DE2506650A1 - Photopolymerisierbare substanz - Google Patents

Photopolymerisierbare substanz

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DE2506650A1
DE2506650A1 DE19752506650 DE2506650A DE2506650A1 DE 2506650 A1 DE2506650 A1 DE 2506650A1 DE 19752506650 DE19752506650 DE 19752506650 DE 2506650 A DE2506650 A DE 2506650A DE 2506650 A1 DE2506650 A1 DE 2506650A1
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catalyst
substance
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monomer
photopolymerizable
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DE19752506650
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Guenther Dr Nath
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

  • Photopolymerisierbare Substanz Die Erfindung betrifft eine photopolymerisierbare Substanz, insbesondere für zahnmedizinische Anwendungen, welche z.
  • B. als Füllmaterial für Kavitäten oder für Eckenaufauten verwendet werden kann.
  • Die erfindungsgemäße Substanz soll insbesondere die Eigenschaft haben, durch Bestrahlung mit Licht im langwelligen ultravioletten Spektralbereich schnell zu polymerizisieren, so daß ein gewisser, für die zahnmedizinische Anwendung vorläufig ausreichender Härtegrade der Substanz in einer Schichttiefe von etwa 2 mm bereits in wenigen Sekunden erreicht wird, bei einer Bestrahlung im langwelligen ultravioletten Spektralbereich bei 3660 °C von etwa 50 mN/cm² Darüber hinaus soll die Substanz aber die Eigenschaft haben, durch Kaltpolymerisation, nach dem Aussetzen der UV-Bestrahlling, langsem weiter zu polymerisieren, so daß die maximale Endhärte erst nach mehreren Stunden erreicht wird.
  • Monomere Substanzen, die durch Bestrahlung mit langwelligem UV-Licht (UVA) polymerisieren, und deren Verwendung in der Zahnmedizin sind bereits bekannt. In dem US-Patent 3,709«866 vom 9. Januar 1373 wird eine derartige Substanz beschrieben, deren chemische Grundsubstanz Methacrylate sind. Die Substanz enthält im wesentlichen photopolymerisierbare monomere aromatische Dimethylacrvlate, aliphatische Methacrylate, sowie einen hohen Volumenanteil von Glaspartikeln und einen Photosensibilisator, wie z.B. Benzoinmethyläther, der bei Bestrahlung im Wellenlängenbereich zwischen 3000 und 4ooo R durch Radikalbildung die Polymerisation des N-ethacrylatmonomers einleitet. Der Vorteil eines derartigen UV-polymerisierbaren Kompositrraterials bei der Verarbeitung in der Zahnmedizin besteht darin, daß im Gegensatz zu den Kaltpolymerisaten der Zeitpunkt der Aushcirtung willkürlich durch Einleiten der Bestrahlung mit UV--Licht bestirrjrt werden kann.
  • Daneben ist in der Zahnheilkunde die Verwendung von KalL-polymerisaten als Komposit-Material auf der Basis von Methacrylat bekannt. Als Katalysator für die Polymerisation werden meist organische Peroxyde, wie z.B. Benzoylperoxyd, verwendet. Da diese Peroxyde nur in der Hitze die freie Radikalbildung des Monomers einleiten, gibt man zu der Substanz noch eine geringe 3JIengeeines Katalysators oder Beschleunigers, wie z.B. tertiäre Amine, welche den Zerfall des Peroxyds und somit die Polymerisation des Monomers auch bei Raumtemperatur einleiten. Aus praktischen Gründen muß bei der Verwendung der Kaltpolymerisate in der Zahnheilkunde die Aushärtungszeit in der Größenordnung von Minuten liegen, so daß der behandelnde Arzt bei der Verarbeitung unter erheblichem Zeitdruck steht.
  • Neben dem Vorteil der bequemeren Verarbeitungstechnik besitzen die bekannten UV-polymerisierbaren Substanzen jedoch den Nachteil, daß der Härtungsprozeß nach dem Aussetzen der Bestrahlung aufhört. Dadurch ergeben sich folgende unerwünschte Effekte: Der behandelnde Arzt hat keine absolute Gewibßheit darüber, wie lange er eine z.T3. als Füllung verarbeitete Substanz bestrahlen muß, bis die Substanz auch in den für die Strahlung nicht direkt erreichbaren Volumina und Grenzflächen, die für die Haltbarkeit erforderliche Endhärte erreicht hat. Ein weiterer Risikofaktor bezüglich der optimalen Bestrahlungsdauer bei der UV-Polymerisation besteht darin, daß die in der Technik gebräuchlichen Lichtquellen für ben nahen ultravioletten Spektralbereich, insbesondere die Netall dampf-Hochdrucklampen, eine relativ schnelle Abnahme der Emissionsleistung, speziell im nahen UV, aufweisen. So vermindert sich die Emissionsleistung bei 366o 2 der gebräuchlichsten Lichtquelle für den nahen UV-Bereich, der Hg-iochdrucklarnpe, bereits nach etwa 200 Stunden Brenndauer um etwa 20%. Daraus folgt, daß die optimale Bestrahlungsdauer für die bekannten photopolymerisierbaren Substanzen nicht nur von den geometrischen Gegebenheiten be der Verarbeitung, sondern auch noch von der Lebensdauer der Lichtrluelle abhängt.
  • Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, eine photpolymerisierbare Substanz anzugeben we welche einerseits den Vorteil der bequemeren Verarbeitungstechnik durch UV-Härtung als auch Gewißheit über die Endhärte bietet, wobei die UV-Bestrahlungsdosis relativ unkritisch sein soll.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurcfh gelöst, daß die Substanz neben dem Monomeranteil und dem anorganischen Füllstoff einen UNT-Isatalysator, einen Wärmekatalysator und einen Beschleuniger für den Wärmekatalysator enthält. Die Konzentration der Katalysatoren und des Beschleunigers sowie die Art des Beschleunigers sind dabei so gewählt, daß eine Probe der photopolymerisierbaren Substanz bis zu einer Schichttiefe von 1 - 2 mm bei Bestrablung mit etwa 50 mW/cm2 bei der Wellenlänge von 3660 Å bereits in 1o -- 20 Sekunden so weit vorhärtet, daß die Rückseite der Schicht mindestens etwa 200 des Härtegrades der der Strahlung zugewandten Oberfläche besitzt. Nach dem Aussetzen der UV-Bestrahlung polymerisiert die Substanz durch Wirkung des Wärmekatalysators und des Beschleunigers weiter, jedoch mit so langsamer Geschwindigkeit, daß die Endhärte der Substanz im gesanten Volumen erst nach mehreren Stunden den Härtegrad den der UV-Quelle zugewandten Oberfläche erreicht. Die Substanz wird als Zweikomponentensystem gelagert, wobei die Komponente A die Grundsubstanz, nämlich das Monomer, den Füllstoff und den Beschleuniger für den Wärmekatalysator enthält, und die Komponente B im wesentlichen den Photokatalysator und den Wärmekatalysator und ein geeignetes Lösungsmittel enthält. Es ist jedoch auch möglich, daß der Wärmekatalysator in der Komponente A und der Beschleuniger in der Komponente H enthalten ist. Entscheidend ist, daß der Wärmekatalysator und der Beschleuniger einerseits als auch die monomere photopolymerisierbare Substanz und der UV-Katalysator jeweils getrennt voneinander gelagert sind.
  • Die Komponenten A und B werden vor der Verarbeitung gemischt. Die Mischung AB ist mehrere Stunden gebrauchsfähig, da der Kaltpolymerisationsprozeß entsprechend langsam abläuft.
  • Die mit der Erfindung erzielbaren vorteile bestehe darin, daß die photopolymerisierbare Substanz nach Mischung der Komponenten A und B mehrere Stunden lang im niederviskosen Zustand verarbeitet werden kann, wobei der Zeitpunkt der Vorhärtung wilLkürlich durch UV-)3estrahlung festgesetzt und innerhalb weniger Sekunden durchgeführt werden kann. Die vollständige Durchhärtung der Substanz wird auch dann erreicht, wenn die Bestrahlungsdosis infolge Alterung der Lichtquelle oder ungünstiger geometrischer Verhältnisse etwa derart, daß die zu polymerisierende Substanz nicht ganz im direkten Strahlengang erfaßbar ist, unzureichend war. Die schnelle Vorhärtung durch die W-Bestrahlung sowie di daren an schließende Nachhärtung durch den Prozeß der Kaltpolymerisation sichern die erhöhte klinische haltbarkeit des Polymerisates.
  • In einem praktischen Ausführungsbeispiel enthält die Komponente A Methacrylat-monomere, z.B. in Form von aromatischen Diacrylaten oder Anlagerungsverbindungen dcrselben mit organischen Mono-, Di- oder Triisocyanaten, sowie aliphatische Methacrylate oder Dimethylacrylate sowie einen geringen Zusatz eines Besd, leunigers alls der Gruppe der tertiären Amine, wie z.B. der Trialkylamine oder der aromatischentertiären Amine, vorzugsweise jedoch ein sterisch behinders Amin, wie Dimethylanilin oder Äthylbenzylanilin.
  • Die Komponente A enthält darüber hinaus einen anorganischen pulverformigen Füllstoff, der die Substanz als Komposit-Material für Füllungen und Eckenaufbauten verwendbar macht.
  • Die Korr.ponente B enthält den Photokatalysator, der aus der Gruppe der Benzoin-Alkyläther oder/und der substituierten Benzophenon-Derivate stammt. Darüber hinaus enthält die Komponente B den Wärmekatalyssator, der aus einem organischen Peroxyd bestehen kann, vorzugsweise jedoch Benzoyl-Peroxyd.
  • Quantitativ kann die Substanz in Gewichtsprozenten folgende Zusammensetzung haben: Monomere aromatische Dimethacrylate: 9-16 % Monomere aliphatische Methacrylate: 9 - 16 % Keramischer anorganischer Füllstoff: 65-75 % UV-Katalysator wie z.B. Benzoinmethyläther: 2 - 5 % Wärmekatalysator wie z.B. Benzoylperoxyd: O - 3 z Beschleuniger wie z.B. Diäthylanilin: O - 2 t.
  • Natürlich kann das Polymer auch auf einem anderen Basismat-rial als Methacrylat aufgebaut sein. So ist es auch möglicll, UV-polymerisierbare Polyurethane oder Polyester sowie entsprechende bekannte UV- und Wärmekatalysatoren und Beschleuniger zu verwenden.

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Photopolymerisierbare Substanz für zabnmedizinische Anwendungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Substanz folgende Zusammensetzung hat a) Ein photopolymerisierbares t-¾n'mer, b) einen Photokatalysator, der durch kontinuierliche Bestrahlung im Wellenlängenbereich von 3000 Å- 4200 Å bis zu einer Schichttiefe von mehreren Millimetern vollständige Polymerisation des Monomers bewirkt, c) einen radikak;bi ldenden Wärmekatalysator, d) einen Beschleuniger, der den Wärmekatalysator aktiviert, so daß das Monomer auch ohne Bestrahlung mit UV-Licht bereits-bei Raumtemperatur polymerisiert, wobei die durch den Katalysator c) und Beschleuniger d! bewirkte Polymerisationsgeschwindigkeit um mindestens eine bis zwei Größenordnungen kleiner ist im Vergleich zu dem Fall, wenn die photopolymerisierbare Substanz bis zu einer Tiefe von 1 mm mit Strahlung im Wellenlängenbereich von 3600 und einer Leistungsdichte von 100cm²mw bestrahlt wird.
  2. 2) Photopolymerisierbare Substanz für zahnmedizinlsche Anwendungen nach Anspruch 1)1 dadurch gekennzeichnet, daß das Monomer im wesentlichen ein photopolymerisierbares aromatisches monomeres Dimethacrylat oder Verbindungen des Dimethacrylates mit organischen Mono-, Di- oder Triisocyonaten sowie aliphatische Methacrylate oder Dimethacrylate enthält.
  3. 3) Photopolymerisierbare Substanz für eahnmedizinische Anwendungen nach Anspruch 1) und 2) dadurch gekennzeichnet, daß der Photokatalysator aus der Gruppe der Benzoin-Alkyl-Äther oder/und der substituierten Benopheno-n--Derivate stammt.
  4. 4) Photopolymerisierbare Substanz für zahnmedizinische Anwendungen nach Anspruch 1), 2) und 3), dadurch gekennzeichnet, daß der radikalbildende Wärmekatalysator aus einem organischen Peroxyd, wie z.B. Benzoyl-Peroxyd, hesteht.
  5. 5) Photopolymerisierbare Substanz für zahnrnedizinische Anwendungen nach Anspruch 1) bis 4),dadurch gekennzeichnet, daß der Beschleuniger, der unter Radikalbildung das Peroxyd zersetzt, aus der Gruppe der tertiären Amine stammt, wie z.B. Trialkylamine oder aromatische tertiäre Amine, wie z.P. Dimethyl-Anilin.
  6. 6) Photopolymerisierbare Substanz für zahnmedizinische Anwendunger nach Anspruch i) bis 5),dadurch gekennzeichnet, daß die Substanz als räumlich getrenntes Zweikomponentensystem aufgebaut ist, wobei der Beschleuniger und der Wärmekatalysator nicht in der gleichen Komponente enthalten sind, und daß die Substanz folgende quantitative Zusammensetzung hat: 9 - 16 Gewichts-Prozent Monomere avomatische Dimethacrylate, 9 - 16 Gewichts-Prozent Monomere aliphatische Methacrylate, 65 - 75 Gewichts-Prozent anorganische keramische Füllstoffe, 2 - 5 Gewichts-Prozent eines UV-Katalysators wie z.E. Benzoinmethyläther, O - 3 Gewichts-Prozent eines Wärmekatalysators wie z.B.
    Benzoylperoxyd, O - 2 Gewichts-Prozent eines Beschleunigers wie z.B.
    Diäthylanilin.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2370467A1 (fr) * 1976-11-15 1978-06-09 Sybron Corp Composition en une seule phase pour la restauration ou le revetement des dents
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