DE2504482A1 - Verfahren zur herstellung von oxamethylenpolymeren in koerniger form - Google Patents

Verfahren zur herstellung von oxamethylenpolymeren in koerniger form

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DE2504482A1 DE19752504482 DE2504482A DE2504482A1 DE 2504482 A1 DE2504482 A1 DE 2504482A1 DE 19752504482 DE19752504482 DE 19752504482 DE 2504482 A DE2504482 A DE 2504482A DE 2504482 A1 DE2504482 A1 DE 2504482A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Oxymethylenpolymeren in körniger Form Die Herstellung von Oxymethylenpolymeren (POM) durch Copolyrnerisa tion von Formaldehyd oder cyclischen Oligomeren des Formaldehyds/ insbesondere 1,3,5-Trioxan> mit geeigneten Comonomeren, insbesondere cyclischen Äthern oder cyclischen Acetalen, ist bekannt (vgl.
  • z.B. US-Patentschriften 3,027,352 und 3,803,094). Es ist ferner bekannt, daß man körnige Oxymethylenpolymere erhält, wenn man eine Lösung von Oxymethylenpolymeren in ein Fällungsmittel einbringt, dessen Temperatur knapp unter der Sintertemperatur des Oxymethylenpolymeren liegt (vgl. US-Patentschrift 3,371,066).
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines körnigen Oxymethylenpolymeren (POM), das neben Oxymethy leneinhe iten 0, 1 bis 20 Gewichtsprozent Oxyalkyleneinheiten mit 2 bis 8 benachbarten Kohlenstoffatomen in der Hauptkette enthält, durch Vermischen einer Lösung oder feinen Dispersion des POM mit einem turbulent bewegten flüssigen Kühlmittel und anschließendes Abtrennen des aus gefällten POM, wobei eine Lösung oder Dispersion des POM in einem Methanol/ Wasser-Gemisch, deren Temperatur 5 bis 65 0C oberhalb der Sintertemperatur des POM (T5) liegt, zunächst durch Vermischen mit einem turbulent strömenden Kühlmittel (I) auf eine Temperatur von 0 bis 100C oberhalb T5 gekühlt wird, das resultierende Gemisch dann durch Vermischen mit einem Kühlmittel(lI), das aus einer Suspension von POM in einem blethanolß'fasser-Gemisch besteht, auf eine Temperatur von 1 bis 10°C unterhalb Ts, gekühlt wird und anschließend das erhaltene körnige POM abgetrennt und getrocknet wird, nach Patentanmeldung P 24 52 737.5, dadurch gekennzeichnet, daß als Kühlmittel (I) ein MethanolßVasser-Gemisch verwendet wird. Die Erfindung betrifft ferner körnige Oxymethylenpolymere, die nach dem vorgenannten Verfahren hergestellt sind.
  • Unter Oxymethylenpolymeren im Sinne der Erfindung werden Poly(oxymethylene) verstanden, die in der Hauptvalenzkette neben OxymethySneinheiten noch 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gewichtsprozent Oxyalkyleneinheiten mit 2 bis 8, vorzugsweise 2, 3 oder 4 benachbarten Kohlenstoffatomen aufweisen; besonders geeignet sind Oxymethylenpolymere, deren Anteil an Oxyalkyleneinheiten 1 bis 5 Gewichtsprozent beträgt.
  • Die Oxymethylenpolymeren werden in bekannter Weise durch Polymeriseren der Monomeren in Masse,Suspension oder Lösung in Gegenwart kationisch wirksamer Katalysatoren z.B. bei einer Temperatur von 0 0 0 bis 1000C, vorzugsweise von 50 bis 90 C, hergestellt (dgl. z.B.
  • US-Patentschrift 3,027,352). Hierbei werden als kationisch wirksame Katalysatoren (1) Protonsäuren, z.B. Perchlorsäure, (2) Ester von Protonsäuren, insbesondere Ester der Perchlorsäure mit niederen aliphatischen Alkoholen,z.B. Perchlorsäure-tert.butylester, (3) Anhydride von Protonsäuren, insbesondere gemischte Anhydride der Perchlorsäure und einer niederen aliphatischen Carbonsäure, z.B.
  • Acetylperchlorat, (4) Lewis-Säuren, insbesondere Halogenide von Bor, Zinn, Titan, Phosphor, Arsen und Antimon, z.B. Bortrifluorid, Zinntetrachlorid, Titantetrachlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphorpentafluorid, Arsenpentafluorid und Antimonpentafluoridß und (5) Komplexverbindungen oder salzartige Verbindungen, vorzugsweise Ätherate oder Oniumsalze, von Lewis-Säuren, z.B. Bortrifluoriddiäthylätherat, Bortrifluorid-di-n-butylätherat, Triäthyloxoniumtetrafluoroborat, Trimethyloxoniumhexafluorosphosphat, Triphenylmethylhexafluoroarsenat, Acetyltetrafluoroborat, Acetylhexafluorophosphat und Acetylhexafluoroarsenat, ve r'vendet.
  • Die Menge der bei der Copolymerisation eingesetzten Katalysatoren ist vor allem von der Stärke ihrer Wirksamkeit abhängig; im allgemeinen werden die Katalysatoren in einer Gewichtsmenge von 0,1 bis 2000, vorzugsweise 0,2 bis 500 ppm, bezogen auf die Gesamtmenge der zu polymerisierenden Verbindungen, verwendet. Gut wirksame Katalysatoren wie Bortrifluorid werden zweckmäßigerweise in einer Gewichtsmenge von 10 bis 150, vorzugsweise 20 bis 100 ppm, bezogen auf die Gesamtmenge der zu polymerisierenden Verbindungen, eingesetzt. Für Komplexverbindungen oder salzartige Verbindungen der genannten Katalysatoren gelten die entsprechenden molaren Mengen.
  • Sehr stark wirksame Katalysatoren wie Perchlorsäure werden in einer Menge von 0,2 bis 10, vorzugsweise 0,3 bis 5 ppm, verwendet.
  • Im allgemeinen empfiehlt es sich, die Katalysatoren in verdünnter Form anzuwenden. Gasförmige Katalysatoren werden mit einem Inertgas, z.B. Stickstoff und Edelgasen wie Argon, verdünnt, während flüssige oder feste Katalysatoren in einem inerten Lösungsmittel gelöst werden. Als Lösungsmittel sind insbesondere aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe sowie nitrierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe geeignet. Als Beispiele seien genannt: Cyclohexan, Methylenchlorid, Xthylenchlorid, Nitromethan und Nitrobenzol. Das Gewichtsverhältnis von Katalysator zu Verdünnungsmittel beträgt üblicherweise 1:5 bis 1:lo 000, vorzugsweise 1:lo bis 1:100. Sehr stark wirksame Katalysatoren werden zweckmäßigerweise im Verhältnis von 1: 5000 bis l 20 000 verdünnt.
  • Die Durchführung des Polymerisat ionsverf ahrens erfolgt vorzugsweise unter einer Inertgasatmosphäre und unter Ausschluß von Feuchtigkeit; als Inertgase sind vorzugsweise Edelgas, z.B. Argon, und Stickstoff geeignet.
  • Als Verbindurgen, die mit Trioxan copolymerisierbar sind, eignen sich vor allem a) cyclische Äther mit 3, 4 oder 5 Ringgliedern, vorzugsweise Epoxide, b) cyclische Acetale, vorzugsweise Formal, mit 5 bis 11, vorzugsweise 5, 6, 7 oder 8 Ringgliedern und c) lineare Polyacetale, vorzugsweise Polyformale.
  • Als Copolymere für Trioxan sind besonders Verbindungen der Formel R1 und R2 geeignet, in der (A) R uns R gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Alkylrest mit 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten und (a) x gleich 1, 2 oder 3 und y gleich Null ist oder (b) x gleich Null, y gleich 1, 2 oder 3 und z gleich 2 ist oder (c) x gleich Null, y gleich 1 und z gleich 3, 4, 5 oder 6 ist, oder (B) R1 einen Alkoxymethylrest mit 2 bis 6, vorzugsweise 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenoxymethylrest bedeutet, wobei x gleich 1 und y gleich Null ist und R2 die obengenannte Bedeutung hat.
  • Als cyclische Äther werden z.B. Äthylenoxid, Propylenoxid, Styroloxid, Cyclohexenoxid, Oxacyclobutan und Phenylglycidyläther eingesetzt, während als cyclische Formale beispielsweise 1,3-Dioxolan, 1,3-Dioxan, 1,3-Dioxepan und 1,3,6-Trioxocan sowie 4-hIethyl-1,3-dioxolan, 4-Phenyl-1,3-dioxolan, 1,3-Dioxonan und 1,3-Dioxacyclohepten-(5) verwendet werden. Als lineare Polyformale eignen sich vor allem Poly(1,3-dioxolan) und Poly(1,3-dioxepan).
  • Für die Herstellung von Oxymethylenpolymeren mit bestimmten Molekulargewichtsbereichen ist es zweckmäßig, die Polymerisation in Gegenwart eines Reglers durchzuführen. Hierfür eignen sich vor allem Formaldehyddialkylacetale mit 3 bis 9, vorzugsweise 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, z.B. Formaldehyd-dimethylacetal, -diäthylacetal, öipropylacetal und -dibutylacetal, sowie niedere aliphatische Alkohole, vorzugsweise Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol und Butanol. Der Regler wird üblichenveise in einer Menge bis zu 0,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,005 bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamemenge der zu polymerisierenden Verbindungen, eingesetzt.
  • Die Oxymethylenpolymeren werden zur Entfernung instabiler Anteile zweckmäßigerweise einem thermischen, kontrollierten , partiellen Abbau bis zu primären Alkoholendgruppen unterworfen (vgl. US-Patentschriften 3,174,948, 3,219,623 und 3,666,714). Die thermische Behandlung erfolgt bei einer Temperatur von 130 bis 2000C, vorzugsweise 140 bis l9Q 1900C, insbesondere unter nicht sauren Bedingungen in wäßrig/methanolischer Lösung, zweckmäßigerweise in Gegenwart einer basisch reagierenden Verbindung, z.B. eines niederen tertiären aliphatischen Amins wie Triäthyl- oder Triäthanolamin oder eines sekundären Alkaliphosphats wie Dinatriumhydrogenphosphat. Besonders günstig ist eine Temperatur von 150 bis 1800C. Die Dauer der thermischen Behandlung beträgt in Abhängigkeit von der Temperatur 10 Sekunden bis 2 Stunden, vorzugsweise 1 Minute bis 60 Minuten. Je höher die Temperatur ist, desto kürzer kann die Verweilzeit bemessen werden Bei 180 0C genügen etwa 1 bis 2 Minuten, bei 160 0c etwa 5 bis 10 Minuten, bei 1500C etwa lo bis 30 Minuten und bei 0 140°C etwa 20 bis 60 Minuten. Die Behandlung erfolgt vorzugsweise unter weitgehendem Ausschluß von Sauerstoff.
  • Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren wird eine Lösung oder feine Dispersion eines Oxymethylenpolymeren verwendet, deren Polymeranteil 3 bis 35, vorzugsweise 5 bis 30 Gewichtsprozent beträgt. Sehr gute Ergebnisse werden mit einer Polymerlösung oder -dispersion erhalten, die lo bis 25 Gewichtsprozent Oxymethylenpolymere enthält. Als Lösungsmittel oder Dispersionsmittel dient ein Gemisch aus 99 bis 40 Gewichtsprozent Methanol und 1 bis 60 Gewichtsprozent Wasser. Insbesondere sind Gemische geeignet, die aus a) 53 bis 43 vorzugsweise 50 bis 45 Gewichtsprozent Methanol und 47 bis 57, vorzugsweise 50 bis 55 Gewichtsprozent Wasser oder b) aus 99 bis 70, vorzugsweise 95 bis 80 Gewichtsprozent Methanol und 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gewichtsprozent Wasser bestehen.
  • Die Temperatur der Lösung oder Dispersion liegt 5 bis 65, vorzugsweise 10 bis 600C oberhalb der Sintertemperatur des Oxymethylen-0 polymeren, wobei der Temperaturbereich von 25 bis 55 C oberhalb der Sintertemperatur besonders vorteilhaft ist.
  • Als Kühlmittel (I) dient eine Mischung aus Methanol und Wasser, deren Zusammensetzung im gleichen Bereich liegt wie die des vorgenannten Lösungs- oder Dispersionsmittels. Das Kühlmittel weist eine Temperatur von höchstens 2, vorzugsweise 2 bis 50, insbesondere 2 bis 200C unterhalb der Sintertemperatur des Oxymethylenpolymeren auf. Das Kühlmittel kann maximal 1 Gewichtsprozent eines bereits ausgefällten Polyoxymethylens in suspendierter Form enthalten.
  • Als Kühlmittel (II) dient eine Suspension aus 1 bis 25, vorzugsweise 5 bis 15 Gewichtsprozent eines bereits ausgefällten Oxymethylenpolymeren und 99 bis 75, vorzugsweise 95 bis 85 Gewichtsprozent eines tIethanolßYasser-Gemisches (Suspensionsmittel), dessen Zusammensetzung im gleichen Bereich liegt wie die des vorgenannten Lösungs- oder Dispersionsmittels. Das Kühlmittel wird auf einer Temperatur von höchstens 1,vorzugsweise 2 bis loOC unterhalb der Sintertemperatur des Oxymethylenpolymeren gehalten, wobei der Temperaturbereich von 2 bis 50C unterhalb der Sintertemperatur besonders empfehlenswert ist.
  • Das im Rahmen dieser Erfindung eingesetzte Methanol kann bis zu 30,vorzugsweise bis zu 10 Gewichtsprozent in Methanol lösliche organische Verunreinigungen enthalten, die üblicherweise bei der Synthese von Oxymethylenpolymeren als Nebenprodukte entstehen, z.B. Formaldehyd, cyclische Oligomere des Formaldehyds, hIethylal, Glykol,Glykolformal, Glykolmonomethyläther, Glykoldimethyläther sowie niedere aliphatische Alkohole, niedere aliphatische Ester und Aceton.
  • Als Sintertemperatur (T5) wird die Temperatur bezeichnet, bei der die in den Methanol/lYasser-Mischungen suspendierten festen Polymerpartikel an der Oberfläche weich werden und verkleben, ohne vollständig zu schmelzen. Die Siniertemperatur ist abhängig von Zusammensetzung und Molekulargewicht des Polymeren sowie auch von der Art des Lösungs- oder Dispersionsmittels. Die Sintertemperatur der erfindungsgemäß verwendeten Oxymethylenpolymeren liegt im Bereich 0 von loo bis 140, insbesondere 120 bis 130 c.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Lösung oder feine Dispersion des Oxymethylenpolymeren kontinuierlich in das Kühlmittel (I), das sich in turbulent strömender Bewegung befindet, eindosiert. Die Temperatur des erhaltenen Gemisches liegt bei 0 bis lo, vorzugsweise 0 bis 6 0C oberhalb der Sintertemperatur des Oxymethylenpolymeren; besonders günstig ist eine Temperatur von 1 bis 40C oberhalb der Sintertemperatur. Nach einer mittleren Verweilzeit von 0,5 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 Sekunden wird das erhaltene Gemisch mit dem turbulent strömenden Kühlmittel (II) vermischt, wobei das daraus resultierende Gemisch eine Temperatur von 1 bis lo, vorzugsweise 1 bis 50C unterhalb der Sintertemperatur des Oxymethylenpolymeren aufweist; besonders günstig ist der Tempe-0 -raturbereich von 2 bis 4 C unterhalb der Sintertemperatur.
  • Die gesamte mittlere Verweilzeit des Oxymethylenpolymeren im Kühl-und Fällungsmittel beträgt 1 Minute bis 12 Stunden, vorzugsweise 2 Minuten bis 5 Stunden.
  • Das Volumenverhältnis von Polymer-Lösung oder -Dispersion zu der Kühlmittel-Menge (I), in die die Polymer-Lösung oder -Dispersion zunächst eingebracht wird, ist im allgemeinen 10:1 bis 1:35, vzw.
  • 4:1 bis 1:20. Das Volumenverhältnis der entstehenden Mischungs-Menge zur Kühlmittel-Menge (II) liegt im Bereich von 1:2 bis 1:50, vorzugsweise 1:3 bis 1:10.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft in einer Vorrichtung durchgeführt, die eine kontinuierliche Arbeitsweise ermöglicht, z.B. in einem Autoklaven. Die körniges Oxymethylenpolymeres enthaltende Suspension wird in dem Maße aus dem Autoklaven entfernt, wie die Mischung aus Ausgangsmaterial und Kühlmittel (I) zugeführt wird. Gegebenenfalls kann ein Teilstrom der aus dem Autoklaven entnommenen Suspension zurückgeführt und nach Vermischung mit entsprechenden Mengen von Methanol/\Vasser als Kühlmittel (I) eingesetzt werden. Es ist empfehlenswert, das erfindungsgemäße Verfahren unter einer Inertgasatmosphäre durchzuführen, z.B. unter einem Edelgas oder unter Stickstoff. Der Partialdruck des Inertgases beträgt dann 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 bar. Je nach der im Einzelfall angewandten Temperatur beträgt der Gesamtdruck 5 bis 25, vorzugsweise 8 bis 20 bar.
  • Die Abtrennung des durch Fällung oder Agglomeration erhaltenen körnigen Oxymethylenpolymeren erfolgt durch übliche Trennverfahren, z.B. Filtrieren, Dekantieren oder Zentrifugieren. Das abgetrennte Oxymethylenpolymere wird schließlich bei einer Temperatur von 20 bis 1350C, vorzugsweise von 50 bis 1200C getrocknet. Die Trocknung unter. Inertgasatmosphäre, z.B. unter Edelgas- oder Stickstoffatmosphäre, ist empfehlenswert.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Oxymethylenpolymeren sind makromolekular; die Werte ihrer reduzierten spezifischen Viskosität (RSV) betragen 0,3 bis 2,0, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 dl/g (gemessen an einer 0,5 gewichtsprozentigen Lösung des Polymeren in -Butyrolacton, das 2 Gewichtsprozent Diphenylamin als Stabilisator enthält, bei einer Temperatur von 1400C). Die Kristallitschmelzpunkte der Oxymethylenpolymeren liegen im Bereich von 140 bis 1800r, ihre Schmelzindexwerte betragen 0,1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 30 g/10 min (gemessen nach DIN 53 735 bei einer Temperatur von 1900c und einer Belastung von 2,16 kg). Das körnige Produkt enthält in einer Menge von vorzugsweise hochstens 15 Gewichtsprozent Teilchen mit einem Korndurchmesser von maximal 0,2 mm, während mindestens 50 Gewichtsprozent der Teilchen einen Korndurchmesser von mindestens 0,4 mm aufweisen.
  • Die erf indungs gemäß erhaltenen Oxymet hylenc opolymeren können zusätz -lich stabilisiert werden, indem sie mit Stabilisatoren gegen den Einfluß von Wärme, Sauerstoff und/oder Licht homogen vermischt werden. Die Homogenisierung erfolgt üblicherweise in einer handelsüblichen Mischvorrichtung, z.B. einem Extruder, bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Polymeren bis zu 2500C, vorzugsweise bei 180 bis 21o0c. Die Menge der zugesetzten Stabilisatoren beträgt insgesamt 0,1 bis lo, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung.
  • Als Stabilisatoren eignen sich vor allem Bisphenolverbindungen, Erdalkalisalze von Carbonsäuren sowie Guanidinverbindungen. Als Bisphenolverbindungen werden hauptsächlich Ester von ein- oder zweifach mit einem 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest kernsubstituierten einbasigen 4-Hydroxyphenylalkansäuren, die 7 bis 13, vorzugsweise 7> 8 oder 9 Kohlenstoffatome enthalten, mit aliphatischen zwei-, drei- oder vierwertigen Alkoholen, die 2 bis 6, vorzugsweise 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten, verwendet, z.B. Ester der derco-(3-Tert.-butyl-4-hydroxy-phenyl)-pentan säure, ß-(3-Methyl-5-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, (3,5-Ditert. -butyl-4-hydroxyphenyl)-essigsäure, ß-(3>5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure oder (3,5-Di-isopropyl-4-hydroxyphenyl)-essigsäure mit Äthylenglykol, Propandiol-(1,2), Propandiol-(1,3), Butandiol-(1,4), Hexandiol-(1,6), 1,1,1-Trimethyloläthan oder Pentaerythrit.
  • Als Erdalkalisalze von Carbonsäuren werden insbesondere Erdalkalisalze von aliphatischen, vorzugsweise hydroxylgruppenhaltigen, einzwei - oder dreibasigen Carbonsäuren mit 2 bis 20, vorzugsweise 3 bis 9 Kohlenstoffatomen verwendet, z.B. die Calcium- oder Magnesiumsalze der Stearinsäure, Rizinolsäure, Milchsäure, Mandelsäure, Äpfelsäure oder Zitronensäure.
  • Als Guanidinverbindungen werden Verbindungen der Formel verwendet, in der R ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,z.B. Cyanoguanidin, N-Cyano-N'-methyl-guanidin, N-Cyano-N'-äthylguanidin, N-Cyano-N' -iso-propylguanidin, N-cyano-N' -tert.-butylguanidin oder N, N1 -Dicyanoguan id in. Die Guanidinverbindung wird gegebenenfalls in einer Menge von o,ol bis 1,vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, eingesetzt.
  • Ferner können dem erfindungsgemäß hergestellten Oxymethylenpolymeren noch bekannte Lichtstabilisatoren wie Benzophenon-, Acetophenon- oder Triazinderivate zugesetzt werden. Andere übliche Zusätze wie Farbstoffe, Pigmente, Verstärkungs- und Füllstoffe können ebenfalls zugegeben werden.
  • Die Oxymethylenpolymeren lassen sich durch alle für thermoplastische Kunststoffe üblichen Verfahren verarbeiten, z.B. durch Spritzgießen, Strangpressen, Extrusionsblasen, Schmelzspinnen und Tiefziehen. Sie eignen sich als Material zur Herstellung von Halbzeug und Fertigteilen wie Formkörpern, z.B. Barren, Stäben, Platten, Bändern, Borsten, Fäden, Fasern, Filmen, Folien, Rohren und Schläuchen, sowie Haushaltsartikeln, zB. Schalen und Bechern, und Maschinenteilen, z.B. Gehäusen und Zahnrädern. Sie sind vor allem als technischer Werkstoff zur Herstellung von dimensionsstabilen und maßhaltigen Formteilen verwendbar, deren Oberfläche glatt und schlierenfrei ist.
  • Beispiel 25 Gewichtsteile eines Copolymeren aus 98 Gewichtsprozent Trioxan und 2 Gewichtsprozent Äthylenoxid mit einem RSV-Wert von 0,65 dl/g, einem Kristallitschmelzpunkt von 1650C und einem Schmelzindex i2 = 25 g/ 10 min werden mit 75 Gewichtsteilen einer Mischung aus 85 Gewichtsprozent Methanol, 14,9 Gewichtsprozent Wasser und 0,1 Gewichtsprozent Triäthylamin vermischt. Das erhaltene Gemisch wird 5 Minuten lang auf eine Temperatur von 160 0c erhitzt, wobei das Polymere in Lösung geht. Pro Minute wird 1 Liter Lösung kontinuierlich mit 3 1 eines Kühlmittels (I), bestehend aus einem MethanolßYasser-Gemisch vorgenannter Zusammensetzung, vermischt. Das Kühlmittel befindet -1 sich mit einer Geschwindigkeit von 2 m-sec durch ein Rohr strömend in turbulenter Bewegung und weist eine Temperatur von 120 12o0c auf. (Bei einer Sintertemperatur des Polymeren von 127 0C liegt die Temperatur des Kühlmittels damit 70C unterhalb der SinterteniperaÜ).
  • Das resultierende Gemisch, dessen Temperatur 130 bis1320C beträgt, wird nach 2 Sekunden über ein Tauchrohr in 60 1 eines Kühlmittels (11), bestehend aus einer Suspension aus 5 Gewichtsprozent eines bereits ausgefällten Oxymethylenpolymeren und 95 Gewichtsprozent einer hIethanolp,Yasser-Mischung obengenannter Zusammensetzung, eingeleitet, das sich in einem Autoklaven in turbulenter Bewegung be-0 findet und auf einer Temperatur von 125 c gehalten wird. Die Füllmenge des Autoklaven wird durch kontinuierliches Ausschleusen von Suspension in dem Maße, wie die Mischung aus Lösung und Kühlmittel zugegeben wird, konstant gehalten.
  • Aus der ausgeschleusten Suspension wird das ausgefällte, körnige Polymere dann durch Zentrifugieren von Kühlmittel getrennt. Das 0 Produkt wird bei einer Temperatur von 70°C unter Stickstoff getrocknet. Zur Bestimmung der Korndurchmesser werden jeweils 100 g des getrockneten Produktes über Siebe mit den Maschenweiten von 0,4 bzw. 0,2 mm gegeben. Nach zweiminütigem Durchmischen des getrockneten Produkts in einer Mischvorrichtung wird 1 Liter des Produktes zur Ermittlung des Schüttgewichtes gewogen. Der Trockengehalt des zentrifugierten Produktes beträgt 42 Gewichtsprozent.
  • 74 Gewichtsprozent der Polymerpartikel haben Durchmesser oberhalb 0,4 mm, 8 Gewichtsprozent unterhalb 0,2 mm. Das Schüttgewicht beträgt 330 g/l.
  • Vergleichsbeispiel lo Gewichtsteile eines Copolymeren aus 98 Gewichtsprozent Trioxan und 2 Gewichtsprozent Äthylenoxid mit einem RSV-Wert von 0,65 dl/g,einem 0 Kristallitschmelzpunkt von 165°C und einem Schmelzindex i2 = 25 g/lo min werden mit 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 60 Gewichtsprozent Methanol, 39,9 Gewichtsprozent Wasser und 0,1 Gewichtsprozent Triäthylamin gemischt. Die erhaltene Suspension wird 0 5 Minuten lang auf 160 c erhitzt, wobei das Polymere in Lösung geht.
  • Diese Lösurg wird auf eine Temperatur von 1350C abgekühlt und in einem Autoklaven mit 30 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 60 Gewichtsprozent Methanol und 40 Gewichtsprozent Wasser, das turbulent 0 gerührt wird und dessen Temperatur 125 C beträgt, gemischt. (Bei einer Sintertemperatur des Polymeren von 127 0C liegt die Temperatur 0 des Fällungsmittels damit 2 C unterhalb der Sintertemperatur.) Nach einer mittleren Verweilzeit im Autoklaven von 15 Minuten wird das ausgefällte, körnige Polymere am Boden des Autoklavs ausgetragen und durch Absaugen vom Fällungsmittel getrennt. (Ein Abtrennen des Oxymethylenpolymeren durch Zentrifugieren ist aufgrund des hohen Feinanteils nicht möglich.) Der Trockenstoffgehalt des festen Produktes beträgt etwa 33 Prozent. Nach dem Trocknen bei einer Temperatur von 70 0C unter Stickstoff weisen die körnigen Polymerteilchen zu 80 Gewichtsprozent einen Durchmesser von weniger als 0,2 nun und zu 5 Gewichtsprozent einen Durchmesser von mehr als 0,4 mm auf. Das Schüttgewicht des in einer Mischvorrichtung 2 Minuten lang durchmischten trockenen Produkts beträgt 270 g/l.

Claims (9)

  1. Patentansprüche :
    Verfahren zur Herstellung eines körnigen Oxymethylenpolymeren (POM), das neben Oxymethylefleinheiten 0,1 bis 20 Gewichtsprozent Oxyalkyleneinheiten mit 2 bis 8 benachbarten Kohlenstoffatomen in der Hauptkette enthält, durch Vermischen einer Lösung oder feinen Dispersion des POM mit einem turbulent bewegten flüssigen Kühlmittel und anschließendes Abtrennen des ausgefällten POM, wobei eine Lösung oder Dispersion des POM in einem MethanolYasser-Gemisch, deren Temperatur 5 bis 650C oberhalb der Sintertemperatur des POM (T5) liegt, zunächst durch Vermischen mit einem turbulent strömenden Kühlmittel (I) auf eine Temperatur von 0 bis 1000 oberhalb T5 gekühlt wird, das resultierende Gemisch dann durch Vermischen mit einem Kühlmittel (in), das aus einer Suspension von POM in einem MethanolAasser-Gemisch besteht, auf eine Temperatur von 1 bis 1000 unterhalb T5 gekühlt wird und anschließend das erhaltene körnige POM abgetrennt und getrocknet wird, nach Patentanmeldung P 24 52 737.5, dadurch gekennzeichnet, daß als Kühlmittel (I) ein Methanol/ Wasser-Gemisch verwendet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial eine 3- bis 35gewichtsprozentige Lösung oder Dispersion des POM verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungs- oder Dispersionsmittel und als Kühlmittel (I) ein Gemisch aus 99 bis 40 Gewichtsprozent Methanol und 1 bis 60 Gewichtsprozent Wasser verwendet wird, das gegebenenfalls eine basisch reagierende Verbindung enthält.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kühlmittel (II) eine Suspension aus 1 bis 25 Gewichtsprozent POM und 99 bis 75 Gewichtsprozent eines hIethanol/Wasser-Gemisches verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Suspensionsmittel ein Gemisch aus 95 bis 40 Gewichtsprozent Methanol und 5 bis 60 Gewichtsprozent Wasser verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Kühlmittel (I) eine Temperatur von höchstens 1oC unterhalb T5 aufweist.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch aus der Lösung oder Dispersion des POM und dem Kühlmittel (I) 0,5 bis 5 Sekunden lang auf einer Temperatur von 0 0 bis loOC oberhalb T5 gehalten wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Volumenverhältnis von POM-Lösung oder -Dispersion zu der KUhlmittel(I)-Menge 10 : 1 bis 1 : 35 ist.
  9. 9. Körniges POM, hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1.
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EP0000765A1 (de) * 1977-08-10 1979-02-21 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von körnigen Oxymethylenpolymeren mit verbesserten mechanischen Eigenschaften

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0000765A1 (de) * 1977-08-10 1979-02-21 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von körnigen Oxymethylenpolymeren mit verbesserten mechanischen Eigenschaften

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