DE2437936A1 - Ortho-borsaeureester und deren verwendung als bestandteil von bremsfluessigkeiten - Google Patents
Ortho-borsaeureester und deren verwendung als bestandteil von bremsfluessigkeitenInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 30 694 Hp/Be
6700 Ludwigshafen, 29.7·1974
Ortho-Borsäureester und deren Verwendung als Bestandteil von
Bremsflüssigkeiten
Die Erfindung betrifft neue cyclische ortho-Borsäureester und
ihre Verwendung als Bestandteil von Bremsflüssigkeiten auf der Basis von Glykoläthern.
Bremssysteme für Automobile sind wichtige Sicherheitselemente. Hierbei ist die Bremsflüssigkeit ein wesentlicher Paktor für die
Punktionsfähigkeit und Betriebssicherheit} die Anforderungen an
die Bremsflüssigkeiten sind dementsprechend groß»
Bremsflüssigkeiten, die üblicherweise verwendet werden, müssen in der Regel die Spezifikationen
FMVSS 116, DOT 3 (Federal Motor Vehicle Safety Standard,
Department of Transportation) und SAE J 1703 d (Society of
Automotive Engineers New York)
erfüllen.
Weil der Siedepunkt aller Hydraulikflüssigkeiten mit steigendem Wassergehalt fällt, wobei dieser Siedepunktsabfall umso stärker
ausgeprägt ist je weniger hygroskopisch die Flüssigkeit selbst ist, sind schon Vorschläge geeigneter Zusätze für Bremsflüssigkeiten
gemacht worden, die den Siedepunktsäbfall durch Wasseraufnahme vermindern, ohne den Hydraulikflüssigkeiten sonstige
erhebliche negative Eigenschaften zu verleihen.
Solche Bremsflüssigkeiten wurden als DOT-4-Bremsflüssigkeiten
spezifiziert, wobei DOT J5 und DOT 4 nachfolgende wesentliche
Unterschiede aufweisen:
238/74 - 2 -
609808/0982
| „ 2 - | 500 | PMVSS | 2437936 | 116 | DOT 4 | |
| 205 | O.Z. 30 694 | max. 1 800 cSt | ||||
| DOT 3 | 140 | cSt | min. 230 0C | |||
| max. 1 | 0C | min. 155 0C | ||||
| Viskosität bei -40°C | min. | °C | ||||
| Kochpunkt (trocken) | min. | |||||
| Naßkochpunkt | ||||||
Gemäß der britischen Patentschrift 1 2l4 171 sind z.B. Ortho-Borsäureester
von Glykoläthern zur Herstellung von Bremsflüssigkeiten mit höheren Naßkochpunkten geeignet, das sind Bremsflüssigkeiten,
die dem Typ DOT 4 der PMVSS II6 entsprechen.
Weil ortho-Borsäureester von Glykoläthern wesentlich viskoser als die entsprechenden Glykoläther selbst sind, eignen sich nur
wenige Borsäureester zur Herstellung von DOT 4-Bremsflüssigkeiten
mit maximaler Viskosität von 1 800 cSt bei -40°C. Wenn beide Spezifikationen DOT 3 und DOT 4 erfüllt werden sollen, wird die
Zahl der möglichen Borsäureester noch wesentlich mehr für die Herstellung von Bremsflüssigkeiten eingeschränkt, weil gemäß
DOT 3 die Bremsflüssigkeiten bei tiefer Temperatur weniger viskos sein müssen. Im allgemeinen eignet sich hierfür nur der ortho-Borsäureester
des Methyltriglykols.
Weiterhin sind aus der britischen Patentschrift 1 232 369 Bisboratester
aus Glykolen und Glykoläthern der allgemeinen Formel
IrO-(CH(R' )CEUO) JL B
CH(R") CH(R"' ) ' 0
')CH20) J B
')CH20) J B
wobei R einen Alkylrest, R", R'" Wasserstoff oder einen Alkylrest
und χ eine ganze Zahl bedeuten, bekannt. Derartige Borsäureester eignen sich jedoch nicht zur Herstellung dünnflüssiger
Bremsflüssigkeiten.
- 3 _ 609808/0382
- 3 - O.Z. 30 694
Andere Borsäureester der Formel
)-0r]
die durch Umsetzung von H^B2O5 mit Glykoläthern entstehen, wobei
R einen Alkylrest, R! Wasserstoff oder einen Alkylrest und χ eine
ganze Zahl bedeuten, sind aus der britischen Patentschrift 1 232 370 bekannt. Diese Borsäureester sind wiederum zu viskos,
um daraus Bremsflüssigkeiten herstellen zu können, die sowohl DOT 3 und DOT 4 entsprechen.
Außerdem ist die Verwendung von mehrwertigen Alkoholen mit benachbarten
Hydroxylgruppen,ζ„B. von Glycerin, zur Herstellung
von Borsäureestern bekannt„ Diese Ester sind gemäß der deutschen
Patentschrift 939 045 hochviskose Schmierkomponenten in Bremsflüssigkeiten.
Ester der Borsäure mit Glykolen allein sind bei stöchiometrischem Umsatz der Ausgangskomponenten zu viskos, um in genügender Menge
Bremsflüssigkeiten zugesetzt werden zu können.
Es bestandjdaher die Aufgabe, wegen der verschiedenartigen Anforderungen
der Praxis eine Bremsflüssigkeit zu finden, die beiden Spezifikationen genügt. Diesen Arforderungen genügen die
genannten Borester oder diese enthaltende Flüssigkeiten des oben angegebenen Standes der Technik nicht.
Es wurden nun neue cyclische Borester gefunden, die diese Anforderungen
erfüllen. Die neuen Borester haben die Formel
rR3 ·
Or2
in der R, den Rest eines 1,2-, 2,3- oder 1,3 Glykols mit 2 bis
6 Kohlenstoffatomen und R2 den monovalenten Rest eines Di-, Trioder
Polyäthylen- oder Polypropylenglykols aus 2 bis 6 Äthylen-
609808/0982 " 4 "
- 4 ~ O.Z. J>0 694
oxid- oder Propylenoxideinheiten oder den Rest eines Monoalkyläthers
dieser Glykole bedeuten.
Die neuen cyclischen Borsäureester werden erhalten, indem man ungefähr ein Mol eines Glykols HOR,OH, ein Mol des Glykols oder
Glykoläthers HO-Rp und ein Mol ortho-Borsäure zusammen auf 50
bis 13O0C erhitzt, wobei man das <
unter vermindertem Druck abzieht.
unter vermindertem Druck abzieht.
bis 13O0C erhitzt, wobei man das entstehende Wasser zweckmäßig
Glykole der Formel HO-R1-OH sind gegebenenfalls substituierte
1,2-, 2,3- oder 1,3-Glykole mit 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4
Kohlenstoffatomen. Im einzelnen kommen z.B. Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,2- und 2,3-Butylenglykol, Pentaerythrit,
Pinakol oder Glycerin in Betracht. Von den genannten Glykolen
ist wegen der Deichten Zugänglichkeit Äthylenglykol, Propylenglykol
und Butylenglykol bevorzugte
Die Reste R2 leiten sich von Di-, Tri- oder Polyglykolen aus
2 bis 6, vorzugsweise bis 3 Äthylenoxid- oder Propylenoxidresten
ab, die vorzugsweise mit einem Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere bis 2 Kohlenstoffatomen an einer Hydroxylgruppe
veräthert sind.
Im einzelnen kommen folgende Verbindungen HORp in Betracht: Diglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Methyltriglykol,
Äthyltriglykol, Butyltriglykol.
Die Umsetzung der Borsäure mit den 1,2- oder 2,3-Glykolen und
den Polyglykolen oder Polyglykoläthern führt man im einzelnen so aus, daß man 1 Mol Glykol, 1 Mol Borsäure und 1 Mol Polyglykol
bzw. Polyglykoläther im Wasserstrahlvakuum bis ca. 1500C erhitzt
und das Reaktionswasser durch Destillation entfernt. Das Verhältnis der Komponenten ist in der Regel stöchiometrisch
oder nahezu stöchiometrisch. Jedoch kann man auch die Komponente HO-R1-OH im Bereich von 0,5 bis 1,5 Mol und R3OH im Bereich von
2,0 bis 0,5 Mol anwenden, wobei jedoch Estergemische entstehen.
- 5 6098 03/0982
- 5 - O.Z. 50 694
Die neuen Verbindungen sind im Falle der 1,2- und 2,j5-Glykole
5-Ringe der Formel II
in der R~ die oben genannte Bedeutung hat und R-, und R^ Wasserstoff
oder gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten. Werden 1, J5-Glykole, z.B. Pentaerythrit eingesetzt, entstehen
6-Ringe der Formel
in der Rf-, Rg und R_ Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte
Alkylreste bedeuten.
Die neuen cyclischen Borsäureester werden in der Regel nicht als solche, sondern zusammen mit an sich bekannten Bestandteilen
von Bremsflüssigkeiten, wie Methyltriglykol oder Äthyltriglykol,
verwendet. Geeignete Mengenanteile der cyclischen Borsäureester in den fertigen Bremsflüssigkeiten sind z.B. 10 bis 50, insbesondere
20 bis ^O Gewichtsprozent» Die fertigen Bremsflüssigkeiten
können weiterhin an sich bekannte Zusätze, wie Korrosionsinhibitoren und Antioxidantien, enthalten. Als Beispiele für
diese Zusätze sind zu nennen Dibutylamin, Octylamin und sterisch gehinderte Phenole.
Ein Gemisch aus 1 Mol Borsäure, 1 Mol Äthylenglykol und 1 Mol
Methyltriglykol wurde im Wasserstrahlvakuum unter Rühren auf
6 09808/0982 " 6 "
50 bis 130 C erhitzt und das entstehende Reaktionswasser (3 Mol)
in einer Kühlfalle gesammelt.
Eine Mischung von 30 Gewichtsprozent dieses Reaktionsproduktes
und 70 Gewichtsprozent Methyltriglykol hatte folgende Eigenschaften:
Kochpunkt: 2430G
Kochpunkt mit 3 % Wasser: 1770C
Viskosität bei -40°C: 860 cSt
Eine Mischung aus 1 Mol Pinakol mit 1 Mol Borsäure und 1 Mol
Methyltriglykol wurde wie in Beispiel 1 verestert, wobei das entstehende Reaktionswasser durch azeotrope Destillation mit
Toluol entfernt wurde. Das Toluol wurde nach Beendigung der Reaktion im Wasserstrahlvakuum abdestilliert,,
Eine Mischung von 30 Gewichtsprozent dieses Reaktionsproduktes
und 70 Gewichtsprozent Methyltriglykol hatte folgende Eigenschaften:
Kochpunkt: 246°C
Kochpunkt mit 3 % Wasser: l6o°C Viskosität bei -4O0C: 3βθ cSt
1 Mol eines Gemischs von 1,2- und 2,3-Butylenglykolen wurde zusammen
mit 1 Mol Borsäure in Gegenwart von 1 Mol Methyltriglykol unter vermindertem Druck verestert.
Eine Mischung von 30 Gewichtsprozent dieses Reaktionsproduktes
und 70 Gewichtsprozent Äthyltriglykol hatte folgende Eigenschaften:
- 7 -0 8/0982
| mit | - 7 - | 4 | 2500C | 0. | 2437936 | |
| bei | 165°C | Z. 350 694 | ||||
| Kochpunkt: | 3 % Wasser: | 63O cSt. | ||||
| Kochpunkt | -400C: | |||||
| Viskosität | Beispiel | |||||
Eine Mischung aus 1 Mol 1,2-Propylenglykol und Triäthylenglykol
wurde mit 1 Mol Borsäure unter vermindertem Druck bei steigender Temperatur, bei βθ bis schließlich 1500C verestert.
Eine Mischung aus 20 Gewichtsprozent dieses Reaktionsproduktes und 80 Gewichtsprozent Äthyltriglykol hatte folgende Eigenschaften:
Kochpunkt: 2580C
Kochpunkt mit 3 % Wasser: 1670C
Viskosität bei -40°C: 1 JOO cSt.
Gemäß den Angaben des Beispiels 4 wurde Pentaerythrit in Gegenwart
von Äthyltriglykol mit Borsäure verestert.
Eine Mischung aus 20 Gewichtsprozent dieses Reaktionsproduktes und 80 Gewichtsprozent Äthyltriglykol hatte folgende Eigenschaften:
Kochpunkt: 2560C
Kochpunkt mit 3 % Wasser: 1580C
Viskosität bei -40°C: 1 100 cSt.
1 Mol Glycerin wurde in Gegenwart von 1 Mol Äthyltriglykol mit Borsäure verestert.
- 8 609808/0982
- 8 - O.Z. JO 694
Eine Mischung aus 20 Gewichtsprozent dieses Esters und 80 Gewichtsprozent
Äthyltriglykol hatte folgende Eigenschaften:
Kochpunkt: 255°C
Kochpunkt mit 3 % Wasser: l6o Viskosität bei -40°C: 930 cSt.
Eine Mischung aus 1 Mol 1,2-Propylenglykol, 1 Mol Triäthylenglykol
und Borsäure wurde unter vermindertem Druck bei 50 bis
12O0C verestert.
Eine Mischung aus 20 Gewichtsprozent dieses Esters und 80 Gewichtsprozent
Äthyltriglykol hatte folgende Eigenschaften:
Kochpunkt: 2580C
Kochpunkt mit 3 % Wasser: 1670C
Viskosität bei -400C: 1 280 cSt.
Eine fertige Bremsflüssigkeit bestehend aus 30 Gewichtsprozent
des Esters des Beispiels 1, 67,8 Gewichtsprozent Methyltriglykol, 2 Gewichtsprozent Dibutylamin und 0,2 Gewichtsprozent Bisphenol
hatte folgende Eigenschaften:
Viskosität bei -40°C 1 050 cSt
Kochpunkt 240°C
Naßkochpunkt 1670C
Gummiquellung 72 bei 120 C + 0,6 mm
und erfüllte demnach die Spezifikationen PMVSS II6, DOT J>
und DOT 4.
Eine fertige Bremsflüssigkeit bestehend aus 20 Gewichtsprozent des Esters des Beispiels 7» 77*8 Gewichtsprozent Methyltriglykol,
2,0 Gewichtsprozent Dibutylamin und 0,2 Gewichtsprozent Bisphenol A hatte folgende Eigenschaften:
R il 3 8 0 B / 0 9 8 2
- 9 - O.Z. 30
Viskosität bei -40°C 1 200 cSt Kochpunkt 242°C
Naßkochpunkt l6l°C
Gummiquellung 72 bei 1200C +0,8 mm
und erfüllte damit die Spezifikationen FMVSS 116, DOT 3 und
DOT 4.
Der Ester aus 1 Mol Borsäure, 0,7 Mol Glykol und 1,6 Mol Methyltriglykol
wurde unter Abspaltung von 3 Mol Wasser wie oben angegeben,
hergestellt.
Eine Mischung aus ■
30 g dieses Esters bzw» Estergemisches
20 g Methyltriglykol
50 g Äthyltriglykol
50 g Äthyltriglykol
2 g Dibutylamin
0,2 g Bisphenol A
0,2 g Bisphenol A
Viskosität bei -40°G 950 cSt
Kochpunkt 2440C
Naßkochpunkt l64°C
Gummiquellung 72h bei 12O0C +0,8 mm
- 10 -W 9 8 Ό Ö / 0 9 8 2
Claims (4)
- - 10 - O.Z. 30 694Patentansprüchef l.j Cyclische ortho-Borsäureester der FormelORin der R1 den Rest eines 1,2-, 2,3- oder 1,3-Glykols mit 2 bis β Kohlenstoffatomen und R~ den monovalenten Rest eines Di-, Tri- oder Polyäthylen- oder Polypropylenglykols aus 2 bis 4 Alkylenoxid- oder Propylenoxideinheiten oder den Rest eines Monoalkyläthers dieses Glykols mit einer Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 2. Verfahren zur Herstellung von cyclischen ortho-Borsäureestern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Glykole der Formel HO-R,-OH zusammen mit Verbindungen der Formel HOR0J- CZ.und ortho-Borsäure in ungefähr gleichmolaren Mengen auf Temperaturen zwischen 50 und 1300C erhitzt und das Reaktionswasser entfernt.
- 3. Verwendung von cyclischen Borsäureestern gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Bremsflüssigkeiten.
- 4. Verwendung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Bremsflüssigkeiten 10 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertige Bremsflüssigkeit, der cyclischen Borsäureester enthalten.BASF Aktiengesellschaft980 8/0982
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- 1975-08-06 FR FR7524503A patent/FR2281372A1/fr active Granted
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| SE413194B (sv) | 1980-04-28 |
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