DE2418338A1 - Kosmetische mittel mit desodorierender wirkung - Google Patents

Kosmetische mittel mit desodorierender wirkung

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DE2418338A1
DE2418338A1 DE2418338A DE2418338A DE2418338A1 DE 2418338 A1 DE2418338 A1 DE 2418338A1 DE 2418338 A DE2418338 A DE 2418338A DE 2418338 A DE2418338 A DE 2418338A DE 2418338 A1 DE2418338 A1 DE 2418338A1
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Description

Henkel & CIa Gmt Ά
Düsseldorf, 11.4.1974
Patentabteilung Henkelstraße 67 Z/Su
Patentanmeldung
D 4912
"Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung."
Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung mit einem Gehalt an Estern der Citronensäure und/oder Acetylcitronensäure.
Es ist bekannt j daß der störende Geruch, der die Perspiration des Menschen begleitet, durch die bakterielle Zersetzung des zunächst geruchlosen Schweißes verursacht wird. Es hat daher nicht an Vorschlägen gefehlt, diesem übelstand zu begegnen, ohne daß es bisher zu einer allseits befriedigenden Lösung gekommen wäre. Im wesentlichen handelt es sich um zwei Wege die zur Lösung des Problems eingeschlagen wurden, einmal un den Einsatz antimikrobieller Verbindungen zur Abtötung der bakteriellen Hautflora, die die Zersetzung des Schweißes verursacht, zum anderen um den Einsatz von Verbindungen, die die Schweißabsonderung unterbinden. Daneben spielen noch rein sorp'jiv wirkende sowie geruchsüberdeckende "ittel eine voll ig untergeordnete Rolle. Bei den kosmetischen Mitteln mit desodorierender Wirkung handelt es sich im Gegensatz zu den Antiperspirantien durchwegs um Mittel mit einem Gehalt an antir.ikrobiellen Stoffen. Als solche wurden z. B. Phenolderivate mit und ohne Halogensubstituenten, organische Quecksilberverbindungen, quartäre Ammoniumverbindungen, desinfizierend wirkende Abkömmlinge von Aminosäuren vorgeschlagen und zum Teil auch eingesetzt. Wenn bei dem Einsatz der Deodorantien die Gefahr von Hautreizungen nicht iii so hohem Ausmaß wie bei der Verwendung von Antiperspirantien heraufbeschworen wird, so treten auch bei der laufenden Benutzung von Antimikrobika enthaltenden Deodorantien gelegentliche Unverträglichkeiten, Liehtsensibilisierungen und toxische Nebenwirkungen unterschiedlicher Stärke auf. Darüber hinaus ist die Mehrzahl dieser Produkte nicht geruchlos, virl ..-besitzen einen leicht phenolischeri Geruch. Man ist daher weiter-
-- 2 509847/0949
Henkel & CIe Gh ώιί
zur Patentanmeldung D 4912 ^ Patentabteilung
hin bestrebt, sehr gut desodorierende, gei'uchsneutrale und von Nebenwirkungen weitgehend freie kosmetische Mittel herzustellen.
Es wurde gefunden, daß kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung auf Basis wasserfreier Zubereitungen mit einem Gehalt an Estern der Citronensäure un/oder Acetylcitronensäure mit aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül die genannten Anforderungen weitestgehend erfüllen.
Die Wasserfreiheit der erfindumisgemäÄen kosmetischen Mittel ist aus Stabilitätsgründen während der Lagerung derartiger Produkte erwünscht. Je nach verwendetem Ester und den gestellten Stabilitätsanforderungen können in speziellen Fällen Wassergehalte bis zu 5 % toleriert v/erden. Derartige wasserarme Formulierungen werden im Sinne vorliegender Erfindung als noch wasserfrei angesehen.
Die Erfindungsgemäß einzusetzenden Ester der Citronensäure lassen sich in bekannter Weise durch azeotrope Veresterung von Citronensäure mit dem jeweiligen Alkohol herstellen, wie dies z.B. für den Citronensäuretriäthylester in der amerikanischen Patentschrift 2 076 111 (referiert in Chem. Zentralblatt 1937, II. Seite 665) beschrieben ist. Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Acetylcitronensäureester kann durch Umsetzung der entsprechenden Citronensäureester mit Acetylchlorid, wie dies für den Acetylcitronensäuretriäthylester von Wislicenus in Liebigs Annalen der Chemie Bd. 129, Seite 192, bzw. durch Umsetzung der entsprechenden Citronensäureester mit Essigsäuteanhydrid, wie dies gleichfalls für den Acetylcitronensäuretriäthylester in der amerikanischen Patentschrift 2 445 911 (referiert in Chemical Abstracts 1948, Spalte 8818) beschrieben ist., erfolgen.
Als zu veresternde Alkohole kommen z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol-1, Butanol-2,2-Methylpropanol-l, 2-Methylpropanol-2, 2-Methylbutanol-l, 2-Methylbutanol-4,
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Henkel &Cie GmbH
zur Patentanmeldung D Ii 912 « ' Patentabteilung
n-Hexylalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Trimethylenglykol, Hexamethylenglykol, Glycerin, Erythrit, Sorbit und Cyclohexanol in Frage.
Unter den erfindungsgemäß einzusetzenden Estern der Citronensäure als auch der Acetylcitronensäure kommt sowohl von der desodorierenden Wirkung, als auch von der anwendungstechnischen Eignung den jeweiligen Triestern die größte Bedeutung zu und unter diesen wiederum den Triestern mit aliphatischen einwertigen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Citronensäureester bzw. Acetylcitronensäureester sind demnach zum Beispiel Citronensäuremonomethylester, -monoäthylester, -monopropylester, -monoisopropylester, -mono-n-butylester, -mono-tertbutylester, -monoamylester, -monohexylester, -monocyclohexylester, -monoglycerinester, -dimethylester, -diäthylester, -dipropylester, -diisopropylester, -dibutylester, -dicyclohexylestär, Ester aus 1 Mol Citronensäure und 2 Mol Propylenglykol, ^cetylcitronensäuremonomethylester, -monoäthylester,-monopropylester, -monobutylester, -monoamylester, -monocyclohexylester, -dimethylester, -diäthylester, -diisopropylester, -di-tert.-butylester, -dihexylester, Ester aus 1 Mol Acetylcitronensäure und 2 Mol Äthylenglykol oder 2 Mol Hexamethylenglykol, Ester aus 1 Mol Citronensäure beziehungsweise Acetylcitronensäure und 3 Mol Propylenglykol insbesondere jedoch Citronensäuretrimethylester,.-triäthylester, -tripropylester, triisopropylester, -tri-n-butylester, -tri-tert.-butylester, -triamylester, -trihexylester, Acetylcitronensäure-trimethylester, -triäthylester, -tripropylester, -triisopropylester, -tri-nbutylester, -tri-tert.-butylester. -triamylester, -trihexylester zu nennen.
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Blatt If zurßätertanmeldungD 24912 ** Patentabteilung
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Citronensäureester beziehungsweise Acetylcitronensäureester können in alle üblicherweise für Deodorantien gebräuchlichen wasserfreien bzw. wasserarmen Zubereitungen eingearbeitet werden wie Puder, Stifte, Roll-on und Sprays, wobei der Deo-Spray das bevorzugte Einsatzgebiet ist. Die Einarbeitung erfolgt in bekannter Weise durch einfaches Vermischen oder Lösen in den anderen Komponenten der Zubereitung wie Lösungsmitteln, Wachsen, Pettsubstanzen, Polyglykolen, Pudergrundstoffen. Die in die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel mit desodorierender Wirkung einzuarbeitenden Mengen an Citronensäureester bzw. Acetylcitronensäureester betragen
1 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 - 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Citronensäureester bzw. Acetylcitronensäureester werden in den desodorierenden kosmetischen Zubereitungen bevorzugt als alleinige Deo-Wirkstoffe eingesetzt, jedoch ist eine Kombination mit anderen desodorierenden als auch antitranspiratorischen Wirkstoffen möglich.
Es ist bereits aus verschiedenen Patentanmeldungen und Patentschriften wie z. B. der deutschen Offenlegungsschrift
2 137 92JJ, der deutschen Patentschrift 969 362 und der amerikanischen Patentschrift 3 553 316 bekannt, Citronensäure beziehungsweise deren Salze, kombiniert mit Aluminiumverbindungen oder auch mit antimikrobiellen Mitteln in kosmetischen Zubereitungen, wie z. B. Antitranspirantien einzusetzen. Die Citronensäure bzw. deren Salze besitzen jedoch keinerlei desodorierende Wirkung, sondern werden t?iesen Zubereitungen wegen ihrer antiseptischen, adstringierenden
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Blatt $ zur Patentanmeldung D ^912 ξ ■ ' Patentabteilung
und bleichenden Eigenschaften zugesetzt. Es war daher äußerst überraschend, daß sich die Citronensäureester bzw. Acetylcitronensaureester mit aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen mit 1-6 C-Atomen, insbesondere die entsprechenden Triester mit aliphatischen einwertigen Alkoholen mit 1-6 C-Atomen, durch eine außerordentliche desodorierende Wirksamkeit auszeichnen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Blatt jS zur Patentanmeldung D
Patentabteilung
Beispiele
Erfindungsgemäße kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung können gemäß nachstehend aufgeführten Grundrezepturen hergestellt werden.
Desodorierender Stift
2-Oetyldodecanol 26.0 Gewichtsteile
Cetylstearylalkohol 3.0 tt
Natriumstearat 8.0 11
Kokosfettsauremonoathanolamid 3.0 ti
Paraffinöl 2.0 Il
Propylenglykol 2.0 Il
Äthanol 48.5 I!
Citronensäuretributylester 7.5 ti
Desodorierender Puder
Reisstärke Derivat NAL R-5 10.0 Gewichtsteile
Magnesiumcarbonat 2.0 ir
Zinkoxid 2.0 ti
Talkum extra fein 76.0 tt
Acety!citronensäuretri-
propylester 10.0 tt
Desodorierender Spray
Citronensäuretriäthy!ester 10.0 Gewichtsteile
Äthanol 26-0 tt
Isopropanol 2.8 It
Propylenglykol 1.2 ti
Treibgas (Prigen)
12/114 (60 : Ho) 60.0 ti
5Π9847/0949
Blatt "f zur Patentanmeldung D ^i 912 T-
Desodorierender Spray
Acetylcitronensäuretriäthylester Äthanol
Isopropanol
Isopropylmyristat Treibgas (Prigen) 12/144 (60:40)
Desodorierender Spray Patentabteilung
2A18338
5.0 Gewichtsteile 10.0 "
18.0 "
2.0 »
65.O "
Citronensäuretributylester Capryl/Caprinsäuretriglycerid Treibgas (Prigen) 12/144 (6O:4O)
Desodorierender Spray
7 .0 Gewichtsteile
4 .0 Il
89 .0 Il
Citronensäuretrimethylester Propylenglykol Isopropylstearat Treibgas (Prigen) 12/144 (6O:4O)
Desodorierender Spray
15.0 Gewichtsteile
1.5 11
1.5 It
82.0 Il
Citronensäuretrihexylester 10.0 Gewichtsteile
Propylenglykol 2.0 Il
Isopropylmyristat 2.0 Il
Äthanol 11.0 Il
Treibgas (Prigen) 11/12(50:50) 75.0 It
Desodorierender Spray
Acetylcitronensäuretricyclohexyl
ester 10.0 Gewiehtsteile
Äthanol 27.O It
Isopropylmyristat 3.0 It
Treibgas (Prigen) 12 60.0 ti
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Blatt # zur Patentanmeldung D '4Q12 Patentabteilung
Für eine vergleichende Wirksamkeitsprüfung wurde der folgende desodorierende Spray hergestellt:
Desodorierender Spray A
Citronensäuretriäthylester 5·0 Gewichtsteile
Isopropanol 4.0 "
Äthanol 31.0 "
Treibgas (Prigen) 12 , 60.0 "
Vergleichsspray B
Citronensäure 5·0 Gewichtsteile
Isopropanol Ü.O "
Äthanol 31.0 "
Treibgas (Prigen) 12 60.0 "
Eine Testgruppe bestehend aus 15 weiblichen und 15 männlichen Teilnehmern benutzte zunächst 5 Tage lang eine von antimikrobiellen Mitteln freie Seife P und keine Deodorantien oder Antiperspirantien. Nach dieser Zeit erhielt jeder Teilnehmer ein T-Shirt und die Instruktion, am 6. Tage morgens nach der Wäsche mit der Seife P eine Achsel mit dem Deo-Spray A zu behandeln und die andere Achsel zum Vergleich nicht zu behandeln, wobei die eine Hälfte der Gruppe die linke Achsel, die andere Hälfte die rechte Achsel behandelte. Die Geruchsentwicklung wurde von den Versuchspersonen selbst, sowie von zwei erfahrenen Kosmetikern durch Abriechen der T-Shirts nach 8 Stunden und 2k Stunden beurteilt. Hiernach wurde von den Versuchspersonen eine Woche lang lediglich die Seife P benutzt. Anschließend wurde "der Test wiederholt, wobei die zuvor unbehandelte Achsel mit dem Deo-Spray behandelt wurde und die andere Achsel zum Vergleich diente.
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Blatt *9zur Patentanmeldung Z ^912 Patentabteilung
In beiden Testen wurde von allen am Versuch beteiligten Personen eine sehr gute Geruchsunterbindung durch den desodorierenden Spray A festgestellt.
Mit der gleichen Testgruppe wurde der Test in völlig analoger Form wiederholt, nur daß an Stelle des Deo-Sprays A jeweils der Vergleichsspray B eingesetzt wurde.
Bei diesem Versuch konnte von keiner der am Versuch beteiligten Personen eine signifikante Geruchsminderunp; festgestellt werden.
- 10 -
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Claims (5)

BlattiO zur Patentanmeldung G 4 912 Patentabteilung P. atentansprüche
1. Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung auf Basis wasserfreier Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Estern der Citronensäure und/oder Acetylcitronensäure mit aliphatischen oder alicyclischen
Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül.
2. Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triestern der Citronensäure und/oder Acetylcitronensäure mit aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen mit
1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül.
3. Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triestern der Citronensäure und/oder Acetylcitronensäure mit aliphatischen einwertigen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül.
k. Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Ester der Citronensäure und/oder Acetylcitronensäure in einer Menge von 1- 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5-15 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel enthalten.
5. Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Deo-Spray mit einem Treibgasanteil vorliegen.
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