DE2442315C2 - Neue Azomethinpigmente und Verfahren zur Pigmentierung - Google Patents
Neue Azomethinpigmente und Verfahren zur PigmentierungInfo
- Publication number
- DE2442315C2 DE2442315C2 DE2442315A DE2442315A DE2442315C2 DE 2442315 C2 DE2442315 C2 DE 2442315C2 DE 2442315 A DE2442315 A DE 2442315A DE 2442315 A DE2442315 A DE 2442315A DE 2442315 C2 DE2442315 C2 DE 2442315C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- udf54
- udf53
- yellow
- formula
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 title 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 58
- -1 pyran radical Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002815 nickel Chemical group 0.000 claims description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 339
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 23
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 9
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 8
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 8
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- MXAVXYVVQWSZCO-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-3-hydrazinyl-4,6-dimethoxyisoindol-1-one Chemical compound COC1=C(Cl)C(OC)=C2C(=NN)NC(=O)C2=C1Cl MXAVXYVVQWSZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 6
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GRTWTWVTJBXKTG-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3-hydrazinylisoindol-1-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2=C1C(=NN)NC2=O GRTWTWVTJBXKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-naphthaldehyde Chemical class C1=CC=CC2=C(C=O)C(O)=CC=C21 NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MMBYJYAFFGKUDC-UHFFFAOYSA-N 3-aminoisoindol-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=O)C2=C1 MMBYJYAFFGKUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 1H-isoindolone Natural products C1=CC=C2C(=O)N=CC2=C1 XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QODOLPZUMYLXKD-UHFFFAOYSA-N 4-formyl-3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=C2C=CC=CC2=C(C=O)C(O)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 QODOLPZUMYLXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNIIGYLAWCFYOW-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-oxochromene-3-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C(C=O)=C2O WNIIGYLAWCFYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIDNIXAZAQLUDF-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-4-formyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid 7-bromo-4-formyl-3-hydroxy-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=C(C2=CC=C(C=C2C=C1C(NC1=CC=CC=C1)=O)Br)C=O.OC1=C(C2=CC=C(C=C2C=C1C(=O)O)Br)C=O UIDNIXAZAQLUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSKVMQALPYWSB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachloro-6-cyanobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C#N IGSKVMQALPYWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPVBLJIHHYLHOE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-phenyldiazenylbenzaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C(O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 XPVBLJIHHYLHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COKIDAZUMGVYAS-UHFFFAOYSA-N 3-hydrazinylisoindol-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=NN)NC(=O)C2=C1 COKIDAZUMGVYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AALCCGUYTBKSCV-UHFFFAOYSA-N 3h-isoindol-1-ylhydrazine Chemical class C1=CC=C2C(=NN)NCC2=C1 AALCCGUYTBKSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APVGWZCNIAHMDT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C=O)C(O)=NC2=C1 APVGWZCNIAHMDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLRWZGHILAGXMB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-hydroxy-1h-quinolin-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(O)=CC(=O)C2=C1 XLRWZGHILAGXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000170793 Phalaris canariensis Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- XYQXGZLLGNQFSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3,4,5-tetrachloro-6-cyanobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C#N XYQXGZLLGNQFSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFIZCOVLQZPACY-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3,5-trichloro-6-cyano-4-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(OC)C(Cl)=C1C#N IFIZCOVLQZPACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHHQPBBMBKUSIQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dichloro-6-cyano-3,5-dimethoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(OC)=C(Cl)C(OC)=C1C#N ZHHQPBBMBKUSIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004002 naphthaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
- C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
- C09B23/166—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms containing two or more nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Azomethinpigmenten der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;gelangt, worin A einen Benzol-, Pyridin-, Pyrimidin- oder Pyranrest, der noch einen ankondensierten Benzolkern enthalten kann, oder einen Pyrazolonrest, R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, M ein Kupfer- oder Nickelatom, X&sub1; und X&sub3; H- oder Chloratome oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, X&sub2; und X&sub4; H- oder Chloroatome bedeuten, wobei im Falle, daß X&sub1; und X&sub3; Alkoxygruppen bedeuten, X&sub2; und X&sub4; Chloratome darstellen, wenn man
- a) ein Isoindolinohydrazon der Formel °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;mit einer Verbindung der Formel °=c:80&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin Q ein O-Atom oder eine Iminogruppe bedeutet, kondensiert oder
- b) ein Isoindolinon der Formel °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin V eine Gruppe der Formel °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;bedeutet, worin Z&sub1; eine Imino- oder Thiogruppe und die Z&sub2; Halogenatome, Alkoxy- oder sekundäre Aminogruppen bedeuten, mit einem Hydrazon der Formel °=c:80&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;kondensiert und das erhaltene Azomethin metallisiert.
- Von besonderem Interesse sind die Azomethinpigmente der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R, M, X&sub1; bis X&sub4; die oben angegebene Bedeutung haben, Y&sub3; und Y&sub4; H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, Nitrogruppen oder Gruppen der Formel
-SO&sub3;@W:MÊ:2&udf54;
bedeuten, worin M&sub2; ein Ca-, Sr-, Ba- oder Mn-Atom bedeutet, und Z für ein O-Atom oder eine Iminogruppe steht, und insbesondere jene der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin Z&sub3; eine Methylgruppe, R, M, X&sub1; bis X&sub4;, Y&sub3; und Y&sub4; die oben angegebene Bedeutung haben. - Ebenfalls von besonderem Interesse sind Azomethinpigmente der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M, X&sub1; bis X&sub4; die oben angegebene Bedeutung haben, Y&sub1; ein H-Atom, eine Carboxygruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkoxycarbonyl- oder Alkylcarbamoylgruppe, enthaltend 2-6 C-Atome, eine gegebenenfalls im Phenylrest durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, oder durch Trifluormethylgruppen substituierte Phenylcarbamoylgruppe oder eine Gruppe der Formel
-COO@W:MÊ:2&udf54;
worin M&sub2; die oben angegebene Bedeutung hat und Y&sub2; ein H- oder Halogenatom, eine Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Nitro- oder Cyangruppe bedeuten, oder der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M, X&sub1; bis X&sub4; die oben angegebene Bedeutung haben und R&sub2; eine niedere Alkyl- oder eine Arylgruppe bedeutet, der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M, X&sub1; bis X&sub4; die oben angegebene Bedeutung haben und R&sub3; Cyan- oder eine Carbamoylgruppe bedeutet, der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M&sub1;, X&sub1; bis X&sub4; die oben angegebene Bedeutung haben und R&sub5; ein H-Atom bedeutet, oder der Formel °=c:140&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz13&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M, X&sub1; bis X&sub4; die oben angegebene Bedeutung haben und R&sub6; eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend 2-5 C-Atome, eine Carboxygruppe, eine Carbamoylgruppe oder eine Gruppe der Formel
-COO@W:MÊ:2&udf54;
bedeutet, worin M&sub2; ein Ca-, Sr-, Ba- oder Mn-Atom bedeutet, Y&sub5; und Y&sub6; H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, Nitro-, Acylamino-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen bedeuten. - Die als Ausgangsstoffe dienenden Isoindolinonhydrazone erhält man durch Umsetzen eines Hydrazons mit einem Isoindolinon der Formel °=c:80&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei in der angegebenen Formel X&sub1;-X&sub4; und V die angegebene Bedeutung haben.
- Man geht vorzugsweise vom 3-Imino-isoindolinon oder von 3,3&min;-Dialkoxy- iminoisoindolinonen der Formel °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54;aus, worin X&sub1; bis X&sub4; die angegebene Bedeutung haben und R&sub3; eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, bedeutet. Jene Ausgangsstoffe, worin X&sub1; bis X&sub4; Chloratome oder Wasserstoffatome bedeuten, sind bekannt, und jene, worin X&sub1; und X&sub3; Alkoxygruppen und X&sub2; und X&sub4; Chloratome bedeuten, können durch Umsetzen eines Ammoniumsalzes oder Esters der Tetrachlor-o-cyanbenzoesäure in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel X&sub1;M&sub3;, worin X&sub1; die oben angegebene Bedeutung hat und M&sub3; ein Alkalimetallatom bedeutet, erhalten werden.
- Als Beispiele von Isoindolinonen seien genannt:
- 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon
3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-trichlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-butoxy-isoindolinon
3,3,4,6-Tetramethoxy-5,7-dichlor-isoindolinon
3-Imino-isoindolinon - Die Hydrazone der erwähnten Isoindolinone kondensiert man mit Verbindungen der Formel °=c:80&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin Q ein O-Atom oder eine Iminogruppe, beispielsweise eine Phenyliminogruppe bedeutet, insbesondere mit Aldehyden der Formel °=c:80&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei in der angegebenen Formel A und R die obenerwähnte Bedeutung haben.
- Von besonderem Interesse sind Aldehyde oder Ketone der Formel °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R&sub1; ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet und Y&sub3;, Y&sub4; und Z die angegebene Bedeutung haben, und insbesondere die Hydroxychinolinaldehyde der Formel °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R&sub1;, Y&sub3;, Y&sub4; und Z&sub3; die angegebene Bedeutung haben.
- Ebenfalls von besonderem Interesse sind die Aldehyde der nachstehenden Formeln °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R&sub3; eine Cyan- oder Carbamoylgruppe und R&sub2; eine niedere Alkyl- oder eine Arylgruppe bedeuten, °=c:80&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin Y&sub3;, Y&sub4; und R&sub5; ein H-Atom bedeuten, Hydroxynaphthaldehyde der Formel °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin Y&sub1; und Y&sub2; die oben angegebene Bedeutung haben, oder Pyrazolonaldehyde der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R&sub6;, Y&sub5; und Y&sub6; die oben angegebene Bedeutung haben.
- In den obigen Formeln 16 bis 22 kann die Aldehydgruppe auch durch eine Azomethingruppe der Formel -CR&sub1;=Q bzw. -CH=Q ersetzt werden, worin Q vorzugsweise die Phenyliminogruppe bedeutet.
- Als Beispiele seien die folgenden Aldehyde oder Ketone genannt:
1.) o-Hydroxybenzaldehyde: - Salicylaldehyd
4-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd
5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd
3-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd
5-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd
3,5-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd
3,5-Dibrom-2-hydroxybenzaldehyd
5-Phenylazo-2-hydroxybenzaldehyd
5-(2&min;-Chlor-phenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd
5-(2&min;,5&min;-Dichlor-phenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd
5-(2&min;-Methyl-phenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd
5-(2&min;-Methoxy-phenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd
5-(2&min;-Methoxy-4&min;-nitro-phenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd
5-(2&min;-Methoxy-5&min;-carbamoyl-phenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd - 2-Hydroxynaphthaldehyd
6-Brom-2-hydroxynaphthaldehyd
5-Nitro-2-hydroxynaphthaldehyd
2-Hydroxy-3-carboxy-naphthaldehyd
2-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-naphthaldehyd
2-Hydroxy-3-phenylcarbamoyl-naphthaldehyd
2-Hydroxy-3-(4&min;-chlorphenylcarbamoyl)-naphthaldehyd
2-Hydroxy-3-(4&min;-chlor-2&min;-methylphenylcarbamoyl-naphthaldehyd
2-Hydroxy-3-(2&min;,5&min;-dimethoxy-3&min;-chlor-phenylcarbamoyl-naphthaldehyd
2-Hydroxy-6-brom-3-carboxynaphthaldehyd
2-Hydroxy-6-brom-3-phenylcarbamoylnaphthaldehyd - 2,6-Dihydroxy-4-methyl-5-cyan-3-pyridinaldehyd
2,6-Dihydroxy-4-methyl-5-carboxy-3-pyridinaldehyd
2,6-Dihydroxy-4-methyl-5-carbamoyl-3-pyridinaldehyd
2,4-Dihydroxy-3-chinolinaldehyd
5-Chlor-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
6-Chlor-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
7-Chlor-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
8-Chlor-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
6,8-Dichlor-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
7,8-Dichlor-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
6-Methyl-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
7-Methyl-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
8-Methyl-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
6-Chlor-8-methyl-2,4-dihydroxy-3-chinolinaldehyd
2,4-Dihydroxy-3-acetyl-chinolin
2,4-Dihydroxy-3-acetyl-6-methyl-chinolin
2,4-Dihydroxy-3-acetyl-6-chlor-chinolin
3-Hydroxy-4-isochinolonaldehyd
N-Methyl-3-Hydroxy-4-isochinolonaldehyd
N-Phenyl-3-Hydroxy-4-isochinolonaldehyd
N-Naphthyl-3-Hydroxy-4-isochinolonaldehyd
2-Methyl-4,6-dihydroxy-5-pyrimidinaldehyd
2-Phenyl-4,6-dihydroxy-5-pyrimidinaldehyd
4-Hydroxy-3-chinaldinaldehyd
6-Chlor-4-hydroxy-3-chinaldinaldehyd
6-Methoxy-4-hydroxy-3-chinaldinaldehyd
4-Hydroxycumarin-3-aldehyd
1-Phenyl-3-methyl-4-formyl-pyrazolon-5
1-Phenyl-3-carboxy-4-formyl-pyrazolon-5
1-Phenyl-3-methoxycarbonyl-4-formyl-pyrazolon-5
1-Phenyl-3-äthoxycarbonyl-4-formyl-pyrazolon-5
1-(2&min;-Chlorphenyl)-3-methyl-4-formyl-pyrazolon-5
1-(4&min;-Chlorphenyl)-3-methyl-4-formyl-pyrazolon-5
1-(4&min;-Methylphenyl)-3-methyl-4-formyl-pyrazolon-5 - Anstelle der Aldehyde oder Ketone können auch deren Imine, insbesondere Phenylimine verwendet werden.
- Für die Ausführungsform b) des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man als Ausgangsstoffe einerseits zweckmäßig Isoindolinone der Formel (14), insbesondere solche der Formel (15), und andererseits Hydrazone der Aldehyde oder Ketone der Formeln (16-22).
- Die Kondensation des Hydrazons mit der Oxoverbindung oder dem Isoindolinon erfolgt zweckmäßig in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 50°C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Als Lösungsmittel seien z. B. genannt: Wasser, Alkohol, Eisessig, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Butyrolaceton, Glycolmonomethyläther, Xylol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Gemische davon.
- Da die erhaltenen Azomethine in den erwähnten Lösungsmitteln schwer löslich sind, lassen sie sich leicht durch Filtration isolieren. Allfällige Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt werden.
- Zur Überführung in die Metallkomplexe werden die erhaltenen Azomethine mit Mitteln behandelt, welche zweiwertige Metalle des Kupfers und des Nickels bzw. Mischungen solcher Metalle abgeben. Man verwendet vorzugsweise die Formiate, Acetate oder Stearate dieser Metalle. Die Metallisierung findet zweckmäßig in einem oder in einem der obengenannten Lösungsmittel statt.
- Die Metallisierung kann auch gleichzeitig mit der Kondensation erfolgen, indem man den Aldehyd zusammen mit dem Hydrazon in einem der obengenannten Lösungsmittel in Gegenwart von Metallsalzen kondensiert.
- Oftmals enthalten die Metallkomplexe noch 0,5-2 Mol Kristallwasser, welches gegebenenfalls einen geringen Einfluß auf die Nuance des erhaltenen Farbstoffes ausübt.
- Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseäthern und -estern, wie Äthylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z. B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melamin- Formaldehydharze, Alkydharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen einzeln oder in Mischungen. Dabei können die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
- Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Licht- und Migrationsechtheit aus. Gegenüber dem im Beispiel 1 der DE-OS 21 43 245 beschriebenen Pigment zeichnen sich die erfindungsgemäßen Pigmentfarbstoffe durch eine bessere Migrationsechtheit aus.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- 119,6 g 3,4,5,6-Tetrachlor-2-cyanbenzoesäuremethylester werden in 600 ml Methanol und 70,6 ml einer 30,6%igen methanolischen Lösung von Na-Methylat gelöst. Die Lösung wird auf 10° gekühlt und zu einer Lösung von 200 ml Hydrazinhydrat in 400 ml Methanol bei 10° zugetropft. Es entsteht ein gelblicher Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wird während 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, dann innerhalb 30 Minuten auf 35° erwärmt und bei dieser Temperatur 200 ml Eisessig zugegeben. Nach einer Stunde Rühren bei Zimmertemperatur wird abfiltriert und der Filterrückstand mit Methanol und Wasser gewaschen. Das Nutschgut wird dann noch 2 Stunden in 1 l Methylcellosolve ausgekocht, bei Zimmertemperatur abfiltriert und mit Methylcellosolve und Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen bei 70° werden 98 g (82% der Theorie) des analysenreinen 4,5,6,7- Tetrachlor-isoindolin-1-on-3-yliden-hydrazins der Formel °=c:80&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;erhalten.
- Auf analoge Weise erhält man in 85%iger Ausbeute aus 4,6-Dichlor-3,5- dimethoxy-2-cyan-benzoesäuremethylester das 5,7-Dichlor-4,6- dimethoxy-isoindolin-1-on-3-yliden-hydrazin und in 91%iger Ausbeute aus 3,5,6-Trichlor-4-methoxy-2-cyanbenzoesäuremethylester das 4,6,7- Trichlor-5-methoxy-isoindolin-1-on-3-yliden-hydrazin.
- 4,49 g Tetrachlor-isoindolin-1-on-3-yliden-hydrazin und 4,36 g 1-Formyl-2- hydroxy-3-naphthoesäureanilid werden während 30 Minuten in 250 ml Methylcellosolve am Rückfluß erhitzt. Der dicke gelbe Niederschlag wird bei 80° abfiltriert, mit Methylcellosolve, Alkohol und Aceton gut gewaschen und bei 80° getrocknet. Man erhält 8,3 g (97% der Theorie) des analysenreinen Farbstoffes der Formel °=c:140&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz13&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Statt Methylcellosolve sind auch Carbitole, Dimethylformamid oder Eisessig verwendbar.
- 1,72 g des Bis-hydrazons aus Beispiel 1 werden in 70 ml Methylcellosolve mit 0,83 g Ni(ac)&sub2; · 4 H&sub2;O während 4 Stunden bei 90°C umgesetzt. Das orange Reaktionsprodukt wird warm abfiltriert, mit Methylcellosolve, Alkohol, Aceton gut gewaschen und bei 80° getrocknet. Man erhält 1,65 g (87%) eines orangen Pigments der Formel °=c:160&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz15&udf54; &udf53;vu10&udf54;welches PVC in orangen Tönen von guter Licht- und Migrationsechtheit färbt. Die Metallisierung kann z. B. auch in Dimethylformamid oder Carbitol durchgeführt werden. Nach analogem Verfahren werden folgende Metallkomplexe hergestellt: °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;°=c:350&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz34&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- 1,48 g des durch Kondensation von 5,7-Dichlor-4,6- dimethoxyisoindolin-1-on-3-yliden-hydrazin mit 6-Chlor-2,4-dihydroxy- chinolin erhaltenen Bis-hydrazons werden in 60 ml Methylcellosolve und mit 0,66 g Cu(Ac)&sub2; · H&sub2;O während 3 Stunden bei 90° umgesetzt. Das grüngelbe Reaktionsprodukt wird warm abfiltriert, mit Methylcellosolve, Alkohol, Aceton gut gewaschen und bei 100° getrocknet. Man erhält 1,55 g (93%) eines grünstichig-gelben Pigments der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;welches PVC in günstichig gelben Tönen von hervorragender Licht- und Migrationsechtheit färbt.
- Nach analogem Verfahren erhält man die Metallkomplexe der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei die Symbole die in der nachfolgenden Tabelle II angegebene Bedeutung haben. Tabelle II &udf53;ta1,6:5,6:9:12,6:16:18,6:20,6:23:25,6:28:30,6:33:37,6&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel&udf50;Nr.\ XÉ\ XÊ\ XË\ XÈ\ YÏ\ YÌ\ Y`\ YÉø\ R\ M\ Nuance&udf53;tz2,10&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\20\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ H\ H\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \21\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ H\ H\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \22\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \23\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \24\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ CHË\ H\ H\ H\ Ni\ gelborange&udf53;tz&udf54; \25\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ CHË\ H\ H\ H\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \26\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ H\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \27\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ H\ Cl\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \28\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \29\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \30\ Cl\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ H\ H\ H\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \31\ Cl\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ H\ H\ H\ H\ Cu\ grÝngelb&udf53;tz&udf54; \32\ Cl\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \33\ Cl\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \34\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ H\ H\ H\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \35\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ H\ H\ H\ H\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \36\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ CHË\ H\ H\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \37\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ CHË\ H\ H\ H\ Cu\ grÝnst.-gelb&udf53;tz&udf54; \38\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \39\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \40\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \41\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ CHË\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \42\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ CHË\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \43\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelbbraun&udf53;tz&udf54; \44\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelbbraun&udf53;tz&udf54; \45\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ H\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \46\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ H\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \47\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ CHË\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;&udf53;ta&udf54;\48\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ CHË\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \49\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \50\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \51\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ Ni\ grÝnst.-gelb&udf53;tz&udf54; \52\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ Cu\ grÝnst.-gelb&udf53;tz&udf54; \53\ CHËO\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \54\ CHËO\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ H\ Cu\ grÝnst.-gelb&udf53;tz&udf54; \55\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \56\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ H\ CHË\ CU\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \57\ H\ H\ H\ H\ H\ Cl\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \58\ H\ H\ H\ H\ H\ Cl\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \59\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ CHË\ Ni\ orange&udf53;tz&udf54; \60\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ H\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \61\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ H\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \62\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ H\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \63\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \64\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Cl\ H\ H\ CHË\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \65\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \66\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \67\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \68\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ H\ Cl\ Cl\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;
- 2,40 g des Bis-hydrazons aus 4,5,6,7-Tetrachlorisoindolin- 1-on-3-yliden-hydrazin und 1-Phenyl-3-methyl-4-formyl- pyrazolon-5 werden in 60 ml Methylcellosolve und mit 1,10 g Cu(ac)&sub2; · H&sub2;O während 5 Stunden bei 90° umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert, mit Methylcellosolve und Alkohol gewaschen und bei 80° getrocknet. Man erhält 2,30 g (85% d. Th.) eines gelbbraunen Pigments der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;welches PVC in gelben Tönen von guter Licht- und Migrationsechtheit färbt.
- Nach analogem Verfahren erhält man die Metallkomplexe der Formel °=c:150&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz14&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin die Symbole die in der nachfolgenden Tabelle III angegebene Bedeutung haben. Tabelle III &udf53;ta1,6:6:10:13:17:20:23:26:30:33:37,6&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel&udf50;Nr.\ XÉ\ XÊ\ XË\ XÈ\ YÍ\ YÎ\ RÎ\ M\ Nuance&udf53;tz2,10&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\70\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ \ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \71\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ \ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \72\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ \ CHË\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \73\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ \ COOCÊHÍ\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \74\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ H\ \ COOCÊHÍ\ Cu\ gelbbraun&udf53;tz&udf54; \75\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ CHË\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \76\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ CHË\ CHË\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \77\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ CHË\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \78\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ CHË\ CHË\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \79\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ H\ CONHÊ\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \80\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ H\ CONHÊ\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;
- Aus den Bishydrazonen aus 4,5,6,7-Tetrachlorisoindolin- 1-on-3-yliden-hydrazin bzw. 5,7-Dichlor-4,6-dimethoxyisoindolin-1-on- 3-yliden-hydrazin und 4-Hydroxycumarin-3-aldehyd erhält man nach den oben beschriebenen Methoden die Metallkomplexe folgender Formel: °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin die Symbole die in der nachfolgenden Tabelle IV angegebene Bedeutung haben. Tabelle IV &udf53;ta1,6:8:13:18:23:28:33:37,6&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel Nr.\ XÉ\ XÊ\ XË\ XÈ\ M\ Nuance&udf53;tz2,9&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\81\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \82\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \83\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \84\ OCHË\ Cl\ OCHË\ Cl\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;
- Die Metallkomplexe der nachfolgenden Formel erhält man durch Umsetzen der entsprechenden Bishydrazone mit Nickelsalzen. °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Die nachfolgende Tabelle V gibt die Bedeutung der Symbole an: Tabelle V &udf53;ta&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel Nr.\ YÉ\ YÊ\ YË\ YÈ\ M\ Nuance&udf53;tz2,9&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\85\ H\ H\ H\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \86\ OCÊHÍ\ H\ H\ H\ Ni\ orange&udf53;tz&udf54; \87\ Cl\ H\ Cl\ H\ Ni\ braun&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;
- 1,50 g des Bishydrazons aus 5,7-Dichlor-4,6-dimethoxy- isoindolin-1-on-3-yliden-hydrazin und 1-Phenyl-3-carboxy-4-formyl- pyrazolon-5 werden in 70 ml Methylcellosolve und mit 0,63 g Cu(ac)&sub2; · H&sub2;O während 3 Stunden bei 100° erhitzt. Die gelbgrüne Suspension wird heiß abfiltriert; der Filterrückstand mit Methylcellosolve, Alkohol und Aceton gut gewaschen und bei 80° getrocknet. Man erhält 1,2 g (70% d. Th.) eines grünstichig-gelben Pigments der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Man verfährt wie in Beispiel 88 angegeben, geht jedoch von Bis-hydrazon aus 4,5,6,7-Tetrachlorisoindolin-1-on-3-yliden- hydrazon und 1-Phenyl-3-carboxy-4-formyl-pyrazolon-5 aus. Man erhält das grünstichige Pigment der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- 1,50 g des Bis-hydrazons aus 5,7-Dichlor-4,6-dimethoxy-isoindolin-1- on-3-yliden-hydrazin und 1-Phenyl-3-carboxy-4-formyl-pyrazolon-5 werden in 70 ml Methylcellosolve und mit 0,63 g Cu(ac)&sub2; · H&sub2;O während 3 Stunden bei 100° umgesetzt. Zu dieser gelbgrünen Suspension läßt man eine Lösung von 1 g (Ba(OH]&sub2; · 8 H&sub2;O in 20 ml Wasser zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden bei 100° weiter erwärmt und dann heiß abfiltriert. Der Filterrückstand wird mit Methylcellosolve, Wasser, Alkohol und Aceton gut gewaschen und bei 90° getrocknet. Man erhält 1,8 g eines gelbgrünen Pigments, welches PVC in grünstichig gelben Tönen von guter Licht- und Migrationsechtheit färbt.
- Nach dem Verfahren des Beispiels 90 wird das Bariumsalz des Kupferkomplexes vom Beispiel 89 hergestellt. Man erhält ein Pigment, welches PVC in grünstichig gelben Tönen von guter Licht- und Migrationsechtheit färbt.
- Nach dem Verfahren des Beispiels 90 wird der Nickelkomplex des gleichen Farbstoffes hergestellt. Er färbt PVC in gelben Tönen von guter Licht- und Migrationsechtheit.
- Die Metallkomplexe der nachfolgenden Formel erhält man durch Umsetzung der Bishydrazone aus 4,5,6,7-Tetrachlor- isoindolin-1-on-3-yliden-hydrazin bzw. 5,7-Dichlor-4,6-dimethoxy- isoindolin-1-on-3-yliden-hydrazin und 2-Methyl-4,5-dihydroxy-5- formyl-pyrimidin mit den entsprechenden Metallsalzen. °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Die nachfolgende Tabelle gibt die Bedeutung der Symbole an. Tabelle VI &udf53;ta&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel Nr.\ XÉ\ XÊ\ XË\ XÈ\ M\ Nuance&udf53;tz2,9&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\93\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \94\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \95\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \96\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;
- Die Metallkomplexe der nachfolgenden Formel erhält man durch Umsetzung der entsprechenden Bishydrazone mit den entsprechenden Metallsalzen. °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54; Tabelle VII &udf53;ta1,6:8:12,6:16,6:21:25:29:33:37,6&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel Nr.\ XÉ\ XÊ\ XË\ XÈ\ R\ M\ Nuance&udf53;tz2,9&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\Æ97\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \Æ98\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \Æ99\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \100\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \101\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \102\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \103\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \104\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ CHË\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \105\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cl\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \106\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cl\ CHË\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \107\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ CHË\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \108\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ CHË\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;&udf53;vu10&udf54;
- Die Metallkomplexe der nachfolgenden Formel erhält man durch Umsetzung der entsprechenden Bisshydrazone mit den entsprechenden Metallsalzen. °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Die nachstehende Tabelle gibt die Bedeutung der Symbole an. Tabelle VIII &udf53;ta&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel Nr.\ XÉ\ XÊ\ XË\ XÈ\ YÈ\ YË\ M\ Nuance&udf53;tz2,9&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\109\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \110\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \111\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \112\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \113\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ CHËO\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \114\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \115\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \116\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \117\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \118\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; \119\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ Cl\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \120\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ Cl\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;
- Die Metallkomplexe der nachfolgenden Formel erhält man durch Umsetzung der entsprechenden Bishydrazone mit den entsprechenden Metallsalzen. °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54; Tabelle IX &udf53;ta&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel Nr.\ XÉ\ XÊ\ XË\ XÈ\ R\ M\ Nuance&udf53;tz2,9&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\121\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ CN\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \122\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ CN\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \123\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ CN\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \124\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ CN\ Cu\ grÝngelb&udf53;tz&udf54; \125\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ CONHÊ\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \126\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ CONHÊ\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; \127\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ CONHÊ\ Ni\ gelb&udf53;tz&udf54; \128\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ CONHÊ\ Cu\ gelbgrÝn&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;
- Die Metallkomplexe der folgenden Formel erhält man durch Umsetzung der entsprechenden Bishydrazone mit den entsprechenden Metallsalzen. °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54; Tabelle X &udf53;ta&udf54;&udf53;tz5,5&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg8&udf54;\Beispiel Nr.\ XÉ\ XÊ\ XË\ XÈ\ R\ M\ Nuance&udf53;tz2,9&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\129\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Ni\ rotbraun&udf53;tz&udf54; \130\ Cl\ Cl\ Cl\ Cl\ H\ Cu\ braun&udf53;tz&udf54; \131\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Ni\ rotbraun&udf53;tz&udf54; \132\ Cl\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Cu\ gelbbraun&udf53;tz&udf54; \133\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Ni\ gelbbraun&udf53;tz&udf54; \134\ CHËO\ Cl\ CHËO\ Cl\ H\ Cu\ gelb&udf53;tz&udf54; &udf53;te&udf54;
- Alle beschriebenen Metallkomplexe können auch direkt aus den Komponenten Isoindolinon-3-yliden-hydrazin, Hydroxyaldehyd oder -keton und Metallsalz nach dem Eintopfverfahren hergestellt werden.
- 1,45 g 5,7-Dichlor-4,6-Dimethoxy-isoindolin-1-on-3-yliden-hydrazin, 0,945 g 2,4-Dihydroxychinolin-3-aldehyd und 1,25 g Ni(ac)&sub2; · 4 H&sub2;O werden während 1 Stunde bei 100° in 50 ml Eisessig umgesetzt. Die gelborange Suspension wird bei 80° abfiltriert, mit Eisessig, Alkohol und Aceton gut gewaschen und bei 80° getrocknet. Man erhält 2,40 g (93% der Theorie) eines gelben Pigments, das mit dem Produkt von Beispiel 34 identisch ist.
- Statt Eisessig kann die Metallkomplexbildung auch in z. B. Dimethylformamid, Methyl- und Äthylcellosolve, Carbitol, Glykol durchgeführt werden.
- 65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioxtylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140°C hin- und hergewalzt. Man erhält eine orange gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
- 1,00 g des nach Beispiel 20 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung
- 29,4% Leinöl-Standöl (300 Poise),
67,2% Leinöl-Standöl (20 Poise),
2,1% Kobaltoctoat (8% Co) und
1,3% Bleioctoat (24% Pb) - Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.
2.) Hydroxynaphthaldehyde:
3.) Heterocyclische Aldehyde und Ketone:
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren mit 1 g/m² auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen Gelbton mit guter Transparenz und gutem Glanz. Im Drei- oder Vierfarbendruck lassen sich durch Übereinanderdrucken auf Blau sehr brillante Grüntöne erzeugen.
Claims (9)
1. Azomethinpigmente der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin A einen Benzol-, Pyridin-, Pyrimidin- oder Pyranrest, der noch einen ankondensierten Benzolkern enthalten kann, oder einen Pyrazolonrest, R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, M ein Kupfer- oder Nickelatom, X&sub1; und X&sub3; H- oder Chloratome oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, X&sub2; und X&sub4; H- oder Chloratome bedeuten, wobei im Fall, daß X&sub1; und X&sub3; Alkoxygruppen bedeuten, X&sub2; und X&sub4; Chloratome darstellen.
2. Azomethinpigmente gemäß Anspruch 1 der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R, M, X&sub1; bis X&sub4; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, Y&sub3; und Y&sub4; H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, Nitrogruppen oder Gruppen der Formel SO&sub3;@O:MÊ:2&udf54; bedeuten, worin M&sub2; ein Ca-, Sr-, Ba- oder Mn-Atom bedeuten, und Z für ein O-Atom oder eine Iminogruppe steht.
3. Azomethinpigmente gemäß Anspruch 2 der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R, M, X&sub1; bis X&sub4;, Y&sub3; und Y&sub4; die in den Ansprüchen 1 und 2 angegebene Bedeutung haben.
4. Azomethinpigmente gemäß Anspruch 1 der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M, X&sub1; bis X&sub4; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, Y&sub1; ein H-Atom, eine Carboxygruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkoxycarbonyl- oder Alkylcarbamoylgruppe, enthaltend 2-6 C-Atome, eine gegebenenfalls im Phenylrest durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, oder durch Trifluormethylgruppen substituierte Phenylcarbamoylgruppen oder eine Gruppe der Formel -COO@O:MÊ:2&udf54;, worin M&sub2; die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat und Y&sub2; ein H- oder Halogenatom, eine Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Nitro- oder Cyangruppe bedeuten.
5. Azomethinpigmente gemäß Anspruch 1 der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M und X&sub1; bis X&sub4; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R&sub2; eine niedere Alkyl- oder eine Arylgruppe bedeutet.
6. Azomethinpigmente gemäß Anspruch 1 der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M und X&sub1; bis X&sub4; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R&sub3; eine Cyan- oder Carbamoylgruppe bedeutet.
7. Azomethinpigmente gemäß Anspruch 1 der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M und X&sub1; bis X&sub4; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8. Azomethinpigmente gemäß Anspruch 1 der Formel °=c:140&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz13&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin M, X&sub1; bis X&sub4; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R&sub6; eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend 2-5 C-Atome, eine Carboxygruppe, eine Carbamoylgruppe oder eine Gruppe der Formel -COO@O:MÊ:2&udf54; bedeutet, worin M&sub2; ein Ca-, Sr-, Ba- oder Mn-Atom bedeutet, Y&sub5; und Y&sub6; H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, Nitro-, Acylamino-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen bedeuten.
9. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäß Ansprüchen 1-8.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1288973A CH581683A5 (de) | 1973-09-07 | 1973-09-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2442315A1 DE2442315A1 (de) | 1975-03-13 |
| DE2442315C2 true DE2442315C2 (de) | 1987-01-02 |
Family
ID=4387331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2442315A Expired DE2442315C2 (de) | 1973-09-07 | 1974-09-04 | Neue Azomethinpigmente und Verfahren zur Pigmentierung |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3974149A (de) |
| JP (1) | JPS5850261B2 (de) |
| AR (1) | AR204538A1 (de) |
| BE (1) | BE819627A (de) |
| CA (1) | CA1050992A (de) |
| CH (1) | CH581683A5 (de) |
| CS (1) | CS187422B2 (de) |
| DE (1) | DE2442315C2 (de) |
| ES (1) | ES429803A1 (de) |
| FR (1) | FR2243235B1 (de) |
| GB (1) | GB1455369A (de) |
| NL (1) | NL7411751A (de) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4111947A (en) * | 1974-02-06 | 1978-09-05 | Ciba-Geigy Corporation | Novel metal complexes of azomethines and process for their manufacture |
| CH597324A5 (de) * | 1974-02-06 | 1978-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
| CH594721A5 (de) * | 1974-09-05 | 1978-01-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US4355159A (en) * | 1979-05-23 | 1982-10-19 | Ciba-Geigy Corporation | Nickel complex pigments of azines |
| US4327212A (en) * | 1979-05-29 | 1982-04-27 | Ciba-Geigy Corporation | Isoindoline-azine nickel complex with piperazine |
| DE2936748A1 (de) * | 1979-09-12 | 1981-04-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue hydrazone und ihre metallkomplexe |
| US4349671A (en) * | 1980-03-13 | 1982-09-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of metal complexes of isoindoline azines |
| DE3165912D1 (en) * | 1980-03-13 | 1984-10-18 | Ciba Geigy Ag | Metal complexes of isoindoline azines, processes for their preparation and their use |
| EP0036835B1 (de) * | 1980-03-13 | 1983-09-28 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen von Isoindolinazinen |
| EP0074924A1 (de) * | 1981-09-11 | 1983-03-23 | Ciba-Geigy Ag | Nickelkomplexpigmente von Azinen |
| DE3537625A1 (de) * | 1985-10-23 | 1987-04-23 | Bayer Ag | Metallkomplexpigmente |
| JP3366697B2 (ja) * | 1993-08-27 | 2003-01-14 | オリヱント化学工業株式会社 | 長波長紫外線吸収剤およびその製造方法 |
| WO2012008468A1 (ja) * | 2010-07-14 | 2012-01-19 | 協和発酵ケミカル株式会社 | 錯化合物およびそれを含有する光記録媒体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL271495A (de) * | 1960-11-29 | |||
| DE2142245C3 (de) * | 1971-08-24 | 1980-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien |
-
1973
- 1973-09-07 CH CH1288973A patent/CH581683A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-01 AR AR255475A patent/AR204538A1/es active
- 1974-08-30 US US05/502,246 patent/US3974149A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-04 DE DE2442315A patent/DE2442315C2/de not_active Expired
- 1974-09-04 NL NL7411751A patent/NL7411751A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-05 CS CS746111A patent/CS187422B2/cs unknown
- 1974-09-05 GB GB3877574A patent/GB1455369A/en not_active Expired
- 1974-09-05 CA CA208,575A patent/CA1050992A/en not_active Expired
- 1974-09-05 JP JP49102457A patent/JPS5850261B2/ja not_active Expired
- 1974-09-06 ES ES429803A patent/ES429803A1/es not_active Expired
- 1974-09-06 FR FR7430275A patent/FR2243235B1/fr not_active Expired
- 1974-09-06 BE BE148278A patent/BE819627A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES429803A1 (es) | 1976-10-01 |
| US3974149A (en) | 1976-08-10 |
| AU7306274A (en) | 1976-03-11 |
| BE819627A (fr) | 1975-03-06 |
| FR2243235A1 (de) | 1975-04-04 |
| CS187422B2 (en) | 1979-01-31 |
| NL7411751A (nl) | 1975-03-11 |
| GB1455369A (en) | 1976-11-10 |
| AR204538A1 (es) | 1976-02-12 |
| CA1050992A (en) | 1979-03-20 |
| JPS5055621A (de) | 1975-05-15 |
| DE2442315A1 (de) | 1975-03-13 |
| JPS5850261B2 (ja) | 1983-11-09 |
| CH581683A5 (de) | 1976-11-15 |
| FR2243235B1 (de) | 1979-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2442315C2 (de) | Neue Azomethinpigmente und Verfahren zur Pigmentierung | |
| DE2504321C2 (de) | Neue Metallkomplexe von Azomethinen und deren Verwendung | |
| US4044036A (en) | Metal complexes of bis-azomethines from hydroxy-aldehydes and alkylene diamines | |
| US3891685A (en) | Azomethine copper complex dyes and process for their preparation | |
| DE2556473A1 (de) | Neue 1 zu 1-azomethin-metallkomplexfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2263235C3 (de) | Heterocyclische Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0036388B1 (de) | Isoindolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2556405A1 (de) | Neue metallkomplexe von bishydraziden und verfahren zu deren herstellung | |
| US4024132A (en) | Azomethine pigments | |
| EP0036834B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen von Isoindolinazinen | |
| EP0020299B1 (de) | Nickelkomplexe von Azinen, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren hochmolekularen organischen Materials sowie das so enthaltene Material | |
| DE3338622A1 (de) | Rotes azinpigment | |
| EP0036835B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen von Isoindolinazinen | |
| US3152905A (en) | Sensitizing methine dyes and intermediates, process for preparing same and photographic element containing these dyes | |
| US2877252A (en) | Heavy metal containing azine pigments | |
| US4366312A (en) | Metal complexes of isoindolinazines, process for their preparation and use | |
| DE2404069C2 (de) | ||
| US4144258A (en) | 1:1-Heterocyclic azo methine-metal complex dyestuffs | |
| DE2247009B2 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
| DE2739856A1 (de) | Azinpigmente | |
| US3994899A (en) | Metal complex pigments | |
| DE2335121C3 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
| CH599309A5 (en) | Azo:methine pigments prepn. | |
| EP0015570A1 (de) | Isoindolinpigmente und deren Verwendung | |
| DE2429286A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition |