DE2529903A1 - Farbstofflaser - Google Patents

Farbstofflaser

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DE2529903A1
DE2529903A1 DE19752529903 DE2529903A DE2529903A1 DE 2529903 A1 DE2529903 A1 DE 2529903A1 DE 19752529903 DE19752529903 DE 19752529903 DE 2529903 A DE2529903 A DE 2529903A DE 2529903 A1 DE2529903 A1 DE 2529903A1
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Roderich Dr Raue
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    • H01S3/14—Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range characterised by the material used as the active medium
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    • H—ELECTRICITY
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Description

Jo/bc
3. Juli 1975
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Erzeugung von kohärenter frequenzveränderlicher r.onochromatischer Strahlung (Laserlicht) mittels eines Farbstofflasers, der aus einem Reservoir für die Farbstofflösung und einer damit verbundenen Energiequelle besteht, die in der Lage ist, die Farbstofflösung zu einer Emission anzuregen, wobei die erzeugte Strahlung im Wellenlängenbereich von 550 bis 680 nm liegt.
Ein Laser ist eine Lichtverstärkungseinrichtung, mit deren Hilfe es möglich ist, kohärentes monochromatisches Licht einer hohen spektralen und geometrischen Intensitätsdichte zu erzeugen. Der Laser besteht aus einem optischen Resonator, der in einem dünnwandigen Quarzzylinder das flüssige laser-aktive Material enthält. Der Zylinder ist gewöhnlich Teil eines geschlossenen Systems, durch welches die Farbstofflösung, während der Laser in Funktion ist, im Kreislauf gepumpt wird. Auf diese Weise wird eine lokalisierte Überhitzung vermieden, die zu optischen Inhomogenitäten führt.
Die Anregung der Farbstoffe erfolgt mit Hilfe von Energiequellen, mittels Elektronen oder Licht, wobei der Farbstofflaser auch durch einen Gas-Laser, beispielsweise einen Stickstoff- oder Argon-Laser angeregt werden kann.
Die Anregung, auch als optisches Pumpen bezeichnet, bewirkt, daß Le A 16 555
609884/CU91
Molekülelektronen des Laserfarbstoffes aus dem Grundzustand auf einen hohen Energiezustand angehoben werden, von dem aus ein Strahlungsübergang erfolgt. Übertrifft die Zahl der im angeregten Zustand befindlichen Moleküle diejenige der in tieferen Zuständen befindlichen Moleküle, so erfolgen stimulierte Übergänge, durch die das Licht im optischen Resonator verstärkt wird.
Ist einer der Laser-Spiegel partiell lichtdurchlässig, so trit^ ein Teil der Strahlung in Forrr. eines Laserstrahles aus der Apparatur aus. Besonders leicht anzuregende Farbstoffe zeigen bei sehr effektiver Anregung die Erscheinung der "Super-Radiance". Diese kann z.B. beobachtet werden, wenn eine Quarzküvette mit der Lösung eines solchen Farbstoffes in den Strahl eines Stickstofflasers gestellt wird. Die Lösung sendet dabei, ohne daß sie sich zwischen Resonator-Spiegeln befindet, Laserlicht aus.
Ein wesentlicher Vorteil des Farbstofflasers im Vergleich zu Festkörper- oder Gas-Lasern ist dessen Fähigkeit, eine frequenzveränderliche Laserstrahlung zu liefern. Wegen der Fluoreszenzbandbreite der eingesetzten Farbstoffe können Farbstofflaser durch Einfügen eines frequenzselektiven Elementes, z.B. eines Reflexionsgitters oder eines Prismas, so abgestimmt werden, daß Laserlicht bei jeder gewünschten Wellenlänge innerhalb der gesamten Fluoreszenzbande des Farbstoffes emittiert wird.
Obwohl bereits eine Vielzahl von geeigneten Farbstoffen vorgeschlagen wurde, besteht in vielen Bereichen des sichtbaren Wellenlängenbereichs trotzdem noch ein erheblicher Mangel an Verbindungen, die einen sehr hohen Wirkungsgrad des Lasers ergeben.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Farbstofflaser bestehend aus einem Reservoir mit einer darin enthaltenen Laserfarbstofflösung und einer damit verbundenen Pumplichtquelle, die in der Lage ist, die Farbstofflösung zu einer Emission anzuregen, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung in einem die Emission nicht störenden Lösungsmittel einen Farbstoff der allgemeinen Formel
Le A 16 555 -2-
609884/0491
MeO0S(CH0) η 3 2'η R5
worin R und R1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl stehen oder mit R„ bzw. R-. oder mit R. bzw. R^ einen teilhydrierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
R2 - R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen stehen oder mit R bzw. R1 einen teilhydrierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
Me für Wasserstoff, ein ein- oder zweiwertiges Metallkation, für den Ammonium-, den Mono-, Di- oder Trialkylammoniumrest steht,
m und η eine Zahl zwischen 1 und 4 bedeuten
und worin die Ringe A, B und C sowie die in der Formel enthaltenen aliphatischen oder aromatischen Reste auch weiter substituiert sein können,
in einer Laserstrahlen emittierenden Konzentration von vorzugsweise 10~2 bis 10~5 Mol/Liter enthält.
Le A 16 555 - 3 -
60988A/0491
Als Alkylreste R bzw. R. - R1- kommen insbesondere solche mit 1 bis 5 C-Atomen in Betracht, die weitere, insbesondere nicht ionogene Substituenten aufweisen können wie Halogen, insbesondere Chlor und Brom; Cyan; C.-C.-Alkoxy wie Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy und n-Butoxy; Di-Cj-C.-alkylamino wie Dimethylamine, Diäthylamino, N-Phenyl-N-C -C^alkylamino wie N-Phenyl-N-methylamino; Hydroxy; Cycloalkyl wie Cyclohexyl, C.-C.-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, ß-Methoxyäthoxycarbonyl, ß-Äthoxyäthoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl; Ν-C..-C.-Alkylaminocarbonyl wie Methyl- oder Äthylaminocarbonyl; Di-C1-C.-aminocarbonyl wie Dimethylaminocarbonyl oder Diathylaminocarbonyl; Carbamoyl und Rhodan.
Geeignete Cycloalkylreste R bzw. R1 sind vorzugsweise der Cyclohexyl- oder Cyclopentylrest.
Als Aralkylrest R bzw. R1 ist bevorzugt der Benzylrest zu nennen.
Alkylengruppen R bzw. R1, die über R?-5 mit ^en Rin?en A oder B verknüpft sind, enthalten vorzugsweise zwei oder drei C-Kettenglieder und können zusätzlich, insbesondere durch Methylreste, substituiert sein.
Als Beispiele für derartige Alkylengruppen seien der Äthylen-, 1,3-Propylen-Rest und die Gruppe -C (CH ) „-CH^CH (CH3) - genannt.
Alkoxyreste R„ - R enthalten bevorzugt 1 bis 4 C-Atome;
geeig;
Brom.
geeignete Halogenatome R3 - R5 sind insbesondere Chlor und
Als Substituenten in den Ringen A,B und C seien beispielsweise genannt:
Le A 16 555 _ 4 -
609884/0491
C1-Cc.-Alkylreste, die auch weitersubstituiert sein können, wie Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, ß-Cyanäthyl, Tertiärbutyl; 5- oder 6-gliedrige Cycloalkylreste wie Cyclohexyl; Phenyl-C.-C.^-alkylreste wie Benzyl- Halogenreste wie Chlor, Brom oder Fluor, vorzugsweise Chlor; Cj-C^Alkoxyreste wie Methoxy, Äthoxy, n-Butoxy, Isopropoxy; der Phenoxyrest; C^Cc-Alkylsulfonylreste wie Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, ß-Hydroxyäthylsulfonyl; der Benzylsulfonylrest; der Phenylsulfonylrest; Carbamoyl- oder SuIfamoylrest, die auch gegebenenfalls durch ein oder zwei C.-C.-Alkylreste, welche zusammen mit dem gemeinsamen N-Atom einen heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, substituiert sind, wie beispielsweise CONH_, SO-NH-, Dimethylamino-carbonyl oder -sulfonyl, Diäthylamino-carbonyl oder -sulfonyl, N-Piperidino-carbonyl oder -sulfonyl, N-Morpholinocarbonyl oder -sulfonyl, N-Pyrrolidino-carbonyl oder -sulfonyl, n-Butylamino-carbonyl oder -sulfonyl, n-Butylamino-carbonyl oder -sulfonyl, ß-Hydroxyäthylamino-carbonyl oder -sulfonyl; der Cyanrest; der Sulforest.
Als Kationen Me kommen ein- und zweiwertige Metalle wie Natrium, Kalium, Lithium, Magnesium, Calcium, Barium, Mangan und Zink in Frage.
Geeignete Mono-, Di- und Trialkylammoniumsalze erhält man durch Umsetzung der Farbstoffsäure mit Mono-, Di- und Trimethylamin. Mono-, Di- und Triäthylamin, Mono-, Di- und Triäthanolamin, Methyldiäthanolamin, Äthyldiäthanolamin, Dimethyläthanolamin, Diäthyläthanolamin, Mono-, Di- und Triisopropanolamin, Methyldiisopropanolamin, Äthyldiisopropanolamin, Dimethylisopropanolamin, Diäthylisopropanolamin, n-Butylamin, see. Butylamin, Dibutylamin, Diisobutylamin.
Le A 16 555 - 5 -
609884/0491
Bevorzugte Laserfarbstoffe der Formel I sind solche, bei denen η = 2 ist. Unter diesen wiederum bevorzugte Laserfarbstoffe entsprechen der Formel:
MeO SCH CH9 (+) CH0CH0SO-Me
worin Rfi und R7 für Wasserstoff, Alkylreste mit 1-4 C-Atomen
oder den Benzylrest stehen,
Rn und Rq Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-2 C-Atomen bedeuten
und
Me für Wasserstoff, Kalium, Natrium, Ammonium, Mono-, Di- oder Trialkylammoniumionen, wobei Alkyl C1-C4 bedeutet, stehen.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Lösungsmittel, welche die stimulierte Emission nicht behindern, sind Wasser, ein- und mehrwertige Alkohole, z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Ä'thylenglykol, Glykolmonoäthyläther, cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, aromatische Verbindungen, wie Benzol, Toluol, Phenol, Resorcin, Kresole, außerdem Cyclohexan, Dekalin, Chloroform, Dimethylsulfoxid, Ketone, wie Aceton, Butanon-2, Cyclohexanon, Ester, wie Essigsäureäthylester, Malonsäurediäthylester, Glykoldiacetat, Diäthylcarbonat undfluorierte Alkohole, beispielsweise Hexafluorisopropanol.
Le A 16 555 - 6 -
609884/0491
Laserlicht frequenzveränderlicher Laser hat in den letzten Jahren eine erhebliche Bedeutung in der Spektroskopie erlangt. Die Laser können eingesetzt werden für analytische Zwecke, hochauflösende Spektroskopie, Fluoreszenzspektroskopie, Absorptionsspektroskopie, Lebensdauerinessungen, Photoionisation und bei der Spektroskopie negativer Ionen.
Sie haben ferner eine große technische Bedeutung in der Informationstechnik, im Umweltschutz und für die Isotopentrennung.
Eine Reihe der Farbstoffe zeigt als besonderen Vorteil den auf Seite 2 beschriebenen Effekt der "Super-Radiance" .
Le A 16 555 - 7 -
609884/0491
Beispiel 1:
Der Farbstoff der Formel
H NaO3SCH2CH-N
H
NCH2CH3SO3Na
wurde in dem kontinuierlichen Farbstofflaser nach Hercher und Pike /UM. Hercher und H.A. Pike, Opt. Comm. %, 65 (1971}/ auf Abhängigkeit der Laseremission von der Wellenlänge untersucht. (Abb. 1)
Argon- Ion- Laser
Le A 16 555
609884/0491
Der Laserresonator bestent aus dem sphärischen Spiegel M1 und dem Planspiegel Mg; die Resonatorlänge betrug 20 cm. Die Farbstofflösung, die durch die Farbstoffzelle mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 15 m/sec. zirkuliert, wurde mit der Linie 51^5 8 eines Argon-Ionen-Lasers angeregt. Dazu wurde das Pumplicht in die Zelle mit der Linse L, fokussiert. Die Linse Lg dient zur Anpassung des Modenvolumens des Resonators an das optisch gepumpte Farbstoffvolumen.
Eine grobe Wellenlängenselektion geschah durch die Dispersion eines Prismas, das unter dem Brewsterwinkel in den Strahlengang gestellt war.
Die Abstimmung des Lasers erfolgte durch Drehen dieses Prismas. Die Linienbreite der Spektralverteilung des Lasers betrug ca. 1 Ä. Eine weitere Einengung der Linienbreite in den Bereich von der Größenordnung MHz (etwa 10"^ S) ist ohne weiteres möglich.
Das zweite externe Prisma diente zur horizontalen Umbuchung des Laserstrahles.
Für die Messung wurde der Laserstrahl mit Hilfe eines Strahlteilers im Verhältnis 1:1 in zwei Strahlen aufgeteilt. Mit dem einen Strahl wurde die Wellenlänge der Laseremission mit einem Monochromator untersucht und mit dem zweiten Strahl die Ausgangsleistung mit Hilfe eines Bolometers gemessen.
Für den untersuchten Farbstoff wurde als Lösungsmittel bidestilliertes Wasser benutzt. Die Konzentration betrug 1 bzw. 2 χ 10 Mol/Liter mit einem Zusatz von 3 % einer kationischen, oberflächenaktiven Substanz. Kriterium für die richtige Konzentration war minimale Pumpleistung bei der Laserschwelle.
Die Messungen wurden mit einer Pumpleistung des Argon-Ionen-Lasers von 1,5 Watt, d.h. ca. 1 Watt über der Laserschwelle durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Abb. 2 gezeigt.
Le A 16 555
609884/0491
P [mW] 150
cm ο co
100
50
0L
α: MO""
b:2-10"^molar ■·
c: M0"*molar Rh 6G
d:2-10"Amolar Rh 6G
Farbstoff nach Beispiel 1
5600
5800
200
K) CD CO O CO
Verglichen mit dem bekannten Laserfarbstoff Rhodamin 6G zeigt der erdindungsgemaß verwendete Laserfarbstoff überraschend eine wesentlich erhöhte Leistung. Der Bereich der Laseranregung ist in nicht zu erwartender Weise deutlich nach kürzeren Wellen hin verschoben.
Der Verwendete Laserfarbstoff ist in folgender Weise hergestellt worden:
Zu einer Aufschlämmung aus
g 3,6-Dichlor-9-phenyl-xanthylium-2'-sulfonat in 1.000 g Wasser tropft man bei Raumtemperatur 1.526 g einer 21,2 %igen wäßrigen Taurin-Lösung so zu, daß ein pH-Wert von 8,5 nicht überschritten wird. Man rührt dann weitere 10 Stunden bei Raumtemperatur, erhitzt zum Sieden und tropft innerhalb von 1-2 Stunden
1.387 g der Taurin-Lösung so hinzu, daß die Reaktionsmischung einen konstanten pH-Wert von 7 hat. Es wird weitere 5 Stunden bei Rückfluß gerührt. Aus der klaren dunkelroten Lösung fällt man den Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz aus. Es wird im Vakuum bei 50-60 C getrocknet.
Ausbeute: 932 bis 938 g.
Le A 16 555 "11
609884/0491
Beispiel 2
Der Farbstoff der Formel
NaO3SCH2CH2CH2
wurde in der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur auf Abhängigkeit der Laseremission von der Wellenlänge untersucht.
—4 Die Konzentration des Farbstoffes war 4 . 10 Mol/Liter, die Pumpleistung des Argon-Ionenlasers war die gleiche wie in Beispiel 1.
Verglichen mit dem bekannten Laserfarbstoff Rhodamin 6G zeigt der erfindungsgemäß verwendete Laserfarbstoff ein nach der langweiligen Seite verschobenes Maximum. Die Wirkungsbreite des Farbstofflasers ist in sehr erwünschter Weise erweitert.
In gleicher Weise lassen sich die Farbstoffe der nachfolgenden Tabelle als Laserfarbstoffe verwenden.
Le A 16 555
- 12
609884/0491
17 16 H
18 H
19 CH3
Le A
Beispiel R Rl
3 C2H5 H
4 C4H9 H
5 C2H5 H
6 C2H4CN H
7 C2H4Cl H
8 C2H4OCH3 H
9 C2H4OC2H5 H
10 C2H4C6H5 H
11 C2H4OH H
12 H CH3
13 H CH3
14 CH2CHOH II
15 C6H11 H
16 H OCH
-13-609884/0491
2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2
OC2H5 2
Cl 2
H 2

Claims (1)

  1. Patentansprüche: Anspruch/ λ ;
    Farbstofflaser bestehend aus einem Reservoir mit einer darin enthaltenen Laserfarbstofflösung und einer damit verbundenen Pumplichtquelle, die in der Lage ist, die Farbstofflösung zu einer Emission anzuregen, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung in einem die Emission nicht störenden Lösungsmittel einen Farbstoff der allgemeinen Formel
    MeO-S(CH9) 3 2 η
    Ri
    R3
    worin R und R1 unabhängig voneinander für Wasserstoff,
    Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl stehen oder mit R- bzw. R., oder mit R4 bzw. R1- einen teilhydrierten 5~ oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
    R2 - R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen stehen oder mit R bzw. R1 einen teilhydrierten 5- oder 6--gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
    Me für Wasserstoff, ein ein- oder zweiwertiges Metallkation, für den Ammonium-, den Mono-, Di- oder Trialkylammoniumrest steht,
    Le A 16 555 " 14 ~
    609884/0491
    m und η eine Zahl zwischen 1 und 4 bedeuten und die Ringe A, B und C sowie die in der Formel enthaltenen aliphatischen oder aromatischen Reste auch weitersubstituiert sein können,
    in einer Laserstrahlen emittierenden Konzentration von vor-
    — 2 —5
    zugsweise 10 bis 10 Mol/Liter enthält.
    Anspruch 2:
    Farbstofflaser bestehend aus einem Reservoir mit einer darin enthaltenen Laserfarbstofflösung und einer damit verbundenen Pumplichtquelle, die in der Lage ist, die Farbstoff lösung zu einer Emission anzuregen, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung in einem die Emission nicht störenden Lösungsmittel einen Farbstoff der allgemeinen Formel
    J)xCH2QI2SO3Me
    worin R, und R für Wasserstoff, Alkylreste mit 1-4 C-Atomen
    oder den Benzylrest stehen, R8 und Rg Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-2 C-Atomen
    bedeuten und
    Me für Wasserstoff, Kalium, Natrium, Ammonium,
    Mono-, Di- und Trialkylammoniumionen, wobei
    Alkyl C1-4 bedeutet, stehen,
    Le A 16 555
    - 15 -
    609884/0491
    in einer Laserstrahlen emittierenden Konzentration von
    -2 -4
    vorzugsweise 10 bis 10 Mol/Liter enthält. Anspruch 3:
    Verfahren zur Erzeugung einer kohärenten Laseremission in einem Wellenlängenbereich von 550 bis 680 mm unter Verwendung eines Farbstofflasers nach Anspruch 1 oder
    Le A 16 555 " 16
    6 0 9 P- c: '' / 0 Λ 9 1
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