DE2447726A1 - Schwerentflammbare kunststoffe - Google Patents

Schwerentflammbare kunststoffe

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DE2447726A1 DE19742447726 DE2447726A DE2447726A1 DE 2447726 A1 DE2447726 A1 DE 2447726A1 DE 19742447726 DE19742447726 DE 19742447726 DE 2447726 A DE2447726 A DE 2447726A DE 2447726 A1 DE2447726 A1 DE 2447726A1
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    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl

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Description

Es 1st bekannt, daß Kohlenstof:fverbindungen des Phosphors das Brandverhalten von Polymeren beeinflussen uniunter Umständen einen guten Flammschutz bewirken.
Die Schwierigkeit beim Einsatz phosphororganischer Verbindungen zur Flammfestausrüstung von Polymeren besteht daxin, daß jene unter den für die Polymeren notwendigen Herstell- bzw. Verarbeitungsbedingungen häufig eine zu geringe Stabilität zeigen, manchmal chemisch nicht inert sind oder einen zu hohen Dampfdruck besitzen und sich daher bei, thermischer Belastung des Polymeren - vor allem unter vermindertem Druck - verflüchtigen.
Es wurde nun gefunden, daß Salze der Phosphinsäuren der allgemeinen Formeln
a) R-P-CH-CH-C-N O-Me '
0 ,R it S '
OO O O
b) R-P-CH0-CH0-C-N-R21-N-C-CH0-CH0-P-R
R,
R.
O-Me
II und
1/n
609815/1138
2U7726
OO 0 0
c) R-P-CHO-CHO-C-N-R~-N RR N-C-CH0-CH0-P-R III
2 2
'η
2 2
1/n
0-Me1' R. C-CH0-CH0-P-R R. O-Me
0 Lie1/11
worin Me für ein Alkalimetall oder ein Metall aus der zweiten odei1 dritten Haupt- oder Nebengruppe des Periodensystems steht,
η die Wertigkeit des Metalls Me,
R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R Wasserstoff oder einen offenkettigen oder cyclischen,gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder einen, gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten, Aryl- oder Aralkylrest,
P._ einen offenkettigen oder cyclischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen; oder einen, gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten, Aryl- oder Aralkylrest,
R„ Wasserstoff oder einen offenkettigen oder cyclischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Rk einen offenkettigen Alkylenrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen Alkylen-, Arylen-, Arylalkylenrest, Arylenalkylen- oder Aren-bisalkylen-rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylenre s t,
bedeuten,
und worin R_, Rs und R„ die gleiche Bedeutung wie Rn, und R7 und Ro die gleiche Bedeutung wie Rk haben,
.und wobei die Reste R„, R_, R^ und RQ sowie Ri, R_ und RQ jeveils gleich oder verschieden sein können, sich für die Flammfestausrüstung von Polymeren sehr gut eignen.
60S815/1138 - 3 -
2U7726
Gefunden wurden ein flammwidrig machendes Mittel enthaltende Polymer-Formmassen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß das flammwidrig machende Mittel ein Salz einer der Phosphinsäuren der allgemeinen Formeln
a) R-P-CH-CH-C-N I oder
I ^
OO
φ I! ti f
b) R-P-CH0-CH0-C-N-R7-N-C-CH0-CH0-P-R II oder ' ι 2 2 ι 4 ι 2 2 ι
o-Mei/n
O OO
c) R-P-CH0-CH0-C-N-R-N R8-^ N-C-CH-CH-P-R III,
( j O j ti. (L
O-Me "'" Rz- C-CH0-CH0-P-R O-Me
" « 1/n
O O-Me'7
worin Me für ein Alkalimetall oder ein Metall aus der zweiten oder dritten Haupt- oder Nebengruppe des Periodensystems steht,
η die Wertigkeit des Metalls Me, R einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen,
R1 Wasserstoff oder einen offenkettigen oder cyclischen, ge-. . -gebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, oder einen, gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten, Aryl- oder Aralkylrest,
R0 einen offenkettigen oder cyclischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, oder einen, gegebenenfalls durch Halogenatome, substituierten, Aryl- oder Aralkylrest, ·..-.- ■ ■ ... ; . ■ . ·...
609 8 15/1.138 , ,
R Wasserstoff oder einen offenkettigen oder cyclischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen,
Rr einen offenkettigen Alkylenrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder einen cyclischen Alkylen-, Arylen-, Arylalkylen-, Arylenalkylen- oder Aren-bisalkylen-rest mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylenrest,
bedeuten,
und worin R , R^ und R_ die gleiche Bedeutung wie R„,und R und Rg die gleiche Bedeutung wie Rl haben,
und wobei die Reste R„, R_, R^ und R_ sowie R., R^. und Ro jeweils gleich oder verschieden sein können.
Als Beispiele der Phosphinsäuren, deren Salze erfindungsgemäß eingesetzt werden, seien genannt: die Umsetzungsprodukte eines 2-Alkyl-2,5~dioxo-1,2-oxaphospholans, ζ.B. von 2-Methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospbolan, 2-Äthyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan, 2-Prop3rl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan, 2-Butyl-2,5-dioxo-1,Z-oxaphospholan, 2-Hexyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan und 2-0ctyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan, mit
a) einem organischen Monoamin NHR1Rp, z.B. Methylamin, Dimethylainin, Äthylamin, Diäthylamin, Propylamin, Dipropylamin, Butylamin, Dibutylamin, 2,3-Dibrompropylamin, Bis-(2,3-dibrompropyl)-amin, Octylamin, Dodecylamin, Sbearylamin, Cyclohexylamin,
Anilin, Diphenylamin, 4-Chloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 4-Bi'omanilin, 2 , 4, 6-Tribromanilin, oder
H ■ /H
b) einem organischen Diamin ^N-R21-N » z.B. Äthylendiamin,
»3 NR5
Tetramethylendiamxn, Hexamethylendiamin, Bisaminomethylcyclohexan, Bis-aminomethylnorbornan, Xylylendiamin, oder c) einem organischen Triamin H ^H z.B. Diäthylentriamin. Die Reste
R bis R haben die obige Bedeutung.
609815/1138
Zur Herstellung der freien Phosphinsäuren werden zweckmäßigerweise äquivalente Mengen des Phospholans und des Amins in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, wie Benzol, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol auf eine Temperatur von 80 bis 220 C erhitzt. Nach beendeter Umsetzung scheidet sich das Reaktionsprodukt meistens als kristalliner, in Natronlauge löslicher Körper ab.
Die Alkalisalze der Phosphinsäuren werden durch Auflösen der kristallinen Phosphinsäuren in der äquivalenten Menge des wäßrigen Alkalihydroxyds und anschließendes Einengen zur Trockene als feste Produkte gewonnen. Die höherwertigen Metallsalze der Phosphinsäuren erhält man, wenn man die wäßrigen Alkalisalzlösungen der Phosphinsäuren mit den wäßrigen Lösungen von Salzen, z.B. von Chloriden oder Sulfaten, höherwertiger Metalle versetzt und die erhaltenen Niederschläge abfiltriert und trocknet. Auf diese Weise sind z.B. das Kalzium-, Magnesium-, Zink- und Aluminiumsalz der Phosphinsäuren in guten Ausbeuten herstellbar.
Besonders bevorzugt eingesetzt werden die Phosphinsäuresalze der Elemente der zweiten und dritten Gruppe des Periodensystems, z.B. des Mg, des Zn oder des Al.
Die einzusetzende Mexige an Phosphinsäuresalz beträgt je nach der Art des Polymeren und dem Grad der Flammfestigkeit im allgemeinen 5 bis 4o Gewichtsprozent, vorzugsweise 6 bis 30 Gewichtsprozent, insbesondere 8 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polymeren*
Als Polymere, die mit den Phosphinsäuresalzen der Erfindung flammwidrig ausgerüstet werden können, kommen vor allem Polyamide, Polyesteramide, Polyurethane, Polyacetale und gesättigte Polyester, ferner Homo- und Copolymerisate aus olefinisch ungesättigten Monomeren, wie Propylen-P olymerisate, Polystyrol oder Styröl-Acrylnitrii-CopOlymerisate in Betracht. Besonders eignen sich die genannten Phosphinsäure-Salze zum Flammwidrigmachen linearer Polyamide aus aliphatischen Dicarbonsäuren mit V bis 18 C-Atomen und aliphatischen Diaminen mit 4 bis 18 C-Atomen sowie aus aliphatischen Dicarbonsäuren mit 4 bis 18 C-Atomen
603815/1138
und/oder aromatischen Dicarbonsäuren, mit 7 bis 18 C-Atomen und cycloaliphatischen Diaminen mit 6 bis 18 C-Atomen, Polycaprolactam, Polyalkylenterephthalaten, wie Polyäthylenterephthalat, Polypropylenterephthalat oder Polybutylenterephthalat, Polyacetalen, -wie Polyformaldehyd oder Trioxan-Copolymerisaten und Polypropylen.
Ein besonderer Vorteil der Erfindung besteht darin} daß die genannten Phosphinsäuresalze die Verarbeitung der Polymeren nicht ungünstig beeinflussen.
Die Einarbeitung der Phosphinsäuresalze kann zweckmäßig durch Vermischen mit Polymer-Granulaten oder -Pulvern und Verarbeiten auf einer Spritzgußmaschine erfolgen. Das Polymer-Granulat kann aber auch mit den Phosphinsäuresalzen und eventuell gewünschten anderen Zusätzen, wie Farbstoffen, Schmiermitteln oder Stabilisatoren entweder kontinuierlich oder diskontinuierlich vorgemischi und das Produktengemisch einem Extruder, in dem Homogenisierung und Austragung als Strang oder Band erfolgen, zugeführt werden. Die geformte PolymerschmeIze wird z.B. in einem "Wasserbad gekühlt und nach dem Erstarren in einer nachgeschalteten Abschlagmaschine granuliert. Halogenfreie Phosphinsäuresalze können in die Polymeren auch eingebracht werden, indem £ie schon bei deren Herstellung aus den Monomeren dem Polymerisationsansatz zugefügt werden.
Die flammhemmende Wirkung der Phosphinsäuresalze wird nach ASTM 635-68 an 127 χ 12,7 χ 1,6 mm-Stäbchen geprüft. Die erzindungsgemäßen Polymer-Formmassen sind je nach der Art des Polymeren und nach der Menge des eingesetzten Flammsehutzmittels selbst— verlöschend oder nicht brennbar.
Beispielsweise wird durch einen Gehalt von 15 Gewichtspz-ozent an Magnesiumsalz der aus 2-Methyl-2,5-dioxo-i,2-oxaphospholan und 2,h,6-Tribroraanilin erhaltenen Phosphinsäure in Polypropylen ein ausgezeichneter Flammschutz erreicht.
7 -
609 8 15/113 8
Die Phosphorverbindungen, die in den erfindungsgemäßen flammf esten Polymer-Formmassen enthalten sind, sind thermisch stabil und beeinträchtigen die Polymere weder bei deren Herstellung noch bei deren Verarbeitung. Sie sind auf Grund des salzartigen Charakters unter den Herstellungs- und Verarbeitungsbedingungen nicht flüchtig.
Neben den Phosphiiisäuresalzen können den erfindungsgemäßen Formmassen auch anorganische Fasermatenalien in üblichen Mengen zugesetzt werden, wie Glasfasern oder Fasern aus Quarz, Asbest und Kohlenstoff.
Die Dicke speziell der Glasfasern beträgt zweckmäßig 0,1 bis 50 Mikron, vorzugsweise 3 bis 15 Mikron, ihre Länge 0,01 bis 5 mm, vorzugsweise 0,05 t>is 1 ram· Die Menge der Fasern beträgt zweckmäßig bis zu 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die flammfeste Polymerformmasse.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Polymer-Formmassen zusätzlich auch bekannte andere Hilfsmittel, wie Stabilisatoren, Gleitmittel, Füllstoffe, Farbstoffe und antistatisch wirksame Verbindungen enthalten.
609815/1138
Beispiel 1 a
Ein aus einem Mol Terephthalsäure, einem Mol Bisaininomethyi-
/-Gemisch ,-norbornan/und 25 Gew.yb t^-Caprolactam hergestelltes Polyamid wurde nach dem Mahlen und Sieben durch ein Sieb mit der Maschenweite DIN Nr. 20 mit 20 Gew.$ des Natriumsalzes der Phosphinsäure aus 2-Methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan und 2,k,6-Tribromanilin, bezogen auf das Polyamidgewicht, homogen vermischt und bei 235 C und einem Druck von 5 bis 100 atü zu 1,6 mm dicken Platten verpreßt (RSV 1,13 dl/g). Daraus wurden Prüfstäbchen mit den Maßen 127 χ 12,7 χ 1,6mm geschnitten. Nach ASTM D 635-68 ließ sich an diesen Prüfstäbchen die flammhemmende Wirkung zeigen. Das Ergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 1 b (Vergleichsbeispiel)
Das Polyamid aus Beispiel 1 a wurde ohne Zusatz des Phosphinsäuresalzes aus Beispiel 1 a zu Prüfstäbchen verarbeitet und nach ASTM D 635-68 geprüft.
Beispiel 2 a
Ein aus einem Mol Terephthalsäure, einem Mol 1,3-Bisaminomethylcyclohexan (hauptsächlich in der trans-Form vorliegend) und 30 Gew.^ K-Caprolactam hergestelltes Polyamid wurde gemahlen, gesiebt (vgl. Beispiel 1 a) und mit 15 Gew.$ des Natriumsalzes der Phosphinsäure aus Beispiel 1 a,bezogen auf das Polyamidgewicht, homogen vermischt und wie in Beispiel 1 a angegeben verpreßt (RSV 0,95 dl/g) und die Prüfstäbchen nach ASTM D 635-68 geprüft. Das Ergebnis ist in Tabelle 1 wiedergegeben.
Beispiel 2 b (Vergleichsboispiel)
Das Polyamid aus Beispiel 2 a wurde ohne Zusatz des Phosphinsäuresalzes aus Beispiel 2 a gemäß ASTM D 635-68 getestet.
60981 5/1138
Beispiel 3 a
Polyath.ylentereph.th.alat wurde in gemahlener Form aiit 10 Gew.5» des Natriumsalzes der Phosphinsäure aus 2-Methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan und 2,4,6-Tribromanilin, bezogen auf das Gewicht des Polyäthylenterephthalats, homogen vermischt und dann daraus wie in Beispiel 1 a angegeben Prüfstäbchen hergestellt (RSV 0,82 dl/g) und diese nach ASTM D 635-68 geprüft.
Beispiel 3 b (Vergleichsbeispiel)
Polyäthylenterephthalat aus Beispiel 3 ^- wurde ohne Zusatz des Natriumsalzes der Phosphinsäure aus Beispiel 3 a- nach ASTM D 635-68 geprüft.
Beispiel 4 a
Polypropylen-Pulver wurde mit 20 Gew.^o des Zinksalzes der Phosphinsäure aus 2-Methyl~2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan und 2,4,6-Tribromanilin, beizogen auf das Polypropylengewicht, homogen vermischt und wie in Beispiel 1 a angegeben Preßplatten und Prüfstäbchen (RSV 2,04 dl/g) hergestellt. Die Prüfstäbchen wurden nach ASTM D 635-68 geprüft.
Beispiel 4b (Vergleichsbeispiel)
Polypropylen aus Beispiel 4 a wurde ohne Zusatz des Zinksalzes der Phosphinsäure aus Beispiel 4 a nach ASTM D 635-68 geprüft.
Das in den Beispielen 1 a und b verwendete Bisaminomethylnorbornan-Gemisch wurde nach bekannten Verfahren durch Hydroformylierung von 2-Cyano-bicyclo-/2,2, iyhepten-5 und anschließende reduktive Aminierung (Umsetzung mit Ammoniak und Wasserstoff) der Formy!verbindung zum Bis-(aminomethyl)-bicyclo/2,2, 1_7heptan-Gemisch erhalten.
- 10 -
©098 15/1138
Beispiel 5 &■
Ein aus einem Mol Terephthalsäure, einem Mol 1,3-Bisaminomethy.lcyclohexan (hauptsächlich in der trans-Form vorliegend) und 30 Gew.$ Adipinsäure-Hexamethylendiamin-Salz hergestelltes Polyamid wurde gemahlen, gesiebt (vgl. Beispiel 1 a) und mit 30 Gew.^o des Zinksalzes der Phosphinsäure aus 2-Methyl-2,5~dioxo-1.2-oxaphospholan und Di-n-butylamin, bezogen auf das Polyamidgewicht, homogen vermischt; aus der so erhaltenen Formmasse wurden wie in Beispiel 1 a angegeben Preßplatten und Prüfstäbchen (RSV 1,07 dl/g) hergestellt. Die Prüfstäbchen wurden nach ASTM D 635-68 geprüft.
Beispiel 5 b (Vergleichsbeispiel)
Das Polyamid aus Beispiel 5 a wurde ohne Zusatz des Phosphinsäuresalzes aus Beispiel 5 a zu Prüfstäbchen verarbeitet und nach ASTM D 635-O8 geprüft.
— 11 ~
0SB 1 5/ 1 1,3-fi
Bei- Polymer spiel
Flammschutzmittel (FSH) Gew.$ Preßplatte Beurteilung FSM RSV /dl/g/ nach.
ASTM D 635-68
Polyamid aus TS, BN und ζ) -Caprolactam
Polyamid aus TS, 1,3-BAC und £-Caprolactam
Natriumsalz der Phosphinsäure aus 2-Methyl-2,5-dioxo~1,2-oxaphospholan und 2,4,6-Tribromanilin
Natriumsalz der Phosphinsäure von Beispiel 1 a
Polyäthylenterephthalat Natriumsalz der Phosphinsäure
von Beispiel 1 a
Polypropylen
Polyamid aus' TS, 1,3-BAC und AH-SaIz
Zinksalz der Phosphinsäure'aus 2-Methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan und 2,k,6-Tribromanilin
Zinksalz der Phosphinsäure aus 2-Methyl-2,5-dioxo-1,2-oxaphospholan und Di-n-butylamin
1,13 1,25
0,95
,21 0,82
0,86
1,07
1,13
nicht brennbar
brennbar nicht brennbar
brennbar nicht brennbar
brennbar nicht
brennbar nicht brennbar
brennbar
TS = Terephthalsäure; AH-SaIz = Adipinsäure-Hexamethylendiamin-Salz; BN = Bisaminomethylnorbornan- --.J
Gemisch INJ
1,3-BAC = 1 ^-Bisaminomethylcyclohexan CT>
RSV = reduzierte, spezifische Viskosität, gemessen an einer Lösung von 1 g des Polymeren in 100 ml
Phenol/Tetrachloräthan (6θ/4θ Gew.^) bei 25 C
1) gemessen an einer Lösung von 1 g Polypropylen in 100 ml Decalin bei 125°C

Claims (2)

Patentansprüche;
1. Ein flammwidrig machendes Mittel enthaltende Polymer-Formmasse, dadurch gekennzeichnet, daß das flammwidrig machende Mittel ein Salz einer der Phosphinsäuren der allgemeinen Formeln
0 0 R1
a) R-P-CH-CH-C-N^ I oder
O-Me 1 ' n
QOOO Φ nt. t
b) R-P-CH0-CH0-C-N-Rj-N-C-CH0-CH0-P-R II oder
I it it I H I tt it ι
f. ,, 1 /η π _ _. ,. ι r υ
O-Me R0 R_ O-Me '
3 5
0 0 0
c) R-P-CHO-CHO-C-N-R_-N R0 N-C-CH0-CH0-P-R III
22I7I 0 I 2
1 /n P ' ^P
O-Me ' 6 C-CH-CH-P-R^
„ it it
ist,
worin Me für ein Alkalimetall oder ein Metall aus der zweiten oder dritten Haupt- oder Nebengruppe des Periodensystems steht,
η die Wertigkeit des Metalls Me,
R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff oder einen offenkettigen oder cyclischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,oder einen, gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten, Aryl- oder Aralkylrest, R_ einen offenkettigen oder cyclischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder einen, gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten, Aryl- oder Aralkylrest,
- 13 -
6 0 9 8 15/1130
244772B
- 13 - HOE 7 Vf 291
R Wasserstoff oder einen offenkettigen oder cyclischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden, Alkylrest mit
1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
R^ einen off enkettigen Alkylenrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff . - atomen, einen cyclischen Allcylen-, Arylen" Arylalkylen-. Arylenalkylen- oder Aren-bisalkylen-rest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen im Alkylenrest bedeuten,
und worin R-, R^ und RQ die gleiche Bedeutung wie R„ ,und R_ und Ro die gleiche Bedeutung wie R^, haben,
und wobei die Reste R„, R1,, Rg und R_ soA^ie Rk, R7. und Rg jeweils gleich oder verschieden sein können.
2. Polymer-Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das flammwidrig machende Mittel in einer Menge von 5 bis ho Gewichtsprozent, vorzugsweise 6 bis 30 Gewichtsprozent, insbesondere 8 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, enthält.
603815/1138 BAD ORIGINAL
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