clbyriinstichit! t! clb (H,(H, uriinslichiygclhuriinslichiygclh (H,(H, griinslichiggclhgrisly gclh (H,(H, uriinslichiügcll"urinlichiügcll "

C H1 CH 1 griinslichiggcll·grislyiggcll · (H1 (H 1 grünslichiggcll-greenish gcll- (H,(H, griinstichiggclbgrinstichiggclb ill,ill, griinstichiggclhgrinstichigclh (H,(H, yriinslichiggcll-yriinslichiggcll- C1H-In)C 1 H-In) griinslichiggclbgrumpy gclb (H,(H, griinstichiggclhgrinstichigclh CH,CH, uriinstichigticlhurinstichigticlh

CH,CH,

griinstichiggclhgrinstichigclh

CM,
D N N (NCM,
DNN (N

- N- N

HO OHO O

Beispiel I)Example i)

OCH2CH2O -(CH2)3NH — COCH 2 CH 2 O - (CH 2 ) 3 NH - C

O - OCH2CH2 O(CH2)3NH — S—<O - OCH 2 CH 2 O (CH 2 ) 3 NH - S- <

CH3 CH 3

harhtonharhton

griinstichiggclbgrinstichiggclb

C4Hq(n) griinstichiggelbC 4 Hq (n) greenish yellow

I'ortscl/unj!I'ortscl / unj!

Hcispicl ΠHcispicl Π

CM,CM,

■ (K H2CH1O(CHj)1NIl S■ (KH 2 CH 1 O (CHj) 1 NIl S

CH1O(CIl,I1NIl S · "■■·CH 1 O (CIl, I 1 NIl S · "■■ ·

!I '■ ''' O! I '■ ''' O

CHjO(CIIj)1NH C <f ^>CHjO (CIIj) 1 NH C <f ^>

CH2O(CHj)1NH C <f \ CH 2 O (CHj) 1 NH C <f \

OCIICIi, Ο((Η,),ΝΙΙ CH,OCIICIi, Ο ((Η,), ΝΙΙ CH,

C.,11-C., 11-

(MI(MI

I 'JIhIdIiI 'JIhIdIi

uriinstichiggelburine-tinged yellow

uriinsl ichiuiiclburiinsl ichiuiiclb

griinslichiugclbgrisly

grünslichiüuclbgreenishiüuclb

Claims (1)

Patentansprüche:
I. PyridonmonoazofarbstofTe der FormelPatent claims:
I. Pyridone monoazo dyes of the formula Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel IThe invention relates to dyes of the formula I. R1 R 1 Ζ—ΗΝ—ΧΖ — ΗΝ — Χ Ζ —ΗΝ—ΧΖ —ΗΝ — Χ
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