DE2417217B2 - Pigmentfarbstoffe mit Oxidazolylresten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Pigmentfarbstoffe mit Oxidazolylresten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

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DE2417217B2 DE19742417217 DE2417217A DE2417217B2 DE 2417217 B2 DE2417217 B2 DE 2417217B2 DE 19742417217 DE19742417217 DE 19742417217 DE 2417217 A DE2417217 A DE 2417217A DE 2417217 B2 DE2417217 B2 DE 2417217B2
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    • C07D265/24—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
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Description

mit einer Kupplungskomponente der Formel KH
umsetzt, wobei K, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen.
10
15
R Alkyl mit 1—4 C-Atomen Cycloalkyl mit 5 bis 7 Ringgliedern, Phenylalkyl mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Nitro, Sulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Dichlorphenylsulfamoyl, Carbamoyl, Acetylamino, Benzoylamino, Dichlorbenzoylamino, Phenylsulfonylamino oder Naphthoylamino substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthrachinonyl, Chinolonyl, Ci- bis CU-Alkanoylamino, Benzoylamino, Carbamoyl, N-Phenylcarbamoyl oder N-p-Chlorphenylcarbamoyl sowie die Reste der Formeln
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
N=N-K
(D
20
25
in der
K den Rest einer Kupplungskomponente der 2-Naphthol-3-carbonsäurephenyl- oder -naphthylamidreihe, der im Phenylrest gegebenenfalls durch Substituenten wie F, Cl, Br, CH3, OCH3, OC2H5, NO21CONH21COC6H51SO2Nh2, NHCOC6H5,
—N
A
V 		NH
N-C6H5
A
V
H
^N
H
O
Il
V
oder
OCH3
NHCO
beliebig substituiert sein kann, ein X einen Rest der Formel
N-N
—<* y— R ο
und das andere
30
35
40
45 Ri Wasserstoff, C,- bis C4-Alkyl, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Ringgliedern, Phenylalkyl mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Sulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Dichlorphenylsulfamoyl, Carbamoyl, Acetylamino, Benzoylamino, Dichlorbenzoylamino oder Naphthoylamino substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthrachinonyl, Chinolonyl, Ci- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Carbamoyl, N-Phenylcarbamoyl oder N-p-Chlorphenylcarbamoyl, und
Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Sulfamoyl oder durch Methyl. Äthyl oder Phenyl substituiertes Sulfamoyl bedeuten.
Im einzelnen seien als Reste R neben den bereits aufgeführten genannt:
Methyl, Butyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl,
Methylphenyl, meihoxy phenyl,
Methoxychlorphenyl, Methoxydichlorphenyl,
Methy'.chlorphenyl. Cyanphenyl, Nitrophenyl, Nitrochlorphenyl, Nitromethoxyphenyl, NitromelhylphenyLSulfamoylphenyl, N-Phenylsulfamoylphenyi,
N-Dichlorphenylsulfamoylphenyl, Phenylsulfonylphenyl.Acetylaminophenyl, Benzoylaminophenyl, Dichlorbenzoylaminophenyl oder Naphthoylaminophenyl.
Fur R1 sind im Rahmen der allgemeinen Definition die gleichen Reste wie für R zu nennen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
N-N
(Ia)
der Formel
N=N-K
in der
K. die angegebene Bedeutung hat, Y' Wasserstoff oder Chlor und
B gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl der angegebenen Art bedeuten.
Bevorzugte Substituenten für die Reste B sind z. B. Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methoxy, Äthoxy, Methyl, Acetylamino, Carbamoyl oder Sulfamoyl, wobei gegebenenfalls substituiertes Phenyl für die weitere Substitution bevorzugt ist.
Zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der allgemeinen Formel Il
NH2
mit einer Kupplungskomponente der Formel
HK
umsetzen.
Man kann auch von Säurechloriden der Formel
R-C
um und behandelt die so erhaltenen Diacylhydrazide mit ίο einem Reduktions- und einem wasserabspaltenden Mittel.
Einzelheiten der Herstellung der Verbindungen der Formel I können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Zu den carbamoyl-substituierien 2-[1.3,4-Oxdiazolyl]-anilinen gelangt man, indem man von entsprechend substituierten, in Analogie zum Verfahren des US-Patents 28 08 433 hergestellten Anthranilsäuren ausgeht. diese in die Isatosäureanhydride überführt, in an sich bekannter Weise mit Carbonsäurehydraziden der Formel
R-C-NH-NH,
HO
COCl
ausgehen und diese durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen nach an sich bekannten Methoden in die Farbstoffamide üb2rführen.
Zur Herstellung der Di(1.3.4-oxdiazolyl)aniline setzt man das Dichlorid oder Dihydrazid einer Dicarbonsäure der Formel
HO-C
NO2
mit Carbonsäurehydraziden bzw. Carbonsäurechloriden umsetzt und anschließend mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt.
jo Als Pigmente geeignete Farbstoffe sind insbesondere die Verbindungen der Formel 1, bei denen R ein aromatischer Rest ist. Diese Farbstoffe zeichnen sich durch große Unlöslichkeit in Lösungsmitteln aus und zeigen als Pigmente fast immer gute Überlackier-, Migrations- und Überspritzechtheiten neben sehr guter Lichtechtheit. Sie kommen daher z. B. für eine Verwendung in Druckfarben, Lacken oder Kunststoffen, wie PVC, in Betracht.
Die Pigmente der Formel I fallen nicht immer in der für den speziellen Verwendungszweck optimalen physikalischen Form an. Man kann sie jedoch durch an sich bekannte Methoden, wie Salzvermahlung, Erhitzen in Wasser oder Lösungsmitteln, in die geeignetste Form überführen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Pigmentieren von Lacken und Druckfarben aller Art, von Leimfarben oder Binderfarben, für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen, z. B. von Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid oder Polyäthylen. Sie können auch für die Spinnfärbung von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, 7. B, Cellulose-, Polyester-, Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern verwendet werden. Die Pigmente können in an sich bekannter Weise in Pigmentzubereitungen überführt werden; beispielsweise in stabile wäßrige Zubereitungen für Anstrichfarben oder die Papierfärbung, in Nitrocellulose-, PVC- und andere Zubereitungsformen, die eine einfache Einarbeitung in das zu färbende Material gestatten.
Die neuen Farbstoffe, insbesondere die der Formel la, zeichnen sich durch große Farbstärke, Brillanz, hervorragende Lichtechtheiten, sehr gute Überspritz-, Lösungsmittel- und Weichmacherechtheiten und gute Temperaturstabilität aus.
Gegenüber Verbindungen, die aus der DE-OS 22 33 871 beksnnt sind, haben die erfindun^s^ernäßen Farbstoffe Vorteile in der Weichmacherechtheit und der
Überlackierechtheit. Die Einführung eines weiteren Substituenten bringt überraschenderweise nicht vorhersehbare Vorteile.
Beispiel 1
Zur Suspension von 60 Teilen Nitroterephthalsäuredihydrazid in 250 Teilen Toluol tropft man bei Raumtemperatur 84 Teile Benzoylchlorid zu und versetzt nach einer Stunde mit der Lösung von 53 Teilen Natronlauge in 450 Teilen Wasser. Man rührt eine weitere Stunde, säuert an, saugt ab. wäscht mit Alkohol und mit Wasser und trocknet. Man erhält 88.6 Teile N'N'-Dibenzoy!-nitro-terephtha!säuredihydrazid vom Schmp.295-298°C
624 Teile N'N'-Dibenzoyl-nitro-terephthalsäure-dihydrazid werden bei 800C in 4000 Teilen Dimethylformamid gelöst und in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert. Es wird heiß filtriert, mit Wasser gefällt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 530 Teile Amino-terephthalsäure-N'.N'-dibenzoyl-dihydrazid vom Schmelzpunkt 305°C.
530 Teile Amino-terephthalsäure-N'.N'-dibenzoyl-dihydrazid werden in 2000 Teilen POCIj solange unter Rückfluß erhitzt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Nach dem Erkalten fällt man auf Eis. saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 490 Teile 2,5-Bis-[5-phenyl-l,3,4-oxdiazolyl]-anilin vom Schmelzpunkt 294°.
38,1 Teile 2,5-Bis-[5-phenyl-1.3.4-oxdiazolyl]-anilin werden in 200 Teile Eisessig/Propionsäure 1 : 1 eingetragen, auf 0 bis 5°C abgekühlt und bei dieser Temperatur durch Zugabe von 30 Raumteilen Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man rührt 4 Stunden bei 50C, versetzt dann mit 50 Teilen Harnstoff und tropft eine Lösung von 29,7 Teilen jJ-Hydroxynaphthoesäure-pchloranilid in 300 Teilen Dimethylformamid und 98 Teilen Triäthanolamin so zu, daß die Temperatur 15° C nicht übersteigt. Man rührt 10 Stunden bei Raumtemperatur und eine Stunde bei 7O0C, saugt heiß ab und wäscht gründlich mit Dimethylformamid und mit Wasser, die erhaltene Paste wird in 400 Teile Methanol eingetragen, eine Stunde unter Rückfluß erhitzt, heiß abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 46 Teile eines blaustichig roten Pulvers der Formel
15
20 N-N
N-N
Analog Beispiel 1 erhält man mit den aufgeführten Kupplungskomponenten die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton.
Beispiel Nr.
Kupplungskomponente
Farbton
OH
blaustichigrot
rot
rot
rot
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Kupplungskomponenle
OH C-NH
Il ο
OH C-NH
Il ο
OH
"C —NH
Il ο
CH3
Cl
NO2
CH3
OCH3
OC2H5
OH OCH3
C-NH-
Il
Il
O		 OCH3
IO
Farbton
orangerot
blaustichigrot rotbraun
rotbraun
rotbraun
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Kupplungskomponente
Farbion
OH
OC2H
rot
OCHj
Beispiel
22,5 Teile 2,5-Bis-[-(p-chlor-phenyl)-l,3,4-oxdiazolyl]-anilfn werden in 200 Teile Eisessig/Propionsäure 1 :1 eingetragen, auf 0 bis 5° C abgekühlt und bei dieser Temperatur durch Zugabe von 15 Raumteilen Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man rührt eine Stunde, bringt durch Zugabe von 270 Teilen Schwefelsäure alles in Lösung und rührt weitere 4 Stunden. Dann fällt man auf Eis, versetzt mit 25 Teilen Harnstoff und saugt ab. Den Filterkuchen teigt man mit Dimethylformamid an und trägt ihn in eine Lösung von 14,87 Teilen /?-Hydroxynaphthoesäure-p-chloranilid in 500 Teilen Dimethylformamid ein. Durch Zugabe von Pyridin stellt man einen pH von 5 bis 6 ein. Man rührt über Nacht, saugt ab und wäscht mit Dimethylformamid, Wasser und Methanol. Nach dem Trocknen erhält man 33,6 Teile eines roten Pulvers der Formel
Analog erhält man mit den aufgeführten Kupplungskomponenten die entsprechenden Farbstoffe:
Beispiel Nr.
Kupplungskomponente
Farbton
rot
rot
-ortsetzung
13 14
Beispiel Nr.
Kupplungskomponenle Farbion
OH
rot
rot
orangerot
rot
OH
NO,
rot
rot
orangerot
OH
C-NH
OCH3
OC2H5 rot
Fortsetzung
Beispiel Nr.
15
Kupplungskomponente
Farbion
OH
rot rot rot rot
Beispiele 30—32
Man geht vor wie im Beispiel 15, verwendet jedoch 3,5-Bis-[5-phenyl-l,3,4-oxdiazolyl]-anilin als Diazokomponente und die angegebenen Kupplungskomponenten. Man erhält die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
Beispiel Nr. Kupplungskomponente
OH
Cl
Farbton
orangerot
orangerot
orangerot
17
Beispiele 33—45
Man geht vor wie im Jeispiel 15, verwendet jedoch 2,5-Bis-5-{p-methoxy-phenyl)- 1,3,4-oxdiazolyl-anilin als Diazokomponente und die angegebenen Kupplungskomponenten. Man erhält die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
Beispiel Nr.
Kupplungskomponente
Farbton
OH
rotbraun rotbraun rot blaustichigrot rot
OH
CH3
rot rot
Fortsetzung
Beispiel Nr.
19
Kupplungskomponente
20
Farbton
C-NH-* /-OCH3
rot
rot
rot
rot
rot
rot
Beispiele 46—58
Man geht vor wie im Beispiel 15, verwendet jedoch 2,5-Bis-[5-(2,4-dichlorphenyl)-l,3,4-oxdiazolyl]-anilin als Diazokomponente und die angegebenen Kupplungskomponenten. Man erhält die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
Beispiel Nr. Kupplungskomponente
Farbton
OH
rot
Fortsetzung
Beispiel Nr.
21
Kuppiungskomponente
22
Farbion
OH
CX)
VA/
OH
C-NH
Il ο
OH
C-NH
NO2
CH1
OCH3 rotbraun
braun
rot
rot
rotbraun
rotbraun
rot
rot
Forlsetzung
Beispiel Nr.
23
Kupplungskomponente
OH
OCH3
24
Farbion
rot
rot
rotbraun
rotbraun
Beispiele 59 —
Man geht vor wie im Beispiel 1, verwendet jedoch 2,5-Bis-[5-(r»-naphthyl)-1.3,4-oxdiazoly]]-anilin als Diazokomponente und die angegebenen Kupplungskomponenten. Man erhält die entsprechenden Farbstoffe irr angegebenen Farbton:
Beispiel Nr.
K upplungskomponente
Farbton
rot
rol
rot
25
Beispiele 62
26
Man gehl vor wie im Beispiel 1, verwendet jedoch 2,5-Bis-5-(/i-naphthyl)-l,3,4-oxdiazolyl-anilin als Diazokomponente und die angegebenen Kupplungskomponenten. Man erhält die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
Beispiel Nr.
Kupplungskomponente
OH
\ c—
Il 		/
Il
O
X/ OH
/\
il
\/
I I
/V
I I
C-NH
Farbion
rot
rot
OH
NH
Il
V
/\ NH
V
/X/
V^
/
S
c—
O
OH
/
\
c—
Il
!I
0
OCH3
rot
rot
OH
rot
OH
C-NH
Il ο
CH3
rot
27
Beispiele 68, 69
28
4-Chlor-2,5-bis-5-phenyl-1,3,4-oxdiazolyl-anilin wird analog zu Beispiel I aus 3-Chlor-6-nitro-terephthalsäuredihydrazid hergestellt und wie im Beispiel 1 angegeben diazotiert und gekuppelt. Mit den angegebenen Kupplungskomponenten erhält man die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
Beispiel Nr.
Kupplungskomponente
Farbion
OH
rot
rot
Beispiele 70—72
3,5-Bis-[5-p-chlorphenyl-l,3,4-oxdiazolyl]-anilin wird analog Beispiel 1 hergestellt und wie im Beispiel 15 angegeben diazotiert und gekuppelt. Mit den angegebenen Kupplungskomponenten erhält man die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
Beispie! Nr
70
72
Kupplungskomponente
Farbton
rot
rot
rot
OCH3
_ . . . tiert Man rührt 5 Stunden, gießt auf 4 kg Eis und
Beispiel ti versetzt mit Harnstoff. Dann gibt man 46,1 Teile
943 Teile ^-Bis-S-phenyl-^^-oxdiazolyl-anilin 65 feingepulverte ß-Oxynaphthoesäure zu und versetzt so
werden bei 10 bis 15CC in 500 Teile konzentrierte lange mit verdünnter Natronlauge, bis sich ein pH von
Schwefelsäure eingetragen, auf 0—5°C abgekühlt und 6—7 eingestellt hat Nach Beendigung der Kupplung
durch Zugabe von 75 ecm Nitrosylschwefelsäure diazo- säuert man mit verdünnter Schwefelsäure auf pH 1 an.
saugt ab, wäscht gründlich mit Wasser und trocknet. Man erhält 137 Teile der Säure der Formel
N-N /=n N-N
s /
ο ι ο
Il
OH
C-OH
Il ο
15
74
75
137 Teile dieser Säure werden in 1400 Teilen Thionylchlorid 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Thionylchlorid wird abdestilliert, der Rückstand in Ligroin aufgenommen, abgesaugt, mit Ligroin gewaschen und getrocknet. Man erhält 134 Teile des Säurechlorids der Formel
35
C-Cl
40
11,9 Teile dieses Säurechlorids werden in 150 Raumteile trockenes Nitrobenzol eingetragen und mit 3,24 Teilen 3,4-Dichloranilin eine Stunde bei 110°C und 4 Stunden bei 130° C gerührt. Man saugt ab, wäscht mit Nitrobenzol, Dimethylformamid und Methanol. Nach dem Trocknen erhält man 3,6 Teile des Farbstoffs der Formel
50
55
60
Beispiele 74—89
Man geht vor wie in Beispiel 73, verwendet jedoch 65 anstelle von 3,4-Dichloranilin das angegebene Amin. Man erhält die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
30
Beispiel Nr. Amin
Farbion
Cl
NH,
NH2
Cl
Cl
Cl
NO2
NO2
NO2
SO2NH2
orangerot
rot
orancerot
rot
blaustichierot
rot
rot
rot
blaustichigrot
31
Fortsetzung
Beispiel Nr. Amin
Farbton
NH
SO,NH,orangerot
blaustichigrot
orangerot
87
20
89
32
Beispiel Nr. Amin
NH-,
F
NH,
Br
NH2
O=C-NH2
Farbton
rot
rot
blaustichigrot
Beispiele 90-92
5-(Phenylcarbamoyl)-2-(5-phenyl-1,3.4-oxdiazolyl)-anilin über das Isatosäureanhydrid aus der entsprechenden 4-Phenylcarbamoyl-anthranilsäure hergestellt, diazotiert und auf die angegebenen Kupplungskomponenten gekuppelt. Man erhält die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
Beispiel Nr.
Kupplungskomponente Farbe
OH
C-NH-^ ^Cl
Il ο
OH
OH
^C-NH-^ Il O OCH3
rot
rot
rot
33
Beispiele 93—95
S-^S-DichlorphenylcarbainoylKMS-phenyl-U^oxdiazolylj-anilin wird über das Isatosäureanhydrid aus der entsprechenden 4-(2,5-Dichlorphenylcarbamoyl)-anthrani!säure hergestellt, diazotiert und auf die angegebenen Kupplungskomponenten gekuppelt. Man erhält die entsprechenden Farbstoffe im angegebenen Farbton:
Beispiel Nr. Kupplungskomponente
Farbe
OH
VA/
O OH
"c —NH
Il ο
OH
""C — NH 0
rot
rot
rot
Analog Beispiel 1 erhält man auch die folgenden durch R und die Kupplungskomponente gekennzeichneten Farbstoffe der Formel I:
Beispiel Nr. R Kupplungskomponente
Farbton
CH3
CH3
CH2C6H5
CH2CnH5
VA/
sy \
CONH-< >— Cl
^CONHC6H5 OH
"cONHCHs OH
VoNH—<(
rot
orange
orangerot
rot
35
Fortsetzung
Beispiel Nr. R
100 101
CH3
NHSO2C6H5
Kupplungskomponente
desgl.
OH
C0NH-< >— Cl
36
Farbion
blaustichigrot
blaustichigrot
102
X/
SO2NHCH5
desgl.
blaustichigrot
103
104
NHSO2C6H5
-NHCOC6H5
CONHC6H5
Cl
rot
orangerot
105
106
107
108
H H
desgl.
CX)
CX)
ίιΛ
CONHC6H5
C\
CONH-
-Cl
rotbraun
rot
rotbraun
blaustichigrot
37
Forlsetzung
Beispiel Nr. R
38
Kupplungskomponente
Farbton
109
/V/^NH
110 CONHCH5
111 desgl.
112 desgl.
113 desgl.
114 CONH
OH /W OCH3
CONH-<^
Cl
CjO
OH
"CONH-OH
CONHCH5 OH
-Cl
CONH OH
CONH^ y- OCH3
OH
braun
blauslichigrol
blaustichigrot
blaustichigrot
rot
rot

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Pigmentfarbstoffe mit Oxdiazolylresten der Formel
N=N-K
in der
K den Rest einer Kupplungskomponente der 2-Naphthol-3-carbonsäurephenyI- oder -naphthylamidreihe, der im Phenylrest gegebenenfalls durch Substituenten wie F, Cl, Br, CH3, OCH3, OC2H5, NO2. CON H2, COC6H5, SO2NH2, NHCOC6H5,
—Ν Il
OCH3
NHCO
beliebig substituiert sein kann, ein X einen Rest der Formel
N-N
Λ /
und das andere
X einen Rest der Formel
-R
N-Phenylcarbamoyl oder N-p-Chlorphenylcarbamoyl sowie die Reste der Formeln
H O
Ri Wasserstoff, C,- bis C4-Alkyl, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Ringgliedern, Phenylalkyl mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Sulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Dichlorphenylsulfamoyl, Carbamoyl, Acetylamino, Benzoylamino, Dichlorbenzoylamino oder Naphthoylamino substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthrachinonyl, Chinolonyl, Ci- bis Q-Alkanoylamino, Benzoylamino, Carbamoyl, N-Phenylcarbamoyl oder N-p-Chlorphenylcarbamoyl, und
Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Sulfamoyl oder durch Methyl, Äthyl oder Phenyl substituiertes Sulfamoyl bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
N-N
R oder CONHR1
N-N
Alkyl mit 1 —4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Ringgliedern, Phenylalkyl mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Nitro, Sulfamoyl, N-Phenyl-sulfamoyl, N-Dichlorphenylsulfamoyl, Carbamoyl, Acetylamino, Benzoylamino, Dichlorbenzoylamino, Phenylsulfonylamino oder Nanhthoylamino substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthrachinonyl, Chinolonyl, Ci- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Carbamoyl,
in der
K die angegebene Bedeutung hat,
Y1 Wasserstoff oder Chlor und
B gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl der angegebenen Art bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel X einen Rest der Formel
NH,
N-N
-R oder
CONHR1
Y X
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