DE2427162C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanpyridin-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanpyridin-Verbindungen

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DE2427162C3 DE2427162A DE2427162A DE2427162C3 DE 2427162 C3 DE2427162 C3 DE 2427162C3 DE 2427162 A DE2427162 A DE 2427162A DE 2427162 A DE2427162 A DE 2427162A DE 2427162 C3 DE2427162 C3 DE 2427162C3
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Description

CN
hergestellt werden, in der jeder Rest R und R'
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur von 500 bis 575°C durchgeführt wird und der Reaktionsteilnehmer (a) auf eins Temperauir in einem Bereich von 600 bis 700=C und der Reakiionsteilnehmer (b) auf eine Temperatur im Bereich von 300 bis 325 C vorerhitzt werden.
Die Krfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanp>ridin- Verbindungen.
J-Cyanp>ridin-Verbindungen wurden bislang in tech- : nischem Maßstab durch Ammoxidation von 2-Picolin-Verbindungen. die man ihrerseits aus Kohletcer erhält, hergestellt. Obwohl dieses Verfahren zufriedenstellend ist, ist ein wirtschaftlicheres Verfahren erwünscht.
Aus der CA 4 60 710 und dem Canadian Jm!mal of n Research, I! 25.272 bis 28 5 (1447). ist es bekannt. Dicyan in einem Molverhältnis von etwa 1 : 1 mit IJ-Dienen iim/uset/en. Fur Reaktionen, die hei Tempel aturen von 470 bis 700 C wahrend 0.4 bis 120 Sekunden durchgeführt werden, werde,ι \usbeutcn von 5.4 bis ■ IH,1%. bezogen auf die eingesetzten Reaktionsteilnehliier undi!as rohe flüssige Produkt, das 16 bis 18 Gew. % tier gewünschten 2 ( vanpyridin-Verbindung enthält, ungegeben Bei einer experimentell durchgeführten Reaktion, die während 28,5 Stunden bei I IOC erfolgte. ■< erhielt man ein rohes llüssiges Produkt, das 50 bis 55 iiew.-"'» des gewünschten Produktes enthielt, in einer Ausbeute von 28 bis 29%.
In dem Journal of the ( hemical Society (London). 1W). Seite 1474, ist angegeben, daß die Reaktion von ■ Dicyan mit 1.) Butadien in Molverhallnisscii von 2.5 : I lind J : I bei 400 C zu Ausbeulen an dem Pyridinpro- «lukt von 12.8 b/w. 0.49% fuhrt, bezogen auf die eingesetzte Butadien-Menge.
Die niedrigen Ausbeulen und der geringe (ichalt der ■ ■ l'yridin Verbindung in dem rohen, nach der vorbekannten l'.eaktion mi Dic-.aii mil I.i-Dien erhaltenen Produkte h.ibeu eine w irtsi haftlii lic !filmische Aiiwen dung dieses Verfahrens ν ei hindert.
Is hai sich nunmehr als monliih erwiesen, im ■ ■Mrlsi Ii ifilii her Weise weseiitluh '. erbesscrte Alisheu '''I /μ er/ielen. und. was muh wn linger ι -. I hei ti·' K --,jV. ι ■· ·π wjii Di. v.im nut 1. I Dienen um· r l.iiihaltiiiiL' oder Alkyl-Gruppen mit 1 oder 2 C-Atomen bedeuten und die Zahl der C-Atome aller Reste R und R' 0 bis 2 beträgt. Diese Verbindungen werden durch Reaktion von (a) Dicyan mit (b) einem 1,3-Dien mit 4 bis 6 C-Atomen der allgemeinen Formel
IK ( ( (11
R R R R
in der R und R' die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, hergestellt. Der Reaklinnsteilnehme" (b) ist vorzugsweise I, J-Butadien.
Der verwendete Reaktor ist in geeigneter Weise irgendein kontinuierlich durchströmtes Reaktionsgefäß, das aus praktisch jedem gut wärmeleitenden Material bestehen kann, das den Reaktiotistemperaturen zu widerstehen in der lage ist. Glas mit hohem Siliciuindioxidgchalt und rostfreier Stahl sind hierfür geeignete Materialien. Die Reaklionsteilnehmer werden in ein I title des Reaktors eingebracht und durch emc Re.ikiions/onc geführt, die auf der gewünschten Reaktionstemperatur gehalten wird, wonach die gasförmige Mischung .ms dem Produkt und den Reaktionsteiltichmern .ms dem anderen linie des Reaktors abgezogen wird.
Die Reaktionsprodukte werden durch Kondensieren des ausströmenden Gases in einer Reihe von auf niedriger I empcralur gehaltenen Fallen gewonnen. Das ausströmende (i.is besteht aus einer Mischung aus den nicht umgesetzten RcaktioMsteiliichmern. 2 Cy.inpyridm Produkten. Vinylcyclohexene!!, aromatischen Verbindungen und anderen Nebenprodukten. Die 2 Cyan pyridin Produkte und die Nebenprodi kle werden m geeigneter Weise dadiiri Ii abgetrennt, daß man das ausströmende (i.is durch einen mit einem Wassermanlei versehenen Kondensator und eine mit I iswasser gekühlte Falle fuhrt Die Reaklionsteilnehmer und die niedriger siedenden Nebenprodukte können in eine' sich anschließenden, bei niedriger Temperatur gehaltenen I .ι!Ιι· in i.'eeigneter Wei,e einer mit Trockeneis nili'i fliisMi"1!!! S'uksloff gekühlten lalle, oder durch ( heiMisi Iu s Aiis-A.ischen abgetrennt werden.
(ieiii.ii! einer Ih wii/uglen Alisführungsform des ei hndiiMk.'S)."'in,i ; ii Vei i.ilin-ns kann die Bildung mim \ ur. It λ ι lohe \ en I1M. aroma 11 si heu Nebenprodukten und I eeinehenpiodiil· 'en dadurt h wmiindcrl werden. dall
man jeden Bestandteil unabhängig voneinander vor dem Einführen in das Reaktionsgefäß erhitzt, was im folgenden als »Vorerhitzen« bezeichnet wird. Die Reaktionsteilnehmer werden dann gut durchmischt, was in geeigneter Weise am Anfang der Reaktionszone oder außerhalb der Reaktionszone während einer sehr kurzen Zeit unmittelbar bevor die Reaktionsteilnehmer in die Reaktionszone eingeführt werden, erfolgt. Dicyan wird vorzugsweise auf eine Temperatur oberhalb der anschließend in der Reaktionszone angewandten, d. h. auf 600 bis 700°C, vorerhiizL Der Reaktionsteilnehmer (b) wird auf etwa die Temperatur vorerhitzt, bei der das Material zu dimerisieren beginnt, was bei 1,3-Butadien einer geeigneten Temperatur von 300 bis 325°C entsprichL Wenn der Reaktionsteilnehmer (b) unterhalb der Reaktionstemperatur nicht dimerisiert, ist ein Vorerhitzen auf die Reaktionstemperatur geeignet. Vorzugsweise wählt man für Dicyan eine derartige Vorerhitzungstemperatur, daß, wenn die gewünschten Mengen an Dicyan und dem Reaktionsteilnehmer (b) vermischt werden, ein Wärmeaustausch zwischen den beiden Re-sktionstsüriehmern erfolgt und bei etwa der anzuwendenden Reaktionstemperatur eine Isotherme erreicht wird.
Die Reaktionsteilnehmer werden bei einer Reaktionstemperatur von 450 bis 6000C, vorzugsweise 500 bis 575'C, miteinander in Berührung gebracht. Die Reaktionsteilnehmer werden bei der Reaktionstemperatur während einer Sekunde bis 75 Sekunden in Kontakt gebracht. Eine Kontaktteil von 5 bis 35 Sekunden ist jedoch bevorzugt.
Es hat sich erwie'en, daß durch die Verwendung von Dicyan und dem 1,3-Dicn in einem Molverhältnis von mindestens 2 : 1 cir.e höhere 2-Cyanpjridin-Produktverleilung erreicht wird. Eine wesentliche Verbesserung wird bei molaren Verhältnissen voi, mehr als 2:1 beobachtet. Erfindungsgemäß wird cm Molverhältnis von 2:1 bis 10:1, vorzugsweise von J : 1 bis 10:1. verwendet.
Es hat sich weiter gezeigt, daß das Inberührungbringcn bei der Reaktionstemperatur unter übcratmosphärischem Druck die Umwandlung des 1,3 Diens fordert. So können Überdrücke (über ilen Atmosphiircndmck) von 1,013 bis 60,78 bar angewandt werden, obwohl ein Druck von 1,013 bis 5,065 bar gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung angewandt wird. Zur Erzielung der besten Ergebnisse sollte der ausgewählte Druck niedriger liegen als der Dampfdruck der Reaktionsteilnehmer bei der ausgewählten Reaktionstemperatur, um in dieser Weise beide Reaktionsteilnehmer in der Dampfphase zu halten.
Bei den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemäße Verfahren unter Verwendung eines 20l/-ml-Schlangenreaktionsgefäßes aus einem Quarzrohr mit einem Innendurchmesser von 12,5 mm durchgeführt. Die im wesentlichen die gesamte Schlange ausmachende Reaktionszone wird in einem die Schlange umgebenden Elektroofen erhitzt. Die Reaktionstcilnehme' werden in den angegebenen Molverhältnissen vermischt und dann über ein vorkalibriertes Strömungsmeßgerät (Rotometer) in einen Vorerhitzer überführt, dort auf etwa 325° C erhitzt und schließlich i.i die Reaktionszone eingebracht, in der sie während der angegebenen Verweilzeiten bei der angegebenen ReaktioTsteniperati;,' umgesetzt werden. Nach dem Austreten aus der Reaktionszone wird die gasförmige Mischung aus dem 2-Cyanpyridin-Produkt, Nebenprodukten und nicht umgesetzten Ausgangsmateriylien durch einen wassergekühlten Kondensator in einen mit Eiswasser gekühlten Kolben eingebracht, wonach die nicht auskondensierten Ausgangsmaterialieii in einen Wäscher überführt und mit Natriumhydroxid abgetrennt werden. Zum Zwecke einer sicheren Beriebsführung sollten die Abgasöffnung des Wäschers und sämtliche möglichen Gasauslässe mit Cyanwasserstoff-Detekloren versehen sein.
Beiden Beispielen 14. 15 und 16 wird der angegebene, auf die Reaktionsteilnehmer ausgeübte Druck durch Verengen des Auslasses aus dem Reaktionsgefäß verursacht.
Das rohe, flüssige, aus der mit Eiswasser gekühlten Falle gewonnene Produkt wird durch Dampfphasench'omatographie mit o-Xylol yls intfnrm Standard analysiert. Die angegebenen Ergebnisse basieren auf diesen Analysen.
Die Ergebnisse sind wie folgt angegeben:
2-( 'vanpyiidin-Produkt verteilung
\usbeute an 2-1 y:mp>ιnliii-l'riuliikl
Gewicht iks 2-i vanp) ridm-Proiluktes
Gewicht des rollen. IIüsmiicm Priulii ■ ics
KH) .
M L1 η μ e de* 2-1 v.inpvrulm-Proilukls in MnI
e des /ii'jciiihrlcu Ueakiicnsieiliu-Iimers lh' in Mol
100 .
,indium: des Ueaktioiisteilnchiiicrs (hl
Menge des /ugcfülincn und zuriii.kycwomn.-iicii Re.iktmiistcilnchmers lh) in Mol Menue des /uüelüliitcn Rc.iklionsieilnchmcis |h) in Mol
Die tatsächliche Rückgewinnung des I. !Diens wurde nur in (Jen Beispielen 1. 1, 4, ■> und 8 bestimmt. Bei den anderen Beispielen wurde die Rückgewinnung des 1.3 Diens durch Berechnen der /ur Bildung der bekannten Mengen des Produktes und der gewonnenen Nebenprodukte erforderlichen Gesamtmenge angcnäheil. Diese Annäherung isl relativ genau, ein die Malcri.ilbikin/ m den meisten Beispielen 1IO bis ς)Γ>% erreicht
Die oben dclinieilc Verwcil/eit wurde, um die unterschiedlichen ReaktinnslenipcralureM und den gegcljcncnfiills ,ingew.indi η iibei .i'iuosph,insi lien Druck /π kompensieren. KornL'ierl Die MnIv erhall Misse der Keaklionsteilnehmer wurden durch Messen der eingeführten durchgeset/len Mengen der beiden Reak linnsieilnchmcr bestimmt.
Heispiel 1
Dicyan und I.i -Butadien werden in Dampfform durch vorkalilirierte Stroniiingsmeßgenilc (Rotniiieter) in Diiri hsal/en win (I1I") b/w. (),()") |/inm in einen Viiicrhil/ci eingeführt, in dem sie vernnsi hl und aiii etu.i !2"") ( eihil/t λ erden. Die gasförmige Mist hung u lid 11, nil in I ι >ι η ι eines k< Hi i ι inner Ik hen Sl roms in d.is gläserne Schi,ini!cnre,ikl">nsgef.ill cingcluhil In der Kciklions/Miic wird die lempcraliir der üeuiisi Ιιΐ:·π
Reaktionsteilnehmer bei 575 C gehalten, wobei die Verweilzeil in der Reaktionszone etwa 19,4 Sekunden beträgt. Das aus dem Reaktionsgefäß ausströmende Gas wird anschließend über einen mit Wasser gekühlten Kondensator in einen mit Eiswasser gekühlten Kolben überführt, in dem sich ein braun gefärbtes, rohes, flüssiges Produkt ansammelt. Das verbleibende Gas vird in einen Wäscher überführt und dort mit einer etwa 10%igen Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Insgesamt werden 41,8 g (0,81 Mol) Dicyan und 14,5 g (0,27 Mol) 1,3-Butadien durch das Reaktionsgefäß geführt, wobei nach dem Waschen 1,4 g (0,026 Mol) 1,3-Butadien zurückgewonnen werden. Insgesamt erhält man 22,7 g eines rohen, flüssigen Produktes, wovon 18,9 g (0,18 Mol) entsprechend dem Dampfphasenchrcmatogramm aus 2-Cyanpyridin bestehen. Auf der Grundlage dieser Mengen ergibt sich die Verteilung von 2-Cyanpyridin in
Tabelle 1
der rohen llüssigkeit zu 83,4%, und es errechnet sich L-! ^e Ausbeute a.i 2-Cyanpyridin von 68,1 %. Die tatsächliche 1,3-Buiadien-Umwandlung beträgi. 90%. \j ■'. angenäherte Umwandlung von 1,3-Butadien, die in der obigen Weise ermittelt wurde, errechnet sich /u 86,1%.
Beispiele 2 bis 16
Gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise werden Dicyan und 1,3-Butadien bei den in der folgenden Tabelle I angegebenen unterschiedlichen Temperaturen, Verweilzeiten und MoWerhältnissen umgesetzt. Bei den Beispielen 14, 15 und 16 werden die Reaktionsteilnehmer bei Drücken von 0,0343 bis 0,686 bar über dem Atmosphärendruck umgesetzt, indem man die Auslaßöffnung des Reaktionsgefäßes verengt.
Bcisp. Reaktions- Verweil- Reaklions- 2-Cyanpyridin-I'rodukl Ausbeule Angenäherte liemc: · :ngen 0.686 bar aktionszone vor
handenen Reak
Mr. iL-nipiTdiur /L-ii lciiiicnmci a umwand 0.686 bar tionsteilnehmer
Rcak.ions- Verteilung lung des 0.0343 bar ausgeübter Über-
lcilnehmer h Reaklior.s-
("») leilneh-
mers b
( C) (Sck.) (Mol ('■«) 68,1 IM
verhältnis) 68,3
1 575 19,4 3 83,4 42,2 86.1 90% tatsächliche Umwandlung
2 550 19.4 3 81.2 25.2 90.6
3 525 19,4 3 82,0 57.1 5 X. 3 66".'« tatsächliche Umwandlung
4 525 14,8 3 73.7 25.9 40.2 40'Vi. latsächl. Umwandlung
5 575 14,8 3 89.1 45,5 7().6 73%tatsächl. Umwandlung
525 14,8 4 72.0 49.5 39.8
7 575 14,8 4 76.4 24,4 62.5
8 600 10,2 3 73.4 21.5 73.0 8ΙΓ.Ι latsächl Umwandlung
9 450 27,8 2 80.6 28.7 37.0
K) 475 27.8 2 66,1 5Λ7 41.2
Il 500 27.8 2 60,2 39.2 59.1
12 550 19.4 2 71.2 69,4 87.6
13 575 10,2 2 90.3 64.7 47.8 Auf die in der Re
14 550 32 -2-3 78,0 42,5 90.1
15 550 32 -2-3 7^.0 90.4
10 550 19,4 -2-3 72,7 63.(1
druck
Beispiele 17 bis 19
Bei den Beispielen 17 bis 19 wird Dicyan mit 1,3-Hexadien bzw. 3-Methyi-l.3-Pentadien umgesetzt. Die Reaktionen werden in gleicher Weise wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben durchgerührt, wobei die hierbei erhaltenen Ergebnisse in der folgenden Tabelle Il zusammengestellt sind.
Tabelle Il
Itcisp. Reaktions- Vcrwcil- Reaktiuns- 2-Cyanpyrklin-l •roilukt Angenäheric Rcaktionsteilnchmer b
Mr lcnipcratur /cit lcilnehmcra Umwandlung
Reaklions- Verteilung Ausbeute des Renktions-
tcilnerimcrh tcilnehmcrs h
( I) (Sck I (MoI- Co) ("»I (%)
vcrhällnis)
17 550 15 2.0 54.3 36.0 69 1.3-1 lexadicn
IS SlK) 15 2.(1 79,8 5 1.6 33.1 3-Mcthyl-l.3-pentadicn
19 55(1 15 2.0 X 1.6 57.8 56.4 3-Mclhvl-l.3-pe η lad icn

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanpyridin-Verbindungen durch Umsetzung von (a) Dicyan mit (b) einem 1,3-Dien mit 4 bis 6 C-Atomen, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einem Molverhältnis (a) :(b) von 2 : 1 bis 10 : 1 und bei einer Temperatur von 450 bis 600°C mit einer Reaktionszeit von 1 bis 75 Sekunden durchgeführt wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur im Bereicii von 500 bis 575° C erfolgt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einem Überdruck von 1,013 bis 10,13 bar (1 bis 10 atm) durchgeführt wird.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion während einer Reaktionszeit von 5 bis 35 Sekunden durchgeführt wird.
"» \f r*rf α Jhr^n ιτ^ιτη'ΐ ft e*\r%arr\ sie*κ itArliompKan/lon kurzer Reaktionszeiten ein rohes, flüssiges Produkt zu erhalten, das bis zu etwa 90 Gew.-% der gewünschten 2-Cyanpyridin- Verbindungen enthält.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanpyridin-Verbindungen durch Umsetzung von (a) Dicyan mit (b) einem 1,3-Dien mit 4 bis 6 C-Atomen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Umsetzung bei einem Molverhältnis (a) :(b) von 2 : 1 bis 10 : 1 und bei einer Temperatur von 450 bis 6000C mit einer Reaktionszeit von 1 bis 75 Sekunden durchgeführt wird.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Verbindungen der allgemeinen Formel
R'
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