DE2504082B2 - Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulosematerialien - Google Patents
Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von CellulosematerialienInfo
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- C09B35/20—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling compounds of different types
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/463—D being derived from diaminodiphenyl
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Description
2. Verfahren zum Farben und Bedrucken von Cellulosematerialien, dadurch gekennzeichnet, daß
man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder deren konzentrierte Lösungen einsetzt
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Disazofarbstoffe der Formel
OH
N = N
R SOjH
in welcher
R Wasserstoff, Methyl oder Chlor,
X Methyl oder Äthyl und
ir> 1,2 oder 3 bedeuten.
X Methyl oder Äthyl und
ir> 1,2 oder 3 bedeuten.
IHOjS)n
OH CH1O
(I)
NH,
in Vorzugsweise steht X für Methyl.
Die Hydroxygruppe in der Formel (1) steht bevorzugt in o-Stellung zu der zur Azobrücke führenden Bindung.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
OCH.,
R SO1H
NH,
HO1S
in der
R Wasserstoff, die Methylgruppe oder Chlor und
η O oder 1 bedeutet.
η O oder 1 bedeutet.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) werden erhalten durch halbseitige Umsetzung des bisdiazotiertcn 4,4'-Diamino-3.3'-dimcthoxy-(diäthoxy)-biphcnyl
mit Verbindungen der Formel
SO1H
NII,
NII,
(111)
NH,
und — gegebenenfalls mich Isolierung des Zwischenproduktes
— durch alkalische Kupplung mit Verbindungen der Formel
IK)
(SO1H),,,
(IV)
wobei R, Y und in die oben angegebenen Dcdeutiing
haben.
Nach einer anderen Verfahrensvariante kann das bisdiazotierte Dianisidin zunächst mit Verbindungen
der Formel (IV) gekuppelt werden. Das erhaltene Zwischenprodukt ergibt durch die sich anschließende
/weite Kupplung mit Verbindungen der Formel (III) die Farbstoffe der Formel (I).
Mit Vorteil lassen sich die Farbstift· wegen ihrer
guten Löslichkeil zu konzentrierten Lösungen verarbeiten
Zweckmäßigjrweise werden dabei die Synthescbedingungcn
des Farbstoffes so gewählt, daß man unmittelbar nach den Kupplungsreaktionen oder nach
der letzten Kupplungsreaktion eine gebrauchsfertige Lösung erhält. Dieses Ziel erreicht man beispielsweise,
indem man während der Diazotierungs- und/oder den Kupplungsreaktioncn die die Löslichkeit der Farbstoffe
herabsetzende Fremdionen als schwerlösliche Salze aus dem Rcaklionsgcmisch ausfall! und abtrennt. F.benso
können störende Fremdionen aus den Kupplungskomponenten vor deren Verwendung gefällt werden. Die
schwerlöslichen Salze können dann sowohl vor als auch nach der (den) Kupplungsreaktion(en) entfernt werden.
Ciewiinschtenfalls kann die so erhaltene Lösung verdünnt oder beispielsweise durch Lindampfen aufkonzentriert
werden und/oder mit die Löslichkeit der
Farbstoffe verbessernden Agenzien versetzt werden.
Auf diese Weise gelingt es, bei Raumtemperatur lagerungsstabile Farbstofflösungen mit einem Farbstoffgehalt
von 10 bis 50 Gewichtsprozenten herzustellen.
Dieses nicht allgemein bekannte Verfahren kann in den verschiedensten Varianten durchgeführt werden.
Eine Variante (A) ist dadurch charakterisiert, daß man
die Diazotierung mittels solcher Nitrile durchführt, deren Kationen mit den Anionen der zur Freisetzung
der salpetrigen Säure verwendeten Säure ein in Wasser schwerlösliches Salz bilden und dieses vor oder nach der
Kupplung abtrennt Das dem Diazoniumkation zugeordnete Anion kann — Diazoniumbetaine ausgenommen
— identisch sein mit dem der eingesetzten Säure und beeinflußt in Verbindung rr.it dem Kation der als
Kupplungsbeschleuniger eingesetzten Base die Löslichkeit des Farbstoffs nicht oder nicht wesentlich.
Eine besondere Ausführungsform dieser Variante besteht darin, daß man das Salz des aromatischen Amins
(der Diazokomponente), dessen Anion in Verbindung mit dem Kation der als Kupplurifsbeschleuniger
eingesetzten Base die Löslichkeit des resultierenden Farbstoffs nicht bzw. nicht wesentlich beeinträchtigt,
mit einem Nitrit in Gegenwart der zur Freisetzung von HNO>
äquivalenten Menge einer Säure diazotiert, die mit dem Nitritkation ein schwerlösliches Salz bildet,
dieses abtrennt und die erhaltene Bisdiazoniumsalzlösung in üblicher Weise nacheinander mit den Kupplungskomponenten
vereinigt. Die Entfernung des schwer'öslichen Salzes kann auch nach der Kupplungsreaktion vorgenom: ->on werden.
Die so erhaltenen Farbstofflösungen sind praktisch frei von den Kationen des eingesetzten Nitrits, welche
die Löslichkeit von Farbstoffen ungünstig beeinflussen.
Nach einer anderen Ausführung-.orm der oben
beschriebenen Variante (A) wird das Kation des verwendeten Nitrits und das Anion der zur Diazotierung
verwendeten Säure praktisch vollständig ausgefällt. Dazu wird ein Äquivalent des zu diazotierenden
uromatischen Amins in zwei Äquivalenten einer Säure unter üblichen Bedingungen mit einem Äquivalent eines
Nitrits, dessen Kation mit dem Anion der Säure ein schwerlösliches Salz bildet, versetzt und anschließend
während der Kupplungsrcaktion durch Zusatz eines zweiten Äquivalents von Hydroxiden oder Salzen,
deren Kation mit den Anionen der eingesetzten Säure schwerlösliche Salze bilden, die restlichen Säureanioncn
aus dem System entfernt. Bei der Verwendung von Salzen müssen deren Anionen so gewählt werden, daß
die Löslichkeit der Farbstoffe dadurch nicht bzw. nicht wesentlich beeinflußt wird.
Eine weitere Variante (B) des beanspruchten Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man die
Dia/oticrung in üblicher Weise mit Natritimnitrit und
einer die Löslichkeit der resultierenden Farbstoffe negativ beeinflussenden Säure durchgeführt und erst
während der Kupplung Anionen dieser Säure durch geeignete Zusätze in äquivalenter Menge ausfällt und
ggf. damit zugleich die Kupplungsreaktion beschleunigt.
Man erhält auf diese Weise eine Farbstofflösung, die
/war frei von störenden Säureanioncn ist, jedoch noch /. I). die Natriiimioncn des Nitrits enthält. Wird zum
Beispiel bei diesem Reaktionstyp eine Kupplungskomponente in Form ihrer freien Sulfonsäure eingesetzt,
erhält man eine praktisch von Fmmdionen freie Lösung
des Natriumfiirbstoffsalzes.
Welche der vorstehend beschriebenen Varianten im Einzelfall zum Zuge kommen, hängt vor allem von dem
gewünschten Konzentrationsgrad der Farbstofflösung sowie von den Löslichkeitseigenschaften des Farbstoffs
ab, die sich durch einfache Vorversuche leicht bestimmen lassen.
Die Säuren, welche die Löslichkeit der herzustellenden
Farbstoffe beeinträchtigen, sind die bei technischen Diazotierungen üblicherweise eingesetzten Salzsäure
und anorganische Sauerstoffsäuren wie Schwefelsäure ίο und Phosphorsäure, aber auch Hexafluorkieselsäure und
Perchlorsäure, sowie Dicarbonsäuren (ζ. Β. Oxalsäure).
Welche der nach Verfahrensvariante (A) zu verwendenden Nitrite zum Einsatz gelangen, hängt naturgemäß
von der Art der Säure ab, mit welcher die π Diazotierung erfolgt
Beispielsweise können Calcium-, Strontium- oder Bariumnitrit in Kombination mit Schwefelsäure, Phosphorsäure,
Hexafluorkieselsäure und Oxalsäure eingesetzt werden.
Zum Ausfällen von Natrium- und Kaliumionen kommt Hexafluorkieselsäure in Betracht.
Kaliumionen können außerdem mit Perchlorsäure ausgefällt werden.
Geeignete Agenzien, die während der Kupplungsre-
>-, aktion zur Ausfällung von störenden Säureionen
eingesetzt werden können, sind z. B. Hydroxide,
Carbonate, Hydrogencarbonate und Acetate von Ca, Sr und Ba.
Die Entfernung der ausgefällten schwerlöslichen «) Salze erfolgt durch übliche Methoden wie Dekantieren,
Filtrieren und Zentrifugieren.
Die Löslichkeit der beanspruchten Farbstoffe kann andererseits durch folgende Agenzien günstig beeinflußt
werden: Hydroxide, Carbonate und Hydrogencar-(-> bonate des Lithiums sowie organische Basen.
Geeignete organische Basen sind vor allem Amine,
vorzugsweise solche, wie sie beispielsweise in der
DE-OS 20 21 520 (GB-PS 13 11 836) oder in der DE-OS
21 52 523 (FR-PS 21 Il 628) beschrieben sind und die
in durch folgende Formel charakterisiert werden können:
N-X,
worin
X, für Alkyl, Hydroxyalkyl. Alkoxyalkyl oder
-(C2H4O)n-HStChI,
X, für Xi oder H stehen und Xi und X2 außerdem
gemeinsam mit dem N-Atom einen gesättigten Heterocyclus bilden können, wobei die genannten
Alkyl- oder Alkoxyrestc 1 bis 4 C-Atome aufweisen und
η für 2 bis 10, vorzugsweise 2 bis 4 steht
sowie deren Quaternicrungsproduktc. Beispielhaft seien genannt:
Äthanolamin, Diäthanolamin.Triäthanolamin, Tns-[2-(2-hydroxyälhoxy)-athyl]-amin, Mono-, Di- und Tris-propanol- oiler
Äthanolamin, Diäthanolamin.Triäthanolamin, Tns-[2-(2-hydroxyälhoxy)-athyl]-amin, Mono-, Di- und Tris-propanol- oiler
■isopropanolamin,
2-Amino-propandiol-(l,3),
2-Amino-2-methylol-propandiol-( 1,3). 2-Amino-2-äthyl-propandiol-(l,3), D-CjIykamin, D-Gliicosamin,
2-Amino-propandiol-(l,3),
2-Amino-2-methylol-propandiol-( 1,3). 2-Amino-2-äthyl-propandiol-(l,3), D-CjIykamin, D-Gliicosamin,
und
Tetra[2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyl]-ammonium-hydroxid,
Äthylendiamin,
Dimethyl- oder Diäthyl-äthanolamin,
^-Amino-^'-hydroxy-diäthyläther,
Morpholin, Piperidin,
N-Hydroxyäthylpiperidin.
Bei besonders leicht löslichen Farbstoffen können auch — je nach Art der Durchführung der Kupplungsreaktion
(etwa nach praktisch vollständigem Entfernen der Fremdionen oder zur Neutralisation freier Sulfonsluregruppen)
als nichtfällende Kupplungsbeschleuniger Hydroxide, Carbonate und Hydrogencarbonate des
Natriums und Kaliums eingesetzt werden.
Bisweilen kann die Löslichkeit der Farbstoffe in Wasser durch Zusatz geeigneter organischer mit
Wasser mischbarer Lösungsmittel und Hilfsmittel verbessert werden.
Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise:
Polyole wie Glykole, Polyglykole, deren Mono- und Dialkyläther, Harnstoff, Amide niedriger Carbonsäuren sowie Lactame und Gemische der genannten Lösungsmittel. Beispielsweise seien aufgeführt: Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- und -äthyläther, Diäthylenglykolmonomethyl, -äthyl-, propyl- und -butyläther, sowie die entsprechenden Dialkyläther, Säureamide wie Formamid, Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methyl-pyrrolidon, Caprolactan.
Polyole wie Glykole, Polyglykole, deren Mono- und Dialkyläther, Harnstoff, Amide niedriger Carbonsäuren sowie Lactame und Gemische der genannten Lösungsmittel. Beispielsweise seien aufgeführt: Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- und -äthyläther, Diäthylenglykolmonomethyl, -äthyl-, propyl- und -butyläther, sowie die entsprechenden Dialkyläther, Säureamide wie Formamid, Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methyl-pyrrolidon, Caprolactan.
Eine ganz besonders spezielle Variante zur Herstellung von konzentrierten Lösungen der erfindungsgemäßen
Farbstoffe besteht darin, daß man die Tetraazokomponente in üblicher Weise bisdiazotiert, halbseitig
mit der Kupplungskomponente (III) kuppelt und das unlösliche Diazoniumbetain der Formel
XO
N2
V-N = N
NH,
in der
X und R die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
durch Filtration abtrennt, was wegen der relativ hohen Beständigkeit und guten Preßform leicht möglich ist.
Die in der Reaktionsmischung enthaltenen Fremdionen werden auf diese Weise entfernt.
Die Endkupplung mit der Komponente (IV) erfolgt dann in salzfreiem Wasser oder Gemischen aus Wasser
und geeigneten organischen Lösungsmitteln in Gegenwart geeigneter Kupplungsbeschleuniger. Die Komponente
(IV) kann dabei in Form der freien Sulfonsäure. ihrer (Frd)alkalisalze oder als Salz einer hydrophilierenden
Stickstoffbase, das gegebenenfalls durch Fällung der (Erd)alkaliionen erhalten wurde, eingesetzt werden.
Geeignete Verbindungen der Formel (III) sind insbesondere die
2,4-Diamnobenzolsulfonscure sowie
4,6-Diaminotoluolsulfonsäure-(3),
4,6-Diaminotoluolsulfonsäure-(3),
2.6-Diamino-toluol-sulfonsäure-(4),
S.S-Diamino^-chlor-benzolsulfonsäure.
S.S-Diamino^-chlor-benzolsulfonsäure.
Geeignete Naphtholsulfonsäuren der Formel (IV) sind
I -Naphtholsulfonsäuren), -(4), -(5),
2-Naphthol-sulfor.säure-(4), -(5), -(6), -(7),
1 -Naphthol-disulfonsäure-(3,6), -(4,8), -(5,7),
2-Naphthol-disulfonsäure-(3,6), -(3,7), -(5,7).
2-Naphthol-sulfor.säure-(4), -(5), -(6), -(7),
1 -Naphthol-disulfonsäure-(3,6), -(4,8), -(5,7),
2-Naphthol-disulfonsäure-(3,6), -(3,7), -(5,7).
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben und Bedrucken von CeHulosefasermaterialien.
insbesondere von Papier und Baumwolle. Durch geeignete Mischung der Farbstoffe untereinander erhält
man sehr dunkle Farbtöne bis zum Schwarz. Die konzentrierten Lösungen der Farbstoffe lassen sich mit
Vorteil in der Papierfärberei einsetzen.
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
H2N-<
V-N = N-
gegenüber dem C.i.-Farbstoff 24 050 geringere Alaunempfindlichkeit
der Färbung von Papier und bessere Lichtechtheit der Färbung von Baumwolle.
69 g (0,218MoI) 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-biphenyl
· 2 HCl werden in 700 ml Wasser und 60 ml Salzsäure (19,5° Be) über Nacht verrührt. Man kühlt auf
100C durch Zugabe von Eis und tropft innerhalb von 2 Std. 30 g (0,433 Mol) Natriumnitrit, in 70 ml Wasser
gelöst, hinzu. Man rührt 2 weitere Stunden bei deutlichem Überschuß an salpetriger Säure. Dann wird
geklärt und noch vorhandene HNO2 mit Amidosuifonsäure
zerstört.
Man streut 43,2 g (0,23 Mol) 2,4-Diamino-benzolsul
fonsäure in die Lösung des Bisdiaz0niumsal7.es und puffen innerhalb einer Stunde mit Sodalösung (20%) bis
sich pH = 3,5 einstellt. Diesen Wert hält man bis im Auslauf einer Tüpfelprobe mit alkalischer H-Säure-Lösung
keine Bisdiazotierung mehr nachzuweisen ist. Während der Reaktion hält man die Temperatur bei 10
bis 15°C durch Eintragen von Eis.
In die Suspension werden 80 g (0.23 Mol) 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure,
Na2-Sal/. eingestreut und clic Mi-
schung mit Sodalösung (20%) auf pH = 8 gestellt. Nach Morgen wird der ausgefallene Farbstoff abgepreßt und
Zugabe von weiteren 100 ml Sodalösung (20%) Ia(Jt getrocknet. Er färbt Papier und Baumwolle in tiefen
man über Nacht zu Ende reagieren. Am nächsten stark blaiistichigen roten Tönen und besitzt die Formel:
Na O-,S
OH
-N = N-OCH,
/ ν
SO1Na
/-NM2
NH2
Analog Heispiel I werden die in folgender Tabelle I ι, in der /weilen Spalte angegebenen Diaminobcn/olsuliuifgeführten
f arbsloffc erhallen unter Verwendung der fonsäuren,
in Spalte I angegebenen Naphtholsulfonsäuren und der
in Spalte I angegebenen Naphtholsulfonsäuren und der
Naphthol su I lons.iiire
a! Farbstoffe unior Verwendung von
4.4'-I)iamino-3,3'-dimethoxy-biphenyl
I -Naphthol-4-sulfonsiiurc
I-Na ρ h l hol-5-su I fonsäure
I -Naphthol-5-sulfonsäurc 1-Naphthol-5-sulfonsäure
I -Naphthol-4-sulfonsäure I -NaphthoM.S-disulfonsäure
l-Naphthol-5.7-disulfonsäure l-Naphthol-5.7-disulfons;iure
2-Naphthol-6-sulfonsiiure 2-Naphthol-7-suIfonsa'ure 2-NaphthoI-8-sulfonsäure
2- Naphthol-3,7-disulfonsäure 2-Naphthol-3,6-disu!fonsäure
2- Naphthol-6,8-disulfonsäure 2-Naphthol-3.6-disulfonsäure
b) Farbstoffe unter Verwendung von 4,4'-Diamino-3,3'-diäthoxy-diphenyI
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure 2-Naphthoi-3,7-disuifonsäure
Diaminobun/olsuMoiisaiire
2,4-Dianiino-beni'olsuironsäure
2,4Dianiino-ben?olsuironsäurc
2,6I)iamino-tolunl-4-sulfonsäure
4,6-Diamino-tolu()l-3-suiron.siiurc
4.6-I)iamino-toluol-3-sulfonsaure
4,6-Diamino-toluol-3-sulfonsäurc
4.6-Diamino-toluol-3-sulfonsäure
2,4-Diamino-ben/olsulfonsiiure
2,4-Diamino-beni'olsuIfonsäure
2.4-Diamino-beniolsulfonsäure
2,4-Diamino-ben.iolsu!fonsäure
2,4-Diamino-ben,folsulfonsäure
2,6-Diamino-toluol-4-sulfonsäure
2,6-Diamino-toluoM-suifonsäure
3,5-Diamino-4-chlorbenzolsulfonsäure
2,4-DiaminobenzolsuIfonsäure
2,4-Diaminobenzolsulfonsäure
2,4-Diaminobenzolsulfonsäure
Nuance
stark blaustichigcs Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichigcs Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiees Rot
■ortset/ιιημ
Naphtholsulfopsiiure
Diaminobcnzolsulfonsäure
Nuance
b) Farbstoffe unter Verwendung von
4,4'-Diamino-3,3'-diäthoxy-diphenyl
4,4'-Diamino-3,3'-diäthoxy-diphenyl
I Naphthol4,8-disulfonsäure
2-Naphthol-6-sulfonsäure
1-Naphthol-4-sulfonsäure
2-Naphthol-6-sulfonsäure
1-Naphthol-4-sulfonsäure
2,4-Diaminobenzolsulfonsäure
2,4-Diiimtnobenzolsul fonsäure
2,4-Diaminobenzolsulforisäure
2,4-Diiimtnobenzolsul fonsäure
2,4-Diaminobenzolsulforisäure
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot
Wie in Beispiel I wird 4,4'Diamino-3,3'-dimethoxy-
üipncny t-uiSuici/uiicii üi'iü ij'i uic ctTitiitciic uOSüng SO g
(0,23 Mol) 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, Na^-SaI/ eingestreut. Durch Zugabe von NaHCOj wird der pH-Wert
langsam auf 6 gebracht und gehalten bis die in Beispiel 1 beschriebene Tüpfelprobe keine B sdiazotierung mehr
anzeigt. In die Suspension gibt man 43,2 g (0,23 Mol) 2,4- LMänVmO-ucMZCMSüiiuM.Sdürc, äiciit uci'i μι ι ümcüt äüi
6 und gibt li>g NaHCO) zusätzlich hinzu, läßt zu Ende
reagieren, preßt ab und trocknet. Man erhält den gleichen Farbstoff wie in Beispiel I.
98,8 g (0,2 Mol) 30%ige Hexafluorkieselsäure werden in 150 ml Wasser mit 56,2 g (0,2 Mol) Tris-[2-(2hydroxyäthoxy)-äthyl]-amin
auf pH = 2 gebracht. Man streut 69,9 g (0,2 Mol) 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, Na2-SaIz
e:.. und verrührt eine Stunde bei pH = 2. Sollte der pH-Wert ansteigen versetzt man mit wenig Salzsäure.
Man klärt vom ausgefallenen Natrium-hexafluorsilikat, wäscht das Salz mit wenig Wasser nach und trägt die in
Beispiel 3 beschriebene Paste des Diazoniumbetains in die von Na-Ionen befreite Lösung ein. Gleichzeitig
tropft man Tris-[2-(2-hydroxy-äthoxy)-äthyl]-amin in die Reaktionsmischung bis sich pH = 6 einstellt. Diesen
Wert hält man bis zum Ende der Reaktion. Man erhält eine konzentrierte Lösung des in Beispiel I beschriebenen
Farbstoffs.
Claims (1)
- Palentansprüche:I. Disazofarbstoffe der FormelSO3Hin welcherR Wasserstoff, Methyl oder Chlor,
X Methyl oder Äthyl und
m 1,2 oder 3 bedeuten.NH,
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE2504082A DE2504082C3 (de) | 1975-01-31 | 1975-01-31 | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulosematerialien |
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| US05/653,239 US4083845A (en) | 1975-01-31 | 1976-01-28 | Polyazo dyestuffs having a dianisidine component, a diaminophenyl sulfonic acid component, and a naphthol component |
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|---|---|---|---|---|
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- 1976-01-30 GB GB3755/76A patent/GB1489045A/en not_active Expired
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Also Published As
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |