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Thermonlastfarbstoffe Zusatz zu Patent . 0.O ..0 (Patentanmeldung
P 24 09 754.9) Das Patent . .00 ... (Patentanmeldung P 24 09 754.9) betrifft die
Verwendung von Farbstoffen der Formel
in der D den Rest einer Diazokomponente, R Wasserstoff, Alkyl, Methylphenyl oder
Phenyl, X Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan und die Reste A unabhängig voneinander
Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Phenyl oder
Acyl .
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bedeuten, zum Färben von Thermoplasten.
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Es wurde nun gefunden, daß sich Farbstoffe der Formel I
in der der Rest
von einem sekundären Amin stammt, D, R, X und A die angegebenen Bedeutungen haben
und die zwei Reste A zusammen mit dem Stickstoff auch einen gesättigten heterocyclischen
5- bis 7-Ring bedeuten, ebenfalls sehr gut zum Färben von Thermoplasten eignen.
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Die Reste D leiten sich insbesondere von Aminen der Benzol-, Benzthiazol-,
Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe
ab.
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Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponente sind beispielsweise
zu nennen: In der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Methylsulfonyl,
Athylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxyäthoxy,
Carbo-ß-hydroxyäthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Carbon- oder
Sulfonamid, Methyl, Athyl, Butyl, Octyl, Hexyl, Methoxy oder Äthoxy.
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N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B.
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Methyl, Methyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, -Hydroxypropyl, ß-Methoxyäthyl,
>-Methoxypropyl oder r-Athoxypropyl sowie das Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.
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In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Athyl, Methoxy
oder Athoxy, In der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl,
Phenyl, Methoxy, Athoxy, Methylmercapto, ß-Carbomethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto,
Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl oder Athylsulfonyl.
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Bevorzugt sind Diazokomponenten mit mindestens einem Substituenten,
wie Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Athylsulfonyl, Carbalkoxy, gegebenenfalls N-substituiertes
Carbamoyl und insbesondere Nitro oder Cyan.
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Der Rest D leitet sich im einzelnen z.B. von folgenden Aminen ab:
o-, m- oder p-Nitroanilin, o-, m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin, 2,4,6-Tribromanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin,
2-Hexyl-4-nitroanilin, 4-Methoxy-2-nitroanilin, 1-Amino-2-trifluormethyl
-4-chlorbenzol,
2-Chlor-5-aminobenzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid
oder -ß-methoxyäthylamid, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin,
2,4-Dinitro-6-cyananilin, l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon 2,6-Dichlor-4-nitroanilin,
2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2, 6-Dicyan-4-nitroanilin,
2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 1-Aminobenzol-4-methylsulfon,
1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methy-lsulfon, 1-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon,
1-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-carbonsäuremethylester oder -ß-methoxyäthylester, 3,5-Dichloranthranilsäurepropylester,
3,5-Dibromanthranilsäure-ßmethoxyäthylester, N-Acetyl-p-phenylendiamin, 4-Aminoacetophenon,
4- oder 2-Aminobenzophenon, 2- und 4-Aminodiphenylsulfon, 5-Nitroanthranilsäuremethylester,
-isobutylester, -methyldiglykolester, -ß-methoxyäthylester9 -ß-butoxyäthylester,
-ß-acetoxyäthylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure-, 3-Amino-6-nitrophthalsäure-ß-hydroxyäthylamid,
Methylsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4' -aminophenylester, Athylsulfonsäure-2'-, -3'-
oder -4'-aminophenylester, Butylsulfonsäure-2' -, -3'- oder -4'-aminophenylester,
Benzolsulfonsäure-2'-, -3t-oder -4'-aminophenylester, 2-Aminoanthrachinon, 1-Amino-4-chloranthrachinon,
2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäuremethylesterbenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol,
2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 5,6-oder 6,7-Dichlor-2-aminobenzthiazol,
4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol,
2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol-5-carbonsäureäthylester,
2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazol, 2-Amino-5-cyan-4-methylthiphen-5-carbonsäureester,
2-Phenyl-5-amino-1,3,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbomethoxyäthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol
2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin.
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Geeignete Diazokomponenten der Aminoazobenzolreihe sind beispielsweise:
4-Aminoazobenzol, 2',3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
2-Methyl-5-methoxy-4-aminobenzol,
2-Methyl-4' ,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol,
4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4' -Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzol,
2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-aminobenzol,
4'-Chlor-2,5-dimethyl-4-aminobenzol, 4' -Methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol,
4'-Nitro-4-aminoazobenzol, 3,5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 2,3"-Dichlor-4-aminoazobenzol,
3-Methoxy-4-aminoazobenzol, 4"-Hydroxy-2"-methyl-4-aminoazobenzol.
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Reste R sind neben Wasserstoff beispielsweise Methyl, n- oder i-Propyl,
Butyl, Pentyl- d-thylpentyl, Phenyl oder Methylphenyl und vorzugsweise Methyl.
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Neben Wasserstoff kommen für A z.B. die folgenden Substituenten in
Betracht: Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy
mit 1 bis 8 C-Atomen, Phenoxy, Phenoxyäthoxy oder Benzyloxy substituiertes Alkyl,
Cyclohexyl, Norbornyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylhydroxyäthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl,
gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Athoxy substituiertes Phenyl, Polyalkoxyalkyl,
Hydroxypolyalkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, sowie Alkanoyl,
Aralkanoyl, Aroyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl.
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Reste
sind z.B.: Pyrrolidonyl, Piperidonyl, Morpholinyl, Piperazinyl, N-Methylpiperazinyl
oder Hexamethylenimine.
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Als Reste A kommen im einzelnen außer den schon genannten z.B.
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in Betracht: 1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste: CH3, C2H5,
n- oder i~C3H7, n- oder i-C4Hg, CsH13,
(CH2)3O(CH2)4OH, (CH2)OC2H4OH, (CH2)2CN, (CH2)5CN, (CH2)6CN, (CH2)7CN,
(CH2)2O(CH2)2CN, (CH2)3O(CH2)2CN, (CH2)2O(CH2)2O(CH2)2CN, (CH2)3OC2H4OCH3, (CH2)3OC2H4OC2H5,
(CH2)3O(CH2)6OH, (CH2)3OC2H4OCH(CH3)2, (CH2)3OC2H4OC4H9, (CH2)3OC2H4OCH2C6H5, (CH2)3OC2H4OC2H4C6H5,
(CH2 )50C2H40C6H5,
die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen -OC2H4 ,
oder -OCH-CH2-zwei- oder dreimal vorhanden sind, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC3H7,
CH2CH2OC4H9, CH2CH2OC6H5, (CH2)3OCH3, (CH2)3OC2H5, (CH2)3OC3H7, (CH2)3OC4H9,
(CH2)30C6H15, (CH2)3OC8H17, (CH2)3O-, (CH2)3OCH2C6H5, (CH2)3OC2H4C6H5, (CH2)3OC6H5,
2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloaikylreste:
5. Aralkylreste: CH2C6H5, C2H4C6H5,
sowie C6H4CH3 anstelle von C6H5; 4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste: C6H5,
C6H4CH3, C6H3(CH3)2, C6H4OCH3, C6H4OC2H5, C6H4OCH2CH2OH oderr C6H4Cl; 5. CH2CH=CH2,
(CH2)5COOCH3,
wobei n = 2, 3, 4 oder 6 ist, C2H4OCOCH3, C2H4OCHO, C2H4OCOCH3, (C2H4O)2COCH3, (C2H4O)2CHO,
(CH2)3OCOCH3, (CH2)3OCHO.
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6. CHO, CH3CO, C2H5CO, C3H7CO, @
CH3C6H4CO, C6H5CH2CO, C6H5OCH2CO, CH3SO2, C2H5SO2, C6H5SO2 oder CH3C6H4SO2.
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Bevorzugte Substituenten A sind beispielsweise: Wasserstoff, CH3,
C2H5, n- oder i-C3H7, n- oder i-C4H9, C6H13, CH2OH2OH, (CH2)3OH,
(CH2)40H, (CH2)60H,
(CH2)2O(CH2)2OH, (CH2)3O(CH2)2OH,
(CH2)3O(CH2)4OH, (CH2)3O(CH2)6OH,
(n = 2, 3, 6), CH2CH20CH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC4H9, (CH2)3OCH3, (CH2)3OC2H5, (CH2)3OC3H7,
(CH2)3OC4H9,
(CH2)3OC2H4OCH3, (CH2)3OC2H4OC4H9, (CH2)3OC2H4OC6H5,
CH2C6H5, C2H4C6H5'
C6H5, C6H4CH3, C6H40CH3 oder C6H40C2H40H.
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Besonders bevorzugt sind dabei OH-gruppenfreie Reste A.
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Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung
von Aminen der Formel II D-NH2 II mit Kupplungskomponenten der Formel III
umsetzen, wobei D, R, X und A die angegebene Bedeutung haben.
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Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls
wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei
stark bis schwach saurer Reaktion durchgeführt.
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Die Herstellung der Farbstoffe der Formel I ist in dem Patent . ...
... (Patentanmeldung P 20 62 717.2) beschrieben, die Angaben dort gelten hier sinngemäß.
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Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische
der Formel Ia
in der B Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Carbomethoxy, Carboäthoxy, 3-Methoxyearbathoxy,
Methylsulfonyl, Athylsulfonyl, Methyl, Methoxy oder Phenylazo, B1 Wasserstoff, Nitro,
Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Phenylsulfonyl, Carboäthoxy, Methylsulfonyl
oder Äthylsulfonyl und B2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Methyl und A unabhängig
voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl,
Phenyl oder Acyl bedeuten.
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Sauerstoffreie Reste A und solche mit Alkoxygruppen sind bevorzugt.
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Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die
als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methylmercapto,
ß-Carbomethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy
oder Acetal substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol, Thiazol, Thiadiazol oder
Thiophen enthalten.
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Von dab besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen genannt:
4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin,
2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäuredimethylamid, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäurebutylamid,
2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäureß-methoxyäthylamid, 2-Aminobenzonitril, 3-Chlor-4-aminobenzonitril,
2-Chlor-5-aminobenzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 3,5-Dichlor-2-aminobenzonitril,
1-Arnino-2,4-dicyanbenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitrobenzonitril,
2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril, 2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin,
2,5-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin,
2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin,
2,4-Dinitroanilin, 2, 4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2-Amino-3,5-dinitrobenzonitril,
1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon, 4-Methylsulfonylaniln,
1-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,
6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 2-Amino-diphenylsulfon, 2-Amino-5-nitrobenzoesäureester,
2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzoesäureester, 2-Amino-5,5-dichlorbenzoesäureester, 4-Aminoazobenzol,
2,5'-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2',3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
3,5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 2,4-Dicyan-5,5-dimethylanilin, 2-Trifluormethylanilin,
2-Trifluormethyl-4-chloranilin.
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Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien
erwähnt: 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol-5-carbonsäureäthylester,
2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol,
3-B-Carbomethoxyäthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 5-ß-Oarboäthoxyäthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol,
2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäuremethyle sterbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol,
2-Amino-3-cyan-4-methylthiophen-5-carbonester, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol,
3-Amino-5-nitro-7-chlor-2, 1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol,
4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol,
4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-lor-7-nitro-1,2-benzisothiazol,
4-Aminobenzisothiazol.
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Überraschenderweise eignen sich die Farbstoffe der Formel I zum Färben
von Thermoplasten in der Masse bei Temperaturen bis zu ungefähr 3000C. Dieses Verhalten
war bei den Azofarbstoffen der Formel I nicht vorhersehbar, da Dispersionsazofarbstoffe
normalerweise nicht so temperaturstabil sind. Insbesondere Uberrascht es, daß die
Azofarbstoffe beim Einschmelzen in Polyamid hoch temperaturstabil sind. Färbbare
Thermoplaste sind beispielsweise Polystyrol, Hartpolyvinylchlorid, Polyäthylen,
Polyamid, Polyester, Polypropylen, Polycarbonat- sowie
Styrol-Butadiengemische
oder Acrylnitril-Butadiengemische. Man erhält Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten,
insbesondere Licht-, Wetter- und Weichmacherechtheiten. Die Weichmacherechtheiten
lassen sich zudem durch die Wahl der Reste A steuern, die Lichtechtheit hängt im
wesentlichen von D und X ab.
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In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente,
sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
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Beispiel 1 29,5 Teile 2-Aminobenzonitril werden bei Raumtemperatur
in 800 Raumteilen Wasser und 80 Raumteilen 30 zeiger Salzsäure gelöst. Dann setzt
man 750 Teile Eis und bei 0 bis 50C 77 Raumteile einer 23 %igen Natriumnitritlösung
auf einmal zu.
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Nach 2 Stunden Rühren bei 0 bis 500 wird die klare bis trübe Diazoniumsalzlösung
mit folgender Suspension versetzt: 65,5 Teile 2-N,N-Diäthylamino-3-cyan-4-methyl-6-methoxyäthylaminopyridin
werden in 80 Raumteilen Dimethylformamid unter Erwärmen gelöst, dann setzt man 12,5
Teile eines Anlagerungsprodukts von etwa 23 Mol Athylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol
zu und gibt die Lösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 50 Raumteilen 50 %iger
Salzsäure und 1000 Raumteilen Wasser.
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Die Kupplungslösung wird mit etwa 500 bis 1000 Teilen Eis und dann
mit etwa 65 Teilen 50 zeiger Natronlauge versetzt, bis der pH-Wert des Gemischs
2,5 bis 5,2 ist. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch auf 600C erwärmt, abfiltriert
und mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man etwa 97 bis 98 Teile
eines gelben Pulvers der Formel
das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst.
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0,5 Teile dieses Farbstoffs werden mit 1000 Teilen Polystyrolgranulat
oder
-pulver nach bekanntem Verfahren intensiv vermischt. Anschließend wird das Gemisch
gesohmolzen. Der Farbstoff löst sich dabei und ist in der Schmelze bis 300°C stabil
Nach dem Erstarren erhält man eine kräftig gelb gefärbte Polystyrolmasse mit vorzüglicher
Lichtechtheit. Der Farbstoff läßt sich ebenso temperaturstabil in Polyamid einschmelzen.
rauch diese Massefärbung ist sehr gut lichtecht. Weiterhin ist er sehr gut zur Massefärbung
von Polypropylen, Polyäthylen, Polyvinylchlorid und Polyester geeignet Beispiel
2 78 Teile 1-Amino-2-trifluormethyl-4-ehlorbenzol werden bei O bis 20°C in 400 Teilen
96 %iger Schwefelsäure gelöst. Man kühlt das Gemisch auf O bis 400 ab, setzt 130
Teile 45 %ige Nitro sylschwefelsäure zu und rührt 3 Stunden bei O bis 5°C. Dann
wird das Gemisch unter Rühren auf 1200 Teile Eis gegeben, 30 Minuten nachgerührt
und filtriert. Nach Zerstörung von überschüssiger salpetriger Säure wird die Diazoniumsalzlösung
mit 123 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
versetzt und der pH-Wert der Kupplungslösung durch Zusatz von Natronlauge bei O
bis 500 auf 2- bis 3 angehoben. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen
Farbstoff der Formel
ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet.
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Färbt man 1000 Teile Polystyrol mit 0,5 Teilen dieses Farbstoffs analog
Beispiel 1, so erhält man eine gelb gefärbte Polystyrolmasse mit sehr guter Lichtechtheit.
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In gleicher Weise kann man auch die in den folgenden Tabellen durch
Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe zur Massefärbung verwenden,
wobei man die ebenfalls angegebenen Farbtöne erhält.
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Tabelle 1
| Bsp. R1 R2 ßR3 R4 R5 arbt. der |
| Nr. Nassefärbung v. |
| Polystyrol |
| ~~ . |
| 3 N(C2H5)2 (cH2)2ocH3 C3 ON H gelb |
| 4 " (CH2)3ocE3 CX3 I1 II |
| 5 1 II n Cl II |
| 6 C 2H5 n ll |
| 7. " OH3 II II l II |
| 8 " (CH2)30CH(CE3)2 " fl 1I n |
| 9 N(CH3)2 (CH?)20CH3 II fl |
| 10 N(OH7)2 II n u II II |
| 11 " e l I) |
| 3 |
| 12 " (CH2)3oCH) CH3 CP) C1 |
| 13 N(CH)2 02H5 n CN . H |
| 14 I1 " " CF3 H ts |
| 15 D n n n C1 |
| B8p. I R R2 | R3 R4 |R5 Farbt. der |
| Nr. I Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| 16 N(CH CH2OH20H 0113 | CN Iii gelb |
| 1? II 1 II |
| 77 ( 2) 3 ' " I, n |
| 18 " I1 " : CF3 Ol n |
| 3" |
| 19 N(C2H5)2 0112011200113 II II II |
| 20 -C6H5 i tI | II II |
| C2H5 |
| 21 CH2CH20CH3 II II I, |
| Iii |
| 22 .N(CH3)2 02115 000011 » 1? |
| 3 |
| 23 " 0H20H200H3 II II II II |
| 24 « II s Cl Cl |
| 25 it N / CH2°H I1 ON n |
| C2H5 |
| 26 Zu CH ) 2 n CF3 O2H5 |
| 27 N(C4Hg)2 1' OF IH 3 |
| 3 |
| H,CH,OH N ( C4Hg ) 2 CH2CH20H n 1l n n I, |
| WC6H5 C2H5 n " CN Cl |
| OH2OH20H .1 |
| 29 1, " | C3H7 n aw I) t Ii |
| 30 n " | II | I, CF, H |
| 30 |
| 31 n CH2CH2OOH3 CH3 1I 1! |
| 32 II " + " , n |
| ON II |
| 33 n 1V /coocHJ I C1 O0OH " |
| ' , ', |
| Esp. P. R3 ! zu H4 | t5 Parat. der |
| Nlr. , I IY3assefärbung v. |
| 1 Polystyrol |
| 34 N(CH CII ON H gelb |
| 2CH20CH); II 3 |
| 35 II I, " OF H II |
| 3 |
| 36 CII CII CII OCH t ON 11 |
| 222 3 |
| 37 lt II 8 H S02C6H5" II |
| 38 X CH2OH2OH 0113 . ON 1I |
| 39 | / 11 CH2CH20CH3 |
| 22 3 |
| 40 CH2 CH 1I II C3H7 II |
| (n! |
| 41 rz NLH(Gi%)212 n CH3 n Cl |
| 42 CII CH2CH2CH20CH3 OH OCH3 11 |
| lt ,-C2 5 2 2 6 5 n II It II |
| IC2ng s n n II Cl |
| 44 : (n) |
| "4"c3 |
| 222 3 |
| 46 lt OH OH 011 n , lt II |
| 47 N CH2CH(CH)c CH2CH2CH20CH3 II l1 lt |
| OH |
| CtGti. |
| 48 l CH-CH2CH2 n II lt n II |
| OH |
| 49 . ~ CH2CH20H II a l lt |
| Bsp. H1 R2 R3 R4 R5 Farbt. der |
| r. Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| 50 N(C2H5)2 (CH2)30CH2C6H 0113 3 CN E gelb |
| 51 n (CH2)30CH2CH20Ce II II II |
| 52 '' (CH2)+0(CH2)40H " II lt tt |
| lt (cfI2)o(cH2)2oc4H) lt ,l ,l |
| 54 1? C6H II II II goldgelb |
| 55 lt CEH40CH(m) " lt Cl orange |
| 56 X C,Ii4CH3 tl II E n |
| 57 II (0ti2)6-- X tt tl lt gelb |
| roh |
| 58 lt -CH(CH.) II II lt II |
| 1 31 |
| 1 |
| OH CH |
| 59 lt " tl . II lt |
| 60 1 (CiI2)+o II II fl lt |
| 61 11 " CH2CH2°CI) H II S02C6H5 lt |
| 62 i X CH3 CN II lt |
| lt Cii |
| 63 (OH2) 0C,HCHJ0CH lt I, lt II |
| L( L f) |
| 64 lt - (CH2)0CH2yH0C6H5 " " . . |
| C;X~ X |
| Bsp. R1 R? R2 R3 R4 R5 Farbt. der |
| Nr. Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| 65 II N( C2H5)2 :(CH2)60H - OH3 CN 11 H gelb |
| II |
| 66 ' (CH2)5-CN C .lII CN II II - |
| 67 zu " iCH2CH20CH) C6II5 tt lt II |
| 68 II 11 " OF3 Cl n |
| 69 , tl II H lt II ea |
| 70 1 lt O2H5 CN tl tl |
| 71 ! 1 (cH2)5coocH3 CH3 " H ts |
| 72 " (CH2)5COOC2H5 II n II lt |
| 73 tt (CH2)5COOC»H7 n n n n |
| 74 i II (CH2)5COOC4Hg lt. II II lt |
| 75 tl CH2CH2-N W II n n nlt |
| 0 |
| 76 n CH2CH=CH2 lt n II n |
| 77 N(CH3)2 CH2CH=CH2 n lt II |
| 78 N(C2H5)2 CH2CH2CK,OH II II I( lt |
| 79 n OH2 i II- O6H5 II lt II n |
| CH3 |
| 80 | N(O,HOH2OH3)2 , CH2CH2CH20CH3 II ìt n II |
| CH |
| Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 Farbt. der |
| Nr. | Nassefärbung v. |
| Polystyrol |
| 81 N(C2H5)2 COC6H5 CH3 CN H gelb |
| 82 " SO2C6H5 " " " " |
| 83 N(C3H7)2 " " " " " |
Tabelle 2
| Bsp, R1 R2 R3 R4 R5 Farbt. der |
| Nr. Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| 84 N(C2H5)2 C2H5 H NO2 H goldgelb |
| 85 " (CH2)3OCH3 " " " " |
| 86 " (CH2)3OCH(CH3)2 " " " " |
| 87 " (CH2)3OCH3 CH3 " " orange |
| 88 " " OCH3 " " rotorange |
| 89 " C2H5 " " " scharlach |
| 90 " " H " " orange |
| 91 n n CN n " scharlach |
| 92 " C3H7(n) " " " " |
| 93 " " " " Cl blaustichig rot |
| 94 " C2H5 " " " " |
| 95 N(C3H7)2 " " " " " |
| 96 N(C4H9)2 " " " " scharlach |
| Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 Farbt. der |
| Nr. Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| 97 N(C2H5)2 C2H5 Cl NO2 H gelbstichig rot |
| 98 N(C3H7)2 " " " " orange |
| 99 " (CH2)3OCH3 " " " " |
| 100 " " NO2 " " rot |
| 101 N(C3H5)2 " " " " blaustichig rot |
| 102 " " CN " Br " |
| 103 N(CH2CH2OCCH3)2 C2H5 " H H gelb |
| 0 |
| 104 " CH2CH2OCOCH3 " " " " |
| 105 N(C2H5)2 CH2CH2CH2OCH3 Cl NO2 " orange |
| 106 " " CN " " scharlach |
| 107 N(C4H9)2 " " " " " |
| 108 " " Cl " " orange |
| 109 " " Br " " " |
| 110 " " CN " " scharlach |
| 111 " " " " Cl blaustichig rot |
| 112 " " " " Br " |
| 113 " CH2CH2OH " " " " |
| Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 Farbt. der |
| Nr. Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| 114 N(C2H5)2 (CH2)3OC2H5 Cl NO2 H orange |
| 115 " " CN " " scharlach |
| 116 N(CH2CH2OCH3)2 n II n n II |
| 117 N(CH3)2 " " " " " |
| 118 N(C3H7)2 " Cl " " orange |
| 119 " (CH2)2OC2H5 " " " " |
| 120 " " CN " " scharlach |
| 121 " " NO2 " " rot |
| 122 N(C2H5)2 " " " " " |
| 123 n lt Br n " " rotorange |
| 124 " " COOCH3 " " " |
| 125 " " H " " orange |
| 126 " " SO2CH3 " " rot |
| 127 " " CH3 " " orange |
| 128 " " OCH3 " " " |
| 129 " " SO2CH3 Cl " goldgelb |
| 130 " " CN NO2 NO2 blaustichig rot |
| 131 " " " " CN " |
| 132 " " Cl " Cl gelbbraun |
| Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 Farbt. der |
| Nr. Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| 133 N(C2H5)2 CH2CH2OCH3 H SO2CH3 Cl gelb |
| 134 " " Cl " H " |
| 135 " " Br NO2 Br gelbbraun |
| 136 " CH2CH2OH COOCH3 Cl Cl gelb |
| 137 " " Cl SO2C6H5 H " |
| 138 " " CN CN " orange |
| 139 " " Cl Cl Cl gelb |
| 140 N(C3H7)2 CH2CH2CH2OCH3 " " " " |
| 141 " " " SO2CH3 " " |
| 142 " " H N=N-C6H5 H orange |
| 143 " CH2CH2OCH3 " " " " |
| 144 N(C2H5)2 " Cl SO2CH3 " gelb |
Tabelle @
| 35p. D 31 R2 x Parat. der |
| Nr. Nassefärbung v. |
| Polystyro 1 |
| 0 N |
| 2 |
| 145 I N(C2H5)2 OH OH2OH OCH3 C | OH rotstichig blau |
| 146 n lt .. CONE2 blau |
| 147 II n " H H |
| 148 II n t? CH2CH20CHs CN violett |
| 149 1 CE NR ß N rot |
| OH3 0 |
| II |
| 0 |
| 150 ,1 N (C$) " fl I, |
| 151 O 1 It fl blaustichig rot |
| 152 II N(C2H5)2 CH2CH2CH2OOH3 II II |
| Bsp. D n1 R2 X Farbt. der |
| Nr. Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| OH3 -S |
| 3 |
| 153 S N(C2H5)2 CH2CH2CH20CH3 CN orange |
| 154 II OH OH OCH3 II |
| 155 11 N(O3H7)2 n n scharlach |
| 156 n n CH2OII2OII n orange |
| 157 II tl ,. H rot |
| 158 n II CH2CH2c65 CN orange |
| CH,OOCCZH,S |
| 159 OH3OOOO2H4S 59 n * n |
| S |
| 160 It n CH2CH20CH3 n n |
| 161 II n CH2CH2C6H5 II II |
| CN |
| 162 02N 4 n CH2CH20CH3 CONH2 rot |
| 163 n n n H II |
| 164 .. r ( C2H5)2 CH2CH2CH20CH3 wt II |
| 165 II lt (ION2 n |
| CN |
| 166 O2 4 n n I, II blaustichig rot |
| Cl |
| 1 67 II lt II H |
| Bsp. D R1 32 X Farbt. der |
| Nr. Massefärbung v. |
| Polystyrol |
| CB |
| 168 2 4 l N(C2H5)2 CH2CH20H CONH2 blaustichig rot |
| 169 n N(CH3)2 n n II |
| 170 a N N(C2H5)2 CE2CH20CH3 CN |
| 171 n n CH2CH2CH20CH3 10 II |
| 172 Cl X> n n u |
| 173 n n CH2CH20CH3 II lt |
| 174 $ n n " rot |
| 175 n II CH2CH2CH20CH3 n II |
| 176 02Nj); n l l n II 10 blaustichig rot |
| 177 n n CH2CH20CH3 n n |
| 178 ° =( > ° " n n gelb |
| b |
| 179 n n CH2CH2CH20CH3 II II |
| n,sp. B 111 112 Farbt. der |
| Nr. Nassefärbung v. |
| Polystyrol |
| SO 0113 |
| 180 02N 4 N(C2H5)2 CH2CH2CH20CH3 CN rot |
| 181 II n n II CONH II |
| 182 " n II H n |
| 183 a n C4E9(n) n II |
| 0 |
| 184 n n CE2CH2CH20CH3 CN braun |
| 3 |
| 185 II CH2 ) 3 GC 2H40CH3 n gelbbraun |
| 186 S02 .. s ll gelb |
| d |
| n) |
| 187 02N 4 fl n n orange |
| 6 13( ) |
| 188 °2 4 II fl |
| 00113 |
| 189 5 N= < 11 CN rot |
| OCH |
| 3 |
| Bsp. D 31 R2 X Farbt. der |
| Nr. Nassefärbung v. |
| Polystyrol |
| 0113 |
| 190 >< N(C2H5)2 CH2CH20CH3 CN rot |
| CH3 |
| 191 Cl > N 9 11 " n scharlach |
| CH |
| CH3 . |
| 192 OlN=N lt CH2CH20H 11 11 |
| CH3 |
| 0011 |
| 193 t N=N (H2)2O(OH2)2OHlI rot |
| 00113 |
| 194 > zu e 11 H H orange |
| 0H3R30 |
| 195 6 4 n CH2CH2°CH3 CN scharlach |
| Cl |
| 196 02N 4 I " (CH2)60H n . |
| 197 11 1? 0E20R2°lCICH3 n orange |
| 0 |
| Bsp. D 31 R2 X Farbt. der |
| Nr. Nassefärbung v. |
| Polystyrol |
| OH |
| 198 6 NO CH2CHOCOCH20C6H5 CN gelb |
| 199 11 0 II II II |
| 200 n ll ( CH2 ) 2CH20COCH3 II 11 |
| OH |
| 201 02N < N 0 (CH2)6oH 11 rot |
| Cl |
| ?2H5 |
| CH2CHC4Hg |
| 202 02N 4 N O CH2CH20CH3 n orange |
| J |
| 02N(fl |
| 203 11 11 1' II |
| Cl |
| 204 C1$ NO J (0R2)300H3 I rotstichig |
| Ol%yL\ |
| Cl Cl 1 gelb |
| 205 11 J " lt orange |
| I 11 1? gelb |
| 206 1 rotstiohlg |
| C1 |
| 207 Cl 11 11 1l 1? |
| Cl |
Tabelle 4
| Bsp. D R1 R2 Farbt. der |
| Nr. Nassefärbung v. |
| Polystyrol |
| Cl |
| 208 02N ND R orange |
| 209 n tt CH2CH2CH20CH3 rot |
| 210 t N-N tt H orange |
| 211 n N~JN-H CH2CH20CH3 rot |
| OH |
| 212 Cl e N=N > N(C2H5)2Cl C,H,)2 11 n |
| 0113 |
| 213 n n CH2CH20CH3 11 |
| CH5CN |
| 214 NO 9 tt tt |
| 5 |