DE2521508A1 - Monoacyloxy-(bzw. aroyloxy-)alkylencarbonate und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Monoacyloxy-(bzw. aroyloxy-)alkylencarbonate und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
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Description
betreffend:
"Monoacyloxy-Cbzw. Aroyloxy-·)alkylencarbonate und Verfahren zu ihrer Herstellung"
Die Erfindung bezieht sich auf Monoacyloxy-(bzw. Aroyloxy-)alkylencarbonate
der allgemeinen lOrmel:
OCOR
H
H
Ί 2 "
worin R und R , die gleich oder verschieden seinlsönnen, je einen Alkyl-, Arylalkyl^ oder Cycloalkylrest oder ein Wasserstoff atom bedeuten, während R einen Alkyl-, Arylalkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest vertritt, und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
worin R und R , die gleich oder verschieden seinlsönnen, je einen Alkyl-, Arylalkyl^ oder Cycloalkylrest oder ein Wasserstoff atom bedeuten, während R einen Alkyl-, Arylalkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest vertritt, und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte
bei organischen Synthesen, z.B. bei der Herstellung von ß-Hydroxyaminosäuren oder oc,a,ß-Triacyloxy-(oder Triaroyloxy-)derivaten.
509847/1 178
Das erfindungsgemäße Verfahren wird so durchgeführt,
daß man Verbindungen der allgemeinen Formel:
| R | \ | Y |
| ν | / | /H |
| O | \ | |
| O |
1 2 -8
worin R und E die obige Bedeutung haben und Y für ein Halogenatom steht, mit einem Alkali- oder Erdalkalisalz einer Säure ECOOH in Anwesenheit dieser Säure selbst umsetzt.
worin R und E die obige Bedeutung haben und Y für ein Halogenatom steht, mit einem Alkali- oder Erdalkalisalz einer Säure ECOOH in Anwesenheit dieser Säure selbst umsetzt.
Die Reaktion wird durchgeführt bei Temperaturen zwischen 100 und 2000C, wobei der Druck so gewählt wird, daß
das Reaktionsgemisch flüssig bleibt.
Die Einzelheiten gehen aus dem folgenden Beispiel hervor, das keinen einschränkenden Sinn besitzt.
äthylencarbonat
Zu 100 ml Eisessig wurden 9 »19 S (75 mMol) Monochloräthylencarbonat
und 7?36 g (75 mMol) wasserfreies
Kaliumacetat hinzugefügt und das Gemisch 15 Stunden unter Rühren und Ausschluß der Luftfeuchtigkeit
auf Rückflußtemperatur erhitzt. Ein Gaschromatographie-Test
(gemäß internem Standard, Äthylencarbonat) zeigt, daß das Monoacetoxyäthylencarbonat in einer Ausbeute
von 85 % entstanden war. Aus dem bei Raumtemperatur gehaltenen
Reaktionsgemisch wurden die Salze abfiltriert, die mit Aryläther nachgewaschen wurden, und die vereinigten
509847/117 8
Filtrate wurden unter Vakuum auf dem Rotationsverdampfer auf die Hälfte des Volumens eingeengt. Dann wurde
ungefähr das doppelte Volumen Äthyläther zugesetzt, um die restlichen Salze auszufällen, die ebenfalls abfiltriert
und mit Äthyläther gewaschen wurden.
Die vereinigten Filtrate wurden wieder wie oben unter Vakuum eingeengt, bis ein öliger Rückstand blieb,
der durch Destillation gereinigt wurde. Das Monoacetoxyäthylencarbonat
wurde bei 132 bis 1340G und 3 nun Hg
Druck (Badtemperatur 172°C) destilliert und ließ einen im wesentlichen aus Kohle bestehenden Rückstand zurück.
Es wurden 5»5 g Produkt in Form eines dicken Öles erhalten. IR-Spektrum (Film),V" max 1820 (C=O von Carbonat),
1758 (C=O von Acetat), 1230 (C=O von Acetat), 1160, 1090, 995 cm" (C=O von Carbonate/~IR-Spektra von cyclischen
Carbonaten siehe J.L. Hales et al., J.Chem.Soc, 618 (1957)_7 und N.M.E. (C6D6),61,55 (s, 3H, CH3), 3,60
(D, 2H, CH2) und 6,10 ppm (t, 1H, CH).
PATENTANSPRÜCHE:
5 C 'i ■·.-. 7 / 1 1 7 8
Claims (1)
- PATENQ3A Έ SPRÜCHEui)y Monoacyloxy-Cbzw. Aroyloxy-Oalkyleaearfoonate der allgemeinen formel:1 2
worin R und R , die gleich, oder verschieden sein können, je einen Alkyl-, Alkylaryl-, Aryl- oder Cycloalkylrest oder ein Wasserstoffatom vertreten, während R für einen Alkyl-, Alkylaryl-, Aryl- oder Cycloalkylrest steht.(2) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel:R'!!
OLworin R und R die obige Bedeutung haben und Ϊ ein Halogenatom vertritt, mit einem Alkali- oder Erdalkalisalz einer Säure RCOOH, worin R die obige Bedeutung hat, in Anwesenheit der betreffenden Säure selbst umsetzt.(3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung böi 100 bis 2000C durchführt.5 0 9 8 4 7/1178Verfahren nach Anspruch 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung bei einem Druck durchführt, der sicherstellt, daß das Reaktionsgemisch flüssig bleibt.86XXIV509847/1178
Applications Claiming Priority (1)
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| IT22874/74A IT1012483B (it) | 1974-05-17 | 1974-05-17 | Processo per la preparazione di mo no acilossi od aroil ossi alchilen carbonati e prodotti ottenuti |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2521508A1 true DE2521508A1 (de) | 1975-11-20 |
Family
ID=11201415
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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