DE2440113A1 - Bindemittel - Google Patents

Bindemittel

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DE2440113A1
DE2440113A1 DE2440113A DE2440113A DE2440113A1 DE 2440113 A1 DE2440113 A1 DE 2440113A1 DE 2440113 A DE2440113 A DE 2440113A DE 2440113 A DE2440113 A DE 2440113A DE 2440113 A1 DE2440113 A1 DE 2440113A1
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Johannes Helmond
Arie Dick Kardol
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Uniqema BV
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Description

patlutanwält:
DR. E. WIEGAND DlPL-ING. W. NIEMANN DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
MÖNCHEN HAMBURG
TELEFON : 55547ε TELEGRAMME: KAR PATENT TELEX: 5 29 068 KARP D
W 42 Ο73/74 7/az
8000 MÜNCHEN 2,
MATHILDENSTRASSE 12
21. August 1974
Un i 1 e ve r. -time ry N. V.
Gouda (Niederlande)
Bindemittel
Die Erfindung bezieht sich auf Bindemittel, die v/asserlöslich und zur Verwendung bei der Herstellung von nicht-gewebten Produkten, wie z.B. Filz, Papier oder Zwischenfutter geeignet sind.
Es sind Bindemittel bekannt, die aus Verbindungen mit verschiedenen Struktureinheiten bestehen. Diese Verbindungen sind, jedoch nicht ganz zufriedenstellend, v/eil sie im allgemeinen nicht die gewünschte Kombination von Eigenschaften zeigen, die aus folgenden bestehen:
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BAD ORIGINAL
Λ. Löslichkeit in Kasser. Löslichkeit oder Dispergierbarkeit in Wasser vermeidet die Verwendung von organischen Lösungsmitteln, die nachteilig rait Rücksicht auf die Umwelt, die Gefahr und die Kosten sind,
B, Erteilung von Biegsamkeit. Das Endprodukt, ein nicht gewebtes Produkt oder ein überzug soll biegsam sein, um lang haltbare und gute Produkte zu erhalten.
C. Reaktionsfähigkeit. Eine geeignete Reaktionsfähigkeit gegenüber z.B. Epoxy-, Hydroxyl- und Carboxylgruppen ermöglicht, daß dna Bindemittel chemisch an andere Materialien, '/,,JS, Fasern, gebunden wird und dient auch zur Verbesserung der Oberflächenhaftung.
Es ist gefunden worden, daß gewisse komplexe Moleküle, die Struktureinheiten umf ar;.r;en, welche von einer höheren PoIycarbonsäure und etwa 1 Mol eines Diepoxyds je Carboxylgruppe, etwa o,5 bis 1,5 KoI einer Alkoxypolyoxyalkylenverbindung, etwa o,5 bis 1,5 Mol eines Alkanolamine mit Stickstoffatomen abgeleitet sind, die mit einer niederen Monocarbonsäure zu einem Produkt mit einem pH-Viert von 4 bis 9, vorzugsweise von 6 bis 8, umgesetzt worden sind, ausgezeichnete Löslichkeit in Wasser und ausgezeichnete Reaktionsfähigkeit besitzen, während sie gleichzeitig dein Endprodukt gute Biegsamkeit erteilen. Die ideale Struktur des Bindemittels umfaßt daher je Molekül ein Zentrum, das aus einer Polycarbonsäure besteht, bei v/elcher an jede Carbonsäuregruppe ein Diepoxyd gebunden ist, wobei ein Teil der endständigen Epoxydgruppen Alkoxypolyalkylenoxydgruppen und Dialkanolammoniumgruppen tragen, die durch Carboxylationen neutralisiert sind, welche von einer niederen Carbonsäure stammen.
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Die höhere Polycarbonsäure enthält vorzugsweise 2 oder 4 Carboxylgruppen und 3o bis 8o Kohlenstoff atome je ilolekül. Die Carboxylgruppen treten vorzugsweise verteilt über die Kohlenstoff kette, aui., so daß diese Gruppen nicht Kohlenstoffatomen benachbart liegen. Eine bevorzugte Gruppe von Polycarbonsäuren sind dimere und höhere oligomere· Fraktionen, die aus polymerisierten, ungesättigten C,g-C2 -Fettsäuren erhalten sind. Die polymere Fraktion wird gegebenenfalls hydriert und enthält Moleküle in dem Bereich von 35 bis 8of hauptsächlich 35 bis 6o Kohlenstoff atomen«,
Die Diepoxyde, die für die Zwecke der Erfindung Anwendung finden, können vorzugsweise r/ - 6c?-Diepoxyverbindungenf die 5 bis 5o Kohlenstoff atome in dom I'olekül enthalten, sein« Insbesondere können Diglycidylather von Verbindungen, wie Bisphenol A und Bisphenol F (Verbindungen, die als Epikote 8 28 von Shell und DER-331 und DER-XD7475 von Dow Chemical Co., bekannt sind) angewendet werden. Geeignete Verbindungen sind auch Diglycidyläther von Polyoxypropylenglykol (DER-732, 736 und 741 von Dow Chemical Co. )v.
Die Alkoxypolyeilkylenoxyde, die zum Zwecke der Erfindung verwendet werden können, tragen vorzugsweise endständige Hydroxylgruppen und Alkoxygruppen und Alkylengruppen, die 2 oder 3 Kohleristoff atone enthalten. Bevorziügt sind Monoalkoxypolyoxyäthylenglykole und Polyoxypropylenglykole mit einem Molekulargewicht von 2oo bis 5oo. Eine geeignete Verbindung ist z.B. Methanol, an das im Durchschnitt 7 Jithylenoxydmoleküle addiert worden sind.
Die Alkanolamine, die für die Zwecke der Erfindung eingesetzt werden können, sind vorzugsweise Dialkanolamine mit einem Gehalt von 2 oder 3 Kohlenstoffatomen in der Alkanolgruppe. Geeignet sind z.B. Monoäthanolamin, Diäthanolamin ebenso . wie polyalkoxylierte Verbindungen. Die Aminstickstoff-
S 0 9 8 0 9 / 1 1 0 3
BAD ORIGINAL
atome sind ferner teilweise durch Umsetzung mit einer niederen, d.h. CU-C.-Monocarbonsäure neutralisiert. Die Bindemittel werden zweckmäßig aus der Polycarbonsäure durch Kupplung mit Diepoxyd in Gegenwart eines Metallkatalysators, z.B.Lithiuinnaphthenat, bei einer Temperatur von 12o bis 18o°C hergestellt. Zuweilen ist die Verwendung eines Lösungsmittels wie z.B. Diacetonalkohol, Monobutoxyglykol (Butyl-"Cellosolve") empfehlenswert. Nach der ersten Reaktionsstufe tritt eine Kupplung nit der Konoalkoxypolyoxycilkylenverbindung und rait dom Mkanolcirain ein, worauf eine Neutralisation mit einer niederen Monocarbonsäure folgt.
Die vorstehend beschriebenen Bindemittel können als solche bei der Herstellung von nicht gewebten Produkten verwendet werden, wobei nach Härtung bei erhöhten Temperaturen das Bindematerial biegeam bleiben kann, Vorzugsweise werden Kombinationen der Bindemittel, in denen die Produkte gemäß der Erfindung als vernetzende Mittel in harzartigen Massen verwendet werden, angewendet. So können z.B. ein niedriges Molekulargewicht .aufweisende Melnminformaldehydharze, Epoxypolyamidsysterne, Polyvinylacetatdispersionen zusammen mit diesem vernetzenden Mittel verwendet v/erden. Das Bindemittel gemäß der Erfindung oder eine Kombination davon mit einem Harz kann dadurch angewendet werden, daß man das Material im Substrat, z.B. den Fasern zusetzt oder dadurch, daß man sie gegebenenfalls in wäßriger Lösung auf das Substrat aufsprüht; die Kombination von Bindemittelsystem und Substrat wird dann einer Härtung, vorzugsweise einer Wärme- und/oder Presshärtung unterworfen. Die Menge des Bindemittels, bezogen auf das Substrat liegt gewöhnlich in dem Bereich von 3 bis 4o Gew.-%, während die relativen Mengen der verschiedenen Komponenten in dem Bindemittelsystem in weitem Umfang variieren können^
BAD ORIGINAL
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obwohl dies natürlich von den Mengen von reaktionsfähigen Gruppen, welche darin enthalten sind abhängt«
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
In einem 4 Liter-4 Halskolben mit rundem Boden, der mit einem wassergekühlten Kondensator, einem Rührer, einem Thermometer und einem Gaseinlaßrohr für die Einführung eines inerten Gases versehen war, wurden 84o g (1 Mol) trimere Fettsäuren ("Empol Io4o" von Unilever-Emery N4V., Gouda, Niederlande) mit einem Gehalt von wenigstens 85 Gewe~% an trimeren und höher—polymeren Fettsäuren, 1128 g (3 Mol) eines Epoxyharzes auf der Basis des Diglycidyläthers von Bisphenol A ("Epikote 828" von Shell), 5oo g Mono butoxyglykol (Butyl^Cellosolve") und 11,2 g Lithiumnaphthenat auf 15o°C unter Rühren erhitzt, während ein inertes Gas eingeführt wurde. Nachdem die Säurezahl auf 1 herabgesetzt war , v/urden 34o g (1 McI) äthoxyliertes Methanol (CH3OH^VC2H4O) zugegeben und die Reaktion wurde bei 15o°C fortgesetzt, bis die Oxiranzahl auf 1,1 gefallen war. Die Hydroxylzahl betrug dann 245. DierTemperatur wurde dann auf 12o bis 13o C herabgesetzt und es wurden Io5 g (1 Mol) Diäthanolamin zugegeben, und die Reaktion wurde bei 12o°C fortgesetzt, bis die Hydroxylzahl auf 255 gefallen war. Schließlich wurde die Mischung auf 5o bis 600C gekühlt und es wurden 60 g (1 Mol) Essigsäure zugesetzt. Das so erhaltene Endprodukt gab in Wasser eine sehr stabile Dispersion und hatte die folgenden analytischen Werte: Säurezahl 16,9; Hydroxylzahl 25o (bestimmt nach der
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niederländischen Standardmethode NEN Io46); Viskosität bei 25°C 16 ooo cp; Oxiranzahl o,5% aktiver Sauerstoff. Der pH-Wert einer lo%igen Viäßrigen Lösung betrug 4,58» Zum Vergleich: die theoretischen Vierte für diese Reaktionsmischung und die in den Beispielen 2 bis 6 beschriebenen Produkte: Säurezahl 18,o? Oxiranzahl o,54; Hydroxy] zahl 249 (in Beispiel 2 Hydroxy!zahl = 17o) .
Nach der gleichen Arbeitsweise wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist, jedoch r.iit 84o g (1/5 Mol) polymeren Fettsäuren ("Empol Iol4" von Unilevcr-Emery N.V., Gouda, Niederlande) mit einer typischen Zusammensetzung von 1% monoinerer, 95% dimerer und 4"; trimarar Fettsäure anstelle von trimerer Fettsäure (Empol Io4o) , wurde ein Produkt hergestellt, das die folgenden anzilytischen Vierte hatte: Säurezahl 19; Hydroxylzahl 23o; Oxiranzahl o,45; Viskosität bei 25°C 21 3oo cp. Der pH-Wert einer loSigen wäßrigen Dispersion betrug 4,7.· Das Produkt ergab eine sehr stabile Dispersion in Wasser.
Beispiel 3
Nach der gleichen Arbeitsweise, wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist,jedoch mit 5oo g Xthylenglykolmonoäthyläther-acetat (Äthyl-"Cellosoivet!-Acetat) als Lösungsmittel anstelle von lionobutoxyglykol ' (Butyl-"CellosolvG") wurde ein Produkt mit den folgenden analytischen Werten hergestellt:
Säurezahl 17,5j Hydroxy!zahl 181 (was unvollständige Umsetzung anzeigt)ι Oxiranzahl o,6; Viskosität bei 25°C 6 65o cp in Wasser ergab das Produkt jedoch eine weniger stabile Dispersion als das Produkt gemäß Beispiel 1.
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Beispiel 4
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde ein wasserlösliches B indem it te χ aus 84o g trimerer Säure (1 Mol), 1128 g (3 Mol) eines Diepoxyds, das aus dem Diglycidyläther von Bisphenol F bestand (DER-XD 7475 von The Dow Chemical Company) , 34o g (1 Mol) äthoxyliertem Methanol, Io5 g (1 Mol) Diethanolamin in Gegenwart von 5oo g MonobuLoxyglykol (Butyl-"Cellosolve") und 11,2 g Lithiumnaphthenat aiii Katalysator hergestellt. Schließlich wurde das Produkt mit Go g (1 Mol) Essigsäure neutralisiert« Das Endprodukt war wasserlöslich und hatte die folgenden analytischen Wertes Säurezahl 18,1; Oxirane ah 1 or4; Hydroxy iJsahl 246? Viskosität bei 225°C Io 8oo cp.
BeJ sniel 5
Die in Beispiel 3 beschriebene Arbeitsweise wurde wiederholt, jedoch jetzt mit einer gleichen Gewichtsmenge eines Diglycidyläthers von Polyoxypropylenglykol (DER-736 von The Dow Chemical Company). Das Endprodukt hatte die folgenden analytischen Werte:
Säurezahl 18,3; Oxiranzahl o,5; Hydroxy!zahl 245 und eine Viskosität bei 25°C von Io2o cpj, es war in Wasser löslich.
Beispiel 6
Die Herstellung des in Beispiel 4 beschriebenen Produkts wurde gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren auf der Basis von 5o Gew.-% trimerer Säure (Empol Io4o) und 5o Gew,-% dimerer Säure (Empol Io22), die neben wenigen Prozenten monomerer Säure annähernd 2o% trimere Säure enthielt, wiederholt. Das Endprodukt ergab in Wasser eine sehr stabile Dispersion und hatte die folgenden analytischen Werte:
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BAD OBiGSNAL
Säurezahl 19; Hydroxylzahl 246; Oxiranzahl o,5; Viskosität bei 25°C 825 cp.
Beispiel 7
Ein Produkt auf der Basis der Ausgangsmateri.alien von Beispiel 4 wurde gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise auf der Grundlage von dimerer Säure (Empol Io22), die annähernd 2o Gew.~% triruere Säure enthielt, hergestellt. Das Endprodukt hatte, wie zu erwarten war, eine ziemlich niedrige Viskosität, und ergab in Wasser eine sehr stabile Dispersion. Die analytischen Werte waren:
Säurezahl 18,6,° Hydroxylzahl 253; Oxiranzahl o,5; Viskosität bei 250C 6Io cp.
Es wurde ein Produkt auf der Basis der Ausgangsmaterialien von Beispiel 6 gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise jedoch ohne Lösungsmittel hergestellt. Das Endprodukt war'in Wasser dispergierbar und hatte folgende analytische Werte;
Säurezahl 2o; Hydroxylzahl 2o2; Oxiranzahl o,6; und Viskosität bei 25°C von 12 95o cp.
Beispiel 9
Gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wurden 84o g trimere Säure (Empol Io4o) und 228o g (6 Mol) eines Diglycidyläthers von Polyoxypropylenglykol (DER-736 von The
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_ 9 —
Dow Chemical Company) bei 15o°C unter dem Einfluß vom Lithiumnaphthenat als Katalysator umgesetzt, bis die Säurezahl auf 1 gefallen war. Bei 12o bis 13o C wurde die Mischung dann in Io5 g (1 Mol) Diäthanolamin umgesetzt,und schließlich wurde das Produkt bei 5o bis 6o°C mit 6o g (1 Mol) Essigsäure neutralisiert. Das so erhaltene Produkt, das noch viele reaktionsfähige Epoxygruppen enthielt, löste sich zu einer klaren Lösung in Wasser und hatte folgende analytische Werte: Säurezahl 12,3;Oxiranzahl 4,ο und Viskosität bei 25°C 7 75o cp.
Io
Gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise
wurden 84o g trimere Säure (1 Mol) (Empol Io4o) mit einer Mischung von 1120 g (3 Mol) eines Diglycidyläthers von Bisphenol A (Epikote 828) und Ilo4 g (3 I1Ol) eines Diglycidyläthers von Polyoxypropylenglykol (DER-7 36) in Gegenwart von 5oo g Monobutoxyglykol (Butyl-MCellosolve") und 2,4 g Lithiumnaphthenat als Katalysator bei 15o C umgesetzt, bis die Säurezahl auf 1 gefallen war. Bei 12o°C "wurden Io5 g (1 Mol) Diäthanolamin zugegeben und die Reaktion wurde fortgesetzt. Schließlich wurde das Produkt bei 5o°C mit 6o g (1 Mol) Essigsäure neutralisiert. Das Endprodukt, das eine beträchtliche Anzahl von reaktionsfähigen Epoxygruppen enthielt, war in Wasser löslich und hatte folgende analytische Werte: Säurezahl 12,6; Oxiranzahl 3,2; Viskosität bei 25°C von 182o cp.
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ß*D obig,Nal
Beispiel 11
Es wurde ein pappenartiges Papier durch Suspendieren von mit Bisulfit gebleichten Cellulosefasern in Wasser hergestellt/ der Schlamm wurde auf einen Buchner-Trichter gegossen und das Wasser wurde durch Anwendung von Vakuum abgesaugt. Das nasse runde Papierblatt wurde mit einer wäßrigen Lösung des gemäß Beispiel 1 hergestellten Produktes„ eines vernetzenden Polyvinylacetat*? (d.n. 125-2828 von Delft National, Niederlande) / zusammen mit einem Glykolsäurekatalysator, Gewichtsverhältnis Io : 9o j 6, besprüht, und das Papier wurde während 15 Minuten bei 13o C in einer Presse gehärtet? es wurde ein ausgezeichnetes panpenartiges Pcipier erhalten. Um die Eigenschaften des Bindemittelsystems zu bestimmen/ wurde ein dünner überzug des lirterials auf Glas aufgebracht, gehärtet, und es wurden die Eigenschaften wie nachstehend beschrieben, bewertet. Um die Wirkung auf die Biegsamkeit des Produkts gemäß Beispiel 1 und Beispiel 2 bei z.B. vernetzendem Polyvinylacetat (d.n. 125-2828 von Dalft National), mit einem Gehalt eines monomeren Materials mit reaktionsfähigen Gruppen, wie Carboxyl- und Hydroxylgruppen zu untersuchen, wurden Mischungen mit 3% Glykolsäure als Katalysator bei 13o- 1°C in einem venti lierten Ofen während 15 Minuten gehärtet, wobei sich die nachstehend aufgeführten Vergleichshärtewerte ergaben.
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24A0113
Gewichtsverhältnis
der Verbindung
von Beispiel zu
Polyvinylacetat
(d.n. 125-2828) _i?Zi°£L -A°Z22-_ 2o/8o 3o/7o
Verbindung
gemäß Beispiel 1 198 135 9o 37
Verbindung
gemäß Beispiel 2 198 Io4 64 39
Härte gemäß König in see.
Für ähnliche Prüfungen wurden Kartonpapiere hergestellt, und es wurde die Wirkung des Bindemittels geprüft, wie dies nachstehend beschrieben ist«
Beispiel 12
■ IIMIII Mil Hf ■ Il IWlIlBiIfIlH HlIlIl W
Es wurde in ähnlicher Weise, wie dies in Beispiel Io beschrieben ist, ein Kartonpapier hergestellt.
Um den Einfluß auf die Biegsamkeit der Produkte der Beispiele 1, 2 und 6 mit Bezug auf Hexakismethoxymethy!melamin (HMM) (Maprenal ViL von Casella, Deutschland) zu prüfen, wurde eine methoxylierte Melamin-Formaldehydharzmischung mit 2% Paratoluolsulfonsäure als Katalysator bei 15o°C während 3o Minuten gehärtet; es wurden auch die Mischbarkeit und die Wasser absorption der Filme geprüft«
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Mischbarkeit mit
Wasser
Härte
Wasserabsorption
HMM
(Maprenal WL) loo%
mehr als
2oo see.
Beispiel 1 Beispiel 2
/HMM /HMM"
(Maprenal (Maprenal 7o/3o) 7o/3o)
gut
121
1,1%
gut
124
1,4.%
Beispiel 4
/HKiM
(Maprenal 7o/3o)
gut 36
Härte nach König in see,
Wasserabsorptiom 24 Stdn, Eintauchen des Films in Wasser
bei 2 3°C.
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Claims (9)

Patentansprüche
1. Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es je
Molekül ein Zentrum aufweist, das aus einer Polycarbonsäure besteht, bei welcher an jeder Carbonsäuregruppe ein Diepoxyd gebunden ist, von dem ein Teil der endständigen
Epoxydgruppcn Alkoxypolyalkylenoxydgruppen und DialkanolammoniumgruppGn trägt, die durch Carboxylationen, die von einer niederen Carbonsäure abgeleitet sind, neutralisiert sind.
2. Bindemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polycarbonsäure 2 bis 4 Carboxylgruppen und 3o bis 8o Kohlenstoffatome je Molekül enthält.
3. Bindemittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Diepoxyd aus einem .;/ -<D-Diepoxyd mit
5 bis 5o Kohlenstoffatomen besteht.
4. Bindemittel nach ainein der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylenoxyd aus einem
Monoalkoxypolyalkylenglykol mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylengruppe besteht,
5. Bindemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkanolamin 2 bis 3 Kohlenstoff atome in der Alkanolgruppe enthält.
6. Bindemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Monocarbonsäure 1 bis 4 Kohlenstoff atome je Molekül enthält.
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24A0 11 3
7» Verfahren zur Herstellung eines Bindemittels
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Polycarbonsäure mit einem Diepoxyd in Gegenwart eines Metallkatalysators kuppelt und danach mit einem Alkanolamin umsetzt und mit einer niederen Carbonsäure, neutralisiert.
8. Bindemittelsystem, das eine harzartige Verbindung mit einem niederen Molekulargewicht und ein Bindemittel
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 umfaßt,
9. Verwendung eines Bindemittels nach einem der
Ansprüche 1 bis 6 oder hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 7 oder* eines Bindemittelsystems nach Anspruch 8
zur Herstellung von nicht-gewebten Produkten durch Aufsprühen eines Substrats mit einer wäßrigen Lösung des Bindemittels oder des Bindemittelsystems.
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DE2440113A 1973-08-23 1974-08-21 Bindemittel Pending DE2440113A1 (de)

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