DE2517586A1 - Bicyclische verbindungen - Google Patents

Bicyclische verbindungen

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DE2517586A1
DE2517586A1 DE19752517586 DE2517586A DE2517586A1 DE 2517586 A1 DE2517586 A1 DE 2517586A1 DE 19752517586 DE19752517586 DE 19752517586 DE 2517586 A DE2517586 A DE 2517586A DE 2517586 A1 DE2517586 A1 DE 2517586A1
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tetramethyl
hexahydro
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F Hoffmann La Roche AG
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Description

PATENTANWALT 0 . . ji «qtc DR. FRANZ LEDERER Z 1. ΑΡΓΗ W Π
RAN 6300/9
F. HofFmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
BieyeIisehe Verbindungen
Die Erfindung betrifft neue bicyclische Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen, in denen sie enthalten sind.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können durch die Formel
Grn/21.2.1975
509847/1210
worin die gestrichelten Bindungen entweder gleichzeitig anwesend oder gleichzeitig abwesend sind, und R nieder-Alkoxycarbonyl, Hydroxymethyl oder nieder-Alkanoyloxymethyl und, falls das Ringsystem ungesättigt ist, auch Carboxy bedeutet ,
beschrieben werden.
Der Ausdruck "nieder" soll Gruppen mit 1-7» insbesondere 1-3 C-Atomen bezeichnen. Beispiele von nieder-Alkoxygruppen sind Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, von nieder-Alkanoylgruppen Acetyl, Propionyl und Butyryl.
Von den Verbindungen der Formel I sind diejenigen, in denen R Hydroxymethyl oder nieder-Alkanoyloxymethyl bedeutet, bevorzugt. Weiterhin sind die Hexahydronaphthalinverbindungen, d.h., die Verbindungen der Formel I, in denen die gestrichelten Bindungen anwesend sind, bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man eine Verbindung der Formel
CH=CH-C=CH-COOR1
I Ii
CH3
worin R nieder-Alkyl bedeutet,
durch Erhitzen in einem inerten organischen Lösungsmittel zu einer Verbindung der Formel
Ia
COOR1
cyclisiert und gewUnschtenfalls in der erhaltenen Verbindung der Formel Ia
a) die Doppelbindungen katalytisch hydriert, gewUnschtenfalls die Carbalkoxygruppe im Hydrierungsprodukt umestert oder zur Hydroxymethylgruppe reduziert und letztere gewünscht enf alls alkanoyliertj oder
b) die Carbalkoxygruppe zur Hydroxymethylgruppe reduziert und gewUnschtenfalls die so erhaltene Verbindung wie unter a) hydriert und/oder alkanoyliertj oder
c) die oc-Carbalkoxygruppe zur β-Carbalkoxygruppe isomerisiert und gewUnschtenfalls die so erhaltene Verbindung wie unter a) oder b) weiter umsetzt; oder
d) die Carbalkoxygruppe verseift oder umestert.
Als Lösungsmittel für die Cyclisierung verwendet man zweckmässig solche mit höherem Siedepunkt, beispielsweise Dimethylformamid, Ν,Ν-Diäthylanilin oder N-Methylpyrrolidon. Die Reaktionstemperatur variiert mit dem Lösungsmittel, Bei Verwendung z.B. von N,N-Diäthy!anilin kann die Cyclisierung unter Atmosphärendruck bei Rückflusstemperatur durchgeführt werden. Andere Lösungsmittel erfordern Reaktionstemperaturen von 2300 und höher, so dass gegebenenfalls die Reaktion in einem Druckgefäss durchzuführen ist.
Das Ausgangsmaterial kann in Form verschiedener Isomeren vorliegen, die durch die cis-trans-Isomerie der Doppelbindungen der Seitenkette bestimmt werden;oder als Gemisch solcher Isomeren.
Die Hydrierung der Doppelbindungen im Cyclisationsprodukt kann mittels Edelmetallkatalysatoren, insbesondere Pt- oder Pd-Katalysatoren, z.B. Palladiumkohle, Platinoxid oder Pt/AlgO-^ in an sich bekannter Weise bewerkstelligt werden.
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Die Reduktion der Carbalkoxygruppe zur Hydroxymethylgruppe kann mit Reduktionsmitteln, wie komplexen Metallhydriden, insbesondere komplexen Li-Hydriden, wie Lithium-aluminiumhydrid, Li-tri-tert. -butoxy-aluminiumhydrid oder Lithiumborhydrid bewerkstelligt werden.
Die Veresterung der Hydroxymethylgruppe kann ebenfalls in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit einem reaktionsfähigen Säurederivat, z.B. einem Chlorid oder einem Anhydrid ,in Gegenwart einer Base wie Pyridin oder einem Alkalicarbonat erfolgen.
Eine Estergruppe kann mittels alkoholischem Alkali, z.B. methanolischer Kalilauge, unter Erwärmen, z.B. auf 8O-l6O°C, vorzugsweise 120-l40° verseift und die so gebildete freie Carboxylgruppe in an sich bekannter Weise erneut verestert werden.
Das nachstehende Formelschema, in welchem B. die obige Bedeutung "besitzt und Ac eine niedere-Alkanoylgruppe darstellt gibt einen Ueberblick über die erfindungsgemässe Herstellung der Verbindungen der Formel I, wobei die Umesterung einer Carbalkoxygruppe der besseren Uebersichtlichkeit halber nicht aufgeführt ist.
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CH=CH-C = CH-COOR1
CH
Erhi tz
en
Verseif.
COOH
CH3 COOR1
Ux
Ux
m m
j CH2C
Ux
CH3
CH3 CH2OAc lsomeris.
COOR1
CO I Red.
CH2OH
COOR
RedV H2I
CH3 CH2OH
CH3 CH2OAc
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Die Verbindungen der Formel I besitzen interessante olfaktorische Eigenschaften und sollen deshalb als Riechstoffe bzw. als Bestandteile von Riechstoffkompositionen Verwendung finden. Ein typischer Vertreter ist das trans-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalinmethanol.
Die Substanz gehört in die Klasse der holzigen Gerüche. Der G-eruch erinnert durch seine dezente Frische deutlich an frisch gesägtes Holz. Die Verbindung eignet sich deshalb für alle holzigen Noten, aber auch sehr gut als Zusatz für phantasie-blumige !Toten, Chypre usw.
Die Konzentration der Verbindungen der Formel I in Riechstoffkompositionen kann je nach Verwendungszweck variieren, sie kann beispielsweise zwischen 1 und 15$ betragen. Ih Parfümbasen könne die Konzentrationen selbtverständlich auch höher liegen.
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Beispiel 1
a) 10 g Aethyl-3-methyl-5(2,6,6-tri-methyl-l-cyclohexen-l-yl)-2,4-cis-penta-dienoat (2-cis,trans-4-trans); (andere Bezeichnung: Aethyl-ß-ionylidenacetat) wurden in 100 ml N,N-Diäthylanilin gelöst und während 6 l/2 Stunden im Bombenrohr auf 240° erhitzt. Nach der Üblichen Aufarbeitung,d.h. Ausschütteln des Amins mit 2N H SO2, und Trocknen der Aetherphase, erhielt man ein OeI, welches trans-1,5>6,7*8,8a-Hexahydro-2,5*5*8a-tetramethylnaphthalin-1-carbonsäureäthylester enthielt.
b) 2g dieses OeIs wurden in 20 ml 10^-iger äthanolischer KOH im Autoklaven während 8 Stunden auf l40° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in üblicher Weise auf Säuren aufgearbeitet und das Rohprodukt (1,9 g) aus η-Hexan kristallisiert. Man erhielt trans-l,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5*8a-tetramethyl-naphthalin-1-carbonsäure, weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 135-1380. Veresterung dieser Säure mit Aethylbromid in Aceton in Gegenwart von Kaliumcarbonat lieferte den Aethylester, Siedepunkt 85°/o,O5 Torr.
Beispiel 2
Der gemäss Beispiel 1 erhaltene trans-l,5*6,7#8,8a-Hexahydro^^iSiea-tetramethyl-naphthalin-l-carbonsäureäthylester wurde in Aethanol mit der äquivalenten Menge Natriumäthylat während 66 Stunden zum Sieden erhitzt. Durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Hexan:Aether (9ϊΐ) wurde reiner cis-l,5*6,7*8,8a-Hexahydro-2,5*5»8atetramethyl-naphthalin-1-carbonsäureäthylester isoliert. Siedepunkt 88-94°/o,O3 Torr. UV (C2H5OH): 270 (ε= 6960).
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Beispiel 3
5,4 g trans-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalin-1-carbonsäureäthylester wurden in 100 ml Diathylather gelöst und zu der Suspension von 1,2 g LiAlHr in 50 ml Diäthyläther zugetropft. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch, wie üblich aufgearbeitet. Der rohe Alkohol wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit HexanrEssigester (7O) gereinigt und lieferte trans-1,5*6,7*8,8a-Hexahydro-2,5*5*8atetramethyl-1-naphthylmethanol vom Siedepunkt 90°/0,01 Torr.
Beispiel 4
• 1,5 g cis-l,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-te.tramethyl-naphthalin-1-carbonsäureäthylester wurden in Analogie zu Beispiel 3 mit LiAlH2, reduziert. Man erhielt cis-l,5*6, 7,8,8a-Hexahydro-2,5>5?8a~tetramethyl-l-naphthylmethanol als zähes, farbloses OeI vom Siedepunkt 110°/0,06 Torr.
Beispiel 5
Durch Hydrierung des in Beispiel 2 erhaltenen Esters in Aethanol in Gegenwart von Pd/C (5$ig) bis zur Aufnahme von 2 Moläquivalenten Wasserstoff wurde ein Isomerengemisch von 2,5,5»8a-Tetramethyldecalin-l-carbonsäureäthylester vom Siedepunkt 95°/O,Ol Torr das etwa 20$ lß,2ß,4aa,8aß-Isomeres, 40$ lß,2a,4aa,8aß-Isomeres und 40$ Iß,2$,4aß,8aß-Isomere enthält.
Beispiel 6
700 mg trans-l,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5#5*8a-tetramethyl-naphthalin-1-carbonsäureäthylester wurden in 25 ml Essigester in Gegenwart von 200 mg Pt/AlgO, hydriert. Nach Aufnahme von 2 Mol Hp wurde vom Katalysator abfiltriert und
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das Lösungsmittel wurde eingedampft. Man erhielt ein Produkt vom Siedepunkt 95°/O,Ol mm, das zu 90fo aus 2a,5,5,8aß~Tetramethyl-4aß-decalin-la-carbonsäureäthylester bestand.
Beispiel 7
In Analogie zu Beispiel 3 wurde aus 2a,5,5,8aß-Tetramethyldecalin-1-carbonsäureäthylester das 2a,5,5,8aß-Tetramethyl-la-(4aß-decalyl)-methanol erhalten. Siedepunkt 100-105°/ 0,008 Torr.
Beispiel 8
700 mg trans-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetra~ methyl-1-naphthylmetha.nol wurden in Essigester in Gegenwart von 200 mg Pt/A?O hydriert. Nach Aufnahme von 2 Mol EL· v/urde der Katalysator abfiltriert und die Substanz im Kugelrohr destilliert. Man erhielt 2,5,5,8aa-Tetramethyl-la-decalylmethanol, Siedepunkt 110°/0,008 Torr.
Beispiel 9
Aus trans-l,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthylmethanol wurde durch Acylierung mit Acetylchlorid in Pyridin/Aether das trans-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthylmethylacetat, Siedepunkt 95°/O,O4 Torr, erhalten.
Beispiel 10
In Analogie zu Beispiel 6 wurde aus dem gleichen Ausgangsmaterial unter Verwendung von 200 mg Pd/C (5/Sig) 2,5,5,8a-Tetramethyldecalin-1-carbonsäureäthylester im Isomerenverhältnis AOfo la,2a,4aß ,8aß-Isomeres und 60% la,2ß,4aß,8aß-Isomeres erhalten. Siedepunkt 95°/O,Ol Torr.
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Beispiel 11
Payfumba.se (Pliantasieblumige ITote) mit einem G-ehalt an t rans-1,5,6,7,8? 8a-Hexahydro-2 ,5,5, Sa-tetraraetehyl-l-naphthalinmethanol
Bergarnotteöl 80
Zitronenöl 25
Neroliöl 15
Sauge sclaree 10
Benzylacetat 20
Jasmin absolue synth. 100
Lilial (p-tert.-Butyl-a-methyl-
hydrozimtaldehyd ) 80
Hydroxycitronellal 80
Linalool 30
Phenyläthylalkohol 40
Citronellol 30
Phenylaoetaldehyd-diiiie thy !acetal 10
Styrally lace tat lOfo * 35
Corianderöl lOfo * 30
Methylnonylacetaldehyd ifo * 30
Methyljonon 30
Weihrauch-Resinoid 5
Cumarin 5
Heliotropin 5
Keton-Moschus 20
Eichenmoos absolue 20
trans-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-
2,5,5,8a-tetramethyl-l-
naphthalinmethanol 300
1000 * = Lösung in Aethylphthalat
Die Komposition wird durch den Zusatz des neuen Riechstoffes abgerundet. Sie wirkt eleganter und weicher.
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Claims (1)

  1. PatentansOrüche
    1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    worin die gestrichelten Bindungen entweder gleichzeitig anwesend oder gleichzeitig abwesend sind, und R nieder-Alkoxycarbonyl, Hydroxymethyl oder nieder-Alkanoyloxymethyl und, falls das Ringsystem ungesättigt ist, auch Carboxy bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formen.
    = CH-C=CH-COOR1
    I II
    CH,
    worin R nieder-Alkyl bedeutet,
    durch Erhitzen in einem inerten organischen Lösungsmittel zu einer Verbindung der Formel
    50 9 847/1210
    Ia
    COOR1
    cyclisiert und gewUnschtenfalls in der erhaltenen Verbindung der Formel Ia
    a) die Doppelbindungen katalytisch hydriert, gewünschtenfalls die Carbalkoxygruppe im Hydrierungsprodukt umestert oder zur Hydroxymethylgruppe reduziert und letztere gewUnschtenfalls alkanoyliert; oder
    b) die Carbalkoxygruppe zur Hydroxymethylgruppe reduziert und gewünsentenfalls die so erhaltene Verbindung wie unter a) hydriert und/oder alkanoyliert; oder
    c) die α-Carbalkoxygruppe zur β-Carbalkoxygruppe isomerisiert und gewUnschtenfalls die so erhaltene Verbindung wi-e unter a) oder b) weiter umsetzt; oder
    d) die Carbalkoxygruppe verseift oder umestert.
    2. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
    worin die gestrichelten Bindungen entweder gleichzeitig anwesend oder gleichzeitig abwesend sind, und R nieder-Alkoxycarbonyl, Hydroxy methyl oder nieder-Alkanoyloxymethyl und, falls das Ringsystem ungesättigt ist, auch Carboxy bedeutet.
    509847/1210
    3. Kompositionen gemäss Anspruch 2, enthaltend eine Verbindung der Formel I in der E. Hydroxymethyl oder nieder-Alkanoyloxymethyl "bedeutet.
    4. Kompositionen gemäss Anspruch 2 und 3> enthaltend eine Verbindung der Formel I in der die gestrichelten Bindungen anwesend sind.
    5Ö9847/12T0
    5 </ Verbindungen der Formel
    H3C^ ^CH3
    worin die gestrichel ten Bindungen entweder gleichzeitig anwesend oder gleichzeitig abwesend sind, und R nieder-Alkoxycarbonyl, Hydroxymethyl oder nieder-Alkanoyloxymethyl und, falls das Ringsystem ungesättigt ist, auch Carboxy bedeutet.
    6. Verbindungen gemäss Anspruch 5, worin E. Hydroxymethyl oder nieder-Alkanoyloxymethyl bedeutet.
    7. Verbindungen gemäss den Ansprüchen 5 und 6, worin die gestrichelten Bindungen anwesend sind.
    8. cis-1,5,6,7j8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalin-1-carbonsäureäthylester.
    9. trans-1,5,6,7*8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthylmethanol.
    10. cis-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthylmethanol.
    11. 2,5,5,8a-Tetramethyldecalin-1-carbonsäureäthylester.
    12. 2a,5,5,8aß-^etramethyl-4aß-decalin-.la-carl)onsäur:eäthylester.
    ■13. 2a, 5,5, 8aß-Te trame thy 1-la- (4aß-decalyX)-me thandl.
    'SO98.4 7/12-10
    14. 2,5,5,eaa-Tetramethyl-la-aecalyl-methanol.
    15. trans-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphth.ylniethylacetat.
    - 16. 2,5,5,8a~Te-tramethyldecalin-l-car"bonsäureäthyleater.
    509847/1210
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